1、2020年招收攻讀碩士學位研究生入學考試試題*學科、專業名稱：無機化學、分析化學、有機化學、物理化學、高分子化學與物理、應用化學研究方向：各個方向考試科目名稱：812有機化學B考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。 一. 單選題，請給出符合題意的答案（共10小題，每小題2分，共20分）1-1b下列化合物中能與茚三酮反應形成藍紫色的是（ ）（A） H2NCH2CH(NH2)COOH （B）HOCH2CH2COOH （C） O2NCH2COOH （D）H2NCH2CH2COOH1-2b與盧卡斯試劑反應，活性最低的是（ ）（A） 2-丁醇 （B）正丁醇 （C） 2-甲基-

2、2-丁醇 （D） 環己醇1-3b可用于鑒別葡萄糖與果糖的試劑是（ ）（A） Tollens試劑 （B） 溴水 （C） Fehling溶液 （D）硝酸1-4b可以用來制備比原料少一個碳的羧酸并常用來鑒別甲基酮的反應為（ ）（A）席曼反應 （B） 魏悌錫反應 （C）興斯堡反應 （D） 鹵仿反應1-5b羧酸衍生物酰氯，酸酐，酯和酰胺發生醇解時，其活性順序為（ ）（A） 酰氯酸酐酯酰胺 （B） 酸酐酯酰胺酰氯（C）酰氯酯酰胺酸酐 （D） 酰胺酰氯酯酸酐1-6b下列芳胺化合物中，堿性最強的化合物是（ ）（A） （B） （C） （D）1-7b在光照條件下，2,3-二甲基戊烷進行一氯代反應，可能得到的產物有

3、（ ）種。（A）3 （B）4 （C）5 （D）6考試科目： 812有機化學 B 共 5 頁，第 1 頁1-8b下列化合物加入Ag(NH3)2+，能生成白色沉淀的是（ ）（A） （B） （C）（D）1-9b 下列化合物發生親電取代反應活性最強的是（ ） （A）吡啶 （B）甲苯 （C）苯酚 （D）碘苯1-10b下列化合物在常溫平衡狀態下，最不可能有芳香性特征的是（ ）（A） （B） （C） （D） 二. 填空題。完成下列各反應，寫出反應的主要產物(每個字母代表一種化合物，如生成兩種物質，請寫出分子量較大的即可)。如有必要，請正確地表示出產物的立體化學特征（共10小題，20個空，每空2分，共40分）

4、2-1b 2-2b 2-3b 2-4b 2-5b 2-6b 2-7b 考試科目： 812有機化學 B 共 5 頁，第 2 頁2-8b 2-9b 2-10b 2-11b 2-12b 2-13b 三、化合物命名或寫出化合物的結構題（共10小題，其中第19小題每題2分，第10小題6分，共24分）3-1b 順丁烯二酸酐 3-2b 3-戊烯-1-炔3-3b 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3-4b 1-甲基吡咯3-5b 3-6b （命名并標明絕對構型） 3-7b 3-8b 2-羥基-1,4-萘醌3-9b 考試科目： 812有機化學 B 共 5 頁，第 3 頁3-10b 命名以下化合物（4分），并寫出

5、其與OH- 發生SN2反應后產物結構的Fischer投影式（2分）四、按題意要求，完成下列目標化合物的合成（其他必需的無機試劑任選）。（共6小題，每小題6分，共36分）4-1b以環戊烷及不超過兩個碳原子的化合物為原料合成 4-2b以苯為原料其他試劑任選合成化合物4-3b用環己烯和二個碳的簡單有機原料合成化合物4-4b 以甲苯和不超過兩個碳原子的化合物為原料合成化合物4-5b從苯和不超過4個碳的有機物為原料合成化合物4-6b以苯為原料，其他試劑任選，合成化合物(提示：1，磺酸基團可以方便的引入和出去，便于苯環特定位置引入官能團；2，苯胺可以轉化為重氮鹽而轉變為其他官能團)五、化合物鑒別題（共2小

6、題，每小題4分，共8分）用簡便的化學方法區別下列各組化合物5-1b （1） 丙醛、（2） 丙酮、（3） 丙醇、（4） 異丙醇、（5）丁炔5-2b （6） 苯胺、（7） 芐胺、（8） 芐醇、（9） 環己烯、（10）環丙烷考試科目： 812有機化學 B 共 5 頁，第 4 頁六、機理題（共3小題，其中第1小題6分，第2和第3小題每題4分，共14分）為下列各反應提出一個合理的反應機理6-1b （6分）6-2b（4分）6-3b （4分）七、結構確定與波譜解析（共1小題，8分）7-1b化合物A分子式為C10H12O2，不溶于氫氧化鈉溶液，能與羥胺以及氨基脲反應，但不與Tollens試劑作用。 A經LiAlH4還原得化合物B，B的分子式為C10H14O2， A與B都能發生碘仿反應。 A與HI作用生成C， C的分子式為C9H10O2， 化合物C能溶于氫氧化鈉溶液，經克萊門森（Clemmensen）還原生成D，其分子式為C9H12O。 A被KMnO4氧化后可生成化合物E，E的分子式為C8H8O3，紅外光譜顯示在2500-3600 cm-1處有強吸收峰，化合物E在氘代二甲亞砜中