第三節有機化合物的命名——烷烴的命名

思考？1.什么是烴基？什么是烷基？2.回憶“根”、“基”、“官能團”之間的區別？“基”里的“_____”和有機物中的原子與原子間的“_____”的區別。3.烷烴的命名步驟及原則？一、烴基1、烴基：烴分子中失去一個氫原子后，所剩余的原子團，用“R-”來表示2、烷基：烷烴分子中失去一個氫原子后，所剩余的原子團，一般通式可用R—，烷基的化學通式：-CnH2n+1（n≥1）指的是未成鍵電子

常見的烷基：（1）甲基：（2）乙基：－CH2CH3

或－C2H5（3）正丙基：異丙基或－CH－CH3CH3－CH3－CH2CH2CH3CH3－CH－CH3相對分子質量為43的丙基（-C3H7）有兩種結構(4)丁基：CH3-CH2-CH-︳CH3

CH3CHCH2—︱CH3CH3︱CH3—C—︱CH3四種丁基CH3-CH2-CH2-CH2-相對分子質量為57的丁基（-C4H9）有4種結構二、烷烴的命名1.習慣命名法（又叫普通命名法）例如：C17H36叫十七烷①碳原子數在十以內時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數，其后加“烷”字，如：C6H14己烷、C7H16叫庚烷②碳原子數在十以上時，以漢字數字代表碳原子數，其后加“烷”字，如十一烷③對于同分異構體：不帶支鏈稱為正某烷鏈一端第二個碳上有一個甲基作支鏈稱為異某烷鏈一端第二個碳上有兩個甲基作支鏈稱為新某烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷CH3—CH—CH2—CH3

｜CH3異戊烷

CH3

｜CH3—C—CH3

｜CH3新戊烷【思考】用習慣命名法能否給下面的物質命名？

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3

｜CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3

｜CH3CH3—CH—CH—CH3

｜｜CH3

CH3

CH3

｜CH3—C—CH2—CH3

｜CH3

(2)把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點（定為1號碳），用1、2、3等阿拉伯數字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。

(1)選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。2.系統命名法

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321丁烷例1：最長最多原則

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321

(3)把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上的位置，并在數字與名稱之間用一短線隔開。

丁烷2—甲基CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH2—CH3512346取代基，寫在前，標位置，短線連。主鏈名稱與基團名稱不用短線隔開，當基團是官能團時要隔開。己烷甲基3練習：

CH3–CH–CH–CH3CH3–43212，3—二甲基丁烷CH3

(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用二、三等大寫數字表示支鏈的個數，兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間要用“，”隔開。相同基，合并算.例2：

CH3CH3—CH—CH—CH—CH3

CH3CH312345戊烷甲基2,3,4三練習1：練習2：2，2—二甲基丁烷4321

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主鏈名稱支鏈名稱支鏈數目支鏈位置戊烷甲基2，3二

名稱組成順序:

支鏈位置---支鏈數目---支鏈名稱---主鏈名稱小結43215注意：1、如果最長鏈不只一條，應選擇連有支鏈多的最長鏈為主鏈。2、如果主鏈上有幾個不同的支鏈，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。53214

CH3–CH–CH–CH2CH3–CH2CH3CH32—甲基—

3—乙基戊烷例3：CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2注意：3、兩端等距不同基，起點靠近簡單基。

3—甲基—4—乙基己烷例4：532146例5：4321注意：4、最小原則：兩端等距又同基，支鏈號數和要小2，2，3–三甲基丁烷CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH3練習：用系統命名法命名下列化合物。3，3，4–三甲基己烷最小原則：

取代基所在位置的數值之和要最小。512346烷烴系統命名要點小結:（1）選主鏈（最長、支鏈最多），稱某烷。（2）編碳號（最近、最簡、和最小定位），定支鏈。（3）取代基，寫在前，注位置，短線連。（4）相同基，合并寫，不同基，簡到繁。（5）兩端等距不同基，起點靠近簡單基。（6）兩端等距又同基，支鏈號數和要小。注：（1）支鏈位置與其數目或名稱用短線連，阿拉伯數字間用逗號隔主鏈名稱與基團名稱不用短線隔開，當基團是官能團時才隔開。（2）編號原則的遞進關系是：優先最近，其次最簡，最后最小，即按“近”、“簡”、“小”進行。阿拉伯數字大寫數字某基3–甲基戊烷練習：用系統命名法命名下列化合物。1、

CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH2—CH3庚烷甲基35乙基51234672、兩端等距不同基，起點靠近簡單基CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH23、4–甲基–3–乙基庚烷53214672,3,5–三甲基己烷5321464、兩端等距又同基，支鏈號數和要小。3–甲基–4–乙基己烷5、2,3,5–三甲基庚烷6、兩端等距又同基，支鏈號數和要小。辛烷3,4,6–三甲基7、兩端等距又同基，支鏈號數和要小。8、2,6,6–三甲基–5–乙基辛烷3,3,7–三甲基–4–乙基辛烷編號原則的遞進關系是：優先最近，其次最簡，最后最小，即按“近”、“簡”、“小”進行。×可歸納為B.編:編號位,定支鏈；C.寫:取代基,寫在前,標位置,連短線；不同基,簡到繁,相同基,合并算。A.選:選主鏈,稱某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—

三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數目取代基位置練習4：判斷命名的正誤：2,3-二乙基丁烷2,4,4-三甲基戊烷①３，４－二甲基己烷②2,２,4-三甲基戊烷①CH3-CH-CH-CH3C2H5C2H5②CH3-CH-CH2-C-CH3CH3CH3CH3最長原則最近原則5(3)2-甲基-4-乙基庚烷CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH3–C–CH–CH3

CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3(1)3，3-二乙基戊烷(2)2，2，3-三甲基丁烷CH3CH2–CH3

CH2–CH3練習5：寫出下列各化合物的結構簡式：練習6：判斷下列名稱的正誤：

1)3，3–二甲基丁烷；

2)2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3)2，3－二甲基－４－乙基己烷；

4)2，3，５

–三甲基己烷√××√口訣：含官能團的有機物命名一般方法步驟：

(1)選定分子中含官能團最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烯”；“某炔”；“某醇”；“某酸”等。

(2)把主鏈里離官能團最近的一端作為起點，用1、2、3等阿拉伯數字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈和官能團的位置。(3)(4)步驟與烷烴命名方法步驟相同。①選主鏈，含官能團②編碳號，近官能團③寫名稱，標官能團的位置。二、烯烴和炔烴的命名(含官能團的有機物)①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH31—丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烴和炔烴的命名(含官能團的有機物)1、烯烴和炔烴的命名④CH3—CH2—C—CH—CH—二、烯烴和炔烴的命名(含官能團的有機物)1、烯烴和炔烴的命名CH2—CH3

CH—CH33，4，5-三甲基-2-乙基-1-庚烯支鏈位置支鏈數目支鏈名稱雙鍵位置主鏈名稱1，3–丁二烯2-甲基-1，3–丁二烯3-甲基-1，4–戊二炔烯烴和炔烴的命名:CH2=CH-CH2-CH31-丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2,4-己二烯1234123451234564-甲基–3-乙基–1-己炔CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基–1,4-戊二烯CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CHCH3C①⑤④③②12345123456當堂訓練CH3—CH—CH—CH3CH3OH3—甲基—2—丁醇CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3OHCH2CH2CH2CH32—甲基—4—乙基—3—己醇二、烯烴和炔烴的命名(含官能團的有機物)2、含官能團的有機物的命名(如醇類等)練習：根據名稱寫出下列化合物的結構簡式。

2—丁炔

3—甲基—1—戊烯

CH3—C≡C—CH3CH2=CH—CH—CH2—CH3

|

CH3二、烯烴和炔烴的命名(含官能團的有機物)1、苯的同系物的習慣命名法：（1）苯的同系物的命名是以苯作母體的。①苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環上的烴基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環。甲（基）苯乙（基）苯三、苯的同系物的命名正丙苯異丙苯1、苯的同系物的習慣命名法：（2）如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示：鄰二甲苯

間二甲苯

對二甲苯三、苯的同系物的命名2、苯的同系物的系統命名法：CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯123456123456456123（3）若將苯環上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對二甲苯叫做1，4—二甲苯。（4）.如果有不同的取代基，則以較復雜的取代基的位置為起點，將苯環上的6個碳原子編號，使取代基號數和要小。如：CH3CH2CH3鄰甲乙苯2—甲基乙苯CH＝CH2

▏－CH3如：間甲基苯乙烯3-甲基苯乙烯（5）.對較復雜的苯的同系物的命名，也可把側鏈當作母體，苯環當作取代基。如：練習：為以下有機物命名CH3|

—CH3

|CH2CH3

4321653，4-二甲基乙苯CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯課堂練習5:命名下列苯的同系物四、其他有機物的命名：命名步驟１、選主鏈２、定編號３、寫名稱官能團中無碳原子，選含官能團相連碳原子鏈為最長碳鏈盡可能使官能團或取代基編號最小官能團中有碳原子，選含有官能團碳原子的最長碳鏈問題導學CH3–CH2–CH2–CH2–OH

1-丁醇2-丁醇2,3-丁二醇CH3–CH–CH–CH3

OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3

OHCH2–OH2-乙基-1,3-丁二醇

CH3–CH2–CH–CH3

OH4321432112344123當堂訓練1、醇或酸的命名OH1-甲基環丙烷甲環丙烷1-環戊醇環戊醇環己烯2、環烷烴的命名1,3-二甲基環已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸131214124當堂訓練3、其他類型1）2）4、烴的衍生物的命