1、高三第一輪總復習講義高三第一輪總復習講義鹵代烴的化學性質。鹵代烴的化學性質。消去反應的特點和判斷。消去反應的特點和判斷。烴和鹵代烴的轉化在有機合成烴和鹵代烴的轉化在有機合成中的應用。中的應用。重點：重點：什么是烴的衍生物？烴的衍生物怎樣分類？什么是烴的衍生物？烴的衍生物怎樣分類？分為哪些類別？分為哪些類別？ 從結構上看，這些化合物是烴分子從結構上看，這些化合物是烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物生成的化合物. .鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺等屬于烴的衍生物。酯、胺等屬于烴的衍生物。1.定義定義:2

2、.根據官能團的不同進行分類根據官能團的不同進行分類: 考點一、考點一、溴乙烷溴乙烷 1. 1. 請寫出溴乙烷的請寫出溴乙烷的“四式四式”CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 電子式電子式 結構式結構式 結構簡式結構簡式 C2H5BrCCHHHBrHH H HHCCBr H H2. 2.你知道溴乙烷的哪些物理性質你知道溴乙烷的哪些物理性質? ? 無色液體，難溶于水，可溶于有無色液體，難溶于水，可溶于有機溶劑，密度比水大，沸點機溶劑，密度比水大，沸點38.4。另外，溴乙烷屬于非電解質。另外，溴乙烷屬于非電解質。溴乙烷與氫氧溴乙烷與氫氧化鉀水溶液化鉀水溶液3.溴乙烷有哪些化學性質？溴乙烷

3、有哪些化學性質？應熟悉的兩應熟悉的兩個實驗個實驗實驗實驗 實驗現象實驗現象 結論結論實驗實驗1實驗實驗2溴乙烷逐漸減少，沒有溴乙烷逐漸減少，沒有氣體生成；滴加硝酸銀氣體生成；滴加硝酸銀溶液產生淡黃色沉淀。溶液產生淡黃色沉淀。溴乙烷逐漸減少，產生溴乙烷逐漸減少，產生無色氣體；滴加硝酸銀無色氣體；滴加硝酸銀溶液產生淡黃色沉淀。溶液產生淡黃色沉淀。溴乙烷與氫氧化鉀溴乙烷與氫氧化鉀醇溶液共熱時生成醇溶液共熱時生成了乙烯。了乙烯。溴乙烷與強堿水溶液溴乙烷與強堿水溶液共熱時發生取代反應共熱時發生取代反應生成乙醇生成乙醇CH3 CH2 OH（1）水解反應水解反應BrH CH3CH2OH HBr條 件NaOH

4、NaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考（1 1）這反應屬于哪一反應類型？）這反應屬于哪一反應類型？（2 2）該反應較緩慢，若既要加快反應速率又要提高）該反應較緩慢，若既要加快反應速率又要提高 乙醇產量，可采取什么措施？乙醇產量，可采取什么措施？（3 3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應取代反應采取加熱和加采取加熱和加NaOH的方法，加熱能加快反應速的方法，加熱能加快反應速率，率，NaOH能與能與HBr反應，減小反應，減小HBr的濃度，使的濃度，使反應有利于向水解反應方向進行。反應有利于向水解反應方向進行。中和

5、過量的中和過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，影響沉淀，影響Br -檢驗。檢驗。取反應混合液取反應混合液取反應混合液取反應混合液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上層清液取上層清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考（4）如何判斷）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？是否完全水解？（5）如何判斷）如何判斷CH3CH2Br已發生水解？已發生水解？ 取反應后混合液，用滴管吸取少量上取反應后混合液，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入后滴入23滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴

6、元素。淀出現，則證明含有溴元素。看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。完全水解。（2）消去反應消去反應CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O條 件NaOH的醇溶液的醇溶液 要加熱要加熱定 義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子分子(HBr，H2O等等)，而生成不飽和化合物，而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵)的的反應。一般，消去反應發生在兩個相鄰碳原子上。反應。一般，消去反應發生在兩個相鄰碳原子上?！班徧加朽徧加袣錃洹?。CH2 C

7、H2 NaOHCH2 CH2 NaOHCH2= CH2 + NaBr + H2O醇醇+ NaOHCH3CH2Br思考（3 3）消去反應為什么不用）消去反應為什么不用NaOH水溶液而用水溶液而用 醇溶液？醇溶液？（4 4）消去反應時，乙醇起什么作用？）消去反應時，乙醇起什么作用？ 用用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行。水溶液反應將朝著水解方向進行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。(6)(6)上述實驗中，檢驗乙烯上述實驗中，檢驗乙烯 氣體時，為什么要在氣體通氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？還可以用個盛有水的試管

8、？還可以用什么方法鑒別乙烯什么方法鑒別乙烯 , ,這一方這一方 法還需要將生成的氣體先通法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎入盛水的試管中嗎? ? 除去除去HBr，因為，因為HBr也能使也能使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為中，因為HBr不會使溴水褪色不會使溴水褪色。對位專練對位專練2. 根據需要，選取適當的物質合成下列有機根據需要，選取適當的物質合成下列有機物。物。 由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇根據含鹵原子多少根據含鹵原子多少多鹵代烴多鹵代烴根據烴基的種

9、類根據烴基的種類脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴芳香鹵代烴一鹵代烴一鹵代烴根據含鹵素的不同根據含鹵素的不同氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴飽和飽和鹵代烴鹵代烴不飽和不飽和鹵代烴鹵代烴碘代烴碘代烴考點二、鹵代烴考點二、鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。1. 1.什么是鹵代烴？什么是鹵代烴？4. 鹵代烴有哪些物理性質？有何變化規律？鹵代烴有哪些物理性質？有何變化規律？溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑密度：密度均大于相應的烴；且密度隨碳原子密度：密度均大于相應的烴；且密度隨碳原子 的增加而減?。坏脑黾佣?/p>

10、減??； 一氟代烷、一氯代烷一氟代烷、一氯代烷 密度小于密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷一溴代烷、一碘代烷 密度大于密度大于 1熔沸點：沸點隨碳原子數的增加而升高。同碳熔沸點：沸點隨碳原子數的增加而升高。同碳 原子，支鏈越多，沸點越低。原子，支鏈越多，沸點越低。狀態：常溫常壓下，狀態：常溫常壓下， 一氯甲烷一氯甲烷 、一氯乙烷、氯、一氯乙烷、氯 乙烯等為氣態；其余為液態或固態。乙烯等為氣態；其余為液態或固態。 CnH2n+1X水解反應水解反應( (取代反應取代反應):):1，2二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水解后的產物是什么？解后的產物是什么？反應條件：氫氧化鈉水溶液反應條件

11、：氫氧化鈉水溶液 請分別寫出請分別寫出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在氫氧化鈉溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中水解的方程式水溶液中水解的方程式通式：通式：RX + H2O ROH + HXNaOH溶液溶液思考（1）是否每種鹵代烴都能發消去反應？請）是否每種鹵代烴都能發消去反應？請 講出你的理由。講出你的理由。（2）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產物僅）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產物僅 為一種嗎？下列鹵代烴消去產物有多少種為一種嗎？下列鹵代烴消去產物有多少種?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。不一定，可能有多種。BrCH3CH2CH2CCH3CH2CH3消去反應消去反應:

12、:反應條件：氫氧化鈉醇溶液反應條件：氫氧化鈉醇溶液1. 鹵代烴發生消去反應時對其結構的要求鹵代烴發生消去反應時對其結構的要求烴分子中碳原子數烴分子中碳原子數2鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子原子CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX2. 通過鹵代烴的水解反應和消去反應，可實通過鹵代烴的水解反應和消去反應，可實現哪些官能團的引入？現哪些官能團的引入？討論并回答：討論并回答：3.舉例說明反應物相同，因反應條件舉例說明反應物相同，因反應條件(如濃度、如濃度、溫度、溶劑等溫度、溶劑等)不同，產物不同。不同，產物不同。 1.下列鹵代烴是否能發生消

13、去反應、若能，下列鹵代烴是否能發生消去反應、若能， 請寫出有機產物的結構簡式：請寫出有機產物的結構簡式：A. CH3ClB. CH3CHBrCH3C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG. CH2BrCH2Br對位專練對位專練烴與鹵素單質的取代反應烴與鹵素單質的取代反應 不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質發生加成反應不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質發生加成反應CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br2. 要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH3 + Cl2

14、 CH3CH2Cl + HCl光照光照+ Br2Br+ HBrFeBr3 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產生有沉淀產生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和過量的中和過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，暗褐色沉淀，影響影響X-檢驗。檢驗。3. 怎樣檢驗鹵代烴中的鹵原子？怎樣檢驗鹵代烴中的鹵原子？ 7. 鹵代烴的用途及危害鹵代烴的用途及危害(1)可用作有機溶劑、農藥、致冷劑、可用作有機溶劑、農藥、致冷劑、 滅火滅火 劑、麻醉劑、防腐劑等劑、麻醉劑、防腐劑等(2)氟利昂對大氣臭氧層的破壞氟利昂對大氣臭氧層的破

15、壞舉例說明鹵代烴的用途和危害。舉例說明鹵代烴的用途和危害。如七氟丙烷滅火劑、如七氟丙烷滅火劑、CF2Cl2致冷劑、致冷劑、DDT農藥等。農藥等。例例2. 根據下面的反應路線及所給信息填空。根據下面的反應路線及所給信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的結構簡式是的結構簡式是_名稱是名稱是_（2）的反應類型是）的反應類型是_的反應類型是的反應類型是_（3）反應的化學方程式是）反應的化學方程式是 _環己烷環己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O典例解析：典例解析：例例3. 在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的 產物，下式中產物，下式中R代表烴基，副產物均已略去