1、第九章.右機化合物第 1 講 重要的烴 煤、石油和天然氣的綜合應用【2020備考】最新考綱：1了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構現象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。2了解甲烷、 乙烯、 苯等有機化合物 的主要性質及應用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要應用。4.了解常見高分子材料的合成反應及重要應用。核心素養：1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認識有機物的多樣性，并對有機物進行分類；能從官能團等角度認識有機物的組成、結構、性質和變化，形成“結構決定性質”的觀念。2.科學精神與社會責任：通過高分子材料的合成等贊賞化學對社會發展的重大貢獻；通過煤、石油和

2、天然氣的綜合利用建立可持續發展意識和綠色化學觀念，并能對與此有關的社會熱點問題做出正確的價值判斷。考點一常見烴的結構與性質(頻數：難度：)呂師裸堂爭點喘注夯總固本名師課堂導語 有機必修高考考查一般為選擇題，考查內容多樣，有性質判斷；結構給予；有同分異構體數目判斷。本考點主要考查代表物結構的延伸，性質的延伸，有時也涉及到簡單命名，一般難度較小。1.有機化合物和烴(1)有機化合物：含有碳元素的化合物。烴1定義：僅含有碳、氫兩種元素的化合物。2代表物：甲烷、乙烯、苯分別是烷烴、烯烴和芳香烴的代表物2甲烷、乙烯和苯的結構與物理性質比較甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結構簡式CH4CH2=CH2A

3、V結構特點只含碳氫單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和鏈烴環上碳碳鍵相同，是介于 碳碳單鍵與碳碳雙鍵之 間的特殊的鍵立體構型正四面體形平面形平面形物理性質無色氣體，難溶于水無色液體I名師課堂實錄I1.有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可旋轉。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”作用。2.共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內的所有原子必定共平面3.三種烴的化學性質(1)甲烷(CH4)_ 廠燃燒穩定- 甲烷一厶取代反應1穩定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發生化學反應2燃燒反應：化學方程式為CH4+202點燃C0?+

4、2出0(產生淡藍色火焰)3取代反應：在光照條件下與C12發生取代反應，第一步反應的方程式為CH4+ 生光照CH3CI+HCI，繼續反應依次又生成了CH2CI2CHCl3CC14乙烯(CH2=CH2)催化劑加聚反應=cu -ten cirr1名師課堂實錄1乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是發生了加成反應，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C02。因此可用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。苯(C6H6)完成下列方程式:燃燒反應:CH?=CH2+3022C0+2H?0。(火焰明亮且伴有黑煙)CH?J Br, * ( Jl .BrCH Hr加成IKlCH2

5、=CH n1 if11 -催化劑1 f T ill f TrIL 1CH；-卜112()催化劑,fT- CH ell.( HlA反應匕CH? =CH. + H.,止(H/tl3飽和爛帀類似完成下列方程式:燃燒反應占燃2CH+1502燃12CO2+6H2O。（火焰明亮，帶濃煙）取代反應：苯與液溴的取代反應:3加成反應：一定條件下與H2加成:4.烷烴（1）烷烴的結構與性質一取代反應燃燒*苯的硝化反應:通式CnH2n+2（n1）結構鏈狀（可帶支鏈）分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和特點一個碳原子與相鄰四個原子構成四面體結構；1 mol CnH2n+2含共價鍵的數目是

6、（3n+1）NA物理性質密度：隨著分子中的碳原子數的增加而增大，但都小于水的密度 熔、沸點：隨分子中的碳原子數的增加而升高狀態：氣態f液態f固態，碳原子數小于5的烷烴常溫下呈氣態化學性質取代反應；氧化反應（燃燒）；分解反應（高溫裂解）（2）烷烴的習慣命名法1當碳原子數nW10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：當n10時，用漢字數字表示。2當碳原子數n相同時，用正、異、新來區別。女口CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3稱為異戊烷，C（CH3）4稱為新戊烷。速查速測1. （易混點排查）正確的打“V”，錯誤的打“x”（1）乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙

7、鍵（X）（2）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別（V）甲烷與C12的反應和乙烯與B2的反應屬于同一反應類型（X）（4）SO2使溴水褪色與乙烯使溴水褪色的原理相同（X）（5）1 mol CH4和1 mol CI2發生取代反應生成的有機產物只有CH3Cl（X）2. （教材改編題）利用下列反應不能制得括號中純凈物質的是（）A.乙烯與氯氣加成（1，2-二氯乙烷）B.乙烯與水加成（乙醇）C.等物質的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應（氯乙烷）D.氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應（氯苯）答案C3. （思維探究題）結合苯的物理性質探究如何用簡單實驗來證明分液漏斗內苯與水 的混合物中哪一層為苯層？答案 取分液漏斗內下

8、層液體適量于一小試管中，然后向小試管中加入少量水， 若液體不分層，證明分液漏斗內下層液體為水，上層液體為苯；若液體分層，則 分液漏斗內下層液體為苯（其他合理答案也可）。題組診斷I汕點七練通法悟道A組基礎知識鞏固1以下有關物質結構的描述正確的是（）A.甲苯分子中的所有原子可能共平面B. CH2=CHC6H5分子中的所有原子可能共平面C.乙烷分子中的所有原子可能共平面D.二氯甲烷分子為正四面體結構解析 由于甲苯、乙烷分子中含 一CH3,碳原子四個鍵為空間四面體結構，所有 原子不可能全部共面；苯和乙烯均為平面結構，故苯乙烯分子中的所有原子可能 共平面；二氯甲烷分子中CH鍵與CCl鍵不相同，故不可能為

9、正四面體結構。答案B2. （2018西安聯考）下列關于有機化合物的認識中正確的是（）A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯使溴水褪色是因為發生了氧化反應C.苯和液溴在FeBr3催化作用下進行反應，反應類型為取代反應D.甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應，反應類型相同解析 甲烷和苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；苯將溴從溴水中萃取出來是物理變化，B項錯誤；甲烷與氯氣發生的是取代反應，乙烯與氯氣發生的 是加成反應，D項錯誤。答案C3.有機反應類型較多，形式多樣。下列有機反應方程式中，對其反應類型的判斷正確的是（）選項反應方程式反應類型A|廠J濃硫腹OL VKO+|.（）+HNO3

10、酯化反應題組診斷I汕點七練通法悟道B催化劑CH三CH+HClCH2=CHCl加成反應CCH3CH2OH濃硫酸H2C=CH2T+H2O取代反應OH、祥化劑“1_L1 if 1 r/ I_丁J N譏F尸D加聚反應亡廠舊2門1十解析A項，苯和無機酸反應，苯環上的1個氫原子被硝基取代，為硝化(或取代)反應，錯誤；B項，CH三CH和HCI反應生成CH2=CHCI,為加成反應，正確；C項，乙醇在濃硫酸催化作用下制乙烯的反應為消去反應，錯誤；D項，()11和甲醛之間的縮聚反應，錯誤。答案B【方法規律】根據官能團，突破取代反應、加成反應(1)加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不

11、穩定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，發生加成反應的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環等。(2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應,注意在書寫化學方程式時，防止漏寫產物中的小分子，取代反應有鹵代、水解、 硝化、酯化等。B組考試能力過關4.(2018課標全國H，9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反HCHO反應生成高聚物和，該反應為苯酚應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現象的是解析 甲烷和氯氣在光照條件下反應，生成CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4和HCI， 試管內壓強

12、減小，外壓大于內壓，試管內液面升高，且試管內出現白霧和油狀液 滴，綜合上述分析，D項正確。答案D5. （2018課標全國IH，9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤 的是（）A.與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析 在Fe作催化劑時，苯乙烯苯環上的H原子可被溴原子取代，A項正確； 苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導致酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；苯乙烯與HCI發生加成反應生成氯苯乙烷，C項錯誤；苯乙烯中含有 碳碳雙鍵，在一定條件下能發生加聚反應生成聚苯乙烯，D項

13、正確。答案C6. （2016課標全國IH，10）已知異丙苯的結構簡式如圖，下列說法錯誤的是（）A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物解析A項，異丙苯的分子式為C9H12，正確；B項，異丙苯的相對分子質量比 苯大，故其沸點比苯高，正確；C項，由于異丙基與苯環直接相連的碳原子為飽 和碳原子，而飽和碳原子為四面體構型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子 一定不在同一平面上，錯誤；D項，異丙苯與苯結構相似，在組成上相差3個CH2原子團，二者互為同系物，正確。答案C考點二同系物和同分異構體(頻數：難度：)各師裸堂爭人隘誨夯邑司本名師

14、課堂導語 同分異構體是高考熱點，除直接考查給定物質同分異構體數目 外，結構給予型考題中某個選項也涉及同分異構體數目判斷，復習時要重點落實。1.有機物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵：(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵；(3)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈，也可以形成碳環，裁鏈或碳環上還可以連有支鏈。I名師課堂實錄I由于碳多樣的成鍵特點，以及有機物的同分異構現象，造成有機物的種類比無機 物多得多。2同系物(1)定義：結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同 系物。烷烴同系物：分子

15、式都符合CnH2n2(nA1),女口CH4、CH3CH3、CH3CHCH:;(丨丨互為同系物。(3)同系物的化學性質相似，物理性質呈現一定的遞變規律。3同分異構體(1)定義：具有相同的分子式，但具有不同結構的化合物互稱為同分異構體。(2)同分異構體的特點-一同一不同1一同：分子式相同，即相對分子質量相同。同分異構體的最簡式相同，但最簡 式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2和C6H6。2一不同：結構不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類 物質，也可以是不同類物質。(3)烷烴同分異構體的書寫一一碳鏈異構方法：烷烴只存在碳骨架異構，書寫時應注意要全面但是不重復，一般采用“減

16、 碳法”。四訕L主鏈曲氏到磁灶融|第到敝位代由心 到辿:排布對、鄰.間實例：以C6H14為例，例析用“有序思維”法書寫同分異構體 第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈cccccC第步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種：II CCCCCcCCCII :CCIIII不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結構有兩種：c :I ;IJ）；

17、C C-HC CC C-HC CI :I : IC；C : C位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構體。I名師課堂實錄I同分異構體是高考重點，碳鏈異構是書寫基礎，除碳鏈異構以外，還有官能團位置異構和官能團類別異構，后面借助烴的衍生物 進行落實，另外還需記住常見烴基同分異構體的種類如甲基、乙基沒有同分異構體，丙基（一C3H7）有2種，丁基（C4H9）有4種，戊基（一C5H11）有8種4.有機物結構的常見五種表示方法（以乙烯C2H4為例）電子式HH11:：:C :H用“ ”或“X”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式HH/HH（1）具有化學式所

18、能表示的意義，能反映物質的結構；（2）表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型結構簡式CH2=CH2結構式的簡便與法，著重突 出結構特點（官能團）球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子I名師課堂實錄I在近幾年高考中，常出現用鍵線式表示結構的題目，鍵線式是指用線段來體現共價鍵。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其它原子或其它原 子上的氫原子都要指明。OH例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為-速查速測1.（易混點排查）正確的打“V”，錯誤的打“X”（1）正丁烷和正戊烷互為同系物（V）（2）正戊烷和異戊烷具有相同的化學

19、性質（X）（3）（課標全國）C4H9CI有3種同分異構體（X）（4）（課標全國）異丙苯和苯為同系物（V）（5）（海南化學）乙苯的同分異構體共三種（X）CH,O）CHCI 1CJI CH（6）（浙江理綜）的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構）（V）2.（根據教材基礎知識改編）如圖所示是幾種烷烴的球棍模型，試回答下列問題:A、B、C三者的關系是_。（2）_ A的分子式為_,C的名稱為。寫出C的同分異構體的結構簡式：。答案同系物C2H6正丁烷CH.CHCHCH,（3）3.（思維探究題）已知甲烷是正四面體形結構，根據烷烴的碳原子連接情況分析，碳 原子是否處于同一條直線上？并說明原因。答案 碳

20、原子不處于同一條直線上CH4分子中的CH鍵夾角為109.28,而不是180因此，當碳原子數3時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀題組診斷匚點立沬屈法悟道A組基礎知識鞏固1.丁烷（分子式C4H10）廣泛應用于家用液化石油氣，也用于打火機中作燃料，下列 關于丁烷敘述正確的是（）A.在常溫下，C4H10是液體B.正丁烷與異丁烷互為同系物C.正丁烷與異丁烷的沸點不同D. C4H10進行一氯取代后生成兩種產物解析 在常溫下，C4H10是氣體，正丁烷與異丁烷互為同分異構體，A、B均不正確；同分異構體的沸點不同，支鏈越多沸點越低，故C正確；丁烷有正丁烷CH.CHCH,CI(CH3CH2CH2CH3)和異

21、丁烷()兩種同分異構體，它們進行一氯取代后共生成2+2 = 4種產物，D錯誤。答案C2.進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是()A. (CH3)2CHCH2CH2CH3B. (CH3)2CHCH3C. (CH3)2CHCH(CH3)2D. (CH3)3CCH2CH3解析能生成三種沸點不同的產物，即生成三種一氯代物。A中有5種位置不同 的氫，其一氯代物有5種，錯誤；B中有2種位置不同的氫，其一氯代物有2種, 錯誤；C中含有2種等效氫，其一氯代物有2種，錯誤；D中有3種位置不同的 氫，其一氯代物有3種，正確。答案D3. (2018寶雞模擬)下列球棍模型、鍵線式、結構簡式、分子式表

22、示的有機物具有的同分異構體(相同種類)數目最少的是()比匚一0門辱c.苯的同系物D.酯C4H8O2解析A項為正戊烷，其同分異構體有異戊烷、新戊烷，共2種；B項為1-丁醇,符合條件的同分異構體有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3種；C項為對二甲苯，符合條件的同分異構體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯，共3種；D項，分子式為C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯, 共4種。綜上分析，同分異構體數目最少的為A項。答案A【方法技巧】判斷同分異構體數目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有 機物的異構體數目。女口： 丁基有四種

23、，丁醇（C4H9OH）、C4H9Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子 中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙 烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構等效氫原子法（又稱對稱法）分子中等效氫原子有如下情況：1分子中同一個碳上的氫原子等效；2同一個碳的甲基氫原子等效；3分子中處于鏡面對稱位置（相當于平面鏡成像時）上的氫原子等效疋一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6CI2的同分異構體，先固定其中一個CI的位置，移動另外一個CIB組考試能力過關4.（2018課標全國1,11）環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺2.2戊烷（

24、門叮）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（）A.與環戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析 螺2.2戊烷的分子式為C5H8,環戊烯的分子式為C5H8,二者分子式相同， 結構不同，互為同分異構體，A項正確；該有機物的二氯代物有4種，2個氯原 子位于同一個碳原子上時有1種，位于2個碳原子上時分兩種情況：同環上只有1種，異環上有2種，B項正確；螺2.2戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每 個碳原子與4個原子構成四面體形，所以連接兩個環的碳原子和直接相連的四個 碳原子不共平面，C項錯誤；該有機物含2個三元環，在一定條件下具有類似烯 烴的性質，且與氫氣發生加成反應的轉化率不大于1,則由1 mol C5H8生成1 molC5H12至少需要2 mol H2，D項正確。答案C5.（2017全國卷I）化合物（b）、（d）、（p）的分