關于研究有機物的一般步驟和方法第1頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五研究有機化合物要經過以下幾個步驟:粗產品分離提純定性分析定量分析除雜質確定組成元素質量分析測定分子量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式每一個操作步驟是怎樣完成的呢?第2頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五有機化合物的混合物分離、提純元素定量分析確定實驗式波譜分析確定結構式測定相對分子質量確定分子式研究有機物一般經歷的步驟：第3頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五（一）物質分離和提純的區別（二）物質提純的原則：不增、不減、易分一、物質分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質。（三）物質分離提純的一般方法：蒸餾重結晶

萃取分液色譜法（液態有機物）（固態有機物）（固態或液態）（固態或液態）“雜轉純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想第4頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五思考：實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾，②水洗，③用干燥劑干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正確的操作順序是（）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B苯的沸點80.1℃；溴苯沸點156.2℃

第5頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。常用于分離提純液態有機物，如石油的分餾

條件：①有機物熱穩定性較強、②含少量雜質、③與雜質沸點相差較大（30℃左右）

課本P.17實驗1-1工業乙醇的蒸餾主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器、溫度計、鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、石棉網、錐形瓶等注意要點：1.加入碎瓷片2.溫度計位置3.冷凝水流向：下進上出(與蒸氣流向相反)1、蒸餾：第6頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五這樣得到的酒精是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？第7頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五蒸餾操作中的注意事項儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶。其盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；冷凝水水流方向：從下口進水，上口出水溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；加入素燒瓷片的目的。含雜質的工業酒精的蒸餾：1、雜質：水、甲醇等2、通過蒸餾可獲得95.6℅的乙醇和4.4℅水的共沸混合物（沸點78.15℃）若要得到更純凈的乙醇如何操作呢？使用前要檢查裝置的氣密性！第8頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五含雜工業乙醇95.6工業乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑無水酒精的制取蒸餾第9頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五2.重結晶重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經過濾、蒸發冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。1.雜質在溶劑中溶解度很小或大，易除去。2.被提純的物質的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小。要求：苯甲酸的重結晶實驗步驟：加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶第10頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五二、重結晶原理：利用固體混合物中目標組分在某種溶劑中的溶解度隨溫度變化有明顯差異,將有機物溶解在熱的溶劑中制成飽和溶液，冷卻后，由于溶解度減小，溶質又重新成晶體析出。由于產品與雜質在溶劑中的溶解度不同，可以通過過濾將雜質除去，從而達到分離提純的目的。選擇溶劑的要求：雜質在溶劑中溶解度很大或很小（前一種情況雜質將留在母液中不析出，后一種情況是使雜質在熱過濾時被除去）

目標組分在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大（該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于形成晶體。）重結晶操作中的使用的儀器：燒杯、三腳架、石棉網、玻璃棒、酒精燈、漏斗、鐵架臺實驗：粗苯甲酸的重結晶并完成教材中的學與問第11頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五重結晶苯甲酸的重結晶實驗第12頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？第13頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當的試劑進行檢驗。第14頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五3、萃取原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(含鐵圈)操作過程：振蕩→靜置→分液第15頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五萃取包括：

1）液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

2）固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程(專用儀器設備)4、色譜法：閱讀P.19

利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素……第16頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五3、萃取萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得多常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……第17頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水第18頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸點（℃）分別是：56.2、77.06、78、117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）______________________________________

（4）當最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是

。使乙酸轉變成鈉鹽,使乙酸乙酯在加熱時水解成乙酸鈉和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4第19頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？李比希法現代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法二、元素分析→確定實驗式第20頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式第21頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定A中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質量分數為1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子個數比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的實驗式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？第22頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五1、確定相對分子質量的常見方法：（1）根據標況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據氣體的相對密度：M1=DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質譜法來測定相對分子質量三、確定相對分子質量→確定分子式第23頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五2、測定相對分子質量最精確快捷的方法

用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質量，它們在磁場下達到檢測器的時間不同，結果被記錄為質譜圖。——質譜法第24頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五相對分子質量的測定——

質譜儀第25頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五2、相對分子質量的測定---質譜法原理：⑴、質荷比是什么？⑵、質譜圖的作用：由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量最右邊的分子離子峰的質荷比就是相對分子質量。分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值第26頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五未知化合物A的質譜圖結論：A的相對分子質量為46第27頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【例題】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

第28頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】某有機物的結構確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O第29頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五3、有機物分子式的確定方法：

【方法一】最簡式法根據分子式為最簡式的整數倍，因此利用相對分子質量的最簡式可確定其分子式。第30頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【例題】某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質量分數，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質量分數是

，氫的質量分數是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

（3）若維生素C的相對分子質量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

第31頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369第32頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五學與問實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。經實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質量為194.1g/mol

你能確定它的分子式嗎？課本P21【方法二】直接法密度(或相對密度)→摩爾質量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式第33頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【方法三】余數法①用烴的相對分子質量除以14，視商數和余數②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質量M除以12，看商和余數，即M/12＝x……余y，分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數)余2為烷烴整除為烯烴或環烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題】分別寫出相對分子質量為128、72的烴的分子式第34頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【方法四】方程式法在同溫同壓下，10mL某氣態烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD第35頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波譜分析——確定結構式確定有機物結構式的一般步驟是：（1）根據分子式寫出可能的同分異構體（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構第36頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五1、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。紅外光譜圖中不包括C－C鍵絕大多數的化學鍵、官能團、化合物的紅外光譜圖已建成數據庫，通過對比就可直接獲得有機物的結構。第37頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五紅外光譜鑒定分子結構第38頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結論：A中含有O-H、C-O、C-H第39頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五2、核磁共振氫譜如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構？對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。

第40頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五①原理：不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的

吸收峰的面積不同。②用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數目之比是多少。吸收峰數目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數之比第41頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五核磁共振第42頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數目比為3：2：1第43頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五因此，A的結構為：

HHH－C－C－O－H

HH第44頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【例題】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3第45頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第46頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【例題】一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：②寫出該有機物的可能的結構簡式：①寫出該有機物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3第47頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特·維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3第48頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3第49頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五圖譜題解題建議：1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結構（簡）式后，再與譜圖提供信息對

照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別

是否吻合。第50頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五研究有機化合物的一般步驟和方法結構相對分子質量組成小結分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式步驟方法蒸餾、重結晶、萃取紅外光譜核磁共振氫譜質譜法元素分析第51頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質量)和水4.43%，這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15℃，比純乙醇的沸點(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應，生成不揮發的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。工業上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進行蒸餾。于64.9℃沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為74∶18.5∶7.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續升高溫度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.6∶32.4)，可將苯(80.1℃)全部蒸出。最后升高溫度到78.5℃，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業上也使用強酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團，能強烈吸水)來制取無水酒精.第52頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五【練習】通式法的應用常溫下為氣態的烷烴A和炔烴B的混合氣體，其密度是H2的27.5倍，已知A、B分子中含碳原子數相同。求：(1)A、B的分子式；(2)A與B的體積比。【練習】商余法的應用某有機物的相對分子質量為180，則：(1)該有機物_______(填“可能”或“不可能”)是飽和烴(2)若該有機物含氧元素，且烴基飽和，則可能是_________或___________(寫名稱)第53頁，共58頁，2022年，5月20日，13點56分，星期五混合物的平均相對分子質量M=27.5*2=55g/mol（A，B的相對分子質量一定是B的小于55，A的大于55）

因為A、B分子中含碳原子數同

所以設A:CnH2n+2,B:CnH2n-2

只有當n=4時，符合。

所以A：C4H10，B：C4H6

（2）設A的體積分數是x

那么58x+54(1-x)=55

得x=0.25

所以VA:VB=0.25: