1、精選優質文檔-傾情為你奉上課題：第三章第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料(2) -苯與芳香烴授課班級課時1.5知識、與技能1、了解苯的物理性質和分子組成以及芳香烴的概念2、掌握苯的結構式并認識苯的結構特點3、理解共價單鍵的可旋轉性4、掌握苯的鹵代反應、硝化反應等性質過程與方法1、通過苯的實驗探究設計，提高設計實驗的能力2、通過學習，增加小組合作、交流表達及科學探究的能力3、通過本的主要化學性質的學習，掌握研究苯環性質的方法情感態度價值觀培養重視實驗的科學態度和對科學實驗的興趣，學習科學家的優秀品質重點苯的主要化學性質與結構的關系難點苯的結構推導知識結構與板書設計第三章第二節來自石油和煤的兩種

2、基本化工原料(2) -苯與芳香烴一、苯的物理性質1、無色、有特殊氣味的液體2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑3、熔沸點低，易揮發，用冷水冷卻，苯凝結成無晶體4、苯有毒二、苯的分子結構1、分子式：C6H62、最簡式(實驗式)：CH3、結構特點：正六邊形的平面結構（12個原子共面）鍵角是120°，六個碳碳鍵的鍵長、鍵能均相等鍵長C-C> > C=C苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵4、結構式5、結構簡式（凱庫勒式）或、苯的化學性質可燃性苯的取代反應BrFeBr2溴苯苯與液溴的反應反應方程式：Br2HBr苯與硝酸的反應反應方程式：NO2硝基苯濃硫酸

3、HNO3H2O（3）苯的加成反應教學步驟、內容【引言】前面我們學習了來自石油的重要化工材料-乙烯，今天我們來學習另一類來自煤的重要化工原料-苯，這節課我們沿著科學家的足跡去探索苯的奧秘吧。【板書】第三章第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料 -苯【講解】19世紀初期，歐洲等許多國家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動了煤炭工業的迅速發展。而從生產煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀液體卻長期無人問津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴重的環境污染。英國科學家法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家，他想，要將它們變廢為寶，就必須對油狀物進行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工

4、作。法拉第花了整整五年的時間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于1825年6月16日，向倫敦皇家學會報告，發現一種新的碳氫化合物，當時，法拉第在描述這種無色的液體稱之為“氫的重碳化合物”：略有香味，在一般條件下，它是一種無色的透明液體。當把這種液體放到冰水中冷卻到零度時，它就會結晶成固體，在玻璃容器的器壁上長出樹枝狀的結晶。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5融化。如果把融化的液體暴露在空氣中，最后它會完全揮發。當時法拉第稱這種液體稱之為“氫的重碳化合物”【媒體展示】：1、加入有同學加入的水與和苯的體積相近，如何用最簡單的實驗證明上層液體是水還是苯2.從法拉第的實驗中，你能

5、得出苯的熔沸點大約是多少嗎？1、 1mol苯在標準狀況下的體積是否約為22.4L【板書】一、苯的物理性質1、無色、有特殊氣味的液體2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑3、熔沸點低，易揮發，用冷水冷卻，苯凝結成無晶體4、苯有毒【媒體展示】1834年，德國化學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。【過渡】法拉第發現苯以后，許多科學家立即對苯的組成進行測定【講解】法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定，他發現苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質量分數為92.3%，你能確定苯的分子式嗎？【交流討論】苯燃燒有濃煙，說明苯分子中碳元素的含量很

6、高，根據日拉爾的測定苯的分子式為C6H6【板書】二、苯的分子結構1、分子式：C6H62、最簡式(實驗式)：CH【提問】根據苯的分子式，你能寫出其結構式嗎？【講解】19世紀的科學家進行了研究，當時的有機化學剛發展起來，比較成熟的理論只有“碳四價學說”和“碳鏈學說”。按照我們學的烷烴、烯烴等不飽和烴的經驗，C6H6比飽和的烷烴少了8個H原子，分子中可能有四個雙鍵。或兩個雙鍵，一個叁鍵，或兩個叁鍵等。請根據這兩種學說寫出C6H6可能的鏈狀結構簡式【投影】學生練習中可能出現的情況(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2C CH

7、CH C CH2(5)CH CCH2C CH【提問】寫的結構都符合C6H6 ，那這些結構是否正確，該如何驗證，我們知道，物質的結構決定性質，性質又反映結構。若苯分子為上述結構之一，則其應該具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？【投影實驗】1.能否使溴水褪色(發生加成反應)?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發生氧化反應）？【講解】苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含普通的C=C等不飽和鍵，所有符合C6H6鏈狀結構的因此上述結構不合理。【講解】通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結構。苯分子的結構究竟如何，這在十九世紀是個很大的化學之謎，試畫出可能的結構。【投影】【講解】但實驗證明

8、，苯能與氫氣發生加成反應，三棱柱烷又一次被推翻。【講解】苯分子到底是什么樣的結構呢？這在十九世紀是一個很大的化學之謎。19世紀的許多科學家做了許多關于苯的性質實驗，力圖從性質出發推導出苯的結構，其中有這樣兩個實驗引起了科學的注意：一是苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發生了取代反應，這說明苯能發生取代反應，且它的一溴代物只有一種；二是苯在特殊條件下可與氫氣發生加成反應【過渡】苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情況下也不能與溴發生加成反應，而是發生取代反應，說明苯具有飽和烴的性質，不含有C=C；而能與氫氣加成說明苯具有不飽和烴的性質，應含有C=C，這種相互矛盾的結論使19世紀的科學衫陷入了困境。【

9、講解】由苯的一溴代物只有一種，說明苯分子的六個氫原子應該是等效的，想到苯可能是一種環狀結構是不難的，而且由苯與氫氣的加成產物C6H12，想到苯分子中只能有一個碳環。但當時要超越碳鏈學說而想到環狀結構卻是非常不容易的。【視頻】苯的結構背景：苯分子結構的確定曾經是困擾19世紀化學家的一大難題.1825年，英國科學家法拉第首先發現了苯。1834年，德國科學家米希爾里希為苯進行了命名。其后，法國化學家日拉爾等人確定苯的相對分子質量和分子式。苯分子中碳含量之高，令科學家們為之驚訝，從此他們踏上了探究苯結構的漫漫征途。斗轉星移，整整近四十個春秋，讓我們豁然開朗，為之振奮的時刻出現了。他就是極富想象力的德國

10、化學家凱庫勒，曾提出了碳四價學說和碳原子間可以連接成鏈這一重要學說。但就是這樣一位想象力豐富的學者也被曾經定勢思維所束縛，曾長期認為苯分子結構是鏈狀，因而苦思冥想，不得其解。1864年冬天，凱庫勒為探索苯分子的結構殫精竭慮，日則忘食。一夜于夢中，突見一蛇，盤盤焉自食其尾。凱氏于夢中突獲靈感，躍身而起，將夢魂中蛇自咬尾巴形象畫出。其時，凱氏腦海轟然，陀然作聲。六碳原子首尾相連之形得以，然后凱氏再予每個碳原子連接一個氫原子，于是，苯環結構豁然而成焉。【講解】德國化學家凱庫勒由于揭開這個謎而名垂青史。凱庫勒早年曾是建筑系的學生，有著豐富的想象力。一個個碳原子、氫原子如同建筑中的磚頭，在他的頭腦中構筑

11、成了一個一個奇妙的分子結構圖景。然而，苯的6個碳和6個氫和它獨特的性質，卻使他徹夜難眠，難道自己的想象力枯竭了嗎？雖然他已在草紙上寫下了幾十個苯的結構，但沒有一個令人滿意，它將所有的稿紙扔進了壁爐，然后就在溫暖的壁爐前睡著了。然而，苯的6個碳原子的鏈象蛇一樣盤繞卷曲，侵襲著他的夢。忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉不停。他象觸電般的猛醒起來，意識到這就是苯的結構，于是，他在1866年提出了兩個假設。【投影】凱庫勒假說1、苯的六個碳原子形成環狀閉合的平面正六邊形2、每個碳原子均連接一個氫原子。3、環內碳碳單雙鍵交替。【投影】凱庫勒式【提問】這一結構式符合“碳四價”學說，凱庫勒式是否正確，一些科學

12、家進行思辨的同時，也有一些科學家進行了實證研究，試圖有苯的性質反映出苯的結構實驗事實一、1mol苯在一定條件下最多可以與3mol氫氣發生加成反應生成環己烷實驗事實二、苯與液溴在鐵粉的存在下發生取代反應，并且生成的一溴取代物只有一種結構【講解】首先實驗事實一給凱庫勒的合理性提供了極大的支持，由于加成的最終產物為C6H12,，說明苯分子有且會有一個環，且有不飽和鍵的存在，其次凱庫勒式也能解釋苯與液溴在鐵粉的存在下發生取代反應，且苯的一溴取代物只有一種結構。【講解】雖然這一理論較好的解釋了苯分子的一溴代物只有一種，且能與氫氣加成等等化學性質，但根據這一結構，我們應該推測出苯的應該不同和含有不飽和鍵，

13、能使溴水褪色的性質，且二溴取代物應該有兩種，但是這與實驗事實相矛盾。為了解釋這一結構與實驗事實的矛盾，凱庫勒又提出了補充假說：苯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現的。【講解】現代科學對苯分子的結構進行了精準的研究，提出了苯的結構特點【板書】3、結構特點：（1）正六邊形的平面結構（12個原子共面）（2）鍵角是120°，六個碳碳鍵的鍵長、鍵能均相等（3）鍵長C-C> > C=C（4）苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵【小結】苯環上不是由碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的，凱庫勒的猜想具有一定的局限性。事實上苯環上的碳碳鍵是介于單鍵和雙

14、鍵之間的一種特殊的化學鍵，為了表示苯分子這一結構特點，我們可以用如下表示：【板書】4、結構式5、結構簡式（凱庫勒式）或【講解】凱庫勒發現苯分子是環狀結構的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發，成功地提出結構學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質和執著追求的科學態度是分不開的。正如他說的：“到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。”為了紀念凱庫勒對苯分子結構的巨大貢獻,現在仍然沿用凱庫勒結構式表示.【板書】三、苯的化學性質【講解】苯較穩定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而

15、出現明顯的黑煙。【板書】1、氧化反應：不能使酸性KMnO4溶液褪色【講解】以前學習的飽和烷烴可以發生取代反應，苯分子的環狀結構使得苯環上的氫原子會不會具有和烷烴類似的性質？若能取代，條件又是怎樣呢？【實驗視頻】苯的溴代【板書】2、取代反應【板書】（1）苯與液溴的反應BrFeBr3溴苯反應方程式：Br2HBr【教師】溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，不溶于水。【板書】（2）苯與硝酸的反應【教師】苯在5060時，在濃硫酸作用下，可以與濃硝酸發生取代反應。反應方程式：NO2硝基苯濃硫酸HNO3H2O【講解】苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應【講解】硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，

16、密度>水，難溶于水，易溶于有機溶劑【思考與交流】【提問】藥品添加順序？【回答】先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50以下，加苯【提問】怎樣控制反應溫度在60左右?【回答】用水浴加熱，水中插溫度計【提問】試管上方長導管的作用?【回答】冷凝回流【提問】濃硫酸的作用？【回答】催化劑【提問】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？【回答】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液【過渡】我們從苯分子的結構可以知道苯環上的碳原子之間的化學鍵是一種介于CC單鍵和CC雙鍵之間的特殊的鍵。既然它能像烷烴那樣發生取代反應，那么它也應該能像烯烴那樣發生加成反應。前邊已經證實其不能使溴水褪色，即一般不易加成，

17、但在特殊的條件下，苯仍能發生加成反應。【板書】（3）苯的加成反應【教師】苯在特定條件下，也可以發生加成反應。比如在鎳催化下，可以與氫氣加成。【講解】苯跟氫氣在鎳存在的條件下加熱可生成環已烷，像烷烴一樣飽和，故其化學性質與烷烴相似【知識拓展】苯與氯氣發生加成制得農藥六六六【小結】總之，苯既具有飽和烴的性質，又具有不飽和烴的性質，而且它進行取代反應比飽和烴要容易，進行加成反應比不飽和烴要困難，苯的這種特殊性質常稱為苯的芳香性。【板書】易取代、難加成、難氧化【自我評價】1、下列哪些不能說明苯環不是單、雙鍵交替的結構（）A苯的一溴代物無同分異構體。B苯的鄰二溴代物無同分異構體。C苯不能使Br2水或KM

18、nO4褪色。D苯環上的碳碳鍵均相等2、下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是（）A、苯是無色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發生取代反應D、苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反應，故不可能發生加成反應3、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（     ）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。B、苯環中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120o教學回顧：苯的結構是一難點，苯中的碳碳鍵不是雙鍵也不是單鍵，而是一種特殊的鍵，所以苯比烷烴易于取代，比烯烴難于加成，不能被高錳酸鉀氧化。苯的硝化反應試驗是一個重要試驗，混酸的配制，操作條件，產品的性質及分離。都需要學生掌握。人品好的人，自帶光芒，無論走到哪里，總會熠熠生輝。人活著，誰都會有煩惱，每天都有煩惱，最重要的是你不理會煩惱，煩惱自然就沒有了！因此，朋友們，最好的活法，就只要記住這兩句話：煩惱天天有，不撿自然無！當你不開心的時候，想想自己還剩下多少天可以折騰，還有多少時間夠你作踐。你開心，這一天過了；不開心，一天也過了。想明白了，你就再也不會生氣了。當你煩惱的時候，想想人生就是減法，見一面少一面，活一天就少一天，還有什么好煩惱的呢，不忘人恩，不念人