第二章烴2.3.1苯作者編號：35002萬物皆可萌芳香族化合物:含有一個相同的結構單元——苯環。作者編號：35002芳香烴：含有

苯環

的烴萘苯乙烯苯甲苯乙苯最簡單的芳香烴作者編號：35002一、苯的物理性質顏

色：氣

味：狀

態：密

度：溶解性：揮發性：熔沸點：無色透明特殊芳香氣味液體比水小不溶于水,易溶于有機溶劑易揮發熔點5.5℃，沸點80.1℃(密封保存)(0.88g/cm3)苯有毒！但苯是一種重要的化工原料和有機溶劑作者編號：35002(1)苯的六個碳原子形成閉合環狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點假設：如何設計實驗證明凱庫勒猜想是否正確呢？作者編號：35002【實驗2-1】向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水因反應而褪色，說明苯分子不含有碳碳雙鍵。振蕩上層：苯下層：溴水振蕩上層：苯下層：KMnO4(H+)萃取上層：溴的苯溶液下層：水實驗事實表明，苯不是碳碳單鍵和雙鍵交替結構。作者編號：35002二、苯的結構特點b.經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等，即6個碳碳完全等同a.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結構依據c.鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構，即苯的6個氫原子所處的化學環境完全相同d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色e.苯不能使溴水褪色C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m現代理論：X射線衍射法作者編號：35002碳原子均采取_____雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環狀的平面結構。sp2sp2120°120°HHHHHH作者編號：35002(1)苯的六個碳原子形成閉合環狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點假設：如何設計實驗證明凱庫勒猜想是否正確呢？作者編號：35002苯的分子結構苯分子式

結構式結構簡式最簡式C6H6CH球棍模型空間填充模型成鍵特點①苯分子中不含雙鍵，苯分子為平面正六邊形結構。②6個碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合。碳原子剩余p軌道形成大π鍵。③苯分子中12個原子共面，4個原子共線。難易苯的特殊結構飽和烴的性質不飽和烴的性質取代反應加成反應苯的特殊性質大π鍵使苯分子中6個碳原子之間結合的更加牢固，使得與C相連的氫原子活動性增強。即一定條件下，苯分子中的C-H鍵可斷裂，H原子可被其他的原子或原子團取代！(取代反應)；當能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大π鍵也會被破壞，故，苯也可發生加成反應。作者編號：35002三、苯的化學性質1、氧化反應：點燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O現象：明亮的火焰并伴有濃烈的黑煙只能燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色。裝有25噸苯的罐車因車禍發生燃燒作者編號：350022、取代反應①溴代反應：苯環里的氫原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反應叫溴代反應。做催化劑：燒瓶中：錐形瓶中：燒瓶底部：實驗現象：Fe或FeBr32Fe+3Br2=2FeBr3苯的大π鍵比較穩定，一般易取代，難加成。Br2FeBr3BrHBr↑Fe溴苯Fe3+作催化劑，無催化劑不反應無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水作者編號：35002作者編號：350022、取代反應①溴代反應：+Br2

+HBr↑FeBr3Br溴苯苯環里的氫原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反應叫溴代反應。純液溴做催化劑：燒瓶中：錐形瓶中：燒瓶底部：液體輕微沸騰

充滿紅棕色氣體導管口有白霧有褐色不溶于水的液體無色液體，不溶于水，密度比水大實驗現象：Fe或FeBr32Fe+3Br2=2FeBr3放熱HBr的小液滴溴苯中溶有Br2導氣、冷凝回流防止倒吸Br2【例1】為探究苯與溴的取代反應，甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發現滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發生了取代反應。(1)裝置Ⅰ中①的化學方程式為_______________________________________________________________②中離子方程式為____________________2Fe＋3Br2===2FeBr3Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中長導管的作用是________________【例1】為探究苯與溴的取代反應，甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發現滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發生了取代反應。導氣兼冷凝回流(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產物，可用_____________試劑洗滌。洗滌后分離粗產品應使用的儀器是_________。NaOH溶液分液漏斗與Br2【例1】為探究苯與溴的取代反應，甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3～5min后發現滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發生了取代反應。(4)乙同學設計如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實驗，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是___________；b中的試劑是___________，其作用是

比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優點是_______________________________________________防止倒吸CCl4或苯可以控制反應進行；避免雜質干擾；防止污染空氣吸收揮發的Br2，防止干擾HBr的檢驗作者編號：35002②

硝化反應：區分:NO2、NO2—

、—NO2在濃硫酸催化作用下，苯環在50~60℃里的氫原子被硝酸里的硝基(－NO2)所取代的反應，生成硝基苯苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實驗裝置長導管的作用：冷凝回流。溫度計必須懸掛在水浴中，不能接觸底部。濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩慢慢滴入反應放熱，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發生反應水浴加熱反應物均勻受熱，容易控制溫度，

2、取代反應加熱方式的比較水浴溫度0-100-°C(水作為熱浴物質)油浴溫度100-250-°C(油作為熱浴物質)沙浴溫度400-600-°C(沙石作為熱浴物質)大鹿化學作者編號：35002③

磺化反應：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H）所取代的反應+H2SO4(濃)

+H2O70~80℃HO-SO3H苯磺酸易溶于水，是一種強酸磺酸基濃硫酸作用：反應物和吸水劑注意：

①可逆反應

②反應溫度70~80℃，用水浴加熱。2、取代反應作者編號：35002-苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應Pt或Ni作為催化劑或+3H2催化劑△3Cl2紫外線/光照ClClClClClCl(農藥六六六)環己烷3.加成反應【課堂小結】易取代，難加成，難氧化作者編號：35002作者編號：350024、各類烴的性質比較烴溴單質溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烴烯烴

炔烴

苯

與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應加成加成，褪色加成，褪色氧化，褪色加成加成，褪色加成，褪色氧化，褪色一般不反應，催化條件下可取代不反應，發生萃取而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應【課堂練習】1.下列關于苯的敘述正確的是（

）A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴D.反應④中1mol苯最多與3molH2發生加成反應，是因為苯分子中含有

三個碳碳雙鍵B作者編號：350022．某同學分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法正確的是（）A．a裝置錐形瓶中有淡黃色沉淀生成，說明燒瓶中發生了取代反應B．b裝置試管中CCl4是用來吸收溴蒸氣中HBr C．b裝置中漏斗內有白煙生成，說明燒瓶中生成了溴苯D．燒瓶中液體經過水洗、堿洗、水洗、結晶得到溴苯C作者編號：350023．關于化合物2-苯基丙烯，下列說法中正確的是A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可以發生加成反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水B作者編號：350024.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B.實驗時，水浴溫度需控制在50～60℃C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物

的轉化率