




版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡介
1、.1一、紅外譜圖解析的基本步驟一、紅外譜圖解析的基本步驟二、紅外譜解析要點(diǎn)及注意事項(xiàng)二、紅外譜解析要點(diǎn)及注意事項(xiàng)三、紅外光譜解析實(shí)例三、紅外光譜解析實(shí)例.21.1.計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度2.2.官能團(tuán)的確定官能團(tuán)的確定( 1500 cm( 1500 cm-1-1) )3.3.指紋區(qū)確定細(xì)節(jié)(指紋區(qū)確定細(xì)節(jié)cm600 cm-1-1)4 4. .配合其他分析方法綜合解析配合其他分析方法綜合解析5.5.綜合以上分析提出化合物的可能結(jié)構(gòu)綜合以上分析提出化合物的可能結(jié)構(gòu)6.6.與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照.3.42 2未知物的結(jié)構(gòu)測定未知物的結(jié)構(gòu)測定(1). 先觀察是否存在C
2、=O(18201660cm-1, s)(2). 如果有C=O, 確定下列狀況. 羧酸羧酸 是否存在O-H(34002400cm-1, 寬峰, 往往與C-H重疊) 酰胺酰胺 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收; 有時(shí)是同 等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰 酯酯 是否存在C-O(13001000cm-1有強(qiáng)吸收) 酸酐酸酐 1810和1760cm-1附近有兩個(gè)強(qiáng)的C=O吸收 醛醛 是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個(gè)弱的吸收) 酮酮 沒有前面所提的吸收峰.5.6.72)根據(jù)未知物的紅外光譜,找出主要的強(qiáng)吸收峰,按根據(jù)未知物的紅外光譜,找出主要的強(qiáng)吸收峰,按照由簡單到復(fù)雜的順序,分五個(gè)
3、區(qū)來分析:照由簡單到復(fù)雜的順序,分五個(gè)區(qū)來分析:40002500cm-1: X-H(X=C.N.O.S)的伸縮振動(dòng)區(qū)的伸縮振動(dòng)區(qū)25002000cm-1: 三鍵和累積雙鍵(三鍵和累積雙鍵(-CC-,-C N, -C=C=C-,-N=C=O,-N=C=S等)等)的伸縮振動(dòng)區(qū)的伸縮振動(dòng)區(qū)20001500cm-1: 雙鍵的伸縮振動(dòng)區(qū),如雙鍵的伸縮振動(dòng)區(qū),如 C=C,C=O, N=C,N=O,苯環(huán)骨架等苯環(huán)骨架等15001300cm-1: 主要提供主要提供C-H彎曲振動(dòng)的信息彎曲振動(dòng)的信息1300400cm-1: 單鍵的伸縮振動(dòng)、分子骨架振動(dòng)、雙單鍵的伸縮振動(dòng)、分子骨架振動(dòng)、雙 鍵上鍵上C-H面外彎曲
4、振動(dòng)信息面外彎曲振動(dòng)信息.81.紅外吸收譜的三要素(位置、強(qiáng)度、峰形)紅外吸收譜的三要素(位置、強(qiáng)度、峰形)2.同一基團(tuán)的幾種振動(dòng)的相關(guān)峰是同時(shí)存在的同一基團(tuán)的幾種振動(dòng)的相關(guān)峰是同時(shí)存在的二、紅外譜解析要點(diǎn)及注意事項(xiàng)二、紅外譜解析要點(diǎn)及注意事項(xiàng).9解析圖譜時(shí)的幾點(diǎn)經(jīng)驗(yàn):解析圖譜時(shí)的幾點(diǎn)經(jīng)驗(yàn): (1)查找基團(tuán)時(shí),先否定,以逐步縮小范圍)查找基團(tuán)時(shí),先否定,以逐步縮小范圍 (2) 在解析特征吸收峰時(shí),要注意其它基團(tuán)吸在解析特征吸收峰時(shí),要注意其它基團(tuán)吸收峰的干擾(收峰的干擾( 3350和和1640cm-1處出現(xiàn)的吸收峰可能處出現(xiàn)的吸收峰可能為樣品中水的吸收)為樣品中水的吸收) (3)吸收峰往往不可
5、能全部解析,特別是指紋)吸收峰往往不可能全部解析,特別是指紋區(qū)區(qū) (4)掌握主要基團(tuán)的特征吸收:掌握特征吸收)掌握主要基團(tuán)的特征吸收:掌握特征吸收頻率的四個(gè)波段。特殊:頻率的四個(gè)波段。特殊:3000cm-1是個(gè)界,不飽和是個(gè)界,不飽和 CH3000,飽和,飽和 CH 3000;孤立叁鍵、雙鍵;孤立叁鍵、雙鍵;羰基;苯環(huán);羰基;苯環(huán)C=C16501450 24個(gè)中強(qiáng)吸收峰。個(gè)中強(qiáng)吸收峰。利用指紋區(qū)判斷單、雙、三取代等利用指紋區(qū)判斷單、雙、三取代等.10 解析完后,進(jìn)行驗(yàn)證,不飽和度與計(jì)解析完后,進(jìn)行驗(yàn)證,不飽和度與計(jì)算值是否相符,性質(zhì)與文獻(xiàn)值是否一致,算值是否相符,性質(zhì)與文獻(xiàn)值是否一致,與標(biāo)準(zhǔn)圖
6、譜進(jìn)行驗(yàn)證與標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行驗(yàn)證 譜圖對(duì)照應(yīng)注意:所用的儀器在分辨譜圖對(duì)照應(yīng)注意:所用的儀器在分辨率和精確度一致;測定的條件一致;雜質(zhì)率和精確度一致;測定的條件一致;雜質(zhì)引進(jìn)的吸收帶應(yīng)僅可能避免。引進(jìn)的吸收帶應(yīng)僅可能避免。.11三、紅外光譜解析實(shí)例三、紅外光譜解析實(shí)例C8H16C8H16例一:未知物分子式為例一:未知物分子式為C8H16,其紅外圖譜如其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。.12解:由其分子式可計(jì)算出該化合物不飽和度為解:由其分子式可計(jì)算出該化合物不飽和度為1,即該化合物具有一個(gè)烯基或一個(gè)環(huán)。即該化合物具有一個(gè)烯基或一個(gè)環(huán)。3079cm-1處有吸收峰,說明存在與不飽
7、和碳相連處有吸收峰,說明存在與不飽和碳相連的氫,因此該化合物肯定為烯,在的氫,因此該化合物肯定為烯,在1642cm-1處還處還有有C=C伸縮振動(dòng)吸收,更進(jìn)一步證實(shí)了烯基的存伸縮振動(dòng)吸收,更進(jìn)一步證實(shí)了烯基的存在。在。910、993cm-1處的處的C-H彎曲振動(dòng)吸收說明該化合彎曲振動(dòng)吸收說明該化合物有端乙烯基,物有端乙烯基,1823cm-1的吸收是的吸收是910吸收的倍頻。吸收的倍頻。從從2928、1462cm-1的較強(qiáng)吸收及的較強(qiáng)吸收及2951、1379cm -1的較弱吸收知未知物的較弱吸收知未知物CH2多,多,CH3少。少。綜上可知,未知物(主體)為正構(gòu)端取代乙烯,綜上可知,未知物(主體)為
8、正構(gòu)端取代乙烯,即即1-辛稀。辛稀。.13 某化合物IR譜圖如下,請(qǐng)判斷該化合物的正確結(jié)構(gòu)。CH3(CH2)3OHCH3CH3C OHCH3CH2=CHCH2CH2OH123答案:答案:2T%4000 36002800200018001600140012001000800600400(cm-1)336029701476139514未知物分子式為未知物分子式為C3H6O,其紅外圖如下圖所,其紅外圖如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。示,試推其結(jié)構(gòu)。.15分子式為分子式為C C3 3H H6 6OO.161.由其分子式可計(jì)算出該化合物不飽和度為由其分子式可計(jì)算出該化合物不飽和度為1。
9、2.以以3084、3014、1647、993、919cm-1等處的等處的吸收峰,可判斷出該化合物具有端取代乙烯。吸收峰,可判斷出該化合物具有端取代乙烯。3.因分子式含氧,在因分子式含氧,在3338cm-1處又有吸收強(qiáng)、峰處又有吸收強(qiáng)、峰形圓而鈍的譜帶。因此該未知化合物必為醇形圓而鈍的譜帶。因此該未知化合物必為醇類化合物。再結(jié)合類化合物。再結(jié)合1028cm-1的吸收,知其為伯醇。的吸收,知其為伯醇。綜合上述信息,未知物結(jié)構(gòu)為:綜合上述信息,未知物結(jié)構(gòu)為: CH2=CH-CH2-OH。.17例三:未知物分子式為例三:未知物分子式為C12H24O2,其紅外圖如,其紅外圖如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。下圖所
10、示,試推其結(jié)構(gòu)。.181.12.1703cm-1處的強(qiáng)吸收知該化合物含羰基,與一個(gè)不飽和度處的強(qiáng)吸收知該化合物含羰基,與一個(gè)不飽和度相符。相符。3.2920、2851cm-1處的吸收很強(qiáng)而處的吸收很強(qiáng)而2956、2866cm-1處的吸處的吸收很弱,這說明收很弱,這說明CH2的數(shù)目遠(yuǎn)多于的數(shù)目遠(yuǎn)多于CH3的數(shù)目,的數(shù)目,723cm-1的的顯著吸收所證實(shí),說明未知物很可能具有一個(gè)正構(gòu)的長碳鏈。顯著吸收所證實(shí),說明未知物很可能具有一個(gè)正構(gòu)的長碳鏈。4.2956、2851cm-1的吸收是疊加在另一個(gè)寬峰之上的,從的吸收是疊加在另一個(gè)寬峰之上的,從其底部加寬可明顯地看到這點(diǎn)。從分子式含兩個(gè)氧知此寬峰其底
11、部加寬可明顯地看到這點(diǎn)。從分子式含兩個(gè)氧知此寬峰來自來自O(shè)H,很強(qiáng)的波數(shù)位移說明有很強(qiáng)的氫鍵締合作用。結(jié)很強(qiáng)的波數(shù)位移說明有很強(qiáng)的氫鍵締合作用。結(jié)合合1703cm-1的羰基吸收,可推測未知物含羧酸官能團(tuán)。的羰基吸收,可推測未知物含羧酸官能團(tuán)。940、1305、1412cm-1等處的吸收進(jìn)一步說明羧酸官能團(tuán)的存在。等處的吸收進(jìn)一步說明羧酸官能團(tuán)的存在。綜上所述,未知物結(jié)構(gòu)為:綜上所述,未知物結(jié)構(gòu)為:CH3(CH2)10COOH.19例四:未知物分子式為例四:未知物分子式為C6H8N2,其紅外圖如下,其紅外圖如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。.20芳香胺:芳香胺:分子式為分子式為C C6
12、 6H H6 6NN2 2.211. 42. 可能有苯環(huán),此推測由可能有苯環(huán),此推測由3031、1593、1502的吸收峰所證實(shí),由的吸收峰所證實(shí),由750cm-1的吸收知該化合的吸收知該化合物含鄰位取代苯環(huán)。物含鄰位取代苯環(huán)。3. 3285、3193 cm-1的吸收是很特征的伯胺吸的吸收是很特征的伯胺吸收。(對(duì)稱伸縮振動(dòng)和反對(duì)稱伸縮振動(dòng))收。(對(duì)稱伸縮振動(dòng)和反對(duì)稱伸縮振動(dòng))v 3387、3366 cm-1 :NH2的伸縮振動(dòng);的伸縮振動(dòng);v 1624 cm-1 : NH2彎曲振動(dòng);彎曲振動(dòng);v 1274 cm-1 :C-N伸縮振動(dòng);伸縮振動(dòng);v綜合上述信息及分子式,可知該化合物為:綜合上述信
13、息及分子式,可知該化合物為: 鄰苯二胺鄰苯二胺.22圖譜解析實(shí)例圖譜解析實(shí)例 例例1 某化合物,測得分子式為某化合物,測得分子式為C8H8O,其紅外,其紅外光譜如下圖所示,試推測其結(jié)構(gòu)式。光譜如下圖所示,試推測其結(jié)構(gòu)式。C8H8O紅外光譜圖紅外光譜圖.23波譜解析波譜解析v 不飽和度為不飽和度為5,可能含有苯環(huán);,可能含有苯環(huán);v 3030cm-1為為Ar-H伸縮振動(dòng);伸縮振動(dòng);1600,1585cm-1為為C=C伸縮振動(dòng);伸縮振動(dòng);740,690cm-1提示該化合物可能為單取代苯衍生物;提示該化合物可能為單取代苯衍生物;v 1690為羰基吸收為羰基吸收(但不是醛但不是醛);分子結(jié)構(gòu)可能為分子
14、結(jié)構(gòu)可能為OCH3C.24 解:特征區(qū)最強(qiáng)峰解:特征區(qū)最強(qiáng)峰1687cm-1為為CO的伸的伸縮振動(dòng),因分子式中只含一個(gè)氧原子。不可縮振動(dòng),因分子式中只含一個(gè)氧原子。不可能是酸或酯,只能是醛或酮。能是酸或酯,只能是醛或酮。1600cm-1、1580cm-1、1450cm-1三個(gè)峰是苯環(huán)的骨架振動(dòng);三個(gè)峰是苯環(huán)的骨架振動(dòng);3000cm-1附近的數(shù)個(gè)弱峰是苯環(huán)及附近的數(shù)個(gè)弱峰是苯環(huán)及CH3的的C-H伸縮振動(dòng);指紋區(qū)伸縮振動(dòng);指紋區(qū)760cm-1、692cm-1兩個(gè)吸收兩個(gè)吸收峰結(jié)合峰結(jié)合20001667cm-1的一組泛頻蜂說明為的一組泛頻蜂說明為單取代苯。單取代苯。l363 cm1和和1430 cm
15、1的吸收峰的吸收峰為甲基的為甲基的CH彎曲振動(dòng)。彎曲振動(dòng)。.25單取代苯單取代苯衍生物衍生物C=C-H伸伸縮振動(dòng)縮振動(dòng)C=C伸縮伸縮振動(dòng)振動(dòng)分子式為分子式為C8H8 不飽和度為不飽和度為5端烯烴端烯烴.26其可能結(jié)構(gòu)為其可能結(jié)構(gòu)為:CHCH2.27分子式為分子式為C C4 4H H1010OO.28 計(jì)算出其不飽和度為計(jì)算出其不飽和度為0 3350 cm-1締合羥基的伸縮振動(dòng);締合羥基的伸縮振動(dòng); 飽和碳原子的飽和碳原子的C-H伸縮振動(dòng);伸縮振動(dòng); 1380 cm-1雙峰為叔氫的彎曲振動(dòng);雙峰為叔氫的彎曲振動(dòng); 一級(jí)醇的一級(jí)醇的C-O伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) CH3CHCH2OHCH3推測化合物結(jié)構(gòu)為
16、:推測化合物結(jié)構(gòu)為:.29-CC-H-CC-H-CC-H3000 cm-1-Csp3-H.30-O-H伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng)-C-O伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng)C=CH2.78例例6.化合物化合物C4H8O,根據(jù)如下,根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu),譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。并說明依據(jù)。 .79例例6解:解:1)不飽和度)不飽和度2)峰歸屬)峰歸屬 U=1-8/2+4=1分子式分子式: C4H8O,波數(shù)(波數(shù)(cm-1 )歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息2981,29402883飽和碳?xì)滹柡吞細(xì)?C-H)(C-H)伸縮振動(dòng),伸縮振動(dòng), (C-H)CH2,CH317161716C CO O伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , (C=O)
17、C=O1365甲基對(duì)稱變形振動(dòng)峰甲基對(duì)稱變形振動(dòng)峰 (CH3)O=C-CH311701170C-CC-C伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , (C-C)OCCC.8010.4.3 標(biāo)準(zhǔn)紅外譜圖庫簡介*1.薩特勒(Sadtler)標(biāo)準(zhǔn)紅外光譜圖庫。2.應(yīng)用最多,七萬多張的紅外譜圖,每年增補(bǔ)。該譜圖集有多種檢索方法,例如分子式索引、化合物名稱索引、化合物分類索引和相對(duì)分子質(zhì)量索引等。3. Aldrich紅外譜圖庫。4. Sigma Fourier紅外光譜圖庫。5.一些儀器廠商開發(fā)的聯(lián)機(jī)檢索譜圖庫。.8110.4.4 紅外光譜的定量分析* 通過對(duì)特征吸收譜帶強(qiáng)度的測量來求出組份含量。理論依據(jù)為朗伯-比爾定律
18、A = - lg( I / I0) = lg(1/ T) = c l特點(diǎn):(1)紅外光譜的譜帶較多,選擇的余地大,能方便地對(duì)單一組分和多組分進(jìn)行定量分析。 (2)不受試樣狀態(tài)的限制,能定量測定氣體、液體和固體試樣,測溶液普遍。 (3)但紅外光譜法定量靈敏度較低,尚不適用于微量組分的測定。.82選擇吸收帶的原則 :* 1. 一般選組分的特征吸收峰,并且該峰應(yīng)該是一個(gè)不受干擾和其他峰不相重疊的孤立的峰。 例如:分析酸、酯、醛、酮時(shí),應(yīng)該選擇與羰基(C=O)振動(dòng)有關(guān)的特征吸收帶。 2. 所選擇的吸收帶的吸收強(qiáng)度應(yīng)與被測物質(zhì)的濃度有線性關(guān)系。 3. 若所選的特征峰附近有干擾峰時(shí),也可以另選一個(gè)其他的峰
19、,但此峰必須是濃度變化時(shí)其強(qiáng)度變化靈敏的峰,這樣定量分析誤差較小。 .83定量方法 :* (1)一點(diǎn)法:不考慮背景吸收,直接從譜圖中讀取選定波數(shù)的透過率。 (2)基線法:用基線來表示該吸收峰不存在時(shí)的背景吸收。 當(dāng)采用KBr壓片法、研糊法和液膜法進(jìn)行定量分析時(shí),由于試樣的厚度難以精確控制,此時(shí)可采用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行定量分析。 .844 0 0 03 6 0 03 2 0 02 8 0 02 4 0 02 0 0 01 6 0 01 2 0 08 0 04 0 001 02 03 04 05 06 07 08 09 01 0 0 Transmittance %W a v e n u m b e r(c
20、 m-1) 7731378146128742926 29562963H3CCH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3CH2n.85400036003200280024002000160012008004000102030405060708090100T%cm-1CH2n.864 0 0 03 6 0 03 2 0 02 8 0 02 4 0 02 0 0 01 6 0 01 2 0 08 0 04 0 001 02 03 04 05 06 07 08 09 01 0 0 Transmittance %W a v e n u m b e r(c m-1)H2CHCCH2OH.874 0 0 0
21、3 6 0 03 2 0 02 8 0 02 4 0 02 0 0 01 6 0 01 2 0 08 0 04 0 001 02 03 04 05 06 07 08 09 01 0 0 Transmittance %W a v e n u m b e r(c m-1)例例4:化合物的分子式為化合物的分子式為C8H8O,IR光譜圖如下如下,試推斷其可能的分子結(jié)光譜圖如下如下,試推斷其可能的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。構(gòu)結(jié)構(gòu)。 U=5單取代苯單取代苯甲基酮甲基酮69176112651360144615951685292430053062苯環(huán)苯環(huán)VC=C甲基彎曲振動(dòng)甲基彎曲振動(dòng)甲基酮的特征甲基酮的特征 C=0共軛
22、酮共軛酮CCH3O飽和與不飽和飽和與不飽和-CH3、CH2對(duì)稱與反對(duì)稱對(duì)稱與反對(duì)稱伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) .88400036003200280024002000160012008004000102030405060708090100 Transmittance %Wavenumber(cm-1)x-H伸縮振動(dòng)區(qū)伸縮振動(dòng)區(qū) 40002500cm-1三鍵和積三鍵和積累雙鍵區(qū)累雙鍵區(qū) 25002000cm-1雙鍵伸縮振雙鍵伸縮振動(dòng)區(qū)動(dòng)區(qū)2000 1300cm -1 Hexane 己烷726.101379.631462.782865.392926.862959.72甲基、亞甲基甲基、亞甲基對(duì)稱與反對(duì)稱對(duì)稱與反對(duì)稱伸縮振動(dòng)吸收峰伸縮振動(dòng)吸收峰甲基、亞甲基甲基、亞甲基面外變型振動(dòng)吸收峰面外變型振動(dòng)吸收峰亞甲基亞甲基面外搖擺面外搖擺振動(dòng)吸收峰振動(dòng)吸收峰1300900cm-1.89紅外識(shí)譜歌紅外識(shí)譜歌幫助記憶幫助記憶紅外可分遠(yuǎn)中近,中紅特征指紋區(qū),1300來分界,注意橫軸劃分異。 識(shí)圖先學(xué)飽和烴,三千以下看峰形。2960、2870是甲基,2930、2850亞甲峰。1470碳?xì)鋸潱?380甲基顯。二個(gè)甲基同一碳,1380分二半。面內(nèi)搖擺720,長鏈亞甲亦可辨。 烯氫伸展過三千,1650會(huì)出現(xiàn)。炔氫伸展三千三,三鍵伸展二千二。 芳烴呼吸很特征,16001430。16502000,取代
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 婚宴女方父親致辭12篇
- 內(nèi)蒙烏蘭察布圖書館招聘試題帶答案分析2024年
- 湖南彬州圖書館招聘試題帶答案分析2024年
- 同學(xué)聚會(huì)的講話稿(集錦15篇)
- 2023年度“安全生產(chǎn)事故隱患排查”知識(shí)競賽考試綜合練習(xí)及完整答案詳解
- 綿陽市梓潼縣醫(yī)療保障局選聘醫(yī)療保障基金社會(huì)監(jiān)督員筆試真題2024
- 2024年普洱江城縣招錄消防文員及專職消防員真題
- 高溫作業(yè)行業(yè)協(xié)會(huì)的核心作用與發(fā)展
- 建筑公司市政工程地下管線探測核實(shí)制度
- 建筑公司壓路機(jī)碾壓遍數(shù)記錄核查制度
- 腸息肉病人護(hù)理查房
- 2025年云南紅河弘毅農(nóng)業(yè)發(fā)展限責(zé)任公司第一批員工招聘10人自考難、易點(diǎn)模擬試卷(共500題附帶答案詳解)
- 林下中藥材種植項(xiàng)目可行性研究報(bào)告
- 計(jì)量知識(shí)宣傳培訓(xùn)課件
- 汽車4s店管理制度
- 電腦常見故障維修與電腦保養(yǎng)課件
- 第一單元第3課《大地的肌理》課件-一年級(jí)美術(shù)下冊(人教版2024)
- 電商平臺(tái)商家入駐流程及風(fēng)險(xiǎn)控制標(biāo)準(zhǔn)
- 2025年上半年山東省濟(jì)南市事業(yè)單位筆試易考易錯(cuò)模擬試題(共500題)試卷后附參考答案
- 2025-2030年中國聚碳酸酯板(陽光板)行業(yè)發(fā)展格局及投資前景規(guī)劃研究報(bào)告
- 部編五年級(jí)道德與法治教學(xué)反思
評(píng)論
0/150
提交評(píng)論