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文檔簡介
第三章有機合成及其應用合成高分子化合物第1節有機化合物的合成第2課時有機合成路線的設計有機合成的應用設計與合成新的分子是有機化學家們的首要任務。近100年來,有機化學家們設計和合成了大量的有機化合物。在合成有機化合物的同時,有機化學家們發現了大量的新反應、新試劑、新方法和新理論;其中,最為突出的就是美國有機化學家柯里(EJ.Corey)提出的"逆合成分析法",該方法的提出使有機合成進入了一個嶄新的時期。本節教材的編寫立足于這樣的學術背景,鮮明地體現了教材的時代性。科學態度與社會責任:知道有機合成路線設計的一般程序,能對給出的有機合成路線進行簡單的分析和評價,了解原子經濟等綠色合成思想的重要性。探究精神與創新意識:認識到有機合成對人類生產、生活的重要影響,贊賞有機化學家為人類社會所做的重要貢獻,培養學習化學的興趣以及。有機合成路線的設計和評價課件素材、學案【知識回顧】根據學案回顧有機合成路線設計的關鍵問題【聯想質疑】苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中,可用作香料、食品添加劑等,還可用作塑料、涂料的增塑劑。此外,苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚,無異臭和油膩感,可用于治療疥瘡。對于這樣一種有機化合物,你準備通過怎樣的合成路線來制備它呢?【投影】【交流研討】根據已有知識,完成課本P115“交流研討”中的問題,體會合成過程中碳骨架構建和官能團的轉化過程。【板書】二、有機合成路線的設計【投影】【講述】在設計有機合成路線,可以從確定的某種原料分子開始,逐步經過碳骨架的構建和官能團的引入或轉化來完成。在設計路線時,首先要比較原料分子和目標化合物分子在結構上的異同,包括官能團和碳骨架兩個方面的異同;然后設計由原料分子轉化為目標化合物分子的合成路線,這種方法稱為正向合成法。【過渡】設計有機合成的路線,還可以從目標化合物分子開始采用逆合成分析法來完成。1967年美國有機化學家柯里(EJ.Corey)提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成分析原理”,以及合成過程中的有關原則和方法。由于科里提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物,對有機合成有重大貢獻,而獲得1990年諾貝爾化學獎。【投影】【講述】所謂逆合成分析法就是從產物逆推原料、設計合理的合成路線的方法。簡稱逆推法,此法采用逆向思維方法,從目標合成有機物的組成、結構、性質入手,找出合成目標化合物所需的直接或間接的中間產物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產品→中間產物→原料。【投影】【引導】請大家閱讀教材P117-118內容,體會逆合成法的過程。【講述】在進行逆向合成分析時,首先要分析目標產物的結構特點和官能團,苯甲酸苯甲酯含有酯基,屬于酯類物質,形成酯類的酸和醇的碳的骨架相同。【投影】【講述】因此要合成苯甲酸苯甲酯,就要先獲得苯甲酸和苯甲醇,根據烴及其衍生物之間的關系,可以知道原料分子為甲苯。【投影】【講述】據官能團的引入和轉化知識,由甲苯為原料獲得苯甲酸和苯甲醇,進而合成苯甲酸苯甲酯。根有多種途徑。【投影】【講述】在設計合成路線時,往往可以得到多種合成路線,在選擇合成路線時要以下原則:(1)符合綠色化學思想。(2)符合原子經濟性的要求。(3)原料價廉,原理正確。(4)路線簡捷,便于操作,條件適宜。(5)易于分離,產率高。【投影】【總結】逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序和步驟。【投影】【講述】綠色合成思想主要出發點是:有機合成中的原子經濟性,原料的綠色化,試劑與催化劑的無公害性。【投影】【總結】逆合成分析法是合成設計的一種重要的思想方法。自這種方法誕生以來,有機化學家借助此法完成了一系列重要合成,如長葉松烯的合成、海葵毒素的合成等,大大推動了有機合成的發展【板書】三、有機合成的應用【講述】有機合成是化學學科中最活躍、最具創造性的領域之一。通過有機合成制得的藥物、材料、催化劑等物質廣泛地應用于農業、輕工業、重工業、國防工業等眾多領域。在化學基礎研究方面,有機合成也是一個重要的工具。【投影】【課堂小結】本節課主要是以教材“聯想質疑”欄目的苯甲酸苯甲酯合成為教學
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