1、第十章第十章 醇、酚、醚醇、酚、醚Alcohol, Phenol and EtherAlcohol, Phenol and Ether掌握：醇的化學性質，酚的化學性質，醚的化掌握：醇的化學性質，酚的化學性質，醚的化學性質，醇的物理性質。學性質，醇的物理性質。熟習：醇的分類，構造異構和命名，制法，氫熟習：醇的分類，構造異構和命名，制法，氫鍵；酚的命名，制法；醚的命名，制法。鍵；酚的命名，制法；醚的命名，制法。了解：了解：PinacolPinacol重排，重排，ClaisenClaisen重排，乙二醇，重排，乙二醇，丙三醇，硫醇，酚的物理性質，醚的物理性質，丙三醇，硫醇，酚的物理性質，醚的物理性質

2、，環醚，冠醚的構造特征、命名方法。環醚，冠醚的構造特征、命名方法。10.1 10.1 醇的構造分類和命名醇的構造分類和命名 10.1.1 10.1.1 醇的構造醇的構造OHOH銜接到脂肪烴上銜接到脂肪烴上以甲醇為例以甲醇為例COHHHHsp3sp3109o110o108.9o143pm96pm10.1.2 10.1.2 醇的分類醇的分類一元醇：一元醇：二元醇：二元醇：多元醇：多元醇：C2H5OHHOCH2CH2OHHOCH2CH(OH)CH2OH C(CH2OH)4丙三醇甘油丙三醇甘油 1，2，3-丙三醇丙三醇季戊四醇季戊四醇 2,2-雙羥甲基雙羥甲基-1,3-丙二醇丙二醇 飽和醇：飽和醇：不

3、飽和醇：不飽和醇： 芳醇：芳醇：伯醇：伯醇：仲醇：仲醇：叔醇：叔醇：正丁醇正丁醇1 1丁醇丁醇仲丁醇仲丁醇2 2丁醇丁醇叔丁醇叔丁醇2 2甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 10.1.310.1.3醇的命名醇的命名取含有羥基的最長的鏈為主鏈，其它的支鏈看取含有羥基的最長的鏈為主鏈，其它的支鏈看成是取代基成是取代基 構造簡單的醇，以甲醇為母體，將其它的醇看成構造簡單的醇，以甲醇為母體，將其它的醇看成為甲醇的烷基衍生物。為甲醇的烷基衍生物。簡單的低級一元醇，在烴基的習慣命名后加簡單的低級一元醇，在烴基的習慣命名后加“醇。醇。系統命名法：系統命名法：衍生物命名：衍生物命名：習慣命名法：習慣命名法：習慣名法習

4、慣名法 衍生物名衍生物名系統名系統名MeCEtHOHOHOHHCCCHCH2CHCH3OHBrOHHOHHOH(E)-3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇1-苯乙醇苯乙醇 (a苯乙醇苯乙醇)雙環雙環2.2.1庚庚-2-醇醇5-溴溴-1-己炔己炔-3-醇醇(R)-2-丁醇丁醇順順-1，2-環環丙二醇丙二醇復雜構造的醇的命名需求思索構型等其他命名原那么復雜構造的醇的命名需求思索構型等其他命名原那么 10.2 10.2 物理性質物理性質 b.p. b.p.比分子量相近的烷烴高得多比分子量相近的烷烴高得多易溶于水：易溶于水：C3C3以下以下的醇與水混溶的醇與水混溶留意氫鍵的作用留意氫鍵的作用 波譜性質

5、：波譜性質：IR：O-H 35003650游離；游離；32003400締合締合C-O 10501200cm-1ROHHOHORHOH1H NMR： 3.43.85 15.5(與締合度有關) 比相應的烷烴低2.32.513C NMR： 508010.3 10.3 醇的化學性質醇的化學性質R CH OH構造與反響性：構造與反響性： a. C-O a. C-O鍵極性鍵極性親核取代親核取代 b. O-H b. O-H鍵極性鍵極性酸性酸性H H反響反響 c. c. 涉及涉及-H-H斷裂斷裂消除消除 d. d. 涉及涉及 -H -H斷裂斷裂氧化氧化R CHHCHHO Habcd10.3.110.3.1醇的

6、酸性與堿性醇的酸性與堿性ROH + NaRONa + 1/2 H2反響快慢：反響快慢：H2OCH3OH1oROH2oROH3oROH影響要素：電子效應、溶劑效應。影響要素：電子效應、溶劑效應。 生成的醇鈉為強堿。生成的醇鈉為強堿。所構成的醇鈉的堿性與共軛酸相反：所構成的醇鈉的堿性與共軛酸相反：CH3ONa1oRONa2oRONa；堿性：；堿性：HBrHCl 部分伯醇溴代運用硫酸、溴化鈉。部分伯醇溴代運用硫酸、溴化鈉。烷烴的構造：烷烴的構造：芐醇、烯丙醇芐醇、烯丙醇3oROH 2oROH 1oROH 1 與鹵化氫的反響與鹵化氫的反響 盧卡試劑濃盧卡試劑濃HCl + ZnCl2HCl + ZnCl

7、2用于用于1 1, 2, 2, 3, 3 醇醇C6C6以以下的醇的鑒別：下的醇的鑒別：反響機理：F多數伯醇：多數伯醇： RCH2OHH+RCH2OH2X-RCH2XSN2F多數叔醇、仲醇、少數伯醇：多數叔醇、仲醇、少數伯醇： R3COHH+R3COH2-H2OR3CX-R3CXSN1CH3-C-CH2-CH3 CH3ClHClCH3-C C-CH3CH3HHOHWhy？ Wagner-Meerwein Wagner-Meerwein重排反響歷程：重排反響歷程：ClCCH3CH3CH CH3H OHH+CCH3CH3CH CH3Cl HCCH3CH3CH CH3H OH2CCH3CH3CH CH

8、3HCCH3CH3CH CH3H-+重 排2 2 與無機酰鹵的反響與無機酰鹵的反響優點優點: :防止分子中重鍵與防止分子中重鍵與HXHX的加成的加成不發生重排不發生重排R R為為3 3時，時，R+R+穩定，不重排穩定，不重排R R為為1 1,2,2時，按時，按SN2SN2反響反響不重排不重排例：例： 3 ROH + PX33 RX + P(OH)3ROH + SOCl2醚RCl + SO2 + HClROH +XP XXRHO PXX+ X- X-HRHO PXXHRX + PX2(OH)不是好的離不是好的離去基去基利用利用SOCl2SOCl2制備鹵代烴，產物容易分別制備鹵代烴，產物容易分別不

9、重排，構型堅持不重排，構型堅持 分子內親核取代反響機理：分子內親核取代反響機理： 關鍵式關鍵式無吡啶存在時無吡啶存在時:H+Cl- :H+Cl- HCl, HCl,鹵代按內返式進展鹵代按內返式進展構型堅持構型堅持有吡啶存在時有吡啶存在時: :Cl-Cl-從反面進攻關鍵式從反面進攻關鍵式構型翻轉構型翻轉N+HClNHClCRHRClCORHRH+OSClClCORHRSOClClH+CORHRSOClCl-Cl-CORHRSOClC+RHROSClOCRHRCl + SO2-H+10.3.510.3.5脫水消除反響脫水消除反響C-OC-O鍵斷裂鍵斷裂1.1.分子內脫水得烯：分子內脫水得烯：反響活

10、性：反響活性：3 3 2 2 1 1 ( (大多為大多為E1E1歷程，由于歷程，由于H2O+H2O+易離去易離去) )主要機理：主要機理：CCOHHH+CCOH2H-H2OCCH-H+CH3CH2OHCH2CH2H2O濃H2SO4,1700C或Al2O3,3600C消除的取向：消除的取向：( (扎依采夫規那扎依采夫規那么么) )CH3CH2CHOHCH3H2SO486 CCH3CH CHCH3CH3CH2CH CH2+80% 20%用反響機了解釋以下反響：用反響機了解釋以下反響：OHH2SO4(con.)170oC+主要次要H+OH2-H2O-H+次要-H+主要碳正離子碳正離子重排重排ROH+

11、HORH2SO4, 140oCor: Al2O3, 240oCROR+ H2OF仲醇仲醇SN1：H+CH3CH2OHCH3CH2OH2OHHOCH2CH3-H+OH+CH3CH OHCH3CHOH2CH3CH3-H2OCH3CHCH3HOCHCH3OHCH3-H+OF伯醇伯醇SN2： 反響機理：反響機理：2.2.分子間脫水分子間脫水: :F叔醇普通脫水成烯叔醇普通脫水成烯10.3.610.3.6多元醇的反響多元醇的反響2 2 鄰二醇與鄰二醇與Cu(OH)2Cu(OH)2的反響的反響深藍色深藍色1 1 鄰二醇可被高碘酸或四乙酸鉛氧化裂解鄰二醇可被高碘酸或四乙酸鉛氧化裂解CHCHOHOH+ Cu(

12、OH)2CHCHOOCu每斷裂一鍵，被氧化一次，普通得醛、酮、酸每斷裂一鍵，被氧化一次，普通得醛、酮、酸可用于鑒別鄰二醇構造可用于鑒別鄰二醇構造3. 3. 脫水反響脫水反響頻哪醇重排頻哪醇重排R CROHCROHRH2SO4R CROH2CROHR-H2OR CRCROHRR CRRCOHR- HR CRRCOR：偕二醇脫水成醛酮；偕二醇脫水成醛酮；鄰二醇脫水成醛、酮；鄰二醇脫水成醛、酮；1 1，4 4或或1 1，5 5二醇脫水成環醚；二醇脫水成環醚；頻哪醇脫水重排生成片吶酮：頻哪醇脫水重排生成片吶酮：不對稱的重排：不對稱的重排：合成上合成上的運用的運用Ph CPhOHCCH3OHCH3H+P

13、hCPhCMeOHMe：- H+Ph CPhMeC MeOPh CMeOHCPhOHCH3H+Ph CMeCPhOHMe：- H+Ph CMePhC MeOOHOHH+- H2OOHHO- H+OH優先生成穩定優先生成穩定碳正離子碳正離子穩定電荷穩定電荷強的基團強的基團優先遷移優先遷移10.3.7 10.3.7 消除反響消除反響CCRRRRHLCCRRRR+ HLL = X,- NR3,- OH2等CRRABCRR+ A + BRCC C RHH HHH XRR+ HX1,3 1,3 消除反響消除反響-消除反響消除反響消除反響的類型有：消除反響的類型有：1,2 1,2 消除反響消除反響-消除反

14、響消除反響1,1 1,1 消除反響消除反響-消除反響消除反響CHCHRROHCOR200500CCRRHHHOCOR+順式 熱消除反響以順式消除，經過一個熱消除反響以順式消除，經過一個6 6元環狀過渡態：元環狀過渡態：CCOHCORCCHOCOR+CCOHCHOR過渡態n 如在乙酸乙酯的烷氧基的如在乙酸乙酯的烷氧基的 位有位有H H時，在加熱下，時，在加熱下，容易發生容易發生- -消除，得到烯烴。消除，得到烯烴。 實例實例1 1HOCCH3HOHHCH3 HCH3HHHHHCH3+優勢次要 實例實例2 2HOCCH3HOHHCH3 HHH3CHCH3HHH+優勢無1. -1. -消除反響消除反

15、響 在同一碳原子上消除兩個原子或基團產生中間體“卡賓的過程，稱為-消除反響。卡賓又叫碳烯。如：CH2CCl2CF2卡 賓二 氯 卡 賓二 氟 卡 賓1 1氯仿與強堿作用，失去氯仿與強堿作用，失去HClHCl構成二氯卡賓構成二氯卡賓HCCl3 + (CH3)3COKCCl2 + (CH3)3C-OH + KClCH2N2CH2 + N2紫外光或加熱重氮甲烷2 2由重氮甲烷的熱分解或光分解而構成由重氮甲烷的熱分解或光分解而構成 卡賓的碳原子最外層僅有六個電子，除構成兩個共價鍵外，還剩下兩個未成鍵電子。這兩個未成鍵電子所處的形狀經光譜研討證明有兩種構造：103136單線態卡賓三線態卡賓CH2（ ）C

16、H2（ ）兩電子在同一軌道上，自旋相反，稱為單線態；兩電子分占兩電子在同一軌道上，自旋相反，稱為單線態；兩電子分占兩個軌道，自旋有三種情況，相對較穩定，稱為三線態。兩個軌道，自旋有三種情況，相對較穩定，稱為三線態。1 1 與碳碳雙鍵的加成與碳碳雙鍵的加成 卡賓在烯烴存在下，可與雙鍵加成得到環丙烷的衍生物卡賓在烯烴存在下，可與雙鍵加成得到環丙烷的衍生物CH3CH = CHCH3 + CH2N2CH3CH CHCH3CH2光（ ）80%+ CH2二環4，1，0庚烷2 2 插入反響：卡賓能把本身插入到插入反響：卡賓能把本身插入到C-HC-H鍵中去鍵中去v單線態卡賓與烯烴加成，得到立體專注性產物。單線

17、態卡賓與烯烴加成，得到立體專注性產物。v三線態卡賓與烯烴加成，分兩步進展，得到非立體專三線態卡賓與烯烴加成，分兩步進展，得到非立體專注性產物。注性產物。CHCH2+CCH2H10.4 10.4 重要醇自學重要醇自學ArOHsp210.5 10.5 酚的構造、分類、命名酚的構造、分類、命名 10.5.1 10.5.1 構造：構造：OHOH直接與芳環相連直接與芳環相連p-p-共軛體系：共軛體系：氧原子以氧原子以SP2SP2與醇不同雜化軌道參與成鍵，它的一對未與醇不同雜化軌道參與成鍵，它的一對未共用電子的共用電子的P P軌道與苯環的軌道與苯環的6 6個個P P軌道平行，構成軌道平行，構成p-p-共軛

18、體系。共軛體系。呵斥：酚具有較強酸性；呵斥：酚具有較強酸性；C-OC-O鍵難以斷裂；鍵難以斷裂； 酚具有極高的親電反響活性。酚具有極高的親電反響活性。10.5.2分類分類OHOHOHOHCH3NO2苯酚苯酚一元酚一元酚 鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚對硝基苯酚對硝基苯酚b-b-萘酚萘酚主要根據酚羥基的數目分類主要根據酚羥基的數目分類OHOHOHOHOH鄰苯二酚鄰苯二酚 1，2，3苯三酚苯三酚二元、多元酚二元、多元酚兒茶酚兒茶酚 焦性沒食子酸焦性沒食子酸10.5.310.5.3命名：命名：在酚名字前加上芳環的名字作為母體前面加上在酚名字前加上芳環的名字作為母體前面加上其它取代基的稱號和位次。其它取代基的稱

19、號和位次。間甲苯酚間甲苯酚鄰氯苯酚鄰氯苯酚1,3,5-苯三酚苯三酚5-硝基硝基-萘酚萘酚遇到官能團優于遇到官能團優于OHOH的，把的，把OHOH作為取代基來命名：作為取代基來命名：對羥基苯甲酸對羥基苯甲酸OHCH3OHClNO2OHOHOHHOCOOHHOOHSO3H對羥基苯磺酸對羥基苯磺酸10.610.6、酚的物理性質自學、酚的物理性質自學10.7 10.7 酚的化學性質：酚的化學性質：10.7.1.10.7.1.酚的酸性反響：酚的酸性反響：OH+ NaOHONa+ H2OCO2OH+ Na2CO3常見物質的酸性大小常見物質的酸性大小 H2CO3 PhOH H2O ROHH2CO3 PhOH

20、 H2O ROHpKa pKa ： 6.38 9.6 14-15 15-19 6.38 9.6 14-15 15-19 當酚的鄰對位上當酚的鄰對位上有強吸電子基時，有強吸電子基時，酸性加強酸性加強NO2O2NNO2OH苦味酸苦味酸 pKa 1 pKa 1成醚：成醚：OHOH+XOORX+ ROHOH+ NaOHONaRXORCH3I(CH3)2SO4OMe+ KOHOKBrOOr10.7.2. 10.7.2. 成醚和成酯成醚和成酯成酯：成酯：OH難+ HXXOH + CH3COOHX+ CH3COCl+ (CH3CO)2OOCH3OOCOCH3OHOHCOCH3COCH3AlCl3+165oC

21、少量75%2025oC, PhNO275%少量 Fries費里斯重排：制備酚酮費里斯重排：制備酚酮 10.7.3 10.7.3 與與FeCl3FeCl3的顯色反響的顯色反響- -可檢驗酚羥基的存在可檢驗酚羥基的存在普通以為反響生成了絡和物普通以為反響生成了絡和物凡具有烯醇凡具有烯醇式的化合物式的化合物也有這種顯也有這種顯色反響。色反響。但苦味酸，但苦味酸，對羥基苯甲對羥基苯甲酸不顯色。酸不顯色。10.7.4 10.7.4 芳環上的反響芳環上的反響: :1 1、鹵代反響、鹵代反響第一類取代基團，活化基團第一類取代基團，活化基團 OHOHBrBrBr+ 3Br2+ 3HBr快速生成三取代的白色沉淀

22、，該反響可定量檢測快速生成三取代的白色沉淀，該反響可定量檢測10ppm級別的酚的存在。級別的酚的存在。 溫度較低的情況下，可生成一、二取代產物：溫度較低的情況下，可生成一、二取代產物： OHOHClClCl2/HOAc低溫2 2、硝化反響、硝化反響HNO3OHOHNO2NO2NO2O2NNO2+瀝青狀混合物OHOHOHNO2NO2HNO3(20%)+鄰對位硝基酚的分別：鄰對位硝基酚的分別： OHONO分子內氫鍵、易揮發，水蒸汽蒸餾蒸出。分子內氫鍵、易揮發，水蒸汽蒸餾蒸出。3 3、磺化反響、磺化反響H N O3O HN O2N O2O2NOHH2SO4OHOHSO3HSO3H+20oC49%51

23、%100oC10%90%H2SO4heatO HSO3HSO3H間接法制備苦味酸間接法制備苦味酸4 4、與甲醛的縮合反響、與甲醛的縮合反響OHH C HOOHOHCH2OHCH2OHH+ or OH -+羥甲基酚鹽和酚鹽可不斷合成酚醛樹脂。羥甲基酚鹽和酚鹽可不斷合成酚醛樹脂。線型酚醛樹脂：線型酚醛樹脂： OHOHCH2OHHCHOH+PhOHOHOHHCHOOHOHCH2OH. .網型酚醛樹脂：網型酚醛樹脂： OHH2COHH2CCH2CH2CH2OHOHCH2CH2H2C其他酚其他酚( (甲酚甲酚, ,二甲酚等二甲酚等) )和醛和醛( (乙醛乙醛, ,糠醛糠醛) )也可縮聚類似的酚醛樹也可縮

24、聚類似的酚醛樹脂脂. .酚醛樹脂可用做涂料、粘合劑及塑料等。酚醛樹脂可用做涂料、粘合劑及塑料等。酚醛塑料又稱電木酚醛塑料又稱電木( (電絕緣器材電絕緣器材) )。6 6、烷基化、酰基化、烷基化、酰基化三氯化鋁與酚羥基上的氧絡合，普通不用三氯化鋁與酚羥基上的氧絡合，普通不用無水三氯化鋁催化，常用無水三氯化鋁催化，常用HFHF，BF3BF3，H3PO4H3PO4。 OHCH3H2SO4OHCH3+OHBF3OHOHCOCH3COCH3+ CH3COOH+95%7 7 柯爾伯柯爾伯- -施密特反響：用施密特反響：用CO2CO2引入羧基引入羧基ONa+ CO2125-150 C5atmOHCOONaH

25、+OHCOOHOK+ CO2210 COHCOOKH+OHCOOH8.8.瑞穆爾瑞穆爾- -蒂曼反響：卡賓進攻鄰對位蒂曼反響：卡賓進攻鄰對位OHOH+ CHCl310% NaOHCHOHOCHO+OHOH-O-:CCl2OHCClClO-CHCl2OHCCl2O-CHCl2H2OOHCHOOHCHO+H2O10.7.510.7.5氧化氧化- -復原反響復原反響1. 1. 氧化氧化顯影顯影OHOOOOHOHAgBrOO 氧化產物為有顏色的醌類物質。醌類物質是許多生物氧化產物為有顏色的醌類物質。醌類物質是許多生物色素的主要構造色素的主要構造對苯二酚極易氧化成醌。對苯二酚是強復原劑，用作顯對苯二酚極

26、易氧化成醌。對苯二酚是強復原劑，用作顯影劑和高分子單體的防止聚合的阻抑劑。影劑和高分子單體的防止聚合的阻抑劑。2.2.復原：復原：催化加氫：催化加氫：伯奇復原：伯奇復原：(A.J.Birch)(A.J.Birch)當環上有當環上有X, NO2, (H)RCO-X, NO2, (H)RCO-不適用不適用( (這些基團也會被復原這些基團也會被復原) )R, NH2, NR2 R, NH2, NR2 減慢反響速度減慢反響速度OHH2催化劑OHLi, RNH2(l)C2H5OHOCH3MeOH3O+O10.8 10.8 苯酚的來源及運用苯酚的來源及運用3.3.磺酸鹽堿熔法：磺酸鹽堿熔法：1.1.異丙苯

27、氧化法異丙苯氧化法CH(CH3)2OCCH3CH3OOHH3O+OHMeCOMe+2.2.氯苯堿熔法氯苯堿熔法ClONaH+OHNaOH, 350370oC20MPa, CuSO3HONaH+OHNaOH, 300320oC共熔4.4.運用：殺菌消毒、化工原料運用：殺菌消毒、化工原料(Ar)ROR(Ar)1 1、構造、構造氧原子氧原子sp3雜化，四個雜化，四個sp3雜化雜化軌道分別構成兩個碳氧鍵，另軌道分別構成兩個碳氧鍵，另外兩個孤對電子；外兩個孤對電子；C-O-C醚鍵，醚的官能團，鍵醚鍵，醚的官能團，鍵角為角為110度，不是度，不是180度；度；極性分子；極性分子；10.9 10.9 醚的構

28、造分類和命名醚的構造分類和命名RR為單醚，為單醚， RR為混醚。為混醚。3 3、命名、命名 簡單構造用兩個烴基來命名，單醚命名時可省略簡單構造用兩個烴基來命名，單醚命名時可省略“二，混醚命名時普通將小烴基或苯基放在前面。二，混醚命名時普通將小烴基或苯基放在前面。CH3O CH2CH3OCH3CH3OOOCHCH2O構造復雜的醚構造復雜的醚大烴基作為母體，剩下的大烴基作為母體，剩下的RORO作取代基作取代基甲乙醚甲乙醚苯甲醚苯甲醚2,2-2,2-二甲基二甲基-1-1-甲氧基丙烷甲氧基丙烷 乙氧基環己烷乙氧基環己烷環醚：環醚：1,2-1,2-環氧丙烷環氧丙烷 1,4-1,4-環氧丁烷環氧丁烷 1,

29、4-1,4-二氧六環二氧六環 二二噁噁烷烷CH3CCH3CH3CH2O CH3OC2H5大環醚：冠醚大環醚：冠醚OOOOOO二苯并二苯并-18-冠冠-6X-冠冠-Y：X表示環中原子總數表示環中原子總數Y表示氧原子數表示氧原子數10.1010.10、醚的物理性質自學、醚的物理性質自學 留意氫鍵的問題留意氫鍵的問題10.11 10.11 醚的化學性質醚的化學性質10.11.110.11.1構成烊鹽構成烊鹽醚溶于冷濃硫酸中，可用于與烷烴鹵代烴的分別。醚溶于冷濃硫酸中，可用于與烷烴鹵代烴的分別。與缺電子化合物路易斯酸等絡合與缺電子化合物路易斯酸等絡合ROR+H2SO4RHORHSO4-RORB F3R

30、 M gXRORROR10.11.2. 10.11.2. 醚鍵的斷裂：醚鍵的斷裂：CH OH3CH3CCH3CH3HBr 48%130140 C2(CH3)2CH BrCH 對于簡單烷基，按SN2反響，鹵原子進攻空間位阻小的烷烴，生成小鹵代烴。對于叔烴，往往采用SN1反響，生成較穩定碳正離子，進而生成叔鹵代烴。選擇斷裂選擇斷裂SN2SN2歷程歷程SN1SN1歷程歷程CH3CH2O CH3HICH3CH2OHCH3I+OCH357%HI130140 COHCH3I+CH3CCH3CH3O CH3HICH3CCH3CH3ICH3OH+OHIX芳基氧由于共軛而難以斷裂，所以芳香混醚生成苯酚，芳基氧由

31、于共軛而難以斷裂，所以芳香混醚生成苯酚，純芳香醚不反響。純芳香醚不反響。10.11.3.10.11.3.過氧化物的構成過氧化物的構成加熱易爆炸加熱易爆炸平安問題平安問題可用可用KI-KI-淀粉試紙檢驗淀粉試紙檢驗- -變藍變藍有過氧化物。有過氧化物。用前先與用前先與5%FeSO45%FeSO4振搖，枯燥，重蒸再用。振搖，枯燥，重蒸再用。CH3CH2O CH2CH3O2CH3CHO CH2CH3OOH10.11.4.10.11.4.克萊森克萊森ClaisenClaisen重排重排苯酚的烯丙醚加熱時，烯丙基會從氧遷移到鄰苯酚的烯丙醚加熱時，烯丙基會從氧遷移到鄰位，鄰位，鄰位被占，那么遷到對位。位被

32、占，那么遷到對位。OCH2CH CH2190-220 C6hOHCH2CH CH2OCH2CH CH2CH3H3COHCH3H3CCH2CH CH2Organic ChemOC H2H2CH+OC H2H2CH延伸二碳碳鏈的常用方法。延伸二碳碳鏈的常用方法。H2OH2C CH2OH2OHH2C CH2OHOH- H+乙二醇CH3OHH2C CH2OHOHH3CH2C CH2OCH3OH- H+乙 二 醇 單 甲 醚HClH2C CH2ClOH氯乙醇HCNH2C CH2CNOHb-羥基丙腈10.11.5 1,2-10.11.5 1,2-環氧化合物的開環反響環氧化合物的開環反響Organic Chem1 1 酸催化的開環反響酸催化的開環反響類似類似SN1SN1的反響，親核的反響，親核連