新高考化學有機合成與推斷專項訓練專項練習附答案一、高中化學有機合成與推斷1.2-苯基丙烯酸（俗名阿托酸）是一種重要的醫藥中間體、材料中間體，可用下列方法合成。首先，由A制得E，過程如下：已知：i.CH3cH2Br+NaCN-i^CH3cH2CN+NaBrii.CH3cH2CN1''CH3CH2COOH（1）烴A的名稱是。D的同分異構體中，能發生銀鏡反應的芳香族化合物有多種，任寫一種該類同分異構體的結構簡式。寫出反應④的化學方程式。 一,一”一^R.CHCQOOLR'.. _又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R” .. +R”一CH20H然后，通過下列路線可得最終產品:I（2）檢驗F是否完全轉化為G的試劑是—。反應⑤的化學方程式是（3）路線二與路線一相比不太理想，理由是—。（4）設計并完善以下合成流程圖—。0HO■口叫■■■■ COOITf 出加熱Eh“，、一八“一，，》一、…段聯送劑 反應試劑一，一一,,（合成路線常用的表示方式為：A- B…… 目標產物）2.丁苯歐是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞（J）的一種路線如圖所示：

Ri已知：R(])Ri—C一H R——C—0H.乙醐COjRi已知：R(])Ri—C一H R——C—0H.乙醐COj*KCOOHB的化學名稱是,F中含氧官能團名稱是由E生成F和H生成J的反應類型分別是試劑a是(4)H生成K的化學方程式為:(5)M的組成比F多1個CH2基團，M的分子式為C8H7BrO,M的同分異構體①能發生銀鏡反應；②含有苯環；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構體共有種。(6)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成.“」的流程圖(其他試劑自CHLH：i已知：①A分子的核磁共振氫譜中有3組峰;選)。 3.有機物M(6)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成.“」的流程圖(其他試劑自CHLH：i已知：①A分子的核磁共振氫譜中有3組峰;選)。 3.有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如圖(部分反應條件和試劑略去)：2■''—Fe/HCl>(NH2容易被氧化)③已知(CH3cO)2O的結構為:0IICH—C-0—c—CHjC(X)EI/④:一'' 一一2RCH2COOHC(X)!I請回答下列問題:

E中官能團的名稱,C的化學名稱為。F的結構簡式為。AfB的化學方程式為。(4)化合物H可以發生的反應有(填選項字母)。a.加成反應b.氧化反應 c.取代反應 d.消去反應(5)滿足下列條件的M的同分異構體有種(不考慮立體異構)。①能與FeCl3溶液發生顯色反應②能與NaHCO3反應③含有-nhcoch3④苯環上僅有二個或者三個取代基(6)參照上述合成路線，以 t為原料(無機試劑任選)，設計制備HfNhY3^CO為OH的合成路線：4.可降解聚合物P的合成路線如圖：已知:NE-I一—CNI已知:NE-I一—CNIK□,IIHOTi■一C一E NEl_|"a—C—COOEIEo oii-Cl—€—RO-i^—OR-2HC1強為岸基)(1)A的含氧官能團名稱是。(2)竣酸a的電離方程式是。(3)BfC的化學方程式是。(4)化合物D苯環上的一氯代物有2種，D的結構簡式是。(5)EOF中反應①和②的反應類型分別是、。(6)F的結構簡式是。(7)G-聚合物P的化學方程式是。5.某藥物G,其合成路線如下：Rr②.：已知：①R-X+三「一/-Rr②.：已知：①R-X+三「一/-X0-^-0LJ?rocii 心C^^CBr1Jlu*wii,z母mH80H*(CMiCOJyOA試回答下列問題：(1)寫出A的結構簡式。⑵下列說法正確的是A.化合物E具有堿性 B.化合物B與新制氫氧化銅加熱產生磚紅色沉淀C.化合物F能發生還原反應D.化合物G的分子式為C16Hl7N5O2Br⑶寫出C+DfE的化學方程式。Eir⑷請設計以用4—澳吡啶(I」)和乙二醇(I，；：：")為原料合成化合物D的同系物:的合成路線(:的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。N■I⑸寫出化合物A可能的同分異構體的結構簡式 。須同時符合：①分子中含有一個苯環；②1H-NMR圖譜顯示分子中有3種氫原子。6.丙胺卡因(H)是一種局部麻醉藥物，實驗室制備H的一種合成路線如下：0IICNR—C—R' 0IICNR—C—R' H仆H1OHR-C-Rr6和R，為炒基或OOH回答下列問題：(1)B回答下列問題：(1)B的化學名稱是,H的分子式是由G由G生成H的反應類型是。反應中⑵由A生成B的反應試劑和反應條件分別為(3)C中所含官能團的名稱為，(4)C與F反應生成G的化學方程式為_使用K2c03的作用是。⑸化合物X是E的同分異構體，X能與NaOH溶液反應，其核磁共振氫譜只有1組峰。X的結構簡式為。產(6)-11(.. (聚甲基丙烯酸甲酯)是有機玻璃的主要成分，寫出以丙酮和甲醇為原cooch^料制備聚甲基丙烯酸甲酯單體的合成路線：。(無機試劑任選)一種副作用小的新型鎮痛消炎藥K的合成路線如圖所示：請回答下列問題(1)F分子中官能團的名稱為；B分子中處于同一平面的原子最多有個(2)反應⑥的條件為;反應⑧的類型為。(3)反應⑦除生成H外，另生成一種有機物的結構簡式為。(4)反應①的化學方程式為。(5)符合下列條件的G的同分異構體有種I.苯環上有且僅有四個取代基；.苯環上的一氯代物只有一種；.能發生銀鏡反應。其中還能發生水解反應的同分異構體的結構簡式為(只寫一種即可)。TOC\o"1-5"\h\zCHCHCOOH 。(6) 是合成 的重要中間體。參照題中合成路線，設計由CHCH2co0H \/CHCH^COOH1,3-丁二烯合成』 的一種合成路線(無機試劑任選)： 。CHCHjCOOH8.花椒毒素(H)有抗實驗性心律失常、鎮痛、抗炎等作用。由芳香族化合物A為原料合成H的一種合成路線如下：

-系列反應-系列反應已知：〈》OH+ClCH2cH2clPO@> '，.一?一：’+HCl回答下列問題：A的化學名稱是（用系統命名法）。G中所含官能團的名稱是 一。（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。E中—（填“有〃或“沒有〃）手性碳。（4）反應⑥的反應類型是—。（5）D的結構簡式為。（6）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式為 —。（7）芳香族化合物W是D的同分異構體，能發生銀鏡反應和水解反應，遇FeCl3溶液發生顯色反應;W的核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：2：1。符合上述要求的W有 種。（8）有機物M（,「「“.’）是一種重要的化工原料。設計由鄰苯二酚和氯乙酰氯（ClCH2COCl）為起始原料制備有機物M的合成路線—。（無機試劑及有機溶劑任用）9.美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：CH±CIZn/HClCtH,OCI

D2）H'CH±CIZn/HClCtH,OCI

D2）H'已知：CHCOCHR zn（Hg）/Hci>CHCHCHR3 2 3 2 2回答下列問題：(1)AfB的反應類型是,B中官能團的名稱為。⑵D-E第一步的離子方程式為。(3)EfF的條件為，請寫出一種該過程生成的副產物的結構簡式。(已知在此條件下，酚羥基不能與醇發生反應)。⑷碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出G的結構簡式，并用星號(*)標出G中的手性碳。⑸芳香族化合物I是B的同分異構體，I能與銀氨溶液作用產生銀鏡，且在苯環上連有兩個取代基，則I同分異構體的數目為種。(6) ：;(J)是一種藥物中間體，參照上述合成路線，請設計以甲苯和苯酚為原料制備J的合成路線(無機試劑任選)。10.瑞巴匹特為新型抗潰瘍藥，它可保護胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如圖:(1)A的化學名稱為_,A與足量的NaOH溶液反應的化學方程式__。(2)化合物D中含氧官能團的名稱為_。(3)反應①?④中，屬于取代反應的是—(填序號)。(4)COD的轉化中，生成的另一種產物為HC1,則X的結構簡式為_。(5)已知Y中的澳原子被一OH取代得到Z,寫出同時滿足下列條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：_。I.分子中含有一個苯環和一個五元環，且都是碳原子形成環；.苯環上的一氯代物只有兩種；.能與NaHCO3溶液發生反應。HBr(6)已知：CH3CH2OH7JCH3CH2Br,請寫出以A和HOCH2cH2cH20H為原料制備匚嚴0H的合成路線流程圖—(無機試劑任用)。11.已知a-氨基酸在一定條件下能與亞硝酸(HNO2)反應得到a-羥基酸。如：R—CH(NH2)—cooh+hno2-R—CH(OH)—COOH+H2O+N2個。試根據如圖所示關系回答有關問題：

寫出圖中a-氨基酸所含官能團的名稱:，―、D__寫出B、D的結構簡式：B.寫出CfE的化學方程式：寫出C寫出圖中a-氨基酸所含官能團的名稱:，―、D__12.香豆素-3-竣酸是一種重要的香料，常用作日常用品或食品的加香劑。已知:A

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cy^o：GHQBrN心CjIIjOJSCjlIjOU 兩二戰二乙酷二口目口二步反應IEK：E]我砥強石「IIOitNIHLIIOOH(211 ,陽匕劑 ，八、一一一、RCOORjR20H hRCOOR2+R10H(R代表烴基)R㈠叫R/「RifM3R-R10HII.IIII%(1(1)A和B均有酸性，A的結構簡式:;苯與丙烯反應的類型是F為鏈狀結構，且一氯代物只有一種，則F含有的官能