1、.第二章第二章 分子結構與性質分子結構與性質第一節第一節 有機化合物的分類有機化合物的分類新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物.（簡稱簡稱有機物）：有機物）：氰酸鹽氰酸鹽，盡管含有碳，但，盡管含有碳，但它們的組成和結構更象無機物，所以將它們它們的組成和結構更象無機物，所以將它們看作無機物看作無機物.課堂練習課堂練習下列物質屬于有機物的是下列物質屬于有機物的是_，屬于烴的是屬于烴的是_ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金剛石金剛石 (H)CH3COOH (I) CO

2、2 (A) (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J).CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH分類方法：分類方法：P4P4.練習：按碳的骨架分類按碳的骨架分類：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH鏈狀化合物鏈狀化合物_。 環狀化合物環狀化合物_，1、23、4它們為環狀化合物中的它們為環狀化合物中的_化合物。化合物。脂環脂環.OH 5、環戊烷、環戊烷 6、環辛炔、環辛炔 7、環己醇、環己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 環狀化合物環狀化合物_，5-9其中其中_為環狀化合物中的脂環化合物為環狀化合物中的脂環化合物5、6、7鏈狀

3、化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環狀化合物中的芳香化合物為環狀化合物中的芳香化合物8、9無無. 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘OHNO2環狀化合物環狀化合物_，10-12其中其中_為環狀化合物中的脂環化合物，為環狀化合物中的脂環化合物，鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環狀化合物中的芳香化合物。為環狀化合物中的芳香化合物。10-12無無無無.ABC.OHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10.官能團官能團: : 基基: :區別區別根根( (離子離子):):.醇醇: :酚酚:

4、:1 1共同點：共同點：OHOHCH2OHCH32 23 3.名稱名稱官能團官能團特點特點醛醛酮酮 羧酸羧酸酯酯.小結：有機化合物的分類方法：小結：有機化合物的分類方法：有機化合物的分類有機化合物的分類按碳的骨按碳的骨架分類架分類鏈狀化合物鏈狀化合物環狀化合物環狀化合物脂環化合物脂環化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能團分類團分類P5 P5 表表烴烴烷烴、烷烴、烯烴烯烴炔烴、炔烴、芳香烴芳香烴烴的衍生物烴的衍生物鹵代烴、鹵代烴、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯.CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3練習：按交叉分類法將下列物質進行分類練習：按交叉分類法將下列物質進行分類

5、環狀化合物環狀化合物無機物無機物有機物有機物酸酸烴烴H2CO31、2、3、4、5、一種物質根據不同的分類一種物質根據不同的分類方法，可以屬于不同的類方法，可以屬于不同的類別別.3.根據官能團的不同對下列有機物進行分類CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烴炔烴酚醛酯.4.下列說法正確的是（ ） A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類 B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團, 因而具有相同的化學性質D、分子內含有苯環和羥基的化合物都屬于酚類A.第二章第二章 分子結構與性質分子結構與性質第二節第二節 有機化合物的結構特點有機化合

6、物的結構特點新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物.回顧甲烷分子的結構特點回顧甲烷分子的結構特點: 碳與氫形成四個共價鍵，以碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心，原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構.共價鍵參數共價鍵參數鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學鍵越穩定鍵長越短，化學鍵越穩定決定物質的空間結構決定物質的空間結構鍵能越大，化學鍵越穩定鍵能越大，化學鍵越穩定.共價鍵參數共價鍵參數共價鍵共價鍵鍵能大小鍵能大小（kJ/molkJ/mol） 鍵長鍵長pmpmC-HC-H413.4

7、413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF.軌道雜化理論：軌道雜化理論： 成鍵過程中，由于原子間的相互影響，成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數目相等的新的原子軌道確定空間，組成數目相等的新的原子軌道.2.同分異構體同分異構體二、有機化合物的同分異構現象二、有機化合物的同分異構現象1. 同分異構現象同分異構現象 化合物

8、化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的結構現不同的結構現象，叫做同分異構體現象。象，叫做同分異構體現象。 具有同分異構體現象的化合物互稱具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。為同分異構體。.3. 碳原子數目越多，同分異構體越多碳原子數目越多，同分異構體越多碳原子數12345678910同分異體數111235918 35 75碳原子數1112.1543472040同分異體數159355.36631962491178805931.4. 4. 同分同分異構異構類型類型（2）位置異構）位置異構（3）官能團異構）官能團異構（1）碳鏈異構）碳鏈異構.三、常用化學用語三、常用化學

9、用語C C = C HHHHHH結構式結構式CH3 CH = CH2結構簡式. C C=C碳架結構鍵線式.深海魚油分子中有_個碳原子_個氫原子_個氧原子，分子式為_22322C22H32O2. 1、寫出C7H16的所有同分異構體。作業： 2、寫出C4H10O的所有同分異構體， 并指出所屬于的物質類別.第二章第二章 分子結構與性質分子結構與性質第三節第三節 有機化合物的命名有機化合物的命名. 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。余的部分叫做烴基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基

10、：.C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：C C通過觀察找出能使通過觀察找出能使“路徑路徑”最長的碳鏈最長的碳鏈C CC CC C.CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、離支鏈最近的一端開始編號1 12 23 34 45 56 67 7C CC

11、 CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置編號-名稱”的格式寫出支鏈如： 3甲基4甲基定支鏈的方法.CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支鏈合并的原則主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后； 當有多個支鏈時，簡單的在前，復雜的在后，支鏈間用“”連接； 當支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“ ，”隔開，名稱之前標明支鏈的個數；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHC

12、H2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷.CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 練習：練習： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷.CHCH

13、3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 練習：練習：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55異丙基癸烷異丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,

14、5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷.練習、下列哪些物質是屬于同一物質？CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC (D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F).下列命名中正確的是（ ）A、3甲基丁烷 B、3異丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。C.練習2:寫出下列烯烴或炔烴同分異構體并命名:C4H8C5H10C4H6C5H8.三、苯的同系物的命名 以苯環作母體，取代基位置在“鄰、間、對”或“1，2，3，4，5，6”.第二章第二章 分子結構與性質分子結構與性質第第4節節 研究有機化合物的一般

15、研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物.【思考與交流思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 4.1 有機物的分離與提純有機物的分離與提純.一、蒸餾一、蒸餾思考與交流思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類

16、有機物？、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區別有何要求？對該類有機物與雜質的沸點區別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？要有哪些？3、思考實驗、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？意的事項？.蒸餾的注意事項蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使

17、用沸石；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆（逆流：下進上出）；流：下進上出）； 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；平，以測量餾出蒸氣的溫度；.練習練習1欲用欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯.二、重結

18、晶二、重結晶思考與交流思考與交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的的KNO3并加以提純？并加以提純？ 2 2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？機物的溶解度需符合什么特點？ 3 3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？ 4 4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？的實驗步驟？高溫

19、溶解、趁熱過濾、低溫結晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶.不純固體物質不純固體物質殘渣殘渣(不溶性雜質不溶性雜質)濾液濾液母液母液(可溶性雜質和部可溶性雜質和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產品產品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，冷卻，結晶，過濾，洗滌過濾，洗滌如何洗滌結如何洗滌結晶？如何檢晶？如何檢驗結晶洗凈驗結晶洗凈與否？與否？.三、萃取三、萃取思考與交流思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑

20、？4、實驗過程有哪些注意事項？、實驗過程有哪些注意事項？.三、萃取三、萃取1、萃取劑的選擇：、萃取劑的選擇：與原溶劑互不相溶與原溶劑互不相溶被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得多多2、常見的有機萃取劑：、常見的有機萃取劑： 苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷.練習練習2 下列每組中各有三對物質，它下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和

21、水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水.練習練習3 可以用分液漏斗分離的一組液可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水學習小技巧：學習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的助的.洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

22、待水完全流出后，重復兩至三次，直待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。再選擇適當的試劑進行檢驗。.4.2 有機物分子式與結構式的確定有機物分子式與結構式的確定有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？各元素的質量分數？李比希法李比希法現代元素分析法現代元素分析法.例例1、某含、某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的

23、未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為數為52.16%，氫的質量分數為，氫的質量分數為13.14%。（1）試求該未知物）試求該未知物A的實驗式（分子中各的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數比）。原子的最簡單的整數比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條）若要確定它的分子式，還需要什么條件？件？2:6:1知道相對分子質量知道相對分子質量. 求有機物相對分子質量的常用方法求有機物相對分子質量的常用方法（1）M = m / n（2）標況下有機蒸氣的密度為標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L（3）根據有機蒸氣的相對密

24、度根據有機蒸氣的相對密度D， M1 = DM2.一、元素分析與相對分子質量的確定一、元素分析與相對分子質量的確定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法現代元素分現代元素分析法析法元素分析儀元素分析儀.2、相對分子質量的測定：質譜法（、相對分子質量的測定：質譜法（MS）質譜儀質譜儀.【思考與交流思考與交流】1、質荷比是什么？、質荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質、如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？量？由于相對質量越大的分子離子的質荷由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的因此譜圖中的質荷比最大的就

25、是未知物質荷比最大的就是未知物的相對分子質量的相對分子質量.確定分子式：下圖是例確定分子式：下圖是例1中有機物中有機物A的質譜的質譜圖，則其相對分子質量為圖，則其相對分子質量為 ,分子式為分子式為 。46C2H6O.例例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（譜法。其方法是讓極少量的（109g）化）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得

26、到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質荷比。某有機物樣品，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如下圖所示的質荷比如下圖所示.則該有機物可能是則該有機物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯.二、分子結構的鑒定二、分子結構的鑒定結構式結構式（確定有機物的官能團）（確定有機物的官能團）分子式分子式.1、紅外光譜（、紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜儀.原理原理用途：通過紅外光譜可以用途：通過紅外光譜可以推知有機物含推知有機物含有哪些有哪些化學鍵、官能團化學鍵、官能團例例3 3、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機的有機物的紅外光譜譜圖

27、物的紅外光譜譜圖, ,則該有機物的結構簡則該有機物的結構簡式為：式為：.COCC=O不對稱不對稱CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2.練習練習3 3、有一有機物的相對分子質量為、有一有機物的相對分子質量為7474，確，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2CH2-O-CH3.2、核磁共振氫譜（、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振儀.原理原理用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數目之里有多少種氫原子，不同氫原子的數目之比是多少。比是多少。吸

28、收峰數目吸收峰數目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數之比不同氫原子的個數之比.練習練習4、2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特果，其中一項是瑞士科學家庫爾特維特里希維特里希發明了發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法大分子三維結構的方法”。在化學上經常使。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在