1、、命名以下各化合物或寫出結構式每題1分，共10分1.(H3C)2HCC(CH 3)3Z-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯3.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH bcH2CH2CH2Br(S)環氧丙烷CHO3, 3-二甲基環己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.2-phe ny lacetamide8.對氨基苯磺酸COOH10甲基叔丁基醚9.4 環丙基苯甲酸O二.試填入主要原料，試劑或產物必要時，指出立體結構，完成以下各反響式。每空2分，共48分1.CH2CI 答2.1 + C12 高溫、高壓- 。3i 也。Zn粉C1OHCCHCH 2CH2CH CHOMg C

2、H3COCH 3-醚 H2O H +2(HOC- CH3 CH3COC1 . 答I CHCH 3. . CHMgBr；CH 34.5.1, B2H642, H2O2, OH-1, Hg(OAC2,H2O-THF2, NaBH4OH 上面下面O7.8.NH2NH2, NaOH,答HOCH2CH22OCH2OHNaOHH2O 'CH2C1ciClOHCH3SNOH -CH3CH31歷程ClOH出0 +9.OCH 3+OC CH 3C2H5ONa -C2H 5ONa -CH2=CH10.Br=Zm_Br EtOH11.CH3 +Cl2H+O_C_CH2Cl12.NaOHHNO3CHCH3NO

3、 2Fe,HCICH3NH2(CH3CO)23H2SO4NaNO 2 H3PO2H2SO4NH2CH 3BrCH 3.選擇題。每題2分，共14分 1、與NaOH水溶液的反響活性最強的是 A(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：B(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 以下化合物中酸性最強的是 D(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D)

4、P-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) P-CH3C6H4OH4. 以下化合物具有旋光活性得是：AB,B、C2H5OHD、CHCOC2CHC )B、CH3CH NH2COOHD、C6H5NH2D )B、CH3COOHD、HCOOHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 以下化合物不發生碘仿反響的是C6H5COCHC、CH3CHCOC2CH6. 與HNO2作用沒有 N2生成的是(A、H2NCONH 2C、C6H5NHCH 37. 能與托倫試劑反響產生銀鏡的是(CCl 3COOHC、 CH2CICOOH有機化學四、鑒別以下化合物共 6分苯胺、芐胺、芐醇和芐溴苯胺AgN

5、OHNO2N2一五、從指定的原料合成以下化合物。任選2題，每題7分，共14分1.由溴代環己烷及不超過四個碳原 子的化合物和必要試劑合成 ：CH2OH2、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:二 CHOHCHHC CH1,Na, NH 3(l)2,CH3CH2Br1,Na, NH 3(1)2,3, H2O、*H2OH 答Li ndlar4.O由苯、丙酮和不超過 4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:PPA» TM5.由指定的原料及必要的有機試劑合成:CH3CHCHO， HCHOCH3CH3 CH3OHCH3CHCH

6、O+ HCHO CH3CCHO» CH3C CH oh-HCNCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3CCH CH 3OH H+COOH H 2O答CH2OH六、推斷結構。8分2-N，N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：A C »AlCl3 B (C9H10O)0/ BrHN(C2H5)2 存 D試卷二、命名以下各化合物或寫出結構式每題1分，共3.4.CHOH1.CH2OH s-2，3-二羥基丙醛5 甲基一4己烯一2醇C H 3C C H C HCH C H 3CH2OHCHO6鄰苯二甲酸酐OCOOH8間

7、溴苯甲酸Br3，3-二甲基環己基甲醛CH 310分5.，2-二氯-1-溴乙烯NH2對羥基苯胺7丙二酸二乙酯CH2(COOCH 2CH3)2,10.CH3 N' N二甲基甲酰胺CONH 29苯甲酰胺，完成以下各反響式。每空2二.試填入主要原料，試劑或產物必要時，指出立體結構 分，共30分1.2.3.KCN/EtOH1, LiAIH 4CH3CH2COCH 2CO2C2H5+ 12, H3O答 CH3CH2CHOHCH CH OHBr2CH3COCH3TsOHCN + HCI*CH3CH31IIH3C CC CH3 上面H3C C下面答OCH3 OH3C答 H3C7.IIC2H 50NaC

8、2H5ONa.CH2=CH C CH答NO2Sn+HClNH2Br12分三.按要求答復以下問題。每題2分，共1. 對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是:(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D).OH-A, CH3CH2OHB,CH3COCH3C, CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH32.以下化合物不能發生碘仿反響的是：C3.以下化合物中具有芳香性的是OH4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,TNT炸藥是 C AD 一5以下化合物酸性從大到小排序正確的為a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、B d.對硝基苯酚A、ab

9、cd B、dabc C、bead6.以下化合物的堿性最大的是BA、氨 B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、1分子構造相同的化合物一定是同一物質。dacb判斷題每題2分，共12分X 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。X 3 含氮有機化合物都具有堿性。X 4 共軛效應存在于所有不飽和化合物中。X 5 分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不同就可產生順反異構。V6制約Sn反響的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應和空間效應。V丨五、從指定的原料合成以下化合物。任選2題，每題10分，共20分1. 由溴代環己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成C H 2。HCrB rM gE t2。C H

10、 2O HC rO 3-2 P yN aB H 42. 由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CHOH1 ,N a , N H 3 ( I ) *2,C H 3C H 2 B r答4、H 2L i n d la r1, Na, N H3(l)2, O3 , H 2O由指定的原料及必要的有機試劑合成:CH3CHCHO,HCHOCH3C H 3C H CH 0+ H CH 00 HH 2OH c Hc c C3HC+H H 20CH30HCH3C CH COOH二-H 20C H 20 H3H O20 HC N六、推斷

11、結構。每題5分，共10分1.2- N , N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：A 1C 13B (C 9H io0 )B r2, C H 3C 00 HA(C6Hio)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將 A2、有一旋光性化合物催化加氫生成 C(C6H14), C沒有旋光性。試寫出 B , C的構造式和 A的對映異構體的費歇 爾投影式，并用 R-S命名法命名。或(II)CH2CH3CHCH=CH2CH3HCH3H3CH A 為(I )(II ) ( S )-2-甲基-1-戊(I ) ( R )-2-甲基-

12、1-戊炔CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CHC CAgCH3七、鑒別題6ra丙醛B丙酮C丙醇D異丙醇/蘿,4 二硝基苯肼-B丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇ABCDTollen沉試劑無沉淀I2 / NaOH CH3試卷二一、命名法命名以下化合物或寫出結構式1.每題1分，共10分(CH3)2CHCH 2NH222 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)23、CH CH4、2, 5 -二甲基-2己烯(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOH苯乙烯2, 4 -二甲基-3戌酮6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚OHCOOCH3Br3 -溴丁酸IO CO

13、OCH3C CH 3CH310.環氧乙烷V720分，每題2分9.2,4二甲基-2戊烯CCH3二、選擇題CH3CHCH = | lO CH 3 CH31以下正碳離子最穩定的是+(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22以下不是間位定位基的是IIA -COOH B - SO3H C3 以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用,BCH3生成沉淀最快的是4 不與苯酚反響的是A、NaCH2CH2CIC FeCl3D、Br25.發生Sn2反響的相對速度最快的是 A(a) CH3CH2B1; (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH

14、2Br6以下哪種物質不能用來去除乙醚中的過氧化物D KI B硫酸亞鐵 C亞硫酸鈉 D雙氧水7 以下幾種化合物哪種的酸性最強C A乙醇B水C碳酸D苯酚8. Sn1反響的特征是：(I )生成正碳離子中間體；(H )立體化學發生構型翻轉；(川)反響速率 受反響物濃度和親核試劑濃度的影響；W反響產物為外消旋混合物 C、II、IV、 IV、 IV 9 以下不能發生碘仿反響的是ABCOCH3CH2CH2OH CH 3CHCH 3ICH3CCH2CH3OHCH3 C CH310.以下哪個化合物不屬于硝基化合物A CH3NO2 BCH3CH2NO2 D CH3ONO2三、判斷題每題 1分，共 由于烯烴具有不飽

15、和鍵，其中 烴性質活潑。 6分n鍵容易斷裂，表現出活潑的化學性質，因此其要比相應烷只要含有a氫的醛或者酮均能夠發生碘仿反響。脂環烴中三元環張力很大，比擬容易斷裂，容易發生化學反響，通常比其他大環活潑些。 醛酮化學性質比擬活潑，都能被氧化劑氧化成相應的羧酸。 象是船式構象。 但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。 分，每題5分1 1, 3部己二烯，苯，1,3 環己二1 己炔1-己炔烯無反響B2/ c C 丨4環己烷通常穩定的構無反響.2. 1-己炔,2-己炔，2-甲基戊烷 -+沉淀a 褪色aaAg(NH3)2b.2 j不褪色cc五、寫出以下反響的主要產物無沉淀b Br20分，

16、每題2分1.CH3CH2CH2.CI2/H2O：CH3CH2CHCH2CI OH OCH3CCH3 + CH3CH2CHO03*-3(2)Z n 粉,H2OAlCl3一 CH34.(>.10.5.Mg * CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHOCHCH2CH2OCH3ch3ch2choBrMgOC2Hxy ICH2CH2I稀 NhOHCHOCH3CH2C=CCH3 + H20Clh2so4HgSO4 氫氧根 SN2歷程CH3 3CH2CH2CH3+ HI過量CH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl沖九沁+ CH3CH?U3+ CH3I八、1.完成以

17、下由反響物到產物的轉變24分，每題4分CH3CH2CH CH2一 CH3CH2CH2CH2OH- BH3CH CH CH CH OHCH3CH2CH CH2 2H2O2/氫氧根Br2. CH CHC H加熱NO 23.2一CH2JCI2/H2OCICH 2CH2OHCH2 CH21 HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHHOCH 2CH2OH O -CICH 2CH2OH稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH2OHHOCH 2CH2OCH2CH 2OCH 2CH2OHNaOH4.答CH 2MgCICH3(CHn)3CMgBr(CH3)2C = CH2

18、 A (CH3)3CCOOH(CH3)2C =CH2 伯 (CH3)3CBr(CH s)3CCOOHf?七、推斷題10分分子式為 C6H12O的A，能與苯肼作用但不發生銀鏡反響。A經催化得分子式為 C6H14O的B， B與濃硫酸共熱得 C C6H12。C經臭氧化并水解得 D與E。D能發生銀鏡反響，但是不起碘仿反響，而E那么可發生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A t E的結構式。IIOOHCH3A . CH3CHCCH2CH3B.CH3pHCHCH 2CH3 C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3D .CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或寫結構每題3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54

19、.試卷四1分，共5分BrCHOSO3HH3CH3C4-甲氧基-3-溴苯甲醛3S 1, 2, 烯3-三甲基環己2.3.CH3OCH3CC2H5/ HCH 35.(C-JC« C-CH3CClCH 35R-2 甲基-5-氯-3-己炔4R-4-氯-2-己烯根據題意答復以下各題每題1.5分，共15分1 以下正碳原子穩定性由大到小排列的順序是：(b> a> C> d)+ + + +a.HHHCH 3以下化合物沒有對映體的是：丄ABCH 3CHCH 3b. CH 2=CHCH 2c. CH 3CH2CH2d. CI 3CCHCH 32. 以下化合物中，哪個在1H-NMR中只有單

20、峰?2CH2CID. FCH 2CH2CIA. H 3C C C CH 3 B. H 3C C C HC. ClCHA.H3CH3CCC3H7 H CH3 B. H3C CHC C(CH3)2 C.CHC 6H5 D.C6H5 CH CC6H5CH3C2H54 以下反響通常稱為：3OCHNa, NH3(Lig.)OCH 33A. Canni zarro 反響B. Cleme nsen 反響C. Birch 反響5 以下化合物中酸性最強的化合物是:D. Wittig 反響OA)(B)(C) H3COH(D) H CO6.比擬下面三種化合物發生堿性水解反響的相對活性最強的:OHA OCH 3A.

21、CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br7 以下化合物中以 Sn1反響活性最高的是：C. CH 3CHCH 2Br丄 B L(A)O2NOH1 CHCHL 1J JBr3CH IC TCH3B.&以下羰基化合物中最易與A,|b, Ph C Ch 3HCN加成的是:OBr00C,IIPI<C-phiiD, CH 3CCH 2CH2CH3C(CH )CI3 3X A,n9. 以下化合物中最穩定的構象式為：ClC(CH3)3C(CH 3)3Cl10. 以下化合物中能發生碘仿反響的是：OOHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3

22、CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _0H三.完成以下反響方程式，如有立體化學問題請注明立體結構11題每題2分，總共共28分1-9題每空1.5 分,10 OH(CH3):SO4KI.小卩電15% NhOHCHO2,4,5,5.HSC+ ch3iCl CH3C*c-ch3OHAICI"a2) Zn/H2OCOCHg(I).(2). KMnO4h HCH3NBShvOHCH3MgBr2) H3O*AI(OCH(CH3)2)3CHjCOCH3 AOCHO 稀 OH-CHO A »C NPhH2SO4.8.9.H3C10.(1) . NaBH4(2) . HsO+H3C

23、 PhSH11.DBrCH33EtONa / EtOH(E2 )CX-chCH3CH3 HH四.鑒別或別離以下各組化合物10分1.用簡單化學方法鑒別3分：2.丁醛(+)苯甲醛Tollens 試劑L j(+)2-戊醇f氣(-)環己酮丿、-用簡單化學方法鑒別4分：(+)Fehling 試齊£.(-)(+),碘仿反響 .(-)3. 別離以下混合物3分:r乙醋層叫五.寫出以下反響歷程第礙液展“蠡員述產暢氓和 IJaEISOj比睢怯1 j水陡干懂*產物過濾1,2題各3分，第3題4分，共10分NaOH濃 NaOH1.CH3CH0 + 3 HCHOH 0. HCH=O C(CH 2OH)4 季戊四

24、醇歷程:2CH2CHO HCHO jCH3CH0H20OHO- NaOHH 2O- H2CCH2CHO H2C CH2CHOOHNaOH重復2次H2CCH2CHO+ HCHO (HOCH 2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O:濃NaOH (HOCH ) C 季戊四醇BrCH3+CH3BrBr3.+ HBrBrOHHO+ OH-H2OIR在3300cm-1處有強吸收峰;六.推測結構任選 3題，每題4分，共12分1H1. 某液體化合物 A相對分子量為 60,其紅外光譜NMR譜信號分別為：ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s

25、 , 1H );試推出A的結構。HaCA.CHOHH3CD.E.H3c HHCOCH 3CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或對映體 3七.由指定原料及必要試劑合成任選4題，每題5分，共20分注意：此題可有多條合2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 為:3 s, 3H, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高錳酸鉀氧化B生成對苯二甲酸，試推斷化合物B的結構。HaC3. 化合物C (C7H14O2), IR譜在1715 cm-1處有一強的吸收，C能發生碘仿反響，但不與吐倫試劑發生反響?；衔顲 的 1