1、-i -專題限時(shí)訓(xùn)練有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（時(shí)間：60 分鐘分?jǐn)?shù)：100 分）一、選擇題（每小題 7 分，共 42 分）1.（雙選） （2015 海南卷）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤 的是（） H3CC. 2甲皋-1丙醇D 1 3二漠丙烷答案：BC 解析：B 的名稱為 3-甲基-1-戊烯，C 的名稱為 2-丁醇, 錯(cuò)誤的選項(xiàng)為 B、C。2. （2015 上海卷）鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由 相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是（）（）CH. CHIh H3CC-CCILCCH3CHJ答案：C 解析：A、B、D 對(duì)應(yīng)的烴分子中均只含一種等效氫，所 以經(jīng)一A. 1 ,2 ,4-三甲苯B. 3-Cp基戊烯-2 -

2、氯代后可以得 A、B、D，而 C 中有兩種等效氫，一氯代后得到 的是混合物。3. 戊醇 C5H11OH 與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)種數(shù)最少（不考慮立體異構(gòu)）的是（）（）A .與濃氫溴酸鹵代B.與濃硫酸共熱消去C .銅催化氧化D .與戊酸催化酯化答案：B 解析：物質(zhì)為戊醇，可能的結(jié)構(gòu)有：HO CH2CH2CH2CH2CH3（消去反應(yīng)產(chǎn)物，是 1-戊烯，銅催化氧化產(chǎn) 物1 種）、H0 CH（CH3）CH2CH2CH3（消去反應(yīng)產(chǎn)物為 1-戊烯和 2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種）、H0 CH（CH2CH3）2（消去反應(yīng)產(chǎn)物為 2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種）、H0 CH2CH（CH

3、3）CH2CH3（消去反應(yīng)產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種）、H0 C（CH3）2CH2CH3（消去反 應(yīng)產(chǎn)物為 2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2- 丁烯，不能進(jìn)行銅催化）、H0 CH（CH3）CH（CH3）2（消去反應(yīng)產(chǎn)物為 2-甲基-2-丁烯和 3 甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種）、H0 CH2CH2CH（CH3）2（消去反應(yīng)產(chǎn)物 為3 甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種）、H0 CH2C（CH3）3（不能消去，銅催化氧化產(chǎn)物 1 種），即醇的結(jié)構(gòu)有 8 種，對(duì)應(yīng)的鹵代烴也有 8 種； 消去產(chǎn)物 5 種；銅催化氧化產(chǎn)物 7 種；戊酸有 4 種，與醇形成的酯有 3

4、2 種。4. 某有機(jī)物 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，則下列有關(guān)說(shuō)法中正確的-3 -CH.OHA. X 的分子式為 C12H16O3B. 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和 XC. X 在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)D .在 Ni 作催化劑的條件下，1 mol X 最多只能與 1 mol H2加成答案：B 解析：X 的分子式為 C12H14O3, A 錯(cuò)誤；X 含碳碳雙鍵, 能被高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被氧化， B 正確; 該物質(zhì)含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、含酯基，可以發(fā) 生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；1 mol X 最多能與 4 mol H2加

5、成（苯環(huán)消耗 3 mol 氫氣，碳碳雙鍵消耗 1 mol 氫氣）,D 錯(cuò)誤5. 鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得:F 列有關(guān)敘述正確的是（）（）A .化合物甲的分子式為 C7H4NBr2ClB. 1 mol 沐舒坦能與 6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)HC3BrT乙OH+HC1-4 -C .化合物乙既能與 HCI 溶液反應(yīng)又能與 NaOH 溶液反應(yīng)D .一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應(yīng)答案：D 解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為 C7H6NBr2CI, A錯(cuò)誤；1 mol 沐舒坦最多能與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B 錯(cuò)誤；C 項(xiàng), 醇羥基不具有酸性，與

6、氫氧化鈉不反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；D 項(xiàng)，沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，故 D 正確。6. （2015 重慶卷）某化妝品的組分 Z 具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：XYZ下列敘述錯(cuò)誤的是（）（） A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能與 NaHCOs溶液反應(yīng)放出 CO?C.Y 既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y 可作加聚反應(yīng)單體，X 可作縮聚反應(yīng)單體答案：B 解析：A 項(xiàng)，X 和 Z 都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取 代反應(yīng)而使溴水褪色，Y 中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而 使溴水褪色，故正確。B 項(xiàng)，X 和 Z 中都

7、含有酚羥基，由于酚羥基的 酸性弱于碳酸，故 X 和 Z不能與 NaHCOs溶液反應(yīng)放出 CO2,故不正 確。C 項(xiàng)，Y 中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯 環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。-5 -D 項(xiàng)，Y 中含有碳碳雙鍵，-6 -可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X 中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確二、非選擇題（共 58 分）7.（10 分）（）（2015 廣東卷）有機(jī)鋅試劑（R-ZnBr）與酰氯（偶聯(lián)可用于制備藥物（1）化合物I的分子式為_(kāi) BrCH2CH2COOHCH3CH2OH- BrCH2CH2COOCH2CH3或 CH2CHCOOHCH3CH2OHHBr- CH2CHCOO

8、CH2CH3-BrCH2CH2COOCH2CH3(4)4 4 (5)解析：( (1)根據(jù)觀察法可直接得到該物質(zhì)的分子式。(2) A 選項(xiàng)中該分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，所以正確； B選項(xiàng)中該分子結(jié)構(gòu)中無(wú)醛基，不能被新制氫氧化銅氧化，所以錯(cuò)誤；C 選項(xiàng)中該分子結(jié)構(gòu)中無(wú)酚羥基，不能與氯化鐵溶液反應(yīng)，所以錯(cuò)誤； D 選項(xiàng)中該分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能與濃硝酸和濃硫酸混合液發(fā)生硝 化反應(yīng)，所以正確。(3) 根據(jù)W和反應(yīng)條件可推知V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3；根據(jù)化合物皿中含 3 個(gè)碳原子，且可發(fā) 生加聚反應(yīng)可知，皿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2CHCOOH ；所以W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是BrCH

9、2CH2COOH 或 CH2CHCOOCH2CH3。 皿HBrCH2CHCOOH-9 -到V的合成路線為：CH3CH2OHBrCH2CH2COOH-10 -BrCH2CH2COOCH2CH3或 CH2CHCOOHCH3CH2OHHBr- CH2CHCOOCH2CH3-BrCH2CH2COOCH2CH3。（4） 化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 BrCH2CH2COOCH2CH3,分子中有 4 種不同位置的氫原子，因此核磁共振氫譜中有 4 組峰；如以 H 替代化 合物W中的 ZnBr，所得化合物為 CH3CH2COOCH2CH3,符合此分子 組成，且屬于羧酸類別的物質(zhì)可用通式 C4H9 COOH 表示，而一

10、 C4H9有 4 種同分異構(gòu)情況，所以共有 4 種同分異構(gòu)體。（5） 根據(jù)化合物H、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，可推8. （12 分）（2015 安徽卷）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集誘 導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是 TPE 的兩條合 成路線（部分試劑及反應(yīng)條件省略）:COOH COBrA 的名稱是_ 試劑 Y 為_(kāi) ROH ; RCHO +CH3COOR -RCH=CHCOOR請(qǐng)回答：E 中官能團(tuán)的名稱是_。(2)B + D F 的化學(xué)方程式 _(3) X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。NaOH/H2O-17 -(4) 對(duì)于化合物 X，下列說(shuō)法正確的是_。A .能發(fā)生水解

11、反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C .能使 Br2/CCl4溶液褪色D .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物屬于 F 的同分異構(gòu)體的是c.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHCH3OCH2CH2CHOCHCHCH2CH.CHOCOOCH2CH2CH3答案：( (1)醛基-18 -解析：（1）Cl2在光照的條件下取代甲苯中 一 CH3上的 H，生成 C:廠仇一口, C 在 NaOH/H2O 條件下水解廠I _門）_|生成D：|2小被氧化后生成E：CJIJ_）,由此判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故E中的官能團(tuán)為醛基。(4) ACCH. OH濃硫酸(2)CH3COOH +CH,OO(XH,CHCOOC

12、H.-19 -(2 ) CH2= CH2與H20在催化劑作用下生成A：CH3CH:OH, A在催化劑作用下被 6 氧化為B：C2H4O2?且B與D可以在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成F,而F可以與E發(fā)生已知信息中的反應(yīng)，因E中有醛基, 故判斷F中有酯基，B與D發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng):(3)根據(jù)已知信息可推斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)根據(jù)化合物 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X 中有酯基結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生水解 反應(yīng)，故 A 正確；X 中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故 B 錯(cuò)誤；X 中有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶 液褪色，故 C 正確；X中沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故 D 錯(cuò)誤/)CILOOCC

13、H3根據(jù)以上分析知 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 =，F(xiàn) 的 分子式為 C9H10O2，根據(jù)同分異構(gòu)體的定義可判斷 B、C 正確，A、D 錯(cuò)誤。11. (12 分)(2015 福建卷) )“可樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥 物，其有效成分 M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。CH.COOHCH.0H濃硫酸-20 -H3C-%JCH3下列關(guān)于 M 的說(shuō)法正確的是 _ 填序號(hào))a.屬于芳香族化合物b 遇 FeCb 溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d. 1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M 的中間體，其一種合成路線如下:OHH.CCH3Iz0C_CHaO CH.Cl7/fivAB(C7

14、H6C12)HOC11CH.CHOD(C9H8O)肉桂酸ILH+OH已知：RCRH)0II RCR(H) +H20CH3CHOC(-21 -1_ 烴 A 的名稱為。步驟I中 B 的產(chǎn)率往往偏低，其原因2_步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)3步驟皿的反應(yīng)類型是_ 。4肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。5C 的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_ 中。答案：( (1)ac (2)甲苯 反應(yīng)中有一氯代物和三氯代物生成CHO水+ 2NaOH 丿CH=CHCOOH解析：( (1)M 中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，a 項(xiàng)正確；M 中沒(méi)有 酚羥基的存在，b 項(xiàng)錯(cuò)誤；M 中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀 溶液褪色，c 項(xiàng)正確；1 個(gè) M 分子中有三個(gè)酯基，1 mol M 水解可以生成 3 mol 醇，d 項(xiàng)錯(cuò)誤(2)從所給的有機(jī)物結(jié)構(gòu)和 B 的分子式可知 A 應(yīng)為甲苯。甲苯在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，副產(chǎn)物還有一氯代物和三氯代物，故二氯代物CHCL+ 2NaCl + H.0-22 -的產(chǎn)率往往偏低。-23 -B(C7H6C12)為鹵代怪，在堿性條件下發(fā)生水解，由已 知信息：同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)輕基不穩(wěn)定，會(huì)產(chǎn)生醛CHO水丿+ 2NaOH|+ H