一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化合物（organiccompound）：

碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｓ袡C(jī)化學(xué)：是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理等的一門學(xué)科。根據(jù)來源分類無機(jī)物（源于礦物體）有機(jī)物（源于動植物—有生機(jī)之物）從葡萄中分離出酒石酸；從酸牛奶中分離出乳酸；從金雞樹皮中分離出奎寧；干餾木材得甲醇、丙酮、和醋酸…奎寧

氯喹茜草科之金雞納樹青蒿素除蟲菊酯“生命力學(xué)說”——超自然的神秘力量——將無、有機(jī)物截然分開。1824年，德國的魏勒：1828年，蒸發(fā)氰酸銨又偶然得到尿素：生命力學(xué)說受到了沖擊。之后，1845年，德國的高爾柏合成了醋酸，1854年，德國的別泰羅合成了脂肪…結(jié)論：無機(jī)物，有機(jī)物可相互轉(zhuǎn)化，都遵循一般的化學(xué)規(guī)律。有機(jī)物主要含有C、H兩種元素，有些含有O、N、X、S、P，個別的還含有金屬元素，但CO、CO2、碳酸鹽及金屬氰化物等為無機(jī)物。綜上所述，有機(jī)化合物的概念是二、有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)：1、多數(shù)可以燃燒；有機(jī)物碳化CO2+H2O2、熔點(diǎn)低（一般在300℃以下），易揮發(fā)；3、水中溶解度很小；4、反應(yīng)速度慢，常伴有副反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜。燃燒5、同分異構(gòu)現(xiàn)象，如和燃燒三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物中C原子的價4價C與C或C與其他原子單鍵相連C、C間雙鍵相連C、C間三鍵相連C、C間首位相連成環(huán)（共價鍵）多樣的化合物必然和原子微觀結(jié)構(gòu)相聯(lián)系-化學(xué)鍵理論的發(fā)展。1.共價鍵基本要點(diǎn)：3）最大重疊原理，原子軌道重疊的愈多，形成的鍵愈穩(wěn)定。2）共價鍵有飽和性；元素原子的共價數(shù)等于該原子的未成對電子數(shù)；1）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反；原子軌道和電子云：Px軌道Py軌道Pz軌道S軌道2.雜化軌道理論(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型為：2S2Px2Py2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz雜化SP3SP3雜化軌道甲烷的分子模型每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位于正四面體的中心，4個SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點(diǎn)，軌道間的夾角為109°28′。激發(fā)雜化2Pz2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP2（2）碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成，3個SP2軌道在同一平面，軌道間的夾角為120°。（3）碳原子的SP雜化激發(fā)雜化2Py2Pz2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSPSP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成，2個SP軌道間的夾角為180°，余下的兩個相互垂直的P軌道又都與呈直線的雜化軌道垂直。四、共價鍵參數(shù)1、鍵長（bondlenghth）成鍵原子核之間的平均距離，鍵長的單位pm表示。2、鍵角（bondangle）是指兩個共價鍵之間的夾角。3、鍵能（bondenergy）把1mol雙原子分子AB（氣態(tài)）的共價鍵斷裂成A、B兩原子（氣態(tài)）時所需的能量稱為A-B鍵的離解能，也就是它的鍵能。在多原子分子中，即使相同的鍵，其離解能也不同，其鍵能指的是各個鍵離解能的平均值，例如：離解能（KJ/mol）鍵能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5(KJ/mol)鍵能是衡量共價鍵強(qiáng)度的一個重要差數(shù)，鍵能越大，鍵越牢固。435.4443.8339.1443.84、鍵的極性與極化性（1）鍵的極性非極性鍵極性鍵（2）分子的極性無極性有極性組成共價鍵兩原子電負(fù)性差值越大鍵的極性越大(3)鍵的極化性共價鍵在外電場的作用下，鍵的極性發(fā)生變化稱鍵的極性。鍵的極性用極化度來度量，它表示成鍵電子被成鍵原子核約束的相對程度。極化性與成鍵原子的體積、電負(fù)性和鍵的種類有關(guān)外，與外電場的強(qiáng)度也有關(guān)系。如：鍵的極性C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I鍵的極化性C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I注意：極性是分子內(nèi)在的性質(zhì)，而極化性是在外電場作用下產(chǎn)生的暫時現(xiàn)象。五、共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型：1）共價鍵的均裂自由基（或游離基），是電中性的。自由基反應(yīng)：通過共價鍵的均裂進(jìn)行的反應(yīng)。2）共價鍵的異裂離子型反應(yīng)：通過共價鍵的異裂進(jìn)行的反應(yīng)。異裂的特點(diǎn)：生成有機(jī)離子。共價鍵斷裂時共用電子對完全歸屬于其中的一個原子所有。六、有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示（一）按官能團(tuán)分類

化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴烯鍵乙烯炔烴炔鍵乙炔鹵代烴—X(F、Cl、Br、I)鹵素CH3CH2Cl氯乙烷醇-OH醇羥基C2H5OH乙醇酚–OH酚羥基C6H5OH苯酚醚醚鍵C2H5OC2H5乙醚醛醛基CH3CHO乙醛21qiú酮羰基CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸酯酯鍵乙酸乙酯酐酐鍵乙酐

酰胺酰胺鍵C6H5NHCOCH3乙酰苯胺化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱硝基化合物—NO2硝基

C6H5NO2硝基苯氨基化合物—NH2氨基C6H5NH2

苯胺硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇硫酚—SH巰基C6H5SH苯硫酚磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸22撲熱息痛磺胺噻唑磺酰胺基試指出結(jié)構(gòu)式中官能團(tuán)的名稱想一想酚羥基酰胺鍵氨基雜環(huán)（二）按碳架分類1、鏈狀化合物（又稱脂肪族）2、碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物3、雜環(huán)化合物（三）有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式酸堿理論的發(fā)展水溶液中簡單酸堿理論以水溶液系統(tǒng)中的H+和OH-為理論基礎(chǔ)，適用于水溶液系統(tǒng)。布朗斯特酸堿理論擴(kuò)展到所有質(zhì)子溶劑系統(tǒng)，凡是能釋放H+就是酸，能接受的就是堿。由此形成共軛酸堿對的概念。路易斯酸堿理論隨著成鍵理論的深入，關(guān)注點(diǎn)從質(zhì)子深化為電子，Lewis認(rèn)為凡是能給出電子對的為堿，接受電子對的為酸。酸堿理論的繼續(xù)深入認(rèn)識共振論共振論是美國化學(xué)家鮑林(L.Pauling)在二十世紀(jì)三十年代初提出來的，它的提出是為了解決當(dāng)時古典化學(xué)結(jié)構(gòu)理論所不能說明的分子的物化性能問題。例：1,3-丁二烯常用下面結(jié)構(gòu)表示：而電子衍射光譜法測定C2-C3鍵長比普通C-C單鍵鍵長短，具有雙鍵的性質(zhì)，即π電子發(fā)生了離域。所以上述表示法不能準(zhǔn)確反映1,3-丁二烯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。例：醋酸根通常表示為：電子衍射光譜法測定醋酸根中兩個C-O鍵長相等，負(fù)電荷均勻分布在兩個氧上，所以上述表示法不能準(zhǔn)確反映醋酸根的真實(shí)結(jié)構(gòu)。共振論認(rèn)為醋酸根的真實(shí)結(jié)構(gòu)為：12意義：醋酸根的真實(shí)結(jié)構(gòu)是1和2的雜化體。這種式子叫共振式，1、2為經(jīng)典結(jié)構(gòu)式。注意：雜化體是單一物，而不是混合物。虛線表示負(fù)電荷離域虛線、實(shí)線共同表示C-O鍵鍵長例：烯丙基自由基：δ·δ·例：烯丙基碳正離子：δ+δ+從上述例子可看出：共振式中經(jīng)典結(jié)構(gòu)式之間只有電子排列的不同，沒有原子位置和未成對電子的改變。共振式書寫必須遵循下列規(guī)則：1).共振式中，只有電子排列不同，原子排列完全相同。2).共振式中，配對的電子數(shù)和未配對的電子數(shù)應(yīng)是相等的。3).中性分子也可表示為電荷分離式，但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的電負(fù)性吻合。例：共振雜化體的穩(wěn)定性與共振式中每一個經(jīng)典結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性的關(guān)系：共振雜化體比共振式中任何一個經(jīng)典結(jié)構(gòu)式都穩(wěn)定，共振雜化體的穩(wěn)定性大小與共振式的結(jié)構(gòu)有關(guān)。①.在共振式中，若經(jīng)典結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性相同，則參與形成的共振雜化體往往特別穩(wěn)定。②.共振式中，經(jīng)典結(jié)構(gòu)越穩(wěn)定，對共振雜化體的貢獻(xiàn)越大，經(jīng)典結(jié)構(gòu)與共振雜化體結(jié)構(gòu)越接近，參與形成的共振雜化體越穩(wěn)定。貢獻(xiàn)較小較穩(wěn)定（八隅體）貢獻(xiàn)較大②.沒有正負(fù)電荷分離的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定較穩(wěn)定（無電荷分離）貢獻(xiàn)較大貢獻(xiàn)較小①.滿足八隅體的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定貢獻(xiàn)較小較穩(wěn)定（八隅體）貢獻(xiàn)較大估計共振式中經(jīng)典結(jié)構(gòu)式相對穩(wěn)定性的規(guī)則：較穩(wěn)定（N的電負(fù)性比C大）貢獻(xiàn)較大貢獻(xiàn)較小④.共振式中經(jīng)典結(jié)構(gòu)式越多，參與形成的共振雜化體越穩(wěn)定。較穩(wěn)定③.在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)，但有電荷分離的共振式中，電負(fù)性大的原子帶負(fù)電荷，電負(fù)性小的原子帶正電荷的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式較穩(wěn)定。例：用共振論解釋氯乙烯分子中C-Clσ鍵穩(wěn)定，較一般的C-Cl鍵短。較穩(wěn)定12答：1較穩(wěn)定，對共振雜化體貢獻(xiàn)較大，2雖穩(wěn)定性較差，但仍有貢獻(xiàn)，使氯乙烯中C-Cl鍵具有雙鍵的性質(zhì)，較一般的C-Cl鍵短。七、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)參考書：1.徐景達(dá)主編。有機(jī)化學(xué)（第四版）。北京：人民衛(wèi)生出版社，19982.魏俊杰、呂以仙、丁維功主編。有機(jī)化學(xué)。哈爾濱：黑龍江科學(xué)技術(shù)出版社，19983.倪沛洲主編。有機(jī)化學(xué)（第四版）。北京：人民衛(wèi)生出版社，19994.Philips.Bailey,Jr.Christina,Bailey.OrganicChmistry6thEd.CaliforniaPolytechnicStateUniversity,Sanluis