1、PAGE PAGE 10第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料第1課時(shí)乙烯發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)，認(rèn)識乙烯的主要性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.根據(jù)乙烯的化學(xué)反應(yīng)，認(rèn)識加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型，培養(yǎng)“變化觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。3.根據(jù)乙烯的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，認(rèn)識乙烯的用途，培養(yǎng)“科學(xué)精神與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。一、乙烯的應(yīng)用及物理性質(zhì)1應(yīng)用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通過一系列反應(yīng)，乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑。2物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略

2、小。熔、沸點(diǎn)分別為169 、104 。二、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子模型球棍模型填充模型C2H4CH2=CH2微點(diǎn)撥：乙烯分子中的碳原子價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”，為不飽和碳原子。三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯分子中含有碳碳雙鍵，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。1氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象點(diǎn)燃純凈的乙烯火焰明亮且伴有黑煙，同時(shí)放出大量的熱通入酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)乙烯燃燒的化學(xué)方程式為C2H43O2eq o(,sup9(點(diǎn)燃)2CO22H2O。(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為CO2。為什么甲烷燃燒沒有黑煙，而乙烯燃燒有較濃的黑煙？提示：乙烯分子里含碳量約為85.7%，

3、而甲烷分子里含碳量為75%，乙烯中含碳量高，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒形成黑煙。2加成反應(yīng)(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2)乙烯與H2加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2eq o(,sup9(催化劑),sdo9()CH3CH3。(3)乙烯與H2O加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2Oeq o(,sup9(催化劑),sdo9(加熱、加壓)CH3CH2OH。(4)加成反應(yīng)概念：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。3聚合反應(yīng)(1)乙烯之間相互加成可得到聚乙烯，化學(xué)方程式為nC

4、H2=CH2eq o(,sup9(催化劑)CH2CH2。(2)認(rèn)識加成聚合反應(yīng)由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體；高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié)；含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。例如：乙烯聚合反應(yīng)生成聚乙烯中乙烯為單體，CH2CH2為鏈節(jié)，n為聚合度。1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)乙烯分子中含有，為不飽和化合物。()(2)乙烯與甲烷的燃燒現(xiàn)象相同，均有黑煙生成。()(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反

5、應(yīng)原理相同。()(4)CH2=CH2與相差一個CH2，二者互為同系物。()答案(1)(2)(3)(4)2(雙選)下列過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A用光照射甲烷與氯氣的混合氣體B將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中C在鎳做催化劑的條件下，乙烯與氫氣反應(yīng)D甲烷在空氣中不完全燃燒答案BC3下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號，下同)，屬于氧化反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_。由乙烯制乙醇乙烷在空氣中燃燒乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烷在光照下與氯氣反應(yīng)答案CH4與C2H4的空間結(jié)構(gòu)的拓展應(yīng)用已知CH4、C2H4的兩種模型如下表球棍模型空間填充模型甲烷乙烯請思考下列問題：1甲烷中的4個H與1個C相對

6、位置如何？分子的空間構(gòu)型是什么樣的？CH鍵的夾角為多少？提示：4個H在正四面體的四個頂點(diǎn)上，1個C在正四面體的體心，分子空間構(gòu)型為正四面體形。10928。2乙烯分子中的4個H與2個C是否共面？共價(jià)鍵的夾角約為多少？提示：共面。120。3CH2=CHCH3分子中共面原子最多有幾個，至少有幾個？提示：分子中共面原子最多有7個，至少有6個。1甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)2乙烯分子的六原子共面結(jié)構(gòu)1下列分子中的所有原子一定不共面的是()ASO2BH2OCCH2=CHCl DCH3Cl答案D2在下列分子中，能夠在同一個平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是()A甲烷(CH4) B一溴甲烷(CH3Br)C乙烯(CH2=CH2)

7、 DCH3CH=CHCH3D甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，在一個平面上最多含有3個原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的1個氫原子被溴原子取代產(chǎn)生的，在一個平面上最多有3個原子；乙烯分子是平面分子，分子中6個原子在同一個平面上；2個甲基取代乙烯分子中的2個氫原子，甲基中的碳原子以及該碳原子上的1個氫原子與乙烯面共平面，最多有8個原子在同一個平面內(nèi)，D正確。乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1乙烯氧化反應(yīng)的原理探究(1)燃燒反應(yīng)：C2H43O2eq o(,sup9(點(diǎn)燃)2CO22H2O，乙烯中的碳碳鍵、碳?xì)滏I全部破壞。(2)乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時(shí)，碳碳雙鍵被破壞，乙烯被氧化為二氧化碳，高錳

8、酸鉀溶液被還原為無色的Mn2。應(yīng)用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。2乙烯加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的原理分析(1)乙烯加成反應(yīng)的示意圖(以乙烯與溴加成為例)(2)乙烯加聚反應(yīng)的示意圖CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2eq o(,sup9(斷鍵)CH2CH2CH2CH2CH2CH2eq o(,sup9(成鍵)CH2CH2CH2CH2CH2CH2(3)乙烯與常見物質(zhì)的加成反應(yīng)X2或XY反應(yīng)條件主要產(chǎn)物應(yīng)用Br2溴的四氯化碳溶液CH2BrCH2Br鑒別甲烷和乙烯HCl催化劑加熱CH3CH2Cl制取純凈的氯乙烷H2O高溫、高壓和催化劑CH3CH2OH制取乙醇n個CH2=

9、CH2催化劑(在一定條件下)CH2CH2聚乙烯制備聚乙烯3下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2BrB做這種類型的題時(shí)，一定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)：“斷一加二，從哪里斷，從哪里加”，所以CH2=CH2加成應(yīng)該是每個碳原子上加一個原子或原子團(tuán)，所以加成后每個碳原子上至少有兩個氫原子，B選項(xiàng)不符合。4由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B不能發(fā)生加聚反應(yīng)C能使溴的四氯化碳溶液褪色D與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物C因含，故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能與Br2

10、、HCl加成，能發(fā)生加聚反應(yīng)，丙烯與HCl加成可能得到兩種產(chǎn)物。5甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()A澄清石灰水，濃硫酸B溴水，濃硫酸C酸性高錳酸鉀溶液，濃硫酸D濃硫酸，酸性高錳酸鉀溶液B應(yīng)把乙烯直接吸收或轉(zhuǎn)化為CO2才能提純甲烷。方法一：混合氣體通過溴水吸收C2H4，然后用濃硫酸干燥CH4；方法二：混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用濃硫酸干燥CH4。素材一乙烯催熟作用的發(fā)現(xiàn)史中國古代就發(fā)現(xiàn)將果實(shí)放在燃燒香燭的房子里可以促進(jìn)采摘果實(shí)的成熟。19世紀(jì)德國人發(fā)現(xiàn)在泄漏的煤氣管道旁的樹葉容易脫落。第一個發(fā)現(xiàn)

11、植物材料能產(chǎn)生一種氣體，并對鄰近植物產(chǎn)生影響的是卡曾斯，他發(fā)現(xiàn)橘子產(chǎn)生的氣體能催熟與其混裝在一起的香蕉。直到1934年甘恩(Gane)才首先證明植物組織確實(shí)能產(chǎn)生乙烯。隨著氣相色譜技術(shù)的應(yīng)用，使乙烯的生物化學(xué)和生理學(xué)研究方面取得了許多成果，并證明在高等植物的各個部位都能產(chǎn)生乙烯，1966年乙烯被正式確定為植物激素。素材二乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用(1)乙烯涉及很多方面，是重要的有機(jī)化工基本原料，主要用于生產(chǎn)聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯，乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡膠等。(2)在有機(jī)合成方面，廣泛用于合成乙醇、環(huán)氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多種基本有機(jī)合成原料；經(jīng)鹵化，可制氯代乙

12、烯、氯代乙烷、溴代乙烷；經(jīng)齊聚可制烯烴，進(jìn)而生產(chǎn)高級醇、烷基苯等。(3)同時(shí)乙烯也是空氣污染物之一，工業(yè)區(qū)乙烯含量可達(dá)到1 ppm(百萬分之一)，能夠生成甲醛和一氧化碳，危害人類健康。1根據(jù)素材一，如果把青橘子和熟蘋果放在同一個塑料袋里，系緊袋口，這樣一段時(shí)間后青橘子就可以變黃、成熟。其原因是什么？提示：熟蘋果能產(chǎn)生乙烯，乙烯是植物生長調(diào)節(jié)劑，可用于催熟果實(shí)。2根據(jù)素材二，乙烯能合成聚乙烯、乙醇、溴乙烷等有機(jī)物，請寫出有關(guān)化學(xué)方程式。提示：nCH2=CH2eq o(,sup9(催化劑)CH2CH2CH2=CH2H2Oeq o(,sup9(催化劑),sdo9(加熱、加壓)CH3CH2OHCH2=

13、CH2HBreq o(,sup9(催化劑),sdo9()CH3CH2Br通過素材一和素材二，讓學(xué)生了解乙烯可用于催熟果實(shí)和乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。1有關(guān)乙烯的下列敘述：乙烯溶于水后可得乙醇乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是()A只有B和C和DD乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。2下列關(guān)于乙烯分子的敘述中錯誤的是()A乙烯分子中所有原子都在同一平面上BCH3CH=CH2分子中所有原子都在同一平面上C乙烯分子中碳?xì)滏I之間的夾角為120D碳碳雙鍵是乙烯的官能團(tuán)BCH3CH=CH2的空間結(jié)構(gòu)為，共面原子

14、最多為7個。3下列關(guān)于乙烯的說法正確的是()A乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同B工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇，是發(fā)生了取代反應(yīng)C水果運(yùn)輸中為延長果實(shí)成熟期，常在車廂里放置浸泡過酸性KMnO4溶液的硅藻土D乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并帶有濃煙C乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，原理不同，A錯誤；乙烯水化法制取乙醇，發(fā)生了加成反應(yīng)，B錯誤；乙烯是果實(shí)的催熟劑，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯，以延長果實(shí)成熟期，C正確；乙烯燃燒時(shí)火焰明亮，伴有黑煙，D錯誤。4檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖

15、所示。下列關(guān)于檸檬烯的說法正確的是()A1 mol檸檬烯只能與1 mol H2反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C屬于乙烯的同系物D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色BA項(xiàng)，1 mol檸檬烯能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B項(xiàng)，檸檬烯能與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，一個檸檬烯分子中有兩個碳碳雙鍵，且分子中含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，與乙烯的結(jié)構(gòu)不相同，故其不屬于乙烯的同系物，錯誤；D項(xiàng)，檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯誤。5(素養(yǎng)題)足球比賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)會迅速對運(yùn)動員的受傷部位噴射一種藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27 )進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的原因是_。(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是_。A乙烷與氯氣反應(yīng) B乙烯與氯氣反應(yīng)C乙烷與HCl反應(yīng) D乙烯與HCl反應(yīng)(3)選擇上述方法的理由是_；制取發(fā)生反應(yīng)的化