1、實驗 乙酰水楊酸的制備與提純 一、實驗目的1、學習利用酚類的酰化反應制備乙酰水楊酸（acetyl salicylic acid）的原理和制備方法。2、掌握重結晶、減壓過濾、洗滌、干燥、熔點測定等基本實驗操作。 二、實驗原理乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過水楊酸與乙酸酐反應制得。在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也可以發生縮合反應，生成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸鈉反應生成水溶性鹽，而副產物聚合物不溶于碳酸鈉溶液，利用這種性質上的差異，可把聚合物從乙酰水楊酸中除去。粗產品中還有雜質水楊酸，這是由于乙酰化反應不完全或由于在分離步驟中發生水解造成的。它可以在各步純化過程和產物的重結晶過

2、程中被除去。與大多數酚類化合物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成深色絡合物，而乙酰水楊酸因酚羥基已被酰化，不與三氯化鐵顯色，因此，產品中殘余的水楊酸很容易被檢驗出來。三、實驗藥品及物理常數藥品名稱分子量(mol wt)用量(ml、g、mol)熔點()沸點()比重(d420)水溶解度(g/100ml)水楊酸138.122g（0.014mol）159211/2.66kpa1.443微溶于冷水易溶于熱水乙酸酐102.095ml（5.4g,0.05mol）-731391.082在水中逐漸分解乙酰水楊酸180.161351381.350微溶于水濃硫酸985d1.84易溶于水濃鹽酸36.4645ml1.187易

3、溶于水乙酸乙酯88.1223ml-83.677.10.9005微溶于水其它藥品飽和碳酸鈉溶液、1%三氯化鐵溶液四、實驗裝置圖五、實驗流程圖六、實驗步驟在125ml的錐形瓶中加入2g水楊酸、5ml乙酸酐、5滴濃硫酸，小心旋轉錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴中加熱510min，控制水浴溫度在8590。取出錐形瓶，邊搖邊滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即進入冰浴冷卻。若無晶體或出現油狀物，可用玻棒摩擦內壁（注意必須在冰水浴中進行）。待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分二次洗滌錐形瓶后，再洗滌晶體，抽干。將粗產品轉移到150ml燒杯中，在攪拌下慢慢加入25mL飽和碳酸鈉溶液，加完后

4、繼續攪拌幾分鐘，直到無二氧化碳氣體產生為止。抽濾，副產物聚合物被濾出，用510ml水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預先盛有45ml濃鹽酸和10ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出。用冰水冷卻，使沉淀完全。減壓過濾，用冷水洗滌2次，抽干水分。將晶體置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水楊酸產品。稱重，約1.5g，測熔點133135。取幾粒結晶加入盛有5ml水的試管中，加入12滴1%的三氯化鐵溶液，觀察有無顏色反應。為了得到更純的產品，可將上述晶體的一半溶于少量（23ml）乙酸乙酯中，溶解時應在水浴上小心加熱，如有不溶物出現，可用預熱過的小漏斗趁熱過濾。將濾液冷至室溫，即可析出晶體。如不

5、析出晶體，可在水浴上稍加熱濃縮，然后將溶液置于冰水中冷卻，并用玻璃棒磨擦瓶壁，結晶后，抽濾析出的晶體，干燥后再測熔點，應為135136。本實驗約需4h。七、注意事項1、 要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。2、 本實驗的幾次結晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能結晶出來。3、 由于產品微溶于水，所以水洗時，要用少量冷水洗滌，用水不能太多。4、 第一次的粗產品不用干燥，即可進行下步純化，第二步的產品可用蒸汽浴干燥。5、 在最后重結晶操作中，可用微型玻璃漏斗過濾，以避免用大漏斗粘附的損失。6、 最后的重結晶出可用乙醇溶解，并加水析晶。方法是：將晶體放入磨口錐形瓶中，加入10mL 95%乙醇及12顆沸石，接上球形冷凝管，在水浴中加熱溶解后，移去火源，取下錐形瓶，滴入冷蒸餾水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸餾水，析出完全后，抽濾，以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次，抽干，取出晶體，用濾紙壓干，再蒸汽浴干燥，稱重。思考題：1、本實驗為什么不能在回流下長時間反應？2、反應后加