1、有機化學王新宏安睿 主要參考書： 1) 有機化學（第5版） 倪沛洲主編 人民衛生出版社 2003.5 2) 基礎有機化學（第二版），邢其毅等編，高教出版社 3）基礎有機化學習題解答與解題示例 邢其毅等編 北京大學出版社 1998. 4) Fundamentals of Organic Chemistry, 4th edition, John McMurry有機化學成績評定如何學好有機化學1、有機化學體系嚴密、規律性強。要從理解的基礎上 去揭示其規律。2、理清：結構與性質之間的關系；官能團之間的相互 轉化關系；穩定性原理。3、注重實驗環節，加深對化合物的物理性質和化學性 質的認識。如何學好有機化

2、學 一、化學學科的分類 二、有機化合物及有機化學 三、有機化合物的特性和分類 四、有機化合物的分子結構 五、共價鍵的性質 六、有機酸堿的概念 第一章 緒論一、有機化合物和有機化學二、有機化合物的特性和分類三、有機化合物的分子結構四、共價鍵的性質 五、有機酸堿的概念 第一章 緒論一.化學學科的分類 1920以前無機、有機、物化、分析物理化學：化學熱力學、結構化學、化學動力學。 分析化學：化學分析、儀器和新技術分析。高分子化學：天然高分子化學、高分子合成化學、高分子物理化學、高聚物應用。核化學核放射性化學：放射性元素化學、放射分析化學、輻射化學、同位素化學、核化學。生物化學：一般生物化學、酶類、微

3、生物化學、植物化學、免疫化學、發酵和生物工程、食品化學等其它與化學有關的邊緣學科地球化學、海洋化學、大氣化學、環境化學、宇宙化學、星際化學等。 美國化學文摘分為（1）生物化學（2）有機化學（3）大分子化學（4）應用化學（5）物理化學及分析化學等五大類二.有機化合物和有機化學（一）含義1806，貝采利烏斯，首次“生命力”論“有機”(Organic) “有機體”(Organism) 的來源Organic derived from living organismVital force theory Organic compounds needs a “vital force” to create t

4、hem1828年，德國化學家魏勒(Whler,F.)制尿素：1845年，柯爾伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物；爾后，布特列洛夫合成了糖類化合物；.有機物可來源于生物體也可由無機物轉化而來有機化合物：碳的化合物、碳氫化合物及其衍生物有機化學：研究有機化合物來源、制備、結構、性質、應用以及有關理論、變化規律和方法的科學Modern Definition of Organic ChemistryOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds （三）有機化學的研究內容 發展的初期

5、，主要研究從動、植物體中分離有機化合物19世紀中到20世紀初，有機化學工業以煤焦油為主要原料。合成染料的發現，使染料、制藥工業蓬勃發展，推動了對芳香族化合物和雜環化合物的研究30年代以后，以乙炔為原料的有機合成興起 40年代前后，有機化學工業的原料又逐漸轉變為以石油和天然氣為主，發展了合成橡膠、合成塑料和合成纖維工業 天然有機化學主要研究天然有機化合物的組成、合成、結構和性能20世紀初至30年代，先后確定了單糖、氨基酸、核苷酸牛膽酸、膽固醇和某些萜類的結構，肽和蛋白質的組成；3040年代，確定了一些維生素、甾族激素、多聚糖的結構，完成了一些甾族激素和維生素的結構和合成的研究；4050年代前后，

6、發現青霉素等一些抗生素，完成了結構測定和合成； 有機物可來源于生物體也可由無機物轉化而來1965年 牛胰島素 第一個具有生理活性的大分子。 1989年美國Harvard大學kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。 化合物2340萬(主要通過人工合成 )， 其中絕大多數是有機化合物。海葵毒素(palytoxin)的全合成 Woodward等完成VB12全合成VB12全合成樹脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾體皂甙(OSW-1)： 樹脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾體皂甙(OSW-1)有機化學中，有機合成占有獨特的核心地位。有機化合物的發展過程： 合成

7、天然有機化合物合成自然界沒有的有機化合物合成具有生理活性的大分子有機化合物的發展過程 21世紀，要實現“理想的”合成法。強調實用、環境友好、資源可持續利用。 簡單原料、溫和條件，經過簡單步驟，快速、高選擇性、高效地轉化為目標分子。 綠色合成 從20世紀下半葉起，化學的主要任務不再是發現新元素，而是合成新分子，特別是人們感興趣的明星分子。 徐光憲 三、 有機化合物的特性和分類 1）容易燃燒碳、氫化合物，易燃燒。 如：甲烷（天然氣） 乙醇（酒精） 汽油（C7C9） PVC（聚合物） 2）熔、沸點低 有機分子的聚集狀態主要由較微弱的Van der waals力所決定；而無機物主要是較強的離子間靜電引

8、力作用。二、 有機化合物的特性和分類 1、有機化合物的特性 1）容易燃燒 2）熔、沸點低1、特性3）難溶于水溶解性與分子的極性和所選擇溶劑的性質有關通常遵循“相似相溶”原則。3）難溶于水性質有機物無機物化學鍵共價鍵離子鍵存在狀態分子離子組成相對復雜相對簡單燃燒性易燃、燒盡不易燃、燒不盡熔、沸點低高水溶性多數難溶多數易溶反應速度慢快副反應易發生不易發生同分異構現象普遍存在存在有機化合物與無機化合物比較2、有機化合物的分類1) 按碳鏈分類2、有機化合物的分類 1) 按碳鏈分類2) 按官能團分類3) 雜環化合物2) 按官能團分類四、 有機化合物的分子結構 三、 有機化合物的分子結構 1、凱庫勒(ke

9、kul)結構理論 1、凱庫勒(kekul)結構理論兩個原則：1、有機物中碳原子為四價； 2、碳原子可與其它元素結合外還可與其它碳原子 以單鍵、雙鍵、叁鍵結合成碳鏈或碳環。凱庫勒(kekul)結構式 乙醇 甲醚為同分異構體C：1S22S22P2 A（1） sp3 HybridizationTo form a Tetrahedron CarbonBonding in Methane（1） sp3 HybridizationBonding in EthaneC C 鍵： s 鍵（ sp3 - sp3）C H 鍵： s 鍵（1s - sp3）（1） sp3 Hybridization（2） sp2 H

10、ybridizationTo form a planer carbonBonding in EtheneC=C 鍵：1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 1 p 鍵（p p）C H 鍵： s 鍵（1s sp2）（2） sp2 Hybridizationanother kind of stereo-isomer Geometric Isomerization - cis, trans（3） sp HybridizationTo form a linear carbonBonding in EthyneCC 鍵： 1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 2 p 鍵 （p p）C H 鍵： s 鍵 （

11、1s sp） 2、lewis結構式 共價結合的價電子表示的電子結構式2、lewis結構式即五、 共價鍵的性質1、鍵長 成鍵原子的原子核之間的平均距離。nm, pm2、鍵角 兩個共價鍵之間的夾角3、鍵能 形成共價鍵過程中體系釋放的能量或共 價鍵斷裂過程中體系吸收的能量。四、 共價鍵的性質 1、鍵長2、鍵角3、鍵能 C-H鍵鍵能 = 415kJ/mol 鍵能反映共價鍵的強度，鍵能愈大則鍵愈穩定。4、鍵的極性和元素電負性 分子的偶極距 極性共價鍵 由于電子云的不完全對稱而呈現極性 的共價鍵，由兩個具有不同電負性 (一般相差0.61.7之間)的原子組成。 4、鍵的極性和元素電負性 分子的偶極距 非極性共價鍵 極性共價鍵 H-H Cl-Cl H-Cl + 部分正電荷 - 部分負電荷H+ Cl- 電負性 一個元素吸引電子的能力 偶極矩()有方向性箭頭由正端指向負端、指向電負性更大的原子。凈偶極矩指向多原子分子的偶極矩，是各鍵的偶極矩向量和。 = q d六、 有機酸堿的概念1. 勃朗斯德(Brnsted)酸堿質子論 酸是質子的給予體，堿是質子的接受體五、有機酸堿的概念 1. 勃朗斯德(Brnsted)酸堿質子論平衡主要趨向形成更弱的酸和更弱的堿。 酸堿強度表示：