學而優·教有方第34講烴和化石燃料【學科核心素養】1.宏觀辨識與微觀探析：認識烴的多樣性，并對烴進行分析；能從不同角度認識烴的組成、結構和性質，形成“結構決定性質”的觀念。2.證據推理與模型認知：具有證據意識，能基于證據對烴的組成、結構及其性質提出可能的假設。能運用有關模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。3.科學探究和創新精神：認識科學探究是進行科學解釋和發現、創造和應用的科學實踐活動。確定探究目的，設計探究方案，進行實驗探究；在探究中學會合作，面對“異常”現象敢于提出自己的見解。【核心素養發展目標】1.知道有機物分子是有空間結構的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，認識它們的官能團和性質及應用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型，知道有機物在一定條件下是可以轉化的。2.認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成、分子結構和性質的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。3.結合石油化工了解化學在生產中的具體應用。以煤、石油的開發利用為例，了解依據物質性質及其變化綜合利用資源和能源的方法。【知識點解讀】知識點一、脂肪烴的組成與結構1．脂肪烴的組成、結構特點和通式2.典型代表物的分子組成與結構特點甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結構式結構簡式CH4CH2=CH2HC≡CH分子結構特點正四面體結構，鍵角為109°28′，由極性鍵形成的非極性分子平面結構，鍵角為120°，所有原子處于同一平面內，非極性分子直線形結構，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子知識點二、脂肪烴的物理性質變化規律性質變化規律狀態常溫下有1～4個碳原子的烴都呈氣態(新戊烷常溫下呈氣態)，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態沸點隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低密度隨著碳原子數的增多，密度逐漸增大，液態烴的密度均比水小水溶性均難溶于水知識點三、脂肪烴的化學性質1．烷烴的取代反應(1)取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。CH4在光照條件下與Cl2發生取代反應，第一步反應的方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，繼續反應依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2．烯烴、炔烴的加成反應烯烴、炔烴可與X2、HX、H2O、H2等發生加成反應(X＝Cl、Br、I)。(1)加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。(2)乙烯、乙炔的加成反應(寫出有關反應的化學方程式)3．烯烴、炔烴的加聚反應(1)丙烯加聚反應的化學方程式為。(2)乙炔加聚反應的化學方程式為。4．二烯烴的加成反應和加聚反應(1)加成反應(2)加聚反應：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。5．脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現象火焰較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色【特別提醒】乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發生了氧化反應，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因為與單質溴發生了加成反應。知識點四、乙烯和乙炔的實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法知識點五、苯1．組成與結構2．物理性質顏色狀態氣味毒性溶解性密度熔、沸點無色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學性質完成下列反應的化學方程式：(1)燃燒(氧化反應)：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，帶濃煙)。(2)取代反應①苯與液溴的反應：；②苯的硝化反應：。(3)加成反應一定條件下與H2加成：。知識點六、芳香烴1．芳香烴的結構特點eq\x(芳香烴)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(苯及其,同系物)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6（n≥6）,成鍵特點：與苯的成鍵特點相同,特征反應：能取代，難加成，側鏈可,被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烴——苯乙烯（）、,萘（）、蒽（）等))2．苯的同系物的同分異構體(以芳香烴C8H10為例)名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結構簡式3.苯的同系物與苯的性質比較(1)相同點因都含有苯環eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代（鹵代、硝化、磺化）,加氫→環烷烴（反應比烯烴、炔烴困難）,點燃：有濃煙))(2)不同點烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的烷基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do5())；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。【特別提醒】（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規律①苯的同系物或芳香烴側鏈為烷基時，不管烷基碳原子數為多少，只要與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環相連。②并不是所有苯的同系物或芳香烴都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環直接相連的碳原子上沒有氫原子。（2）苯的同系物發生鹵代反應時，條件不同，取代位置不同。①在光照條件下，鹵代反應發生在烷基上，記作“烷代光”。如。②在鐵(或鹵化鐵)的催化作用下，鹵代反應發生在苯環上，記作“苯代鐵”。如。知識點七、化石燃料一、煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。1．煤的干餾(1)原理：把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復雜的物理、化學變化過程。(2)煤的干餾產物：出爐煤氣(焦爐氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2．煤的氣化將煤轉化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣，化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2。3．煤的液化(1)直接液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料。(2)間接液化：煤＋水蒸氣eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等。知識點八、石油的綜合利用1．石油的成分石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物，含有1～50個碳原子的烷烴和環烷烴。所含元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、O等。2．石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴得到更多的汽油等輕質油裂解深度裂化，產物主要呈氣態得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料知識點九、天然氣的綜合利用1．天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。2．天然氣與水蒸氣反應制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用主要成分應用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烴類混合物汽油發動機燃料【典例剖析】高頻考點一脂肪烴的結構與性質例1．角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發現的，分子中含有多個碳碳雙鍵，分子式為C30H50，具有生物氧化還原作用與提高能量的效用，利于增強機體的耐力與改善心臟功能，可用于癌癥的防治，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質。關于角鯊烯有下列敘述，其中正確的是()①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能與氫氣發生加成反應③不飽和度為6④易被氧化A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④【答案】D【解析】角鯊烯是一種烯烴，含有碳碳雙鍵，所以可以與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，能與氫氣加成；由分子式C30H50可知不飽和度為6。【變式探究】有機物的結構可用鍵線式表示，如CH3CH=CHCH3的鍵線式為。有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A．X的分子式為C8H6B．有機物Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種【答案】AD【解析】由X的鍵線式可知，其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構體；X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環狀飽和烴Z中只有2種不同化學環境的氫原子，故其一氯代物有2種。高頻考點二烯烴、炔烴的加成、氧化反應規律2．（2021·浙江真題）關于有機反應類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應)B．(消去反應)C．(還原反應)D．(取代反應)【答案】C【解析】A．在催化劑作用下，乙炔與氯化氫在共熱發生加成反應生成氯乙烯，故A正確；B．2—溴乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；C．在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發生催化氧化反應生成乙醛和水，故C錯誤；D．在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，酯化反應屬于取代反應，故D正確；故選C。【變式探究】某烴結構式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1)，所得的產物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種【答案】C【解析】當溴與發生1，2-加成時，生成物為，有3種；當溴與發生1，4-加成時，生成物為，有2種，共5種。高頻考點三芳香烴的結構與性質例3．（2021·浙江真題）有關的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種【答案】C【解析】A．與苯環碳原子直接相連的6個原子和苯環上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；B．該物質完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數目為1個，B正確；C．該物質含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；D．與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確；答案選C。【變式探究】（2020·天津高考真題）關于的說法正確的是A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數目最多為14C．分子中的苯環由單雙鍵交替組成D．與Cl2發生取代反應生成兩種產物【答案】A【解析】A．—CH3的碳原子有4個σ鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環上的碳原子有3個σ鍵，無孤對電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個σ鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，正確；B．根據苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，錯誤；C．分子中的苯環中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，錯誤；D．與Cl2發生取代反應，取代甲基上的氫有一種產物，取代苯環上的氫有四種產物，因此取代反應生成五種產物，錯誤。綜上所述，答案為A。【變式探究】化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結構類似于籃子。下列說法正確的是()A．化合物W的同分異構體不只有X、Y、Z三種B．X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應C．1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗Br2的物質的量均為2molD．Z的一氯代物有3種【答案】AD【解析】甲苯還有鏈狀結構的同分異構體，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH，A項正確；Z不能與酸性KMnO4溶液反應，B項錯誤；1molX與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗2molBr2，1molY與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗3molBr2，C項錯誤；根據Z的結構可知，Z有3種類型的氫原子，其一氯代物有3種，D項正確。高頻考點四化石燃料的綜合利用例4．（2021·浙江真題）下列說法不正確的是A．聯苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發生自由基型鏈反應C．瀝青來自于石油經減壓分餾后的剩余物質D．煤的氣化產物中含有CO、H2和CH4等【答案】A【解析】A．由聯苯()的分子結構可知，其分子由2個苯基直接相連，故其屬于芳香烴；根據對稱分析法可知，其一溴代物共有3種，A說法不正確；B．甲烷與氯氣在光照下發生反應，氯氣分子先吸收光能轉化為自由基氯原子，然后由氯原子引發自由基型鏈反應，B說法正確；C．石油經常壓分餾后可以得到的未被蒸發的剩余物叫重油，重油經經減壓分餾可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C說法正確；D．煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發生的反應，其產物中含有CO、H2和CH4等，D說法正確。綜上所述，本題選A。【變式探究】下列關于煤、石油和天然氣的說法正確的是()A．煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程B．煤的氣化是將其通過物理變化轉化為氣體的過程C．天然氣除了做燃料之外，還可用于合成氨和生產甲醇D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物【答案】C【解析】A項，煤的干餾應隔絕空氣加強熱；B項，煤的氣化為化學變化；D項，石油分餾的產品主要是各種鏈烷烴和環烷烴的混合物。【變式探究】如圖