研究有機化合物的一般步驟和方法有機物（不純）有機物（純凈）分離提純研究有機化合物的一般步驟確定實驗式元素定量分析確定分子式測定相對分子質量確定結構式化學性質波譜分析研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式(有哪些官能團）【思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去？（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質的總的原則是什么？不引入新雜質;不減少提純物質的量蒸餾、重結晶、萃取一、分離、提純2、物理方法：利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸餾重結晶萃取分液1、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。一、分離、提純1.蒸餾(1)大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質的實驗或生產有哪些？(2)實驗室進行蒸餾時，用到的儀器有哪些？實驗過程中要注意哪些問題？1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件:

有機物熱穩定性較強；與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:

利用混合物的沸點不同，除去難揮發或不揮發的雜質。（3）蒸餾的注意事項：．

溫度計水銀球的部位燒瓶中放少量沸石或碎瓷片進出水方向燒瓶中所盛放液體不能超過2/3（蒸餾燒瓶支管處）（防止暴沸）（下進上出）【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？

1〉提純KNO3、NaCl混合物中的KNO32〉提純KNO3

、NaCl混合物中的NaCl2、進行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？2、重結晶(1)選擇溶劑的條件雜質在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大[學與問]

在苯甲酸重結晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌(2)重結晶的步驟?！舅伎寂c交流】(1)如何提取溴水中的溴？(2)實驗原理是什么？(3)用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？(4)如何選取萃取劑？萃取的原理：利用混合物中一種溶質在不同溶劑里的溶解度的不同萃取的條件：（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發生化學反應（2）溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中溶解度3、萃取[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質沸點（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；將乙酸與堿反應轉化為乙酸鈉，促進乙酸乙酯的水解[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質沸點（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；乙醇[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質沸點（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）________________________________________2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質沸點（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（4）當最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是

。硫酸鈉有機物（不純）有機物（純凈）分離提純研究有機化合物的一般步驟確定實驗式元素定量分析確定分子式測定相對分子質量確定結構式化學性質波譜分析蒸餾重結晶萃取二、元素分析與相對分子質量的測定（1）、原理：

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）1、元素定量分析例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?

實驗式和分子式有何區別?C3H6O

（2）、實驗式和分子式的區別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數目的式子,表示物質的真實組成。例題2：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6[練習1]P21的“學與問”特殊方法：部分特殊組成的實驗式如：CH3當n=2時即達飽和，在不知相對分子質量時也可求得。（3）確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質中各原子（元素）的質量分數→各原子的個數比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式→有機物分子式[方法二]1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量→1mol物質中的各種原子的物質的量→知道一個分子中各種原子的個數→有機物分子式補充：確定相對分子質量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol?ρg/L特殊方法：部分特殊組成的實驗式如：CH3當n=2時即達飽和，在不知相對分子質量時也可求得。部分有機物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）[練習2]（08測試題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。思路分析：可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數為

氫原子數為

氮原子數為1氧原子數為

故嗎啡的分子式為

2、相對分子質量的測定——質譜法

它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子（通常是1個電子）變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。如：C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，【思考與交流】觀察P21譜圖，并進行思考，然后進行交流。1、質荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質量？（分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）M=46g∕mol[例1]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[練習1]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O【思考題】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，設計一個實驗證明它的結構？H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH1、紅外光譜原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。用途：我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。三、分子結構的鑒定

[例2]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3[練習2]有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜（HNMR）

對于