有機合成設(shè)計逆合成分析法在科研中，若從天然產(chǎn)物中得到一個很有用的化合物，我們采取的一般步驟是純化，確定其結(jié)構(gòu)，若為一新化合物，我們就用人工已知、可靠的合成方法把它合成出來，以驗證其結(jié)構(gòu)。所以，有機合成路線設(shè)計是有機化學(xué)工作者必備的手段。合成路線的好壞，也反映出一個化學(xué)工作者的知識水平與能力。有機化學(xué)合成路線設(shè)計方法通常是倒推法，也叫逆合成分析。合成設(shè)計的一般程序為：１．分析

a.認出目標分子(Targetmolecule，TM)中的官能團。b.用已知和可靠的反應(yīng)進行切斷。c.必要時重復(fù)進行切斷，直至達到易于取得的起始原料。2.合成a．根據(jù)分析，寫出合成計劃，加進試劑和條件；b．根據(jù)實驗中遇到的失敗和成功，修改計劃；合成子分析法術(shù)語：

切斷（Disconnection）：一種分析方法，即斷裂一個化學(xué)鍵，把一個分子轉(zhuǎn)變成可能的起始物。這是一個化學(xué)反應(yīng)的逆過程。用符號?和一條穿過被斷裂的鍵的虛線來表示。

官能團轉(zhuǎn)化（FunctionalGroupInterconversion）：把一個官能團寫成另一個官能團，以便使切斷成為可能的方法。這又是一個化學(xué)反應(yīng)的逆過程。用?上寫有FGI的符號來表示。例如下面物質(zhì)的合成，把羥甲基轉(zhuǎn)變?yōu)镃HO就可看出它來自羥醛縮合：試劑（Reagent）：一種化合物，在設(shè)計的合成中反應(yīng)產(chǎn)生一個中間體或產(chǎn)生目標分子本身。它是合成子的合成等價物。合成等價物（SyntheticEquivalent）：一種具有合成子功能的試劑，因為合成子本身不能直接使用，需要用一個等價物來表示它。例如：切斷下來的Me-就叫做合成子，而甲基銅鋰試劑就是合成等價物。添加官能團FGA（FunctionalGroupAddition）：有時一個需要合成的化合物沒有官能團，須添加一個官能團才能進行切斷。例如：再如：

從螺環(huán)的結(jié)構(gòu)看像片吶醇重排的產(chǎn)物，但少了一個C=O，加上它就符合了這一經(jīng)典的反應(yīng)。設(shè)計一個合成的例行程序包括：1．分析：（1）認出TM中的官能團；（2）用相當于已知和可靠的反應(yīng)進行切斷；（3）必要時重復(fù)進行切斷以便達到易于取得的起始原料。2．合成：(1)根據(jù)分析寫出合成計劃，加進試劑和條件；(2)根據(jù)實驗室中所遇到的失敗和成功修改計劃。要滿足這些程序需要：1．了解各種反應(yīng)機理；2．具有運用各種可靠反應(yīng)的能力；3．具有哪些化合物是易得的判斷力，如四個碳以下的直鏈烷烴、三烯、三苯、一炔一萘；4．應(yīng)熟練地掌握各類反應(yīng)的立體化學(xué)。一．碳架的切斷與合成

㈠切斷介紹

⒈主導(dǎo)思想：切斷是為了合成，切斷時一定要想到合成。⒉分子碎片要有合適的試劑代替，并容易得到。⒊要有合適的反應(yīng)。（最好有合理的機理）⒋切斷時，不可能切斷成兩個近乎相等的分子碎片，有對稱性時按對稱性切開（目的：合成步驟少）。⒌在沒有合適的反應(yīng)相對應(yīng)時，回推到適當階段，再切斷。⒍加入活化基團，幫助觀察，切斷，反應(yīng)后脫去活化基團。⒎加入保護基，反應(yīng)后脫去。⒏副產(chǎn)物少。㈡一基團的切斷。1.簡單醇的切斷①

叔醇②仲醇2.醇衍生物的切斷

3.簡單烯烴的切斷

①烯至醇

②

烯至酮＋wittig試劑（wittig反應(yīng)）③

烯至炔

4.芳香酮的切斷5.簡羧酸及其衍生物的切斷㈢、二基團的切斷

(1).1,3-二官能團化合物和a,b-不飽和羧基化合物。

(2).1,5-二羧基化合物(3).1,2-二官能團化合物(4).

1,4-二官能團化合物(5).

1,6-二官能團化合物㈣碳環(huán)化合物的合成

１．小環(huán)化合物２．稠環(huán)芳烴二．官能團的引入

1.選擇性反應(yīng)

2.官能團保護四氫哌喃醚，對堿、格氏試劑、烴基鋰、催化加氫及氧化劑穩(wěn)定，容易