1、人教版選修人教版選修有機化學基礎有機化學基礎3.1 3.1 醇醇 酚酚第二課時第二課時 酚酚 2006年年11月月17日，在京沈高日，在京沈高速公路上，一輛滿載苯酚的罐車與速公路上，一輛滿載苯酚的罐車與一貨車相撞，導致一貨車相撞，導致27噸劇毒苯酚泄噸劇毒苯酚泄漏。記者走近翻入壕溝的罐車，一漏。記者走近翻入壕溝的罐車，一股刺鼻的異味撲面而來。大量的苯股刺鼻的異味撲面而來。大量的苯酚直接傾入路基下方的水塘里。現酚直接傾入路基下方的水塘里?，F場的工作人員身穿白色防護服，將場的工作人員身穿白色防護服，將撈上來的白色結晶體（苯酚）放入撈上來的白色結晶體（苯酚）放入鐵桶內，一位工作人員防護手套上鐵桶內，

2、一位工作人員防護手套上“燒燒”了一個洞，他的無名指已被了一個洞，他的無名指已被苯酚腐蝕得發了白苯酚腐蝕得發了白為什么會出現這種現象呢為什么會出現這種現象呢 ？材料材料 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能團官能團-OH 1 1、苯酚苯酚

3、的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型 1 1、苯酚苯酚的分子組成和結構：的分子組成和結構：比例模型比例模型球棍模型球棍模型2 2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質 【實驗探究實驗探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚顏色

4、顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態狀態 密度密度 熔點熔點/ / 溶解性溶解性 與水比與水比 無無色色特殊特殊氣味氣味固固態態比比水水大大常溫下在水中溶解度常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有機溶劑。有機溶劑。6565以上以上時，能與水混溶。時，能與水混溶。43有有毒毒OHOH- -（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。2 2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質 【實驗探究實驗探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態狀態 密度密度 熔點熔點/ / 溶解性溶解性 與水比與水比 無無色色特殊特殊

5、氣味氣味固固態態比比水水大大常溫下在水中溶解度常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有機溶劑。有機溶劑。6565以上以上時，能與水混溶。時，能與水混溶。43有有毒毒OHOH- -如苯酚使用時如苯酚使用時不慎沾到皮膚不慎沾到皮膚上怎么辦上怎么辦?（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。2 2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質 【實驗探究實驗探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態狀態 密度密度 熔點熔點

6、/ / 溶解性溶解性 與水比與水比 無無色色特殊特殊氣味氣味固固態態比比水水大大常溫下在水中溶解度常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有機溶劑。有機溶劑。6565以上以上時，能與水混溶。時，能與水混溶。43有有毒毒OHOH- -如苯酚不慎沾如苯酚不慎沾到皮膚上應立到皮膚上應立即用即用酒精酒精洗滌洗滌2 2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質 (與苯比較與苯比較)【實驗探究實驗探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態狀態 密度密度 熔點熔點/ / 溶解性

7、溶解性 與水比與水比 無無色色特殊特殊氣味氣味固固態態比水比水大大常溫下在水中溶解度常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有機溶劑。有機溶劑。6565以上以上時，能與水混溶。時，能與水混溶。43有有毒毒OHOH- -比水比水 小小結論：結論：官能團官能團-OH-OH影響了苯酚的物理性質影響了苯酚的物理性質液液態態5.5不溶于水，易溶于乙不溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。醇等有機溶劑。無無色色特殊特殊氣味氣味有有毒毒物質物質實驗實驗向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液入

8、紫色石蕊試液現象現象結論結論方程方程式式【實驗探究實驗探究2 2】實驗實驗向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液現象現象結論結論方程方程式式溶液變澄清溶液變澄清溶液出現渾濁溶液出現渾濁鹽酸酸性鹽酸酸性強于苯酚強于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【實驗探究實驗探究2 2】3 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質 （1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+

9、H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱實驗實驗向澄清的苯酚鈉溶液向澄清的苯酚鈉溶液中通入中通入COCO2 2現象現象結論結論方程方程式式溶液出現渾濁溶液出現渾濁碳酸酸性強于苯酚碳酸酸性強于苯酚【實驗探究實驗探究3 3】-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + + COCO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +3 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質 （1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+

10、+-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結構簡式結構簡式官能團官能團結構特點結構特點與鈉反應與鈉反應酸性酸性性質不同性質不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環羥基與苯環直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比

11、水劇烈無無有有苯環對酚羥基的影響使羥基上的苯環對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變得更活潑，易電離出H H+ +【學與問學與問1 1】 探究苯酚中羥基對苯環的影響探究苯酚中羥基對苯環的影響 實驗實驗澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現象現象結論結論方程方程式式苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體 產生白色沉淀產生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -【實驗探究實驗探究4 4】3

12、 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質 （2 2）取代反應）取代反應+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性檢驗和定量測定常用于苯酚的定性檢驗和定量測定試比較苯和苯酚的取代反應試比較苯和苯酚的取代反應 ，并完成下表：，并完成下表：類別類別苯苯苯酚苯酚結構簡式結構簡式溴溴化化反反應應溴的狀態溴的狀態條件條件產物產物結論結論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯

13、環的影響使苯環上酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學與問學與問2 2】 探究苯酚與探究苯酚與FeClFeCl3 3的反應的反應 實驗實驗向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 現象現象結論結論苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，可以溶液變紫色，可以 據此鑒別苯酚據此鑒別苯酚 溶液變為紫色溶液變為紫色【實驗探究實驗探究5 5】3 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質 （1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反應）取代反應（3 3）顯色反應）顯色反應苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色，可以據

14、此鑒別苯酚。溶液變紫色，可以據此鑒別苯酚。 酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫藥醫藥消毒劑消毒劑染料染料農藥農藥防腐劑防腐劑4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 小結：小結：酚酚1 1、苯酚分子組成和結構、苯酚分子組成和結構2 2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質3 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質弱酸性弱酸性取代反應取代反應顯色反應顯色反應4 4、苯酚的用途、苯酚的用途練一練練一練1 1、現有、現有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應的是（溶液反應的是（ ）b.b.能與溴水反應的有（能與溴水反應的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應放出氫氣的有（能與金屬鈉反應放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現象分別怎樣？，現象分別怎