1、第三章 烴的含氧衍生物,第一課時(shí),第三節(jié) 羧酸 酯,一、羧 酸,分子里烴基（或H）和羧基相結(jié)合的有機(jī)物叫做羧酸。,1.分類,官能團(tuán)：羧基,重點(diǎn)：飽和一元脂肪酸 通式：,CnH2n O2 (n1),常溫下為無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體 熔點(diǎn)：16.6 ，沸點(diǎn)：117.9 易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名） 與水、酒精以任意比互溶,一、物理性質(zhì),乙 酸,二、分子組成與結(jié)構(gòu),或 CH3COOH,C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,分子式：,官能團(tuán)：,（羰基）,（或?qū)懗?COOH）,受OH的影響，C= O鍵不易發(fā)生加成反應(yīng),可以看作是 和 OH 相結(jié)合而成的新官能團(tuán)，但絕不是簡(jiǎn)單加和。,三、化學(xué)性質(zhì),1、酸性

2、,乙酸在水溶液里部分電離,乙酸能使紫色石蕊試液變紅,Mg + 2CH3COOH (CH3COO) 2Mg + H2,CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O,CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2O,Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2,科 學(xué) 探 究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。,2.能發(fā)生酯化反應(yīng)：,同位素跟蹤法,18,18,酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。隸屬于取代反應(yīng),有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）,酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì),C2H5ONO2 +

3、H2O,硝酸乙酯,思考與交流,1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：,3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,2。羧酸的化學(xué)性質(zhì),3. 了解幾種常見的、重要的羧酸,（1）甲酸：（俗稱蟻酸，為無色易溶于水的液體。酸性：強(qiáng)于乙酸）,（1）酸性,（2）酯化反應(yīng),羧酸均為弱酸，隨碳原子數(shù)增加，酸性減弱,注意：甲酸某酯中有醛基。具有還原性,了解：自然界和日常生活中的有機(jī)酸,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基,化學(xué)性質(zhì),醛基,羧基,氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))

4、,酸性，酯化反應(yīng),（HCOO）2Cu + H2O,HCOOH +2Cu（OH）2 +2NaOH,Na2CO3+ Cu2O +4 H2O,藍(lán)色懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液,藍(lán)色懸濁液變?yōu)榧t色沉淀,HCOOH+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag +2NH3+(NH4)2CO3,甲酸溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式怎樣寫？,思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2堿性濁液有何現(xiàn)象？然后 加熱，有何現(xiàn)象？,乙二酸乙二酯,2H2O +,乙二酸二乙酯,二乙酸乙二酯,（2）乙二酸（草酸）,寫出乙二酸與乙醇、乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式并對(duì)酯命名,【注意】1、通常羧酸酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?（1）同系物中隨碳鏈增長(zhǎng)，酸性減弱,（

5、2）多元酸強(qiáng)于一元酸,常見羧酸酸性：草酸 甲酸 苯甲酸 乙酸,2、醇、酚、羧酸均含羥基，均能與Na反應(yīng)，能與強(qiáng)堿反應(yīng)的 有酚與羧酸，能與純堿反應(yīng)放出CO2的是羧酸。,練 習(xí)：,C,注意：乙酸不具有還原性，為穩(wěn)定的有機(jī)酸，即羧基不能加氫 還原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。,2、試用一種試劑鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。,加新制氫氧化銅，結(jié)果分兩組，第一組沉淀溶解，是甲酸、乙酸， 第二組沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加熱，第一組中出現(xiàn)磚 紅色沉淀的是甲酸，第二組中出現(xiàn)磚紅色沉淀的是乙醛,命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。,HCOOCH3,CH3CH2ONO2,甲酸甲酯,硝酸乙酯,乙二

6、酸二乙酯,三、酯,由有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸與醇縮水反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。,1、酯的物理性質(zhì),低級(jí)酯一般為無色有芳香氣味的液體；高級(jí)酯中，飽和酯 通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，在水 中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。,【練習(xí)】請(qǐng)寫出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,二乙酸乙二酯,乙二酸乙二酯,2、化學(xué)性質(zhì),通性：易燃，在無機(jī)酸或堿催化作用下 能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸與醇。,當(dāng)有堿（NaOH）存在時(shí)，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使 水解程度增大。,【注意】 甲酸酯（ ）分子結(jié)構(gòu)中含有醛基部分，故除具有酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。,酸,3.酯的結(jié)構(gòu)通式：,飽和一元酯的分子通式為:,R1 :只能是烴基,由飽和一元羧酸與飽和一元醇反應(yīng)生成的酯,CnH2nO2 (n2),相同碳原子的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為不同類別的同分異構(gòu)體,練習(xí)：寫出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構(gòu)體并命名。,酸：C