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第九章醛酮醌第一節醛和酮本章提要8.1醛和酮：①結構、分類和命名（B）②物理性質（C）③化學性質（A）8.2醌：①結構和命名（B）②物理性質（C）③對苯醌的化學性質（B）本章重點一、醛和酮的化學性質二、醛和酮的親核加成歷程本章難點一、醛和酮的親核加成歷程羰基化合物：含有羰基的化合物酮：羰基所連的兩個基團都是烴基醛：兩個基團至少有一個是氫原子1.1醛酮的結構、分類、命名和異構1.1.1結構1.1.2分類

脂肪族醛酮(1)根據烴基類別芳香族醛酮(2)根據羰基數目(3)根據烴基是否相同飽和醛酮不飽和醛酮一元醛酮二元醛酮單酮：兩個烴基相同混酮：兩個烴基不同1.1.3命名(1)普通命名法醛：按其氧化后所得相應羧酸的名稱命名酮：碳及所連的兩個烴基名稱+甲酮，烴基排列按次序規則；芳香酮習慣上稱為酰基苯。甲(基)乙(基)(甲)酮(2)系統命名法甲醛乙醛丙醛1.1.4異構(1)相應的醛酮互為同分異構體CH3CH2CHOCH3COCH3丙醛丙酮(2)醛有碳鏈異構

CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO

丁醛2-甲基丙醛(3)酮有碳鏈異構和位置異構1.2物理性質（自學）1.3化學性質1.3.1羰基上的加成反應HCHO+R-MgXRCH2OH甲醛伯醇R/R/CHO+R-MgXR-CHOH甲醛仲醇R//R//R/-C=O+R-MgXR-C-OH酮R/

叔醇用途：制備各種伯、仲、叔醇————H2OH2OH2O作用：接長碳鏈，制備α-羥基酸加堿加速反應，加酸抑制反應

HCNH++CN-親核加成活性次序甲醛＞其他醛＞脂肪酮＞芳香酮電子效應：羰基碳上電子密度越低，反應越容易進行空間效應：羰基上所連基團體積越大，空間位阻越大(3)與亞硫酸氫鈉的加成產物與酸堿共熱，又得到原來的醛酮反應適應范圍：所有醛與位阻較小的甲基酮及七元以下環酮用途：提純醛酮，由其他有機物中分出醛及甲基酮(4)與胺的衍生物的加成縮合親核性：氨的衍生物＜碳負離子條件：弱酸（醋酸）催化作用：分離、提純羰基化合物比較鑒別個別的醛酮

(5)作用：保護羰基先將羰基轉變為縮醛(酮)，然后將產物水解(6)與希夫試劑的作用醛+希夫試劑粉紅色酮+希夫試劑×

甲醛+希夫

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