醫(yī)用有機化學課后習題答案(馮敬騫)

第1章緒論

習題

7指出下列結(jié)構(gòu)中各碳原子的雜化軌道類型

s/sp2sp2

解：⑴印SPsp-

(1)CH3cH20cH3(2)CH3CH=CH2

222

sp-spspspspsp

(4)

(3)CH3cH產(chǎn)CHCH3CH=CH-OH

第2章鏈燒

習題

1,用IUPAC法命名下列化合物或取代基。

解：(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷

(3)2,2-二甲基?3.己烯(4)3.甲基?4-乙基?3.己烯

(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯(6)丙烯基

(8)2,2,&三甲基-5-乙基癸烷

(9)3-甲基丁快

3化合物2,2,4.三甲基己烷分子中的碳原子，各屬于哪一類型(伯、仲、叔、季)碳原子?

解：

CH3CH3

CH,~OCH—

I。3CI-C2。H,—3。2-

>°CH3

4命名下列多烯煌，指出分子中的萬一元共物部分。

解：

2-乙基-1,3-丁二烯

(3)”亞甲基環(huán)戊烯

(4)2.4.6-辛三烯

5-甲基-1.3-環(huán)己二烯

(6)4-甲基-2.4-辛二烯

8將下列自由基按穩(wěn)定性從大到小的次序排列:

解：（3）>（2）>（1）>（4）

9按穩(wěn)定性增加的依次排列下列物質(zhì)，指出最穩(wěn)定者分子中所含的共疣體系。

解：⑴d>b>c>a(2)d>c=b>a(3)d>c>b>a(4)d>c>b>a

12卜列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象？若有,寫出它們的順反異構(gòu)體。

解：（1）無

（2）有

%/H

『V2H5

⑶有

（4）有

B\/Cl

c=V

XYH3

（6）有

C24/C2H5

c=q

CH，NZHCH3C2H5\/CHCH3

C=cf

CH，\H

CH325

14經(jīng)高缽酸鉀氧化后得到下列產(chǎn)物,試寫出原烯煌的結(jié)構(gòu)式。

（2）=a^2

解；⑴CH2=CH—CH=CH2

CH3

(3)CH3cH2『CHCH2cH3（4）CH3cH2cH=CHCH2cH3

15完成下列反應式

解：⑴

Cl

IIC1

CH3cH2CCH3

CH3

R

①

CH￡H)=CHL0?

CH3CH2CCH3+HCHO

②Zn+H/：

CH3/

HBr.

CH

ROOR'-^>^HCH2Br

CH3/

(3)CH3cH2c(BrACHBrz

(5)CH.,CH2CH=CHBr

17試給出經(jīng)臭氧氧化，還原水解后生成下列產(chǎn)物的烯嫌的構(gòu)成式。

解：⑴CH3cH2cH2cH=6⑵WH?CHCH3

fH3fH3CH3

(3)CH3C=C—CH3⑷

<-113

21用化學方法鑒別下列各組化合物

（1）1-庚快1.3-己二烯庚烷

（3）丙烷丙煥丙烯

解：（1）

庚煥「褪色僅期附加。3.白

J..p一槎Br（CC14）I_----------

\13己—*烯---2----＞［褪色］（-）

?庚烷I（一）

(3)

丙烷'(-)

Br(CCI)

丙塊24褪色[AgWHElN,

丙烯.褪色一

24解：（1）CH.CHCmCH(2)CH2=C-€H=CH2

CH3

CHCHCBrCHBr

322CH3CHC=CH

CH3CH3

BrBr(1)

CHBr—C—CH—

2CH2=C-

8H3

CH3CHC=CH+lAg(NH3)2]NO3-?CH3CH=CAg

8H32H.3

25解：A.CH3cH2cH二CHCH2cH3B.CH3cH2cH(Br)CH(Br)CH2cH3

C.CH3cH2c=CCH2cH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3

E.CH3CH2COOH

26解：CH3cH2c三CCH2cH3

第3章環(huán)煌

習題

1命名下列化合物：

解：(I)2-甲基-5-環(huán)丁基己烷(2)反-1,3-二乙基環(huán)丁烷

(3)1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷(5)2,6-二甲基二環(huán)口辛烷

(6)1,&二甲基螺［3.4］辛烷

5寫出下列反應的產(chǎn)物：

解：

⑸CH3cH2cH(CDCH3

6寫出下列芳香嫌的名稱：

解：(1)甲苯(2)對異丙基甲苯(1-甲基4異丙基苯)

(3)2,4-二硝基甲苯

9依據(jù)Hiickel規(guī)則推斷下列化合物是否具有芳香性：

解：Iliickcl規(guī)則：兀電子數(shù)為4〃+2。11)有(n=0>；<2)無；(3)有(n=l)；(4)無；(5)無；(6)有(n=2)；

(7)有(n=l)；(8)無:

10用化學方法區(qū)分下列化合物

解：

「無變化

(1)

I紫色腿去

11解:

解：（2）甲茉＞米＞澳茉〉硝基不

第4章對映異構(gòu)

習題

2用補構(gòu)型標記法標出下列各化合物的行定構(gòu)型：

解：⑸發(fā)3-溟戊烯（6）S2溟丁烷

（7）S-2-羥基丙酸（8）（25,3R）-2-羥基-3-氯丁酸

4清推斷下列各對化合物中哪種是有手性的。

解：（2）第一個是非手性分子，其次個手性分子（有I個手性碳原子）

（3）第一個是手性分子，其次個非手性分子（內(nèi)消旋體）

6寫出下列化合物的Fischer投影式.

解：

8解：（I）錯誤；（2）錯誤；（3）錯誤；（4）錯誤；（5）錯誤

9解：

第5章鹵代燃

習超

1住鹵代烷的親核取代反應中，SNI反應與SN2反應各有哪些特點？

解：SNI機理的特點可總結(jié)為：①反應是分步進行的；②單分子反應，一級反應：③有碳正離子中間體，可

能發(fā)生分子重排；④產(chǎn)物部格外消旋化。

SN2反應的特點可總結(jié)如卜.：①反應不分步連續(xù)完成：②雙分子反應，二級反應：③構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化.

4命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-3-溟丁烷（2）2-甲基-2-溪丁烷（3）2,3,3?三甲基-1-溟戊烷

（4）4-浪2戊烯（6）3-苯基“-氯丁烷

6完成下列反應式（寫出主要產(chǎn)物）：

CHjCHaCHCCHjK^HBtCHj_2。即球-CH3cHqCHCOh早叫

解：⑴0H

8寫出1-溟丁烷馬下列試劑反應的主要產(chǎn)物。

解：（1）cihcihcikahoii（2）cii?cii2cii=cii2

（4）CH,CH;CH2CH2CN（5）CH3cH2cH2cH2ONO2

10比較下列化合物的進行SNI反應的速率大小。

解：

（1）（2）（3）?>?>?

11比較下列各組化合物在K0H醇溶液中脫HBr的相對反應速率。

解：

BrBr

（1）CH,CH2（j?—CH3>CH,CH2CHCH3>CH；CH;CH;Br

CH,

12寫出下列鹵代烷進行反消退反應的可能產(chǎn)物，并指出主要產(chǎn)物。

解：

（1）CHf=CHCH2cHl和CH,CHCH=CHCH,

CH3CHA

（主產(chǎn)物）

CH.產(chǎn)

hfH2=CHCHi

（2）CH,C=CCH2CH,和CH

CH；CH3

（主產(chǎn)物）

（3）CH；CHCH=CCH3和CH.C=CHCHCH3

CH5&HSCH5(LH5

（主產(chǎn)物）

注釋：主產(chǎn)物應當是最穩(wěn)定的烯燒，（1）,(2)生成Saytzeff烯燒；(3)生成共匏烯燒。

13指出下列反應是否正確，并簡述理由。

82cHeH2CH3八、X?H<H=CHCH,

KOH-乙醇

UBr.U

解：（1）的反應是錯誤的,消退產(chǎn)物應當生成更穩(wěn)定的共軌烯燃，即:

/HVHCH2cHi

X/

15解：

CKMnOJJCw卜

/和\_U'_COOH

（A）（B）(C)

第6章醇和酚

習題

1命名下列化合物（中文）：

解：（1）4,5-二甲基-2-己醇（2）3-乙］感-3-丁烯-2-醉(4)2-苯基2丙醇

3完成下列反應：

解：

U）（CH0C-CH（CH,）2-----------_(CH3)2C=C(CH3)2

2△

OH

⑵QTH.C^、CH、

M）KMnOVH，〔

5用簡潔的化學方法鑒別下列各組化合物

(I)3.甲基?2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁靜:

(2)I,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醉。

解答:

(1)3-甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-丁醇3,3-二甲基-1-丁醇

Lucas數(shù)分鐘反應馬上反應短時間不反應

(2)\,3?丙二醇1.2.丙二醇叔丁醇

絳藍色溶液

CU(OH)2沉淀沉淀

KMHOI褪色不褪色

6將下列化合物的沸點由高到低排列，并說明緣由：

環(huán)己烷、環(huán)己醇、1,2-環(huán)己二醉、環(huán)己六醇

解：環(huán)己六媽>1,2-環(huán)己二醇>環(huán)己靜.>環(huán)己烷

緣由：醇羥基形成氫鍵的實力越大，沸點越高。

9命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：

解：(2)2-烯丙基米酚

(4)1,2,3?苯三酚(連苯三酚)

10按酸性大小排列下列化合物：

解：(2)碳酸>對硝基苯酚>苯酚>對甲基苯酚>葦醉

11用簡潔的化學方法鑒別下列化合物：

解：

14將下列醇按與金屬鈉的反應的快慢依次排列:

解：(3)>⑷>⑴>(2)><5)

第7章酸和環(huán)氧化合物

習題

1命名下列化合物:

解：（1）乙基異丁基酸（3）丙氧基環(huán)戊烷

2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：

解：

（1）^2^一弭一。一弭一^^>Q）CH3cH2—0—C（CH達

4完成下列反應式：

解：

（1）CH3OCH2CH（CH3）2+HI—^Cfl3I+（CH^jCHCHjOH

+2HI―?2CHI+

3Q

CH20cH3、CH20H

6用化學方法鑒別下列各組化合物：

解：（1）丁烷加濃硫酸不溶解：乙醛溶解于濃硫酸

8解:

CH3CH2CH2I+AgNO3——?Agl+CH3CH2CH2ONO

第8章醛、酮、醍

習題

1汨系統(tǒng)命名法命名卜列各化合物：

解：（1）2,3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1.苯基2丁陵

（6）\,3-二苯基丙酮

4試用卜列各試劑分別與苯乙醛和苯乙酮進行反應，寫出反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和類別:

（I）還原反應

（3）親核加成反應

（4）親核加成反應

（5）親核加成反應（苯乙酮不反應）

（6）氧化反應（苯乙酮不反應）

5完成下列反應寫出主要產(chǎn)物：

解：

C00H

(5)Qr+CHIU

6下列化合物中,哪些化合物既可與HCN加成，又能起磷仿反應？

解：（3）和（8）既可與HCN加成，又能起碘仿反應。

7將下列鎖基化合物按發(fā)生親核加成反應的難易依次排列：

解：

（1）CF3CHO>CC13CHO>CH3CHO>CH3coe也

12解:

O

II

A為CH3cH2cH2cH2cH2cHOB為CH3—C—CH2CH2CH2CH

O

II

C為CH3cH2—C—CH2cH2cH3D為

13解:

14試用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物:

解：

甲醛

NH

iAg<3)2r

乙醛

2-丁酮」

（2）

黃色沉淀

2-戊宙

N*OH（―>（―>

3-龍肅>-------丁

>飽和NaHSOj

《一）結(jié)晶沉淀

環(huán)己函>

第9章竣酸及其衍生物

習題

1命名下列化合物

解：（1）2-甲基丙酸（2）順-3-苯基丙烯酸

（6）反-1,2環(huán)己基二甲酸（7）1,1-環(huán)丙基二甲酸

3完成下列反應：

解：2.(CH3CH2CH2CO)2O

3.(CH3)3CCH2cH20H

4.(CH3KCH2COOH+CH3OH

oCH3

C-OCHCHCHCH

5.223

IO.HOCH(CH3)CH2CH2COO

5將下列化合物按酸性增加的依次封區(qū)U。

解：I.乙二酸>丙二酸〉乙酸〉苯酚

2.a-三氟乙酸〉Q-二漠乙酸〉a-溟乙酸〉乙酸

6按指定性質(zhì)由小到大排列成序。

解：I.乙酰氯〉乙酸酎〉乙酸乙酯〉乙酰胺

3.丙酰氯>內(nèi)酸酢>丙酸

（說明：丙酸和苯酚發(fā)生酯化反應需在硫酸作催化劑且需加熱條件卜.進行）

7用化學方法鑒別下列化合物:

解：4.

芾醇(-)褪色

對申茶酚FeCb顯色KMnO4

TF-

苯甲匿(-)

(-)

9解：該化合物結(jié)構(gòu)為CH3cH2coeICH2cH2cH3(A)CH3cH2coOH(B)CH3cH2cH20H

H解：(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3

第10章羥基酸和酮酸

習題

1命名或?qū)懗霾妨谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式：

解：

()

1CH3COCH2COOH

(4)CH3coeH2coOCH2cH3

(5)草酰丙酸

(6)羥基戊酸

(7)草酰乙酸乙酯

2寫出下列各反應的主要產(chǎn)物：

解PBn

野?I.CH3cHeH2coQH——CH3CHCH2COBr

OHBr

2.C6HseOCHa+COz：C6HseOONa+CHiCOONaI

cooHCHO

Cn-CT-O25YP

3?：：

4.CH3coeOOH+CO?

6O^COOH+CH3cg―瞪滬

3用化學方法鑒別下列各組化合物。

解：

rCOf

1.乙酰水楊酸］2FeCh

水楊膠82f

NaHCO3紫色

水楊酸甲酯--------A<

(-))h/NaOHf(-)

乙酰乙酸乙酯(-)J黃色?

4按要求排出下列各組化合物的次序。

解；(2).B>A>C

5下列化合物中，哪些能形成穩(wěn)定的烯醉型？試寫出它們的酮型和烯群型互變平衡式。

解：I和4不能形成穩(wěn)定的烯醇型。2和3存在酮型和烯醇型互變平衡：

OH

I

2-CH3COCH(COOCH3)2r4CH3C=C(COOCH3>2

OH

I

3-HOOCCOCH7COOH，4HOOCC=CHCOOH

第11章胺

習題

1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)或名稱：

/CH,

解：(1)(4)軟甲基-N-乙基茉胺(5)N-乙基甲酹胺

(7)對氨基偶氮苯

2比較下列化合物的堿性強弱。

解：(1)對甲基苯胺〉苯胺)間硝基苯胺

(2)乙胺)腺〉乙酰胺〉丙二腴慨

3寫出下列反應的主要產(chǎn)物。

。RM

(1)N(2)/IL.(3)INK

1JN-CCM飛

NOO

-N=NCI(HC-OH)(低溫：前者；室溫：后者)

(4)H3C—3

NH(8)(f^J

(7)N=2

5解：結(jié)構(gòu)式為：NOCH3

1出CH3CH3

?Al鐘笄-中4中

NO,rMH2N2CIOH

8^o-

AN=N—OH

N2CIOH

第13章雜環(huán)化合物

習題

1命名下列化合物

解:(1)2-曝吩乙醇(2)4-羥基嗜口定

3試比較毗咯與毗唬的結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)。

解：

毗咯毗嚏

結(jié)N原子雜化狀態(tài)sp2（等性）sp2（不等性）

N上幾個p電子參加共筑成環(huán)21

構(gòu)N上有無未用電子對無一對sp2電子

性酸堿性弱酸弱堿

狀取代活性（與茶相比）活性強活性弱

5減性：（1）D>AX>B

6寫出下列各反應的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和名稱

COOH

COOH

-aN

第14章油脂和磷脂

習題

4室溫下油和脂肪的存在狀態(tài)與其分子中的脂肪酸有何關系？

解：室溫下，油為液態(tài)，脂肪為固態(tài)或半固態(tài)，這是因為油中的脂肪酸多為不飽和脂肪酸，其分子中的雙

鍵具有順式結(jié)構(gòu)，使分子呈彎曲狀，彼此不能靠近，排列比較松散，因此熔點較低，室溫下為液態(tài)：

而脂肪中多為飽和脂肪酸，鋸齒形的長鏈使分子間能緊密排列，分子間吸引力較大，故熔點高，室溫

下為固態(tài)或半固態(tài)。

5油脂中的脂肪酸結(jié)構(gòu)上有何特點？

解：油脂中脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點是：絕大多數(shù)脂肪酸碳鏈為偶數(shù)碳原子，很少帶支鏈。飽和脂肪酸多為12-

18個碳原子，不飽和脂肪酸分子的雙鍵大多為順式結(jié)構(gòu)。

第15章糖類

習題

1試說明下列名詞

解：（1）糖在水溶液中自行變更比旋尤度的現(xiàn)象稱變旋光現(xiàn)象。

⑵例如a-D葡萄糖和3-D-葡毒糖，二者只是半縮醛羥基的