高考專題：重要的烴同分異構體[考綱要求]1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機化合物的同分異構現象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。3.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要作用。5.掌握常見有機反應類型。考點三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))化石燃料的綜合利用[要點細化]1．煤的綜合利用(1)煤的組成。(2)煤的加工。①②煤的氣化：制取水煤氣，反應的化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2。③煤的液化：a．直接液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料b．間接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等2．天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))CO＋3H2。3．石油的綜合利用(1)石油的成分：石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油的加工：方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴得到更多的汽油等輕質油裂解深度裂化，產物呈氣態得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。(2)聚合反應。合成聚乙烯的化學方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發劑))，聚乙烯的單體為CH2=CH2，鏈節為—CH2—CH2—，聚合度為__n__。(3)應用：包裝材料、食品周轉箱、農用薄膜、衣料等。5．化學中的“三餾”、“兩裂”比較(1)化學中的“三餾”：干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質分解根據液態混合物中各組分沸點不同進行分離與蒸餾原理相同產物產物為混合物產物為單一組分的純凈物產物為沸點相近的各組分組成的混合物變化類型化學變化物理變化物理變化(2)化學中的“兩裂”：名稱定義目的裂化在一定條件下，把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的烴提高輕質油的產量，特別是提高汽油的產量裂解在高溫下，使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態烴和少量液態烴獲得短鏈不飽和烴[溫馨提示]相同條件下，烴完全燃燒的相關計算：烴中含有4個氫，反應前后V（g）相同（溫度高于100℃）；等n，耗氧量x+y/4決定；等m，耗氧量y/x決定。[易錯警示](1)煤的干餾、氣化、液化，石油的裂解、裂化均是化學變化，而石油的分餾是物理變化。(2)煤的主要成分是有機物，不是碳單質。(3)由于裂化汽油中含有烯烴，能與溴水中的溴發生加成反應，所以不能萃取溴水中的溴。[正誤判斷](1)煤氣的主要成分是丁烷()(2)石油是混合物，其分餾產品汽油為純凈物()(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素()(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物()(5)裂化的目的是得到輕質油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(6)甲烷、乙烯和苯在工業上都可通過石油分餾得到()(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝()(8)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點()(9)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()(10)煤的氣化和液化都是化學變化()(11)石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物()答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×(10)√(11)×[能力提升]有關煤的綜合利用如圖所示。下列說法錯誤的是()A．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程B．條件a為Cl2/光照C．反應②為置換反應D．B為甲醇或乙酸時，反應③原子利用率均可達到100%答案A2．下列說法正確的是()A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B．聚苯乙烯的結構簡式為C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反應方程式為D．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應答案C[典題演練]1．下列說法不正確的是()A．汽油主要是C5～C11的烴類混合物(2017·北京，9C)B．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(2017·海南，8C)C．甲烷與足量氯氣在光照條件下反應可生成難溶于水的油狀液體(2017·海南，8D)D．將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變為無色透明，則生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳答案B2．下列說法正確的是()A．甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使濕潤的石蕊試紙變紅，則生成的氯甲烷具有酸性(2017·全國卷Ⅱ，10D)B．天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(2017·全國卷Ⅲ，7D)C．環己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別(2017·全國卷Ⅲ，8C)D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物(2017·全國卷Ⅲ，8D)答案B3．(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯[解析]甲苯中有甲基，根據甲烷的結構可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內，A錯誤；乙烷相當于2個甲基連接而成，根據甲烷的結構可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內，B錯誤；丙炔的結構簡式為H3C—C≡CH，其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內，C錯誤；1,3-丁二烯的結構簡式為H2C=CH—CHCH2，根據乙烯的結構可知，該分子中所有原子可能在同一平面內，D正確。答案D4．(2019·全國卷Ⅰ，8)關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯[解析]2-苯基丙烯分子中苯環的側鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高錳酸鉀溶液發生氧化反應而使其褪色，A項錯誤；類比乙烯，2-苯基丙烯能發生加成聚合反應，B項正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不可能所有原子共平面，C項錯誤；2-苯基丙烯屬于烴，不易溶于水，D項錯誤。答案B5．(2018·全國卷Ⅰ，11)環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A．與環戊烯互為同分異構體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2[解析]中每個碳原子都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體狀分布，所有碳原子不可能處于同一平面，C項錯誤；環戊烯的結構簡式為，與分子式相同且結構不同，互為同分異構體，A項正確；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B項正確；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理論上，1molC5H8與2molH2反應，生成1molC5H12，D項正確。答案C6．(2017·全國卷Ⅰ，9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．b的同分異構體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面[解析]苯的同分異構體還有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A錯誤；b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種(、)，p的二氯代物有3種()，B錯誤；b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，C錯誤；d、p中都存在類似甲烷的四面體結構，所有原子不可能處于同一平面，D正確。答案D7．(2018·全國卷Ⅱ，9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現象的是()[解析]甲烷與氯氣在光照條件下發生反應：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl。黃綠色的氯氣參加了反應，逐漸減少，生成無色的氣體，因此試管內氣體顏色逐漸變淺；反應生成的HCl極易溶于水，使試管內氣體壓強減小，因此試管內液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。綜合上述現象，答案選D項。答案D8．四聯苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種[解析]推斷有機物一氯代物的種數需要找中心對稱軸，四聯苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。答案C9．雙環己烷C12H22()的二氯代物中，氯原子不在同一個環上的同分異構體的個數是()A．13B．12C．11D．10[解析]根據對稱性，雙環己烷的一氯代物結構有4種，兩個環上不同碳上的氫原子被氯原子取代，有4＋3＋2＋1＝10種同分異構體。答案D10．某興趣小組在實驗室中模擬利用甲烷和氯氣發生取代反應制取副產品鹽酸，設計如圖裝置，下列說法錯誤的是()A．實驗時先點燃A處酒精燈再通甲烷B．裝置B有均勻混合氣體、控制氣流速率、干燥混合氣體等作用C．裝置C經過一段時間的強光照射后，生成的有機物有4種D．從D中分離出鹽酸的方法為過濾[解析]A項，制備氯氣時先在燒瓶中加二氧化錳，再通過分液漏斗加濃鹽酸，然后加熱，實驗時先點燃A處酒精燈再通甲烷，正確；B項，生成的氯氣中含有水，B裝置除具有控制氣流速度、均勻混合氣體之外，因濃硫酸具有吸水性，還具有干燥的作用，正確；C項，裝置C經過一段時間的強光照射后，甲烷和氯氣發生取代反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4種有機物，正確；D項，D裝置中除了有鹽酸生成外，還含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分層，可用分液的方法分離，錯誤。答案D11．環辛四烯()常用于制造合成纖維、染料、藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關它的說法正確的是()A．與苯乙烯、互為同分異構體B．一氯代物有2種C．1mol該物質燃燒，最多可以消耗9molO2D．常溫下為液態，易溶于水[解析]環辛四烯和苯乙烯、立方烷的分子式都是C8H8，且三者結構不同，互為同分異構體，A項正確；環辛四烯的一氯代物只有一種，B項錯誤；1mol環辛四烯完全燃燒消耗10mol氧氣，C項錯誤；烴類物質都難溶于水，D項錯誤。答案A12．工業上可由乙苯制苯乙烯：下列說法錯誤的是()A．乙苯不能與溴水反應，而苯乙烯能B．苯乙烯在一定條件下能發生加聚反應C．苯乙烯和乙苯在一定條件下都能和氫氣發生加成反應D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯答案D13．某工業生產經過以下轉化步驟：下列說法中不正確的是()該過程可以制取乙醇B．步驟③是加成反應C．步驟①是加成反應D．步驟④是取代反應答案B14．已知(a)、(b)、(c)的分子式均為C5H6，下列有關敘述正確的是()A．符合分子式C5H6的同分異構體只有a、b、c三種B．a、b、c的一氯代物都只有三種C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同D．a、b、c分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面[解析]符合分子式C5H6的同分異構體除a、b、c外還有其他的，如丙烯基乙炔等，A項錯誤；a、b、c的一氯代物分別有3、3、4種，B項錯誤；a、b、c分子中都有碳碳雙鍵，故都能與溴發生加成反應，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C項正確；由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面，由甲烷的正四面體結構可知c分子中的5個碳原子一定不處于同一個平面，D項錯誤。答案C15．某苯的同系物的分子式為C9H12，苯環上只含有一個取代基，則其與氫氣完全加成后的產物的一氯代物有(不考慮立體異構)()A．11種 B．12種C．13種 D．14種[解析]若該有機物為，其與氫氣完全加成后的產物為，一氯取代發生在環上，取代物有4種，發生在丙基上有3種，所以共有7種；若該有機物為，其與氫氣完全加成后的產物為，一氯取代發生在環上，取代物有4種，發生在異丙基上有2種，所以共有6種。所以該有機物的一氯代物最多有13種同分異構體。答案C16．以物質a為原料，制備物質d(金剛烷)的合成路線如下圖所示。關于以上有機物的說法中不正確的是()A．物質b的分子式為C10H12B．物質a最多有10個原子共平面C．物質c與物質d互為同分異構體D．物質d的一氯代物有2種[解析]由結構可知b的分子式為C10H12，A項正確；a分子中有5個碳原子和4個氫原子可以在同一個平面內，B項錯誤；物質c與物質d的分子式相同、結構不同，互為同分異構體，C項正確；物質d中有兩種化學環境的氫原子，其一氯代物只有兩種，D項正確。答案B17．依曲替酯是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經過多步反應合成。下列說法不正確的是()A．原料X與中間體Y互為同分異構體B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中間體Y能發生還原、加成、取代、氧化、水解反應D．1mol依曲替酯只能與1molNaOH發生反應[解析]原料X與中間體Y的分子式都是C13H12O4，結構不同，所以互為同分異構體，故A正確；原料X含有碳碳雙鍵、苯環直接連甲基，所以可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；1mol依曲替酯含有1mol酚羥基形成的酯基，能與2molNaOH發生反應，故D錯誤。答案D18．曲酸和脫氧曲酸是非常有潛力的食品添加劑，具有抗菌、抗癌作用，其結構如圖所示。下列有關敘