第四章生命中的基礎有機化學物質第二節糖類糖類是綠色植物光合作用的產物,是動植物所需能量的重要來源。1、什么是糖？2、糖是怎樣分類的？3、把糖類稱為“碳水化合物”對嗎？思考下列問題：認識糖類糖類概述1.元素組成:2.定義:

C、H、O多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物（即水解能生成它們的物質）有甜味的物質不一定屬于糖類,如：糖精（1）糖類不都是甜的，如：淀粉、纖維素。糖類=甜味？糖類=甜味3.有關糖的幾點認識

糖類不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脫氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5（2）符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖類≠碳水化合物因此將糖類稱為碳水化合物是不科學的。①單糖-----不能水解的糖如葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖等）-----1mol糖水解后能產生2~10mol單糖如蔗糖、麥芽糖、乳糖等；③多糖（天然高分子化合物）----1mol糖水解后能產生很多摩爾單糖如：淀粉、纖維素等。4.糖的分類：根據能否水解以及水解后產物分類1.葡萄糖一、葡萄糖和果糖(2)物理性質及其存在

_____色晶體（或白色粉末）、熔點為_____℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。無146甜不如易稍不（1）存在葡萄及甜味水果中(3)葡萄糖的分子組成和結構結構簡式：官能團：分子式：C6H12O6CH2CHCH

CH

CHCHOOHOHOHOHOH或（多羥基醛）羥基、醛基五羥基己醛CH2OH(CHOH)4CHO結構決定性質—CHO的性質：銀鏡反應與新制Cu(OH)2反應與H2加成—OH的性質：酯化反應與鈉反應消去反應寫出葡萄糖分別與銀氨溶液、新制Cu(OH)2、H2、Na、乙酸反應的化學方程式。寫一寫因分子中具有醛基，所以葡萄糖分子既具有還原性，有具有氧化性。(4)化學性質①銀鏡反應工業上制鏡、熱水瓶瓶膽+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO水浴加熱CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O+2

Ag還原性糖②與新制Cu(OH)2反應醫院利用此反應檢驗病人是否患有糖尿病+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COONa

+Cu2O+3H2O△實驗現象：常溫下溶液變成絳藍色（多元醇的性質），加熱后產生磚紅色沉淀③還原反應（加成反應）己六醇④使溴水褪色⑥氧化反應(與氧氣)⑦發酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶五乙酸葡萄糖酯⑤酯化反應(有多元醇的性質)（5）葡萄糖的用途(性質決定用途)作為營養物質制藥糖果制造業制鏡業（1）存在：（2）物理性質：無色晶體，熔點為103-105℃，不易結晶，通常為粘稠性液體，易溶于水、乙醇、乙醚。2.果糖水果蜂蜜中含量最高最甜的糖(3)分子組成和結構結構簡式：官能團：分子式：C6H12O6或（多羥基酮）羥基、羰基和葡萄糖互為同分異構體CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2CHCH

CHCCH2OHOHOHOHOOH①在堿性條件下，果糖能部分轉變為葡萄糖，所以果糖也能被銀氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。(4)化學性質注意：果糖也屬于還原性糖。可用溴水區分葡萄糖和果糖。②多元醇和酮的性質：加成（氫氣）、酯化與新制Cu(OH)2反應1、氧化反應歸納：葡萄糖與果糖的化學性質比較3、酯化反應2、加氫還原銀鏡反應人體內緩慢氧化葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。相同點：不同點：所得產物是否相同？葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構體）結構特點多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質白色晶體，溶于水不易結晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學性質羥基性質：酯化反應醛基性質：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應羥基性質：酯化反應可發生銀鏡反應及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應，（堿性條件下異構化）不與溴水反應用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解名稱分子式還原性水解產物蔗糖麥芽糖C12H22O11(兩者互為同分異構體)非還原性糖(無－CHO)還原性糖(有－CHO)一分子葡萄糖，一分子果糖二分子葡萄糖1.蔗糖和麥芽糖的比較二、蔗糖與麥芽糖2.蔗糖和麥芽糖的水解C12H22O11+H2O2C6H12O6

酸或酶麥芽糖葡萄糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖3.蔗糖與麥芽糖還原性的探究結論：(1)蔗糖是非還原性二糖，麥芽糖是還原性二糖；(2)蔗糖水解得到的產物具有還原性a.蔗糖溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

c.蔗糖水解溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

沒有明顯現象生成紅色沉淀(或有銀鏡生成)生成紅色沉淀(或有銀鏡生成)b.麥芽糖溶液+

新制Cu(OH)2(或銀氨溶液)

蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構體）物理性質無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麥芽、薯類組成與結構無醛基有醛基化學性質

水解反應（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發生銀鏡反應，水解后可進行本身可發生銀鏡反應用

途食物食物蔗糖麥芽糖：自主探究實驗：蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產生銀鏡結論：三、淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構體問題：1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構體嗎？2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？（1）存在（2）物理性質淀粉的化學性質請通過如下實驗探討淀粉的化學性質。1、淀粉白色、無氣味、無味道的粉末狀物質。不溶于冷水,在熱水中能膨脹,部分溶于熱水,部分糊化試管1：淀粉蒸餾水

淀粉

溶液碘水變藍試管3：淀粉

稀硫酸加熱水解液NaOH

中和液碘水不變藍試管3：中和液銀氨溶液加熱有銀鏡出現試管2：淀粉溶液

銀氨溶液加熱無

銀鏡出現△水解淀粉的化學性質：①淀粉＋I2→藍色（用于檢驗淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋思考3、如何檢驗淀粉部分水解？

用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應生成紅色沉淀思考4、如何檢驗淀粉已經完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗淀粉尚未水解？

用碘水——是否顯藍色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍色

淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）C2H5OH（酒精）（1）存在（2）物理性質2、纖維素白色、無氣味、無味道的具有纖維結構的物質。不溶于水,也不溶于有機溶劑.

纖維素存在于一切植物中。是構成植物細胞壁的基礎物質。其中：棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。(C6H10O5)n（3）纖維素的結構結構“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質。發生酯化反應，生成酯。（4）纖維素的化學性質(C6H10O5)n+nH2O催化劑

△nC6H12O6（葡萄糖）①非還原性糖：無—CHO不顯還原性②可發生水解，但比淀粉水解困難，用90%的濃硫酸作催化劑（或酶）纖維素③纖維素的酯化反應（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纖維素硝酸酯俗稱：（硝酸纖維）濃硫酸△（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3濃硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纖維素醋酸酯俗稱：（醋酸纖維）1.制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）2.制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片3.制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）5．纖維素的用途（6個方面）純棉上衣麻布法國棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業5.木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6.食物中的纖維素有利于人的消化。淀粉、纖維素的結構和物理性質比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構體2不是同系物3均屬天然高分子化合物相對分子量相互關系物理性質通式結構淀粉、纖維素的化學性質比較結構特征化學性質用途淀粉

纖維素

無醛基

無醛基每個單元中有三個羥基

1遇碘單質呈藍色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構體）結構特點多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質白色晶體，溶于水不易結晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學性質羥基性質：酯化反應醛基性質：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應可發生銀鏡反應及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應，（堿性條件下異構化）不與溴水反應用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構體）物理性質無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%