1、佳 木 斯 大 學授 課 教 案 （2009 2010學年第學期）課程名稱：有機合成授課對象：2007級化學（S）教 研 室：有機化學教研室佳木斯大學教務處制使 用 說 明一、從本學期起，一律使用電子教案并自行打印。字體一律使用“五號”字，用A4紙打印。授課教案書寫不得空項，每次課的授課教案按90分鐘設計。二、學生名單應在上課前填寫任課班級學生姓名，在每次上課時記錄學生出席情況。三、課程授課情況及總結應在課程全部結束后一周內全部填寫完整。四、考勤符號：a） 事假 病假 x 曠課b） /遲到 早退五、課程教學評價是在完成全部教學任務及試卷分析基礎上，對本課程的教師水平、教學條件、教學效果、課內外

2、活動等項內容的全面分析，特別是要結合本門學科的新知識、新技術、新進展及學生的智力水平進行分析，以促進本門課程的教學改革，提高教學質量。佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-08-24，3，4節（計90 min）授課題目第一章 緒論及逆合成分析法第一節 緒 論課 型理論課使用教具多媒體教學目的有機合成是大學有機化學的后續課和提高課之一。它的理論和方法對解決科研和生產中的實際問題具有重要作用，是每個化學、化工工作者必備的基礎知識。通過對有機合成的學習，應使學生對本大綱范圍內的有機合成化學內容有較系統、全面的了解，在熟悉各類有機物之間的轉化關系和規律性的基礎上，了解一些重要的近代有機合

3、成反應，正確掌握和應用有機合成設計的基本原理和邏輯思維方法，了解近代有機合成的策略和技術。教學重點和難點重點：有機合成的任務和研究方法。難點：有機合成的任務和研究方法參考教材參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第一章 緒論及逆合成分析法第一節 緒論 1.1有機化學和有機合成 1.2有機合成化學的發展 1.3

4、有機合成化學的作用1）衣食住行的需求成為原動力。2）新概念、新理論、新方法、新技術發現和發明的源泉。3）揭示藥理、生化研究中結構-性能關系，也是確定天然產物的一種手段。 1.4有機合成化學的內容及研究方法課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-08-28，3，4節（計90 min）授課題目第一章 緒論及逆合成分析法第二節 逆合成分析法課 型理論課使用教具多媒體教學目的逆合成分析，也稱作逆合成法、反合成分析，是解決有機合成路線的重要方法，也是有機合成路線設計的最簡單、最基本的方法。其實質是目標分子的分拆，通過分析目標分子結構，逐步將其拆解為更簡單、更容易合成的前體和原料，從而

5、完成路線的設計。教學重點和難點重點：目標分子的分拆難點：設計合理的目標分子的分拆途徑參考教材參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第二節 逆合成分析法切斷與逆合成分析法逆合成分析法就是把一個復雜的合成問題通過逆推法，由繁到簡的逐級剖析、分解成若干簡單的合成問題，而后形成由簡到繁的復雜合成路線。實質是找出目標分

6、子的某一部分可以通過適當的反應來形成其中的一個或幾個化學鍵，然后把相關化學鍵進行切斷。 逆合成分析中的切斷：碳-碳單鍵的切斷羧酸的切斷-氰醇的切斷醇的切斷酮的切斷-羥基酮的切斷課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-08-31，3，4節（計90 min）授課題目第二章離子型反應第一節 烴化反應課 型理論課使用教具多媒體教學目的全面理解離子型反應合成新化合物，重點學習人名反應教學重點和難點重點：活潑亞甲基化合物的烴化；酮、腈和酯的烴化；,-不飽和酮（或酯）的烴化；Michael反應；Wittig反應；炔烴和烯烴的烴化難點：人名反應參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出

7、版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第二章離子型反應第一節 烴化反應1. 活潑亞甲基化合物的烴化 2. 酮、腈和酯的烴化 3. ,-不飽和酮（或酯）的烴化 4. Michael反應 5. Wittig反應 6. 炔烴和烯烴的烴化課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-0

8、9-04，3，4節（計90 min）授課題目第二章離子型反應第一節 烴化反應；第二節羰基化合物的縮合反應課 型理論課使用教具多媒體教學目的全面理解離子型反應合成新化合物，重點學習人名反應教學重點和難點重點：雜環化合物的有關反應；烯胺的反應；氰化物的烴化；羥醛縮合反應；酯縮合反應難點：人名反應參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fl

9、eming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第二章離子型反應第一節 烴化反應7. 雜環化合物的有關反應 8. 烯胺的反應 9. 氰化物的烴化第二節 羰基化合物的縮合反應 1. 羥醛縮合反應 2. 酯縮合反應課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-09-07，3，4節（計90 min）授課題目第二節 羰基化合物的縮合反應課 型理論課使用教具多媒體教學目的全面理解離子型反應合成新化合物，重點學習人名反應教學重點和難點重點：Stobbe縮合；Knoevenagel反應；Darzen縮合；Mannich反應；Perkin反應難點：人名反應參考

10、教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第二節 羰基化合物的縮合反應3. Stobbe縮合 4. Knoevenagel反應 5. Darzen縮合 6. Mannich反應 7. Perkin反應 課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2

11、009-09-11，3，4節（計90 min）授課題目第三節 有機金屬試劑的反應課 型理論課使用教具多媒體教學目的全面理解離子型反應合成新化合物，重點學習人名反應教學重點和難點重點：鎂試劑和銅試劑 難點：硼試劑 參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及

12、備注第三節 有機金屬試劑的反應1. 鎂試劑 2. 銅試劑 3. 鈀、鎳試劑 4. 硼試劑 5. 金屬羰基絡合物 課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-09-14，3，4節（計90 min）授課題目第四節 Friedel-Crafts反應課 型理論課使用教具多媒體教學目的全面理解離子型反應合成新化合物，重點學習人名反應教學重點和難點重點：F-C烷基化反應；F-C酰基化反應；Vilsmeier 反應難點：人名反應參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等

13、編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第四節 Frieddl-Crafts反應1. F-C烷基化反應 2. F-C酰基化反應 3. Vilsmeier 反應 課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-09-18，3，4節（計90 min）授課題目第三章 自由基型反應第一節 自由基的產生課 型理論課使用教具多媒體教學目的通過學習自由基的產生，達到學習自由基反應類型，進一步學習其反應機理教學重點

14、和難點重點：過氧化物；偶氮化合物法；氫化三烷基錫和烷基汞鹽法產生自由基難點：氫化三烷基錫和烷基汞鹽法產生自由基參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第三章 自由基型反應 第一節 自由基的產生 1. 過氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialky

15、ltin hydride (氫化三烷基錫) 4. Alkylmercury salt (烷基汞鹽) 5. 氧化還原體系課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-09-21，3，4節（計90 min）授課題目第二節 鏈加成反應第三節 自由基取代反應 課 型理論課使用教具多媒體教學目的通過學習自由基的產生，達到學習自由基反應類型，進一步學習其反應機理教學重點和難點重點：鏈加成反應和自由基取代反應難點：錫氫化物法和汞氫化物法的鏈加成反應丙烯和烷基芳烴-氫的鹵代參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2

16、003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第二節 鏈加成反應 1.錫氫化物法 2. 汞氫化物法 3. 裂解法第三節 自由基取代反應 1.飽和烴的鹵代2.丙烯和烷基芳烴-氫的鹵代課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-09-25，3，4節（計90 min）授課題目第四章 協同型反應第一節 電環化反應第二節 Diels-Alder反應 課 型理論課使用教具

17、多媒體教學目的了解協同反應的類型及具有代表性的協同反應，尤其重排反應要重點掌握教學重點和難點重點：電環化反應；Diels-Alder反應 難點：電環化反應參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第四章 協同型反應第一節 電環化反應第二節 Diels

18、-Alder反應課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-10-05，3，4節（計90 min）授課題目第三節其它類型的環加成反應第四節 -鍵遷移的重排反應 課 型理論課使用教具多媒體教學目的了解協同反應的類型及具有代表性的協同反應，尤其重排反應要重點掌握教學重點和難點重點：ene反應；丙烯離子的環加成反應；1,3-偶極環加成反應；卡賓的環加成反應；Claisen重排和Cope重排難點：1,3-偶極環加成反應；卡賓的環加成反應；Claisen重排和Cope重排參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版

19、社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第三節 其它類型的環加成反應 1.ene反應（烯反應） 2.丙烯離子的環加成反應 3.1,3-偶極環加成反應 4.卡賓的環加成反應 第四節 -鍵遷移的重排反應 1.Claisen重排 2.Cope重排課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-10-09，3，4節（計90 min）授課題目第五章 碳雜鍵的形成

20、第一節 碳氧鍵的形成第二節 碳硫鍵的形成課 型理論課使用教具多媒體教學目的學習碳雜鍵的形成方法，重點學習C-O，C-N，C-S鍵的形成教學重點和難點重點：碳氧鍵的形成；碳硫鍵的形成難點：碳硫鍵的形成參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第五章 碳

21、雜鍵的形成 第一節 碳氧鍵的形成 1. 鹵代烴與醇鈉、酚鈉反應 2. 硫酸酯或磺酸酯與醇鈉、酚鈉反應 3. 鹵代烴與羧酸鹽反應 4. 醇、酸與環氧化合物加成 5. 醇、酚分子間脫水 6. 醇與烯烴、炔烴加成 7. 酸與烯烴、炔烴加成 8. 汞化反應 第二節 碳硫鍵的形成 1硫化物的烴化 2. 硫醇與不飽和烴的加成 3. 硫醇與醛酮的加成 4. 亞硫酸氫鈉與烯烴或炔烴加成 課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-10-12，3，4節（計90 min）授課題目第三節 碳氮鍵的形成第四節 碳硅鍵的形成第五節 碳磷鍵的形成課 型理論課使用教具多媒體教學目的學習碳雜鍵的形成方法，重點

22、學習C-N鍵的形成教學重點和難點重點：碳氮鍵的形成難點：碳氮鍵的形成參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第三節 碳氮鍵的形成 1氨或胺的酰化 2. 鹵代烴的氨解 3. 酰胺的N-烴化 4. 醛酮與氨衍生物的加成 5. 醇的氨解 6. 烯、炔與胺

23、的加成 第四節 碳硅鍵的形成 1乙烯基硅烷 2烯丙基硅烷 3芳基硅烷 4烯醇硅醚 第五節 碳磷鍵的形成課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-10-16，3，4節（計90 min）授課題目第六章 官能團的轉換 第一節 烯鍵 第二節 炔鍵 第三節 羥基 第四節 氨基課 型理論課使用教具多媒體教學目的主要掌握官能團之間轉化的反應教學重點和難點重點：各種官能團之間的轉換關系難點：各種官能團之間的轉換關系參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社

24、，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第六章 官能團的轉換 第一節 烯鍵 烯烴的制備 1. 消除反應 2. 裂解反應 第二節 炔鍵 炔烴的偶聯反應 第三節 羥基 第四節 氨基課后小結佳 木 斯 大 學 授 課 教 案授課時間2009-10-19，3，4節（計90 min）授課題目第五節 鹵素 第六節硝基與氰基第七節 羰基 第八節 羧基第九節 雜環化合物的官能團化課 型理論課使用教具多媒體教學目的主要掌握官能團之間轉化的反應

25、教學重點和難點重點：各種官能團之間的轉換關系難點：各種官能團之間的轉換關系參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第五節 鹵素 第六節硝基與氰基第七節 羰基第八節 羧基第九節 雜環化合物的官能團化 雜環化合物 雜環化學進展課后小結佳 木 斯 大 學

26、 授 課 教 案授課時間2009-10-23，3，4節（計90 min）授課題目第七章 綠色有機合成 第一節 二十世紀十大危機 第二節 綠色化學課 型理論課使用教具多媒體教學目的由于當前環境保護問題的重要性，對于合成化學的發展速度之快，首先從源頭上解決污染問題，這就使綠色有機合成的學習顯得尤為重要。首先，了解什么是綠色有機合成，當前綠色有機合成的反站現狀及將來的發展趨勢。教學重點和難點重點：綠色有機化合成概念的引入及綠色有機合成進展難點：綠色有機合成進展參考教材使用教材：有機合成化學.王玉爐.科學出版社,2005年版參考教材：1.新編有機合成化學.黃憲等編.化學工業出版社，2003年版. 2.現代有機合成化學吳毓林等編.科學出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教學內容時間分配及備注第七章 綠色有機合成 7.1 二十世紀十大危機 7.2 綠色化學 1.化學反應中的新概念原子經濟反應 2. 有機合成中常見