第二章烴第三節芳香烴第1課時苯授課教師：×××授課時間：×××目錄CONTENTS苯的物理性質苯的化學性質苯的分子結構1.了解芳香烴的概念，掌握苯的組成和分子結構特點。2.了解苯的物理性質及其用途。3.通過實驗探究活動，預測、驗證并分析苯的化學性質。學習目標1.苯的分子結構。2.苯的化學性質。

學習重難點課程導入苯的發現1825年，英國科學家法拉第發現了苯，并將其稱為“氫的重碳化合物”。分子式的確定法國化學家熱拉爾等人確定了苯的相對分子質量為78，分子式為C6H6。苯的結構的完善科學家們用X射線衍射、掃描隧道顯微鏡等獲得了苯的平面正六邊形結構，并用現代價鍵理論解釋。苯的命名1834年，德國化學家米希爾將其正式命名為“苯”。苯的凱庫勒式1865年，德國化學家凱庫勒提出苯中碳原子以單雙鍵交替排列的六元環狀結構模型。苯的結構的發展歷程課程導入據凱庫勒的自述，他長期研究苯的分子結構卻陷入困境，某日打盹時夢見碳原子如蛇般盤繞，其中一條蛇咬住自己的尾巴形成環狀，由此啟發他提出苯的六元環結構。凱庫勒在分析了大量實驗事實后認為，苯分子中6個碳原子之間的結合非常牢固，形成了一個很穩定的“核”，可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物；而這個穩定的“核”具有閉合的環狀結構，由碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成。后來的研究表明，苯分子中不存在單、雙鍵交替的結構，但其苯分子結構的表示方法仍沿用至今，習慣上稱之為凱庫勒式。凱庫勒和苯的分子結構苯的分子結構苯的分子結構1.芳香烴：分子中含有一個或多個苯環的烴類化合物稱為芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。2.芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環的化合物稱為芳香族化合物。苯的分子結構根據苯的分子式C6H6以及苯的凱庫勒式，預測苯應該具有哪些化學性質？并進行實驗驗證。預測：根據苯的凱庫勒式，苯分子中含有碳碳雙鍵，預測應該有類似烯烴的性質，能被酸性KMnO4氧化，能夠與溴水發生加成反應。苯的分子結構根據苯的分子式C6H6以及苯的凱庫勒式，預測苯應該具有哪些化學性質？并進行實驗驗證。視頻：苯和KMnO4及溴水反應實驗操作實驗現象結論原理向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。（1）混合后溶液分層，上層無色，下層紫紅色;（2）混合振蕩后溶液分層，上層橙紅色，下層無色。苯和酸性高錳酸鉀溶液、溴水均不能發生化學反應，苯可以把Br2從溴水中萃取出來。苯分子中不存在碳碳雙鍵，因此化學性質不同于烯烴；溴在苯中溶解度比在水中大，因此苯能將溴從水中萃取出來。【實驗2-1】驗證苯和KMnO4及溴水是否反應苯的分子結構苯的分子結構分子式結構式結構簡式球棍模型空間填充模型C6H6苯的分子結構特點：苯分子為平面正六邊形結構，12個原子共平面；6個碳原子均采取sp2雜化，碳原子之間以σ鍵和大π鍵連接。每個碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳三鍵的鍵長之間，鍵角均為120°；碳原子和氫原子之間以單鍵（σ鍵）連接。苯的分子結構苯分子中的σ鍵和大π鍵

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鍵大π鍵苯的分子結構【思考與討論】閱讀課本45頁“科學史話”，結合所學知識，思考哪些事實證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯不能和溴發生加成反應；苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等，都是139pm；苯分子中碳碳鍵的鍵能均相等；鄰二氯苯只有一種結構。苯的物理性質苯的物理性質閱讀教材，歸納苯的物理性質顏色狀態氣味毒性密度溶解性揮發性熔沸點苯的物理性質無色液體有特殊氣味有毒比水小不溶于水易揮發較低苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。苯的化學性質苯的化學性質1.氧化反應實驗視頻：苯的燃燒（1）燃燒反應現象：原理：碳的質量分數越大，碳元素燃燒就越不充分，黑煙就越濃。化學方程式：（2）苯的大π鍵較穩定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。火焰明亮，產生濃重的黑煙。點燃2C6H6+30O212CO2+6H2O苯的化學性質2.取代反應（1）溴代反應現象：化學方程式：液體輕微沸騰，產生紅棕色氣體，三頸燒瓶底部出現棕褐色油狀液體；錐形瓶內有白霧，向錐形瓶內加入AgNO3溶液后產生淡黃色沉淀。放熱反應揮發出的Br2生成的HBrAgNO3沉淀苯、液溴和溴苯的混合物溴苯純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。苯的化學性質（1）溴代反應實驗裝置：鐵粉與液溴反應生成的FeBr3作為催化劑。冷凝管的作用：蒸餾水：堿石灰：NaOH溶液：重點提示：苯只與純鹵素發生反應，鹵化鐵作為催化劑。苯和溴水不反應，只能發生萃取。導氣和冷凝回流，冷凝水下進上出。吸收和檢驗HBr，注意防倒吸。吸收HBr和溴蒸汽。除去溶解在溴苯中的液溴，提純溴苯。苯的化學性質（1）溴代反應【思考與討論】如何提純反應后混合物中的溴苯。分析：產物中可能含有溴苯、苯、Br2、HBr、FeBr3溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3試劑：操作：目的：水分液除HBr、FeBr3HBr、FeBr3水溶液溴苯苯、溴試劑：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸餾除苯操作：目的：苯的化學性質2.取代反應（2）硝化反應現象：化學方程式：溶液呈淡黃色。純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。苯的化學性質（2）硝化反應實驗注意事項：試劑添加順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯

。加熱方式：溫度計位置：長導管的作用：濃硫酸的作用：水浴加熱，容易控制溫度，受熱均勻。溫度計必須懸掛在水浴中，溫度過高，苯揮發，硝酸分解。催化劑（催化劑加快反應）、吸水劑（使反應有利于正向移動）。導氣兼冷凝回流、減少反應物的揮發。苯的化學性質（2）硝化反應【思考與討論】如何提純反應后混合物中的硝基苯。分析：產物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2試劑：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯、殘余酸試劑：操作：目的：NaOH分液除殘余酸Na2SO4溶液NaNO3溶液硝基苯和苯硝基苯苯蒸餾除苯操作：目的：苯的化學性質2.取代反應（3）磺化反應苯和濃硫酸在70~80℃可以發生磺化反應，生成苯磺酸。苯磺酸苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看做硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。磺化反應可用于制備合成洗滌劑。苯的化學性質3.加成反應苯的大π鍵比較穩定，在通常情況下不易發生烯烴和炔烴所容易發生的加成反應。在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。環己烷苯的化學性質小結苯的化學性質特點：

易取代，難氧化，難加成課堂練習1.正誤判斷（1）苯的結構簡式可寫為“”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)（2）乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)（3）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)（4）除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)（5）苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同(

)（6）1mol苯最多與3molH2發生加成反應，因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵(

)√×××××課堂練習2.如圖是為了證明液溴與苯發生的反應是取代反應，有如圖所示裝置。則裝置A中盛有的物質是（

）A.水 B.NaOH溶液C.CCl4 D.NaI溶液C課堂練習3.苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯