1、1烴的分類2基本概念有機物 含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物說明 有機物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物卻不一定是有機物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少數物質，它們的組成和性質跟無機物很相近，一般把它們作為無機物有機物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個電子，不僅可與其他原子形成四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數不同、分子結構不同的碳鏈或環狀化合物烴 又稱為碳氫化合物，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物根據結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等結構式

2、 用一根短線代表一對共用電子對，并將分子中各原子用短線連接起來，以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子如甲烷的結構式為：，乙烯的結構式為： 結構簡式 將有機物分子的結構式中的“CC”鍵和“CH”鍵省略不寫所得的一種簡式如丙烷的結構簡式為CH3CH2CH3，乙烯的結構簡式為CH2CH2，苯的結構簡式為等烷烴 又稱為飽和鏈烴指分子中碳原子與碳原子之間都以CC單鍵(即1個共用電子對)結合成鏈狀，且碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合的一類烴“烷”即飽和的意思CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都屬于烷烴烷烴中最簡單的是甲烷同系物 結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，互稱

3、同系物說明 判斷有機物互為同系物的兩個要點；必須結構相似，即必須是同一類物質例如，碳原子數不同的所有的烷烴(或單烯烴、炔烴、苯的同系物)均互為同系物由于同系物必須是同一類物質，則同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有機物不一定是同系物由于同系物的結構相似，因此它們的化學性質也相似在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團由于同系物在分子組成上相差CH2原子團的倍數，因此同系物的分子式不同由同系物構成的一系列物質叫做同系列(類似數學上的數列)，烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等各自為一個同系列在同系列中，分子式呈一定規律變化，可以用一個通式表示取代反應 有機物分子里的原子或原子團被其他原

4、子或原子團所代替的反應，叫做取代反應根據有機物分子里的原子或原子團被不同的原子或原子團如X(鹵原子)、NO2(硝基)，SO3H(磺酸基)，等等所代替，取代反應又分為鹵代反應、硝化反應、磺化反應，等等鹵代反應如：CH4Cl2CH3ClHCl (反應連續進行，可進一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4)硝化反應如： HNO3 H2O 3HNO3 3H2O(一NO2叫硝基)磺化反應如：(一SO3H叫磺酸基)同分異構現象與同分異構體化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現象，叫做同分異構現象具有同分異構現象的化合物互為同分異構體說明 同分異構體的特點：分子式相同，相對分子質量相同，分子式的通

5、式相同但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，因為相對分子質量相同時分子式不一定相同同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，因為最簡式相同時分子式不一定相同結構不同，即分子中原子的連接方式不同同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質當為同一類物質時，化學性質相似，而物理性質不同；當為不同類物質時，化學性質不同，物理性質也不同烴基 烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分烴基的通式用“R”表示例如：CH3(甲基)、CH2CH3(乙基)、CHCH2(乙烯基)、C6H5（或 (苯基)等烷基是烷烴分子失去一個氫原子后剩余的原子團，其通式為CnH2n+1烴基是含有未成對

6、電子的原子團，例如，CH3的電子式為，1 molCH3中含有9 mol電子不飽和烴 分子里含有碳碳雙鍵(CC)或碳碳叁鍵(CC)的烴，雙鍵碳原子或叁鍵碳原子所結合的氫原子數少于烷烴分子中的氫原子數，還可再結合其他的原子或原子團不飽和烴包括烯烴、炔烴等加成反應 有機物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應說明 加成反應是具有不飽和鍵的物質的特征反應不飽和鍵上的兩個碳原子稱為不飽和碳原子，加成反應總是發生在兩個不飽和碳原子上加成反應能使有機分子中的不飽和碳原子變成飽和碳原子烯烴、炔烴、苯及其同系物均可發生加成反應，例如：CH2CH2Br2 CH2

7、BrCH2Br (1，2二溴乙烷)CH2CH2H2O CH3CH2OHCHCHBr2 CHBrCHBr (1，2二溴乙烯)CHBrCHBr Br2 CHBr2CHBr2 (1，1，2，2四溴乙烷)聚合反應 聚合反應又叫做加聚反應是由相對分子質量小的化合物分子(即單體)互相結合成相對分子質量大的高分子(即高分子化合物)的反應說明 加聚反應是合成高分子化合物的重要反應之一能發生加聚反應的物質一定要有不飽和鍵加聚反應的原理是不飽和鍵打開后相互連接成很長的鏈例如：n CH2CH2 (聚乙烯) (聚氯乙烯) 烯烴 分子中含有碳碳雙鍵(CC鍵)的一類不飽和烴根據烴分子中所含碳碳雙鍵數的不同，烯烴又可分為單

8、烯烴(含一個CC鍵)、二烯烴(含兩個CC鍵)等烯烴中最簡單的是乙烯炔烴 分子中含有碳碳叁鍵(CC鍵)的一類不飽和烴炔烴中最簡單的是乙炔芳香烴 分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物，叫做芳香烴，簡稱芳烴苯是最簡單、最基本的芳烴石油的分餾 是指用蒸發和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產物的過程說明 石油的分餾是物理變化；石油的分餾分為常壓分餾和減壓分餾兩種常壓分餾是指在常壓(1.0l×l05Pa)時進行的分餾，主要原料是原油，主要產品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油減壓分餾是利用“壓強越小，物質的沸點越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點就可以沸騰，而對其進一步進行分餾石油的裂化和

9、裂解 裂化是在一定條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程在催化劑作用下的裂化，又叫做催化裂化例如：C16H34 C8H18C8H16裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油分餾產品中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過程裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產品是乙烯煤的干餾 又叫做煤的焦化是將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程說明 煤的干餾是化學變化；煤干餾的主要產品有焦炭、煤焦油、焦爐氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨水和粗苯煤的氣化和液化(1)煤的氣化概念：把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程主要化學反應：C(s)H2O(g)CO(g)H2(g) C(s)

10、 + O2(g) CO2(g)煤氣的成分、熱值和用途比較：煤氣種類低熱值氣中熱值氣高熱值氣(合成天然氣)生成條件碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒CO + 3H2 C H4 + H2O成 分CO、H2、相當量的N2CO、H2、少量CH4主要是CH4特點和用途熱值較低用作冶金、機械工業的燃料氣熱值較高，可短距離輸送可用作居民使用的煤氣，也可用作合成氨、甲醇的原料等熱值很高，可遠距離輸送(2)煤的液化概念：把煤轉化成液體燃料的過程煤的液化的途徑：a直接液化：把煤與適當的溶劑混合后，在高溫、高壓下(有時還使用催化劑)，使煤與氫氣作用生成液體燃料b間接液化：如圖3111所示（略）3烷烴、烯烴的命名烷烴的命名

11、習慣命名法當烷烴分子中所含碳原子數不多時，可用習慣命名法其命名步驟要點如下：a數出烷烴分子中碳原子的總數碳原子總數在10以內的，從110依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示b當烷烴分子中無支鏈時，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；當烷烴分子中含“”結構時，用“異”表示，如叫異丁烷，叫異戊烷；當烷烴分子中含有“” 結構時，用“新”表示，如叫新戊烷；等等。系統命名法步驟：a選主鏈選擇支鏈最多且含碳原子數最多的碳鏈作主鏈，并稱“某烷”；b定起點選擇離最簡單的支鏈(即含碳原子數最少)最近的一端作為主鏈的起點，并使取代基的編號數之和最小；c取代基，寫在前，注位置，短線連；

12、d相同取代基要合并不同取代基，不論其位次大小如何，簡單在前，復雜在后烯烴的命名 在給烯烴命名時，要始終注意到CC鍵所在的位置：選擇含有CC在內的最長碳鏈作主鏈(注：此時主鏈上含碳原子數不一定最多)；從離CC鍵最近的一端開始給主鏈碳原子編號；在“某烯”字樣前用較小的阿拉伯數字“1、2”給烯烴編號其余與烷烴的命名方法相同例如：其名稱為2乙基l丁烯4同分異構體的有關知識同分異構體的熔點、沸點高低的規律當為脂肪烴的同分異構體時，支鏈越多(少)，沸點越低(高)；當為含兩個側鏈的苯的同系物時，側鏈相隔越遠(近)，沸點越高(低)同分異構體的種類有機物類別異構，如環烷烴與烯烴為兩類不同的有機物；碳鏈異構(苯環

13、上有鄰、間、對位三種異構)；官能團位置異構(在“烴的衍生物”中將學習到)同分異構體的書寫規律同分異構體的書寫規律：要準確、完全地寫出同分異構體，一般按以下順序規律進行書寫：類別異構 碳鏈異構位置異構碳鏈異構(烷烴的同分異構體)的書寫技巧：a先寫出不含支鏈的最長碳鏈；b然后寫出少1個碳原子的主鏈，將余下的1個碳原子作支鏈加在主鏈上，并依次變動支鏈位置；c再寫出少2個碳原子的主鏈，將余下的2個碳原子作為一個乙基或兩個甲基加在主鏈上，并依次變動其位置(注意不要重復)；d以此類推，最后分別在每個碳原子上加上氫原子，使每個碳原子有4個共價鍵說明 a從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基

14、、后乙基，先集中、后分散，變換位、不能同b在書寫烯烴或炔烴的同分異構體時，只要在碳鏈異構的基礎上依次變動碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可烴的同分異構體種數的確定方法 等效氫法烴分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子有機分子中有幾種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團取代后的一取代物就有幾種同分異構體等效氫原子的一般判斷原則：a位于同一碳原子上的H原子為等效H原子如CH4中的4個H原子為等效H原子b位于同一C原子上的甲基上的H原子為等效H原子如新戊烷(CH3)4C上的12個H原子為等效H原子c同一分子中處于對稱位置或鏡面對稱位置上的H原子為等效H原子對于含苯環結構的分子中等效H原子的種數的判斷，應首

15、先考慮苯環所在平面上是否有對稱軸，若沒有，則還應考慮是否有垂直于苯環平面的對稱軸存在，然后根據對稱軸來確定等效H原子的種數 換元法換元法是要找出隱含在題目中的等量關系，并將所求對象進行恰當地轉換例如，已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構體，則其八氯代物的同分異構體有多少種?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式為C4H8Cl2，八氯代物的分子式為C4H2Cl8，變換為C4Cl8H2，很顯然，兩者的同分異構體數是相同的，均為6種5甲烷、乙烯、乙炔及苯的比較烴的種類甲 烷乙 烯乙 炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6結構簡式CH2CH2CHCH分子結構特點正四面體，鍵角為109°28，由

16、極性鍵形成的非極性分子與C原子共平面的H原子最多只有2個平面結構，鍵角為120°，分子中所有的原子均處于同一平面內分子中含CH極性鍵和CC非極性鍵是非極性分子直線形，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上(也必處于同一平面內)分子中含CH極性鍵和CC非極性鍵平面正六邊形，鍵角為120°，分子中6個碳原于完全相同(6個碳鍵的鍵長、鍵能、鍵角相同)12個原子均處于同一平面上物理性質無色、無味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小純乙炔是五色、無味的氣體，密度比空氣小，微溶于水無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度

17、比水小，熔點、沸點低用冰冷卻苯，苯凝結為無色晶體含碳的質量分數7585.79292燃燒現象火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙化學性質性質穩定，不能與強酸、強堿、酸性KMnO4溶液反應；與純X2發生一系列取代反應，生成CH3X、 CH2X2、CHX3、CX4的混合物；熱分解：CH4 (注：X為鹵素)化學性質活潑加成反應：與X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應：化學性質活潑加成反應：與X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色 氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色兼有烷烴和烯烴的性質：取代反應與X2發生鹵代反應，與濃H

18、NO3發生硝化反 應， 與 濃H2SO4發生磺化反應；加成反應例如在催化劑Ni和加熱的條件下，苯與H2加成得到環己烷：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色工業制法煤的干餾石油裂解煤的干餾主要用途氣體燃料，制炭黑、氯仿等合成酒精，制聚乙烯等氧炔焰，制氯乙烯等合成纖維、橡膠、染料等6烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較烴的類別烷 烴烯 烴炔 烴苯的同系物分子式通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)分子結構特點分子中C原子間均以CC單鍵連接成鏈狀；碳鏈為鋸齒形；CC鍵可旋轉分子中含CC鍵，其中的一個鍵鍵能較低，易斷裂；CC鍵不能旋轉分子中含CC鍵，其中有兩個鍵鍵

19、能較低，易斷裂，CC鍵不能旋轉分子中只含一個苯環，苯環的側鏈是 烷基(CnH2n+1)，苯環與側鏈相互影響主要化學反應取代反應裂化反應加成反應加聚反應氧化反應加成反應氧化反應取代反應加成反應氧化反應碳碳鍵的鍵長比較CC苯環中的碳碳鍵CCCC物理性質的規律常溫時，烴分子中碳原子數4個時為氣體；烴不溶于水，氣態或液態烴的密度比水小(浮在水面上)，各類烴中，隨分子中碳原子數增多，熔點、沸點升高，密度增大同分異構體與同位素、同素異形體、同系物的比較同位素同素異形體同系物同分異構體適用對象原子單質有機物有機物判斷依據原子之間質子數相同，中子數不同單質之間屬于同一種元素結構相似的同一類物質符合同一通式相對

20、分子質量不同(相差14n)分子式相同結構不同不一定是同類物質性 質化學性質相同；物理性質有差異化學性質相同；物理性質不同化學性質相似；物理性質不同(熔點、沸點、密度呈規律性變化)化學性質可能相似，也可能不同；物理性質不同實 例H、T、D紅磷與白磷；金剛石與石墨甲烷與乙烷；乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種7烴的基本實驗甲烷與氯氣的取代反應反應原理：CH4Cl2CH3ClHCl CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HCl CHCl3Cl2CCl4HCl實驗現象及解釋：a量筒內壁中出現油狀液體(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的液體)；b量筒內水面上升(

21、反應后氣體總體積減小且生成的HCl氣體易溶于水)；c水槽中有晶體析出(生成的HCl氣體溶于水后使NaCl溶液過飽和)應注意點：a不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b反應產物是兩種氣體(HCl、CH3Cl)和三種液體(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物乙烯的實驗室制法反應原理： CH3CH2OH CHCH2+ H2O所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計，雙孔橡膠塞，碎瓷片發生裝置：液+液氣體型裝置與制C12、HCl氣體的發生裝置相似，只需將制C12、HCl氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計即可收集方法：排水法(不能用排空氣法，因為乙烯與空氣的密度很接近)反應液中無水酒

22、精與濃H2SO4的體積比為13應首先向燒瓶中加入酒精，再慢慢地注入濃H2SO4(類似于濃H2SO4加水稀釋)。使用過量濃H2SO4，可提高乙烯的產率，增加乙烯的產量濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑溫度計水銀球放置位置：必須插入反應液中(以準確測定反應液的溫度)發生的副反應：a2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O （乙醚）因此，在實驗室加熱制乙烯時，應迅速使溫度上升到170，以減少乙醚的生成，提高乙烯的產量。bC2H5OH + 4H2SO4(濃) 4SO2+ CO2+ C+ 7H2O在加熱過程中，反應液的顏色由無色變為棕色，甚至變為黑褐色這是因為濃H2SO4具有強氧化性，將部分乙

23、醇氧化為炭由于有上述兩個副反應發生，所以在制得的乙烯中會混有CO2、SO2等雜質氣體，其中SO2也能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性質實驗之前，應首先將氣體通過堿石灰或堿液以除去SO2在圓底燒瓶中加入碎瓷片的目的：防止液體受熱時產生暴沸乙炔的實驗室制法反應原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CHCH裝置：固 + 液 氣體型裝置，與制H2、CO2等氣體的發生裝置相同用排水集氣法收集乙炔所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶(或大試管、廣口瓶、錐形瓶等)，雙孔橡膠塞不能用啟普發生器的原因：a碳化鈣與水的反應較劇烈，使用啟普發生器難于控制反應速率；b反應過程中放出大量熱，易

24、使啟普發生器炸裂；c反應生成的Ca(OH)2為漿狀物，易堵塞導管注意事項：a為減緩反應速率，得到平穩的乙炔氣流，可用飽和NaCl溶液代替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石b為防止反應產生的泡沫堵塞導管，應在導氣管口附近塞上少量棉花c電石中混有CaS、Ca3P2等雜質，它們也跟水反應生成H2S、PH3等氣體，因此，用電石制得的乙炔(俗稱電石氣)有特殊臭味把混有上述混合氣體的乙炔氣通過盛有CuSO4溶液的洗氣瓶，可除去H2S、PH3等雜質氣體石油的分餾原理：根據石油中所含各種烴的沸點不同，通過加熱和冷凝的方法，將石油分為不同沸點范圍的蒸餾產物使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸餾燒瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷

25、片)，溫度計，冷凝管，尾接管，錐形瓶溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口(用以測定蒸氣的溫度)冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充滿冷凝管，水流與蒸氣流發生對流，起到充分冷凝的效果)注意點：a加熱前應先檢查裝置的氣密性b石油的分餾是物理變化c石油的餾出物叫餾分，餾分仍然是含有多種烴的混合物8有關烴的計算類型烴的分子式的確定方法先求烴的最簡式和相對分子質量，再依；(最簡式的相對分子質量)n相對分子質量，求得分子式說明 a已知C、H元素的質量比(或C、H元素的質量分數，或燃燒產物的量)，均可求出該烴的最簡式b求有機物相對分子質量的常見公式：有機物的摩爾質量mn或 氣態有機物的相對分子質量標準狀況下該氣體密度×22.4 有機物混合氣體的平均相對分子質量W總n總 通過相對密度求算：M未知D·M已知，即A/BMAMB注：也可先求出相對分子質量，再根據各元素的質量分數和相對分子質量直接求得分子式依各類烴的通式和相對分子質量(或