1、有機化學教學大綱課程編碼：課程英文譯名：Organic Chemistry課程類別：專業基礎課開課對象：化學專業開課學期：3，4學分：6 總學時：108 講課學時：108一、說 明【目的任務】有機化學課程是高等師范化學專業必修的一門重要的基礎理論課。學生在學習無機化學的基礎上，通過系統學習各類有機化合物的結構和性質的關系及其相互轉變的內在聯系，使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論、基本技能和學習有機化學的基本方法；并了解該領域的新成果和發展動態，提高學生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力。為今后勝任中等學校的教學和將來持續獲取化學知識打下堅實的基礎。本課程的總體要求為：一、了解有機化學發生、

2、發展的歷史，認識有機化學與生產、生活的密切關系。了解有機化學和環境保護的密切關系。二、掌握各類有機化合物的命名法，同分異構現象、結構和性質，重要合成方法以及它們之間的相互關系。三、能應用分子軌道理論和現代價鍵理論的基本概念定性理解、解釋有機化合物的結構。四、掌握電子效應(誘導效應、共軛效應和超共軛效應)理論，并運用這些理論來說明某些有機反應方面的問題。五、了解描述有機反應速度的狀態理論，掌握各種活性中間體(C+、C、C、CH2、苯炔環等)產生、結構、活性和有機反應中的作用。六、掌握自由基取代反應、親核取代、親電取代、親核和親電加成等反應的歷程，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環反應，并能初步

3、運用之。七、初步了解紅外光譜、核磁共振譜等波譜的基本原理，并能解析一些有機化合物的簡單的譜圖。八、初步掌握立體化學的基本知識和基本理論，用以解釋有機化學現象和反應。九、了解蛋白質、油脂等天然有機化合物的基本結構、性質和用途；初步掌握合成高分子化合物的基本知識和了解其用途。十、了解各類有機化合物的來源，掌握它們的主要實驗室制法、工業制法及其主要用途。【教學安排】本課程總學時數108學時，分二個學期完成，每學期各為54學時，周學時數3學時，開課時間為第三學期和第四學期；教學內容：第三學期第一章到第十章，第四學期第十一章到第二十二章；本課程為考試課程。二、學時分配章序內容學時1緒論22烷烴43單烯烴

4、64炔烴和二烯烴55脂環烴56對映異構67芳烴88現代物理實驗方法在有機化學中的應用69鹵代烴510醇、酚、醚711醛和酮712羧酸413羧酸衍生物714含氮化合物715含硫和含磷有機化合物516元素有機化合物217周環反應418雜環化合物519碳水化合物620氨基酸、蛋白質和核酸221萜類和甾族化合物222合成高分子化合物3合計108三、課程內容與教學要求第一章 緒論(2學時)【教學要求】了解有機化學的研究對象、有機化合物的特征、研究方法及今后發展趨勢；熟悉共價鍵理論、分子軌道理論及共價鍵的屬性。應用共價鍵理論掌握偶極矩、鍵長、反應熱的表示方法及計算；了解有機化合物的研究步驟并能熟練地推導分

5、子式；掌握共價鍵的二種斷裂方法及對應的反應類型，了解有機化合物的分類。【教學內容】一、有機化合物和有機化學二、共價鍵的一些基本特征三、誘導效應四、研究有機化合物的一般方法五、有機化合物的分類第二章 烷烴(4學時)【教學要求】掌握同系列、同分異構、構造式、構象式的確切含義及相互關系，并掌握他們的表示方法；熟練掌握烷基、烷烴的命名及同分異構體的推導方法；正確掌握烷烴的命名方法、結構和性質；掌握鹵代反應的自由基反應歷程；熟悉烷烴的來源和制法。【教學內容】一、烷烴的同系列；烷烴的同分異構現象；伯、仲、叔碳正離子二、烷烴的命名法三、烷烴的構型四、烷烴的構象五、烷烴的物理性質六、烷烴的化學性質(鹵代；氧化

6、；熱裂；異構化)七、烷烴鹵代反應歷程八、過渡狀態理論九、烷烴的制備十、烷烴的來源及其主要用途第三章 單烯烴(6學時)【教學要求】掌握烯烴的結構和性質，親電加成反應歷程，馬氏規則，碳正離子的穩定性順序，正確書寫親電加成反應的產物，初步掌握過氧化物效應的自由基加成歷程；正確應用電子效應解釋碳正離子穩定性及對馬氏規則的理解；熟練掌握位置異構、順反異構的書寫和命名方法及制備方法；熟悉烯烴的來源與制法；了解石油化工及重要烯烴在工業上的應用。【教學內容】一、烯烴的結構二、烯烴的同分異構和命名三、烯烴的物理性質四、烯烴的化學性質五、烯烴的制備及來源六、烯烴的親電加成反應歷程和馬爾可夫尼可夫規則第四章 炔烴和

7、二烯烴(5學時)【教學要求】掌握炔烴(注意與烯烴的對比)、共軛二烯結構特征和性質特征；熟悉乙炔的各類反應在有機合成中的應用；掌握炔烴的制備；熟悉炔烴和二烯烴的異構現象和命名；理解電子效應的含義及速度控制和平衡控制。【教學內容】一、炔烴的結構、命名、物理性質、化學性質及炔烴的制備二、二烯烴三、共軛體系的類型；共軛效應的傳遞；靜態p-共軛和靜態共軛效應四、速度控制和平衡控制第五章 脂環烴(5學時)【教學要求】熟悉小環、普通環、中環、大環的結構特征和性質特點；了解拜耳張力學說；掌握脂環化合物的構型和環己烷的構象異構；掌握其命名與合成方法。【教學內容】一、脂環烴的分類和命名二、脂環烴的性質三、脂環烴的

8、結構四、脂環烴的制法第六章 對映異構(6學時)【教學要求】了解物質產生旋光性的原因；熟悉和掌握對映異構現象和分子結構的關系，正確了解對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體；掌握含一個、兩個手性碳原子化合物的對映異構；掌握構型的表示法R/S命名規則，了解赤式/蘇式和D/L命名法；了解環狀化合物的立體異構及不含手性碳原子的對映異構；了解親電加成反應的立體化學。【教學內容】一、物質的旋光性二、對映異構現象和分子結構的關系三、含一個手性碳化合物的對映異構四、含兩個手性碳原子化合物的對映異構五、構型的R、S命名規則六、環狀化合物的立體異構七、不含手性碳原子化合物的對映異構八、外消旋體的拆分九、親電加成反應

9、的立體化學芳烴(8學時)【教學要求】掌握苯的結構、芳香性的特性和反應；掌握芳烴的異構現象和命名；熟練掌握芳環上的親電取代反應歷程；掌握定位效應、定位規則及在合成上的應用；掌握非苯芳烴的含義、芳香性的判斷規則休克爾規則；了解芳烴的來源，煤焦油的精煉，分離，重整及芳烴的合成。【教學內容】一、苯的結構二、芳烴的異構現象和命名三、單環芳烴的性質四、苯環的親電取代定位效應五、幾種重要的單環芳烴六、多環芳烴七、非苯系芳烴八、芳烴的來源第八掌 現代物理實驗方法在有機化學中的應用(6學時)【教學要求】了解四譜產生的基本原理；了解紫外光譜中價電子在分子軌道中遷的主要三種類型，掌握紫外光譜與共振分子結構關系的一般

10、規律，K帶、B帶、R帶、紅移、藍移的概念；了解分子振動的方式、質量與紅外吸收頻率的關系，紅外光譜與分子結構的關系，熟悉掌握一些重要官能團的特征吸收頻率，能根據譜圖中的吸收峰的位置、強度、形狀去鑒別簡單有機分子的結構；了解核磁共振譜中的化學位移、自旋自旋偶合現象的產生及其分子結構關系的一般規律。掌握各種質子的化學位移范圍，能運用H-NMR中化學位移、峰的裂分、峰面積比等一級譜的規律推斷簡單有機分子結構；了解質譜中的幾種離子類型(分子離子、同位素離子、碎片離子)，母離子峰與分子量的關系；能分辨分子離子峰、同位素峰等。【教學內容】一、電磁波譜的一般概念二、紫外和可見光吸收光譜三、紅外光譜四、核磁共振

11、譜五、質譜第九章 鹵代烴(5學時)【教學要求】掌握鹵代烴的分類和命名，熟練掌握其性質；掌握鹵代烴的親核取代反應歷程及影響親核取代反應活性的因素，熟悉其反應的立體化學；了解鹵代反應在有機合成上的重要性；掌握鑒別鹵代烴的方法及制備；了解有機氟化物的特殊制法、性質和用途。【教學內容】一、鹵代烴的分類、命名及同分異構現象二、鹵代烷三、親核取代反應歷程四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴五、鹵代烴的制備六、重要的鹵代烴七、有機氟化合物第十章 醇、酚、醚(7學時)【教學要求】掌握醇、酚、醚的結構特征、分類和命名；掌握醇、酚、醚的物理性質、化學性質及其它們的性質之間的異同；掌握消除反應歷程及立體化學，并掌握消除反應與

12、親核取代反應的競爭；掌握鑒別它們的方法及制備。【教學內容】一、醇二、消除反應三、酚四、醚第十一章 醛和酮(7學時)【教學要求】理解飽和醛酮的UV，IR和一HNMR的特征吸收峰；掌握羰基化合物的結構特征，分類和命名；熟練掌握一元醛酮的性質和制備；掌握親核加成反應歷程及立體化學，理解CC和CO雙鍵的結構差異及在加成反應上的不同點；了解不飽和醛酮的性質及重要合成方法；了解醌的一般知識。【教學內容】一、醛、酮的分類，同分異構體和命名二、醛、酮的結構、物理性質和光譜性質三、醛和酮的化學性質四、親核加成反應歷程五、醛和酮的制法六、重要的醛酮七、不飽和羰基化合物第十二章 羧酸(4學時)【教學要求】掌握羧酸的

13、系統命名法及某些俗名，注意不飽和酸中雙鍵位次的表示法；理解羧酸的物理性質和光譜性質；掌握羧酸的化學性質和制法；掌握酯化反應歷程：酰氧、烷氧斷裂；進一步掌握電子效應；了解二元酸及其取代酸的特性及制法；理解布倫斯特、路易斯酸堿理論，共軛堿與共軛酸。能比較各類化合物的酸堿性強弱。【教學內容】一、羧酸的分類和命名二、飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質三、羧酸的化學性質四、羧酸的來源和制備五、重要的一元羧酸六、二元酸七、取代酸八、酸堿理論第十三章 羧酸衍生物(7學時)【教學要求】掌握羧酸衍生物的光譜性質；掌握羧酸衍生物的結構、命名和制法；掌握和比較羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克萊森酯縮合

14、歷程；了解油脂的組成和性質；解磷脂和蠟；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用；理解合成路線設計的基本知識；了解光氣、尿素等的結構，了解碳酸衍生物的主要反應。【教學內容】一、羧酸衍生物二、酰鹵和酸酐三、羧酸酯四、油脂和合成洗滌劑：油脂；肥皂和合成洗滌劑；磷脂和生物膜五、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用六、酰胺七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程八、碳酸衍生物九、有機合成路線第十四章 含氮化合物(7學時)【教學要求】掌握硝基化合物與胺的結構、命名和制備；了解苯炔的結構及消除加成反應歷程；掌握重氮化合物的性質及其在有機合成上的應用；理解重氮甲烷的結構、性質及烯胺的反應；了解偶氮化

15、合物及染料；掌握缺電子重排，一般了解其他重排反應；了解相轉移催化劑原理作為有機合成新方法的原因。【教學內容】一、硝基化合物二、胺三、重氮和偶氮化合物四、分子重排第十五章 含硫和含磷有機化合物(5學時)【教學要求】了解含磷有機化合物的一般知識；掌握硫醇、硫酚、硫醚、砜、亞砜與磺酸的結構、性質和制法；掌握有機硫試劑和有機磷試劑在合成上的應用。【教學內容】一、硫、磷原子的成鍵特征二、含硫有機化合物三、有機硫試劑在有機合成上的應用四、磺酸及其衍生物五、含磷有機化合物第十六章 元素有機化合物(二學時，自學或講座，機動)【教學要求】掌握常見的金屬有機化合物(格氏試劑、有機鋰、二烴基銅鋰試劑)的制備及性質在

16、有機合成上的應用；了解有機過渡金屬化合物所催化的有機反應及這些反應在有機合成上的應用；了解硼試劑和硅試劑在有機合成上的應用。【教學內容】一、元素有機化合物的分類和重要性二、CM鍵的一般合成方法三、有機鋰化合物四、有機硼化合物五、有機硅化合物六、過渡金屬絡合物第十七章 周環反應(4學時)【教學要求】掌握分子對稱性守恒原理和共軛多烯烴及分子軌道的對稱性規律；熟練掌握電環化反應、環加成反應的選擇性規律及立體化學問題；初步掌握Coper重排和Claisen重排，了解其他的鍵遷移反應。【教學內容】一、周環反應：軌道和成鍵；前線軌道理論二、電環化反應三、環加成反應四、鍵遷移反應第十八章 雜環化合物(5學時

17、)【教學要求】熟悉雜環化合物的分類、命名；掌握五元雜環化合物呋喃、噻吩、吡咯的結構與性質關系，并熟悉它們的制法；掌握六元雜環化合物吡啶的結構和性質的關系，了解常見的合成法；掌握喹啉、吲哚的結構、性質及喹啉的Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌呤的結構；了解生物堿的含義、存在、提取方法及生理作用。【教學內容】一、雜環化合物的分類和命名二、五元雜環化合物三、六元雜環化合物四、生物堿第十九章 碳水化合物(6學時)【教學要求】正確理解糖類的含義；掌握多糖(葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖)的費歇爾投影式、氧環式、哈武斯式、椅式、，構型、己醛糖的變旋現象及重要性質；掌握雙糖(蔗糖、麥芽糖、纖維二

18、糖)的哈武斯式、椅式構象式、性質及應用；熟悉多糖的結構、性質；了解環糊精、雜多糖的概念。【教學內容】一、單糖二、雙糖三、多糖第二十章 蛋白質和核酸(二學時)【教學要求】掌握氨基酸的結構及性質；了解多肽、蛋白質、酶、核酸結構、性質及應用。【教學內容】一、氨基酸二、多肽、蛋白質、酶、核酸第二十一章 萜類和甾族化合物(2學時)【教學要求】掌握萜類化合物的結構特征，熟悉樟腦、冰片、薄荷醇、法尼醇，學會劃分異戊二烯碳架；了解甾族化合物的基本骨架并熟悉一些重要的甾族化合物；膽甾醇、膽甾酸等的結構。【教學內容】一、萜類二、甾族化合物第二十二章 合成高分子化合物(3學時)【教學要求】掌握高分子化合物的一些基本概念；熟悉高分子化合物的性質和結構的關系、加聚反應和縮聚反應的類型、歷程、影響因素、實施方法等；了解高分子化合物的聚集狀態和結構以及常見的高分子的制法及應用。【教學內容】一、高分子的本對分子質量；高分子化合物的特點；高分子化合物的分類和命名二、高分子的兩種基本結構及其性能特點；高分子化合物的聚集狀態三、高分子的合成四、高分子的應用四、主要參考書 五師大合編.有機化學(第四版).北京：高等教育出版社，2004 John Mcmurry著.有機化學基礎.北京：機械工業出版社,2005 邢其毅主編.基礎有機化學.北京：人民教