望梅止渴第1頁/共43頁第一頁，共44頁。自然界和日常生活中的有機酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第2頁/共43頁第二頁，共44頁。一、羧酸的概述1、羧酸的定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。2、羧酸的分類：烴基不同羧基數目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個數低級脂肪酸高級脂肪酸第3頁/共43頁第三頁，共44頁。飽和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1)3、羧酸的通式：一、羧酸的概述注:符合這一通式CnH2nO2有可能是酯或羥基醛等同分異構體4、羧酸的命名①選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱“某酸”；②從羧基開始給主鏈碳原子編號；③在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456第4頁/共43頁第四頁，共44頁。羧酸分子式沸點℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186難溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性質1.羧酸的物理性質1）狀態：含九個碳原子以下為液態，2）沸點：沸點較高，羧酸>醇(分子量相同或相近時)3）水溶性：低級飽和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性減小。第5頁/共43頁第五頁，共44頁。結構分析羧基1、斷裂氫氧鍵2、斷裂碳氧單鍵鍵3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發生加成反應第6頁/共43頁第六頁，共44頁。2、羧酸的化學性質1）酸性探究一選擇試劑:醋酸溶液、甲酸溶液

Mg條、

Na2CO3、NaHCO3、石蕊試液或PH試紙、

NaOH酚酞試液、

CuO等。證明乙酸、甲酸顯酸性二、羧酸的性質第7頁/共43頁第七頁，共44頁。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe

+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應：D、與堿反應：C、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+H2O2、羧酸的化學性質1）酸性二、羧酸的性質第8頁/共43頁第八頁，共44頁。討論1碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚第9頁/共43頁第九頁，共44頁。可能一可能二CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH32）酯化反應同位素示蹤法18O18OR—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫酸▲R—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O▲濃硫酸討論22、羧酸的化學性質二、羧酸的性質第10頁/共43頁第十頁，共44頁。在1支大試管中加入兩小塊碎瓷片、3mL無水乙醇，然后邊搖動邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸；連接好裝置。用酒精燈緩慢加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。按教材上的裝置（制乙酸乙酯的裝置）組裝好。注意組裝順序，導管口不能伸入飽和碳酸鈉液面下。裝有碳酸鈉的試管里有什么變化？生成新物質的色、態、味怎樣？

第11頁/共43頁第十一頁，共44頁。實驗現象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體產生，并可聞到香味。第12頁/共43頁第十二頁，共44頁。CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

乙酸乙酯第13頁/共43頁第十三頁，共44頁。注意事項：1.往大試管加入化學藥品時，先加無水乙醇，再加濃硫酸最后加冰醋酸為什么要加冰醋酸和無水乙醇？2.加熱要小心均勻地進行，防止液體劇烈沸騰。揮發出乙酸，乙醇。3.導氣管末端不要插入液體中，防止倒吸。4.用飽和Na2CO3的作用中和乙酸，溶解乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層。因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使可逆反應中酯的產率提高。第14頁/共43頁第十四頁，共44頁。討論3酯化反應是一個可逆反應，如果要增大乙酸乙酯的產率，你有哪些方法？（1）增大反應物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應生成的水例：采用濃硫酸吸水（3）及時除去反應生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯第15頁/共43頁第十五頁，共44頁。想一想練一練濃硫酸

△+2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+濃硫酸

△CH2CH2OOC=OC=O+2H2OCH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O濃硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯第16頁/共43頁第十六頁，共44頁。探究二OH—C—OH試設計實驗證明甲酸具有醛的性質取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加熱煮沸①②③④有磚紅色沉淀3、甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或銀氨溶液第17頁/共43頁第十七頁，共44頁。三、甲酸（HCOOH)結構式：根據其結構可推斷出甲酸具有些什么性質？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)與新制的Cu(OH)2加熱反應(-CHO的性質)2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△第18頁/共43頁第十八頁，共44頁。

4、高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸）（飽和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(軟脂酸）（飽和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸）（有一個碳碳雙鍵是一個不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態。高級脂肪酸的化學性質（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOHC17H35COONa+H2O（2）酯化反應第19頁/共43頁第十九頁，共44頁。【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應第20頁/共43頁第二十頁，共44頁。1、對苯二甲酸（)與乙二醇（）發生酯化反應，可能方式有幾種？酯化反應原理應用······五、羧酸性質應用①②③第21頁/共43頁第二十一頁，共44頁。聚對苯二甲酸乙二酯（PET)的用途縮聚反應有機化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反應第22頁/共43頁第二十二頁，共44頁。2、如果是羥基酸（如：乳酸CH3-CH-COOH)能否發生上述縮聚的酯化反應？請用化學方程式說明。OH酯化反應原理應用三、羧酸性質應用聚乳酸（PLA)的用途手術縫合線接骨螺釘第23頁/共43頁第二十三頁，共44頁。探究總結：羧酸與醇發生酯化反應的一般規律⑴一元羧酸與一元醇之間的酯化反應⑵一元羧酸與多元醇之間的酯化反應⑶多元羧酸與一元醇之間的酯化反應⑷多元羧酸與多元醇之間的酯化反應⑸羥基酸自身(乳酸)的酯化反應⑹無機含氧酸(硝酸)與醇（丙三醇）之間的酯化反應第24頁/共43頁第二十四頁，共44頁。CH3CHCOOH

OH乳酸例1：根據乳酸的分子結構，請你預測乳酸可能具有的化學性質。④乳酸發生消去反應，生成物為

，該物質與甲醇反應，生成的有機物結構簡式為

，這一產物又可以發生加聚反應，反應方程式為

。②乳酸與鈉反應的方程式

；①乳酸與碳酸氫鈉反應的方程式

；③乳酸在濃硫酸存在下二分子反應，生成物為環狀時，反應方程式為_________________；⑤用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式

；第25頁/共43頁第二十五頁，共44頁。代表物結構簡式酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析第26頁/共43頁第二十六頁，共44頁。(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3例2：1mol有機物

最多能消耗下列各物質多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第27頁/共43頁第二十七頁，共44頁。例3、下列物質中的溴原子在適當條件下都能被羥基所取代，所得產物能跟NaHCO3溶液反應的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第28頁/共43頁第二十八頁，共44頁。飽和NaOH溶液乙醇90%醋酸溶液濃硫酸1、指出該制取乙酸乙酯裝置中的錯誤例4第29頁/共43頁第二十九頁，共44頁。(1)試管傾斜加熱的目的是什么?(2)濃硫酸的作用是什么？(3)得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？(4)飽和Na2CO3溶液有什么作用？(5)為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發生倒吸增大受熱面積2、根據酯化反應回答下列問題第30頁/共43頁第三十頁，共44頁。第31頁/共43頁第三十一頁，共44頁。酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業。乙酸乙酯的實驗室和工業制法常采用如下反應：CH3COOH+HOCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COOCH2CH3請根據要求回答下列問題：（1）欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有

、

等。（2）若用右圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為

、

等。（3）此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成

、

等問題。增大乙醇的濃度

移去生成物

溫度過高，發生了副反應；

冷凝效果不好，部分原料被蒸出部分原料炭化；留有酸性廢液污染環境(或產生SO2污染環境)；催化劑重復使用困難；催化效果不理想第32頁/共43頁第三十二頁，共44頁。說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。第33頁/共43頁第三十三頁，共44頁。3.酯的通式（1）一般通式：

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）結構通式：（3）組成通式：CnH2nO2

第34頁/共43頁第三十四頁，共44頁。酯的結構、性質及用途1.酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。第35頁/共43頁第三十五頁，共44頁。2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的第36頁/共43頁第三十六頁，共44頁。【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。（1）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好?（2）酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?（堿性）（濃H2SO4）第37頁/共43頁第三十七頁，共44頁。【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率措施有：由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。第38頁/共43頁第三十八頁，共44頁。酯化反應與酯水解反應的比較酯化水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH