1、第十三講 有機化學分子結構及命名專題一、知識梳理：1、有機化合物：通常稱含C元素的化合物為有機化合物，簡稱有機物2、烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的有機物。注意：烴完全燃燒的產(chǎn)物為二氧化碳和水，但完全燃燒的產(chǎn)物為二氧化碳和水的有機物不都是烴。烴的衍生物不一定都是由烴取代或加成得到的。3、基：基不帶電荷。基中必有未成對電子存在。基不穩(wěn)定，不能單獨存在。必須掌握的烴基包括：甲基(CH3)、亞甲基(CH2)、次甲基、乙基(C2H5)、正丙基(CH2CH2CH3)、異丙基(CH（CH3）2)、乙烯基(CH=CH2)、苯基( )等4、官能團： 必須掌握的官能團包括：碳碳雙鍵(

2、>C=C<)、碳碳叁鍵(CC)、鹵基(X)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯鍵 (COO)、氨基(NH2)、酰氨基(CONH2)、肽鍵(CONH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)等。5、有機物的組成與結構的表示方法：結構簡式：結構式的簡寫形式，省略部分或全部CC、CH后的式子，雙、三鍵不省。 6、同分異構 化合物具有相同的分子式,但結構不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。在中學階段，引起同分異構的原因主要有三種：碳架異構、位置異構和官能團異構。識別兩者是否是同分異構體，首先要查碳原子數(shù)，判別分子式是否相同，然后再看結構式。在分

3、子式相同的情況下，若結構不同，則兩者必為同分異構體。 7、同一種物質 兩者不僅分子式相同，而且結構也完全相同，則為同一種物質。同一種物質應具有相同的物理參數(shù)，如有相同的熔沸點。判斷兩結構是否相同方法有二：(1) 將分子整體翻轉或沿對稱要素(面、線)旋轉后能“重合”者；(2)用系統(tǒng)命名法命名,所得名稱相同者。 8、同系物 結構相似，在分子組成上相差一個或幾個-CH2原子團的物質互稱同系物.結構相相似是指分子中含有官能團的種類和數(shù)目都要相同.如乙醇與丙醇為同系物,但乙二醇與丙三醇就不屬同系物了。 同分異構體一、中學化學中同分異構體主要掌握四種： CH3 碳干異構：由于C原子空間排列不同而引起的。如

4、：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置異構：由于官能團的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能團異構：由于官能團不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構主要有：烯烴和環(huán)烷烴；炔烴和二烯烴；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。順反異構：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個基團要不同。二、烷烴的同分異構體書寫回顧 以C7H16為例： 1、 先寫最長的碳鏈： C -C -C -C -C -C C2、減少1個C，依次加在第、 個C上（不超過中線）： CCCCCC3、減少2個C：1

5、）組成一個-C2H5，從第3個C加起（不超過中線）： CCCCCCC2）分為兩個-CH3CCa）兩個-CH3在同一碳原子上（不超過中線）： CCCCC CCCCCb) 兩個-CH3在不同的碳原子上：CCCC CCCCC CCCCC命名一、普通命名法1.直鏈的烷烴（沒有支鏈）叫做“正某烷”。“某”指烷烴中C原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大寫數(shù)字表示，十一、十二、。2.含支鏈的烷烴。為區(qū)別異構體，用“正”、“異”、“新”等詞頭表示。二、烷基的系統(tǒng)命名法1.烷基的命名 烷基用R表示，通式：CnH2n-1。甲基：CH3- (Me)； 乙基：CH3CH2- (Et)丙

6、基：CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基：CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)還有簡單帶支鏈的烷基：異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基、叔戊基等。2亞甲基結構有二種： 兩個價集中在一個的原子上時，一般不要定位。 兩個價集中在不同的原子上時，一定要求定位，定位數(shù)放在基名之前。3三價的烷基叫次基，限于三個價集中在一個原子上的結構。三、系統(tǒng)命名法（重點）1、 帶支鏈烷烴主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號 按最低系列規(guī)則。從*側鏈最近端編號，如兩端號碼相同時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質如何）。例如，命名為2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4

7、，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對比是最低系列。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3CH3，故將CH3放在前面。表示取代基的位次母體名稱3 - 甲基 5 - 乙基 辛烷 取代基名 稱位次和基之間用短線連接 2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷情況詳解1.當具有相同長度的鏈作為主鏈時，應選支鏈多的為主鏈。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不寫作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷2.如果支鏈上還有取代基，這個取代了的支鏈的名稱可放在括號中或用帶撇的數(shù)字

8、來標明支鏈中的碳原子。 用括號表示：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用帶撇的數(shù)字表示：2-甲基-二-1,1-二甲基丙基癸烷3、若多個不同取代基的位置按兩種編號法位號相同，中文命名按順序規(guī)則從較小基團一端編號，英文命名按取代基的英文字母順序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 3甲基6乙基辛烷 CH2CH3 CH3 4、若支鏈上有取代基，從支鏈的碳原子開始編號。如： CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3 3，8二甲基5（2甲丙基）癸烷 CH2CH3 3，8二甲基5仲丁基癸烷5、 復雜烷烴如有兩個以上的等長碳鏈，則按下列規(guī)則

9、選擇主鏈：支鏈最多 支鏈位號最小2單官能團化合物主鏈 選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。 鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標明取代基位置。編號 從最近官能團（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團列在后面。、單原子取代基按原子序數(shù)由小到大排列：HDCNOFPSClBrI、若多原子取代基的第一個原子相同，則依次比較第二個、第三個：CH3CH2CH3CHF2CH2Cl、含雙鍵、三鍵的基團，可認為與兩個或三個相同的原子相連：CH3CH2CH3CH（CH3）2CH=CH2（CH,C,C-CHH）C（CH3）3C=CH（CC

10、,C,C-CCH）3多官能團化合物（1）脂肪族選含官能團最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序，OHNH2（=NH）CCC=C如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。例如，（2）脂環(huán)族、芳香族如側鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復雜，取碳鏈作主鏈。（3）雜環(huán)從雜原子開始編號，有多種雜原子時，按O、S、N、P順序編號。選母體的順序：-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。在這個順序中排在后面的為母體，排在前面的為取代基。例： 碳原子和氫原子的類型伯碳：又稱第一碳，用1表示與一個C原子直接

11、相連。仲碳：又稱第二碳，用2表示與二個C原子直接相連。叔碳：又稱第三碳，用3表示與三個C原子直接相連。季碳：又稱第四碳，用4表示與四個C原子直接相連。二、 課堂練習1.下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應予以改正 ：3甲基戊烷2,4二甲基戊烷3甲基十一烷4 ,4二甲基庚烷4甲基5乙基辛烷4異丙基庚烷2,5二甲基3,4二乙基已烷2甲基丁烷 2下列各化合物的命名若不符合系統(tǒng)命名法的，試指出違背哪些原則，并加以改正：3甲基庚烷 2甲基丙烷2甲基戊烷3,4二甲基戊烷 三、高考連接1.按系統(tǒng)命名法命名下列有機化合物或根據(jù)名稱寫有機化合物的結構簡式： （3）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷 結構簡式 ；（4）3

12、-甲基-2-羥基丁酸 結構簡式 。答案 （1）3，3，4，6-四甲基辛烷 （2）2-甲基戊醛2.（2008·上海，7）下列各化合物的命名正確的是 （ ） 答案 D3.（2009·萊蕪模擬）歷史上最早應用的還原性染料是靛藍，其結構簡式如圖所示， 下列關于靛藍的敘述中錯誤的是（ ）A.靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成B.它的分子式是C16H10N2O2C.該物質是天然高分子化合物D.它是不飽和的有機物 答案 C4.（2008·全國理綜,8）下列各組物質不屬于同分異構體的是（ ）A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯

13、酸和甲酸丙酯 答案 D5、 下列有機物命名正確的是（ ）A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2，3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯 答案 D6.（2009·濰坊模擬）下列有機物命名正確的是（ ） 答案 B7.下列說法正確的是（ ）A.分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物一定是同系物B.具有相同通式且相差一個或若干個CH2原子團的有機物一定是同系物C.互為同系物的有機物分子結構必然相似D.互為同系物的有機物一定具有相同的通式答案 CD8.（2009·襄陽模擬） 的正確名稱是 （ ）A.2，5-二甲基-4-乙基己烷B.2，5-二甲基-3-乙基己烷C.3-異丙基5-甲基己烷D.2甲基-4-異丙基己烷 答案 B9.（2009·桂林模擬）下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是（ ） 答案 C10.下列物質屬于酚類的是（ ） 答案 AC11.符合下列分子式的有機物沒有同分異構現(xiàn)象的是（ ）A.CH4B.C12H22O11C.C4H10D.C4