1、第三單元人工合成有機(jī)化合物第三單元人工合成有機(jī)化合物高乃群第三單元第三單元課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成為滿足生產(chǎn)、生活的需求，人們需合成新的有機(jī)化為滿足生產(chǎn)、生活的需求，人們需合成新的有機(jī)化合物，合成有機(jī)物的一般思路為：合物，合成有機(jī)物的一般思路為：1依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)的有機(jī)_和和_。2設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。3實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考

2、慮_、利、利用率、條件、用率、條件、_及是否有污染物排放。及是否有污染物排放。化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)起始原料起始原料原料來(lái)源原料來(lái)源成本成本二、以乙烯為原料合成乙酸乙酯二、以乙烯為原料合成乙酸乙酯1常規(guī)合成路線常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為請(qǐng)寫出此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：請(qǐng)寫出此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。_。_。2其他合成路線其他合成路線思考感悟思考感悟1實(shí)驗(yàn)室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜實(shí)驗(yàn)室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜質(zhì)，可用什么方法除去？質(zhì)，可用什么方法除去？【提示提示】可以加入飽和的可以加入飽和的na2co3溶液，振蕩，溶液，振

3、蕩，靜置后進(jìn)行分液。靜置后進(jìn)行分液。三、有機(jī)高分子的合成三、有機(jī)高分子的合成1有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)_的有的有機(jī)化合物。機(jī)化合物。2三大合成材料三大合成材料_、_、_。3合成方法合成方法聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)概念概念含有含有_ (或或_)的相對(duì)分子的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵單體、鏈節(jié)、聚合度單體、鏈節(jié)、聚合度單體

4、：形成高分子化合物的單體：形成高分子化合物的_。鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的_。聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母 _表示。表示。小分子物質(zhì)小分子物質(zhì)基本結(jié)構(gòu)單元基本結(jié)構(gòu)單元n舉例舉例寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：氯乙烯：氯乙烯：_其單體為其單體為_，鏈節(jié)為，鏈節(jié)為_。ch2=chcl苯乙烯：苯乙烯：_。其單體為其單體為_，鏈節(jié)為，鏈節(jié)為_。(2)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念概念相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同

5、時(shí)還生成分子化合物的同時(shí)還生成_的的聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)。舉例舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為：小分子化合物小分子化合物酚醛樹脂的單體是酚醛樹脂的單體是_和和_ ，鏈節(jié)是鏈節(jié)是_。hcho四、有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題四、有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題1高分子材料的改進(jìn)和推廣，使之性能提高，應(yīng)高分子材料的改進(jìn)和推廣，使之性能提高，應(yīng)用更廣。用更廣。2研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。3研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的_。4研制易分解的新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“白色污白色污染染”。高

6、分子膜高分子膜思考感悟思考感悟2高聚物有無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)？高聚物有無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)？【提示提示】對(duì)單個(gè)高分子，其聚合度對(duì)單個(gè)高分子，其聚合度n為某一整為某一整數(shù)，但對(duì)于一高分子材料，則是由聚合度相同或數(shù)，但對(duì)于一高分子材料，則是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，無(wú)固定熔、不同的高分子聚集在一起的混合物，無(wú)固定熔、沸點(diǎn)。沸點(diǎn)。1下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()a有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而制得的b有機(jī)高分子化

7、合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜c對(duì)于一塊高分子材料，對(duì)于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，因而是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的d高分子材料可分為天然高分子材料和合成高高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類分子材料兩大類答案：答案：c2現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是()合成氨合成氨塑料塑料合成鹽酸合成鹽酸合成橡膠合成橡膠合成尿素合成尿素合成纖維合成纖維合成洗滌劑合成洗滌劑abc d答案：答案：b3下列物質(zhì)不屬于有機(jī)高分子化合物的是下列物質(zhì)不屬于有機(jī)

8、高分子化合物的是()a蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) b淀粉淀粉c硝酸纖維硝酸纖維 d油脂油脂答案：答案：d課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練有機(jī)合成應(yīng)遵循的原則和解題技巧有機(jī)合成應(yīng)遵循的原則和解題技巧1有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則(1)所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。(2)發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。(3)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不

9、能要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。(4)所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。特別提醒：特別提醒：有機(jī)合成的路線并不惟一，在實(shí)際選有機(jī)合成的路線并不惟一，在實(shí)際選擇生產(chǎn)路線時(shí)，要從原料的來(lái)源、步驟的多少、擇生產(chǎn)路線時(shí)，要從原料的來(lái)源、步驟的多少、外界條件的要求、產(chǎn)率的高低和環(huán)境污染等方面外界條件的要求、產(chǎn)率的高低和環(huán)境污染等方面進(jìn)行綜合考慮。進(jìn)行綜合考慮。擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯，請(qǐng)?jiān)O(shè)擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成方案。計(jì)合成方

10、案。(其他試劑任取其他試劑任取)。回答下列問。回答下列問題：題：(1)畫出合成路線流程圖。畫出合成路線流程圖。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。【思路點(diǎn)撥】【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)采用逆推法，分析從原料到產(chǎn)品的中間產(chǎn)采用逆推法，分析從原料到產(chǎn)品的中間產(chǎn)物。物。(2)全面分析淀粉和中間產(chǎn)物的性質(zhì)。全面分析淀粉和中間產(chǎn)物的性質(zhì)。(2)反應(yīng)方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應(yīng)制反應(yīng)方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應(yīng)制得的，所以本題關(guān)鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又得的，所以本題關(guān)鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇經(jīng)兩步氧化得到，因此問題的關(guān)

11、鍵是可以由乙醇經(jīng)兩步氧化得到，因此問題的關(guān)鍵是制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這樣利用逆合成的思想就設(shè)計(jì)出了制備乙酸乙酯的樣利用逆合成的思想就設(shè)計(jì)出了制備乙酸乙酯的合成路線。合成路線。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1已知：已知：丙烯和溴化氫發(fā)生加成反丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)可得應(yīng)可得2溴丙烷，溴丙烷，2溴丙烷在堿性溶液中水解可溴丙烷在堿性溶液中水解可得得2丙醇；丙醇； 經(jīng)氧化可生成經(jīng)氧化可生成 。試以試以1丁烯為原料合成丁烯為原料合成 。解析：解析：本題要求同學(xué)們根據(jù)題目給出

12、的信息合成本題要求同學(xué)們根據(jù)題目給出的信息合成指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，可采用逆推法分析。從該有指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，可采用逆推法分析。從該有機(jī)物機(jī)物 的結(jié)構(gòu)分的結(jié)構(gòu)分析，可知其為酯類化合物，可由羰基丁酸和析，可知其為酯類化合物，可由羰基丁酸和2丁丁醇反應(yīng)生成。醇反應(yīng)生成。2丁醇由丁醇由1丁烯和水加成得到：丁烯和水加成得到：羰基丁酸可由羰基丁酸可由1丁烯通過加成、水解、氧化反應(yīng)丁烯通過加成、水解、氧化反應(yīng)得到：得到：答案：答案：加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)是合成有機(jī)高分子化合物的一類重要加聚反應(yīng)是合成有機(jī)高分子化合物的一類重要反應(yīng)。反應(yīng)。常見有機(jī)高分子化合物的合成常見有機(jī)高分子化合物的合成特別提醒：特別提醒：

13、(1)能發(fā)生加聚反應(yīng)的小分子應(yīng)具有不能發(fā)生加聚反應(yīng)的小分子應(yīng)具有不飽和性，常見的是分子里含有飽和性，常見的是分子里含有 鍵或鍵或cc鍵。鍵。(2)加聚反應(yīng)具有加成反應(yīng)的特征。加聚反應(yīng)具有加成反應(yīng)的特征。(3)兩種或多種不飽和的有機(jī)物也能共同發(fā)生加聚兩種或多種不飽和的有機(jī)物也能共同發(fā)生加聚反應(yīng)，例如：反應(yīng)，例如：聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 ，試回答，試回答下列問題：下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體，單體是是_。(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值平均值)為為52000，則該高聚物的聚合度，則該高聚物的聚合度n為為_。【答案答

14、案】 (1) (2)500變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成反應(yīng)生成 的是的是()ach3ch=ch2和和ch4bcch3ch=ch2和和ch2=ch2d解析：解析：選選c。加聚產(chǎn)物。加聚產(chǎn)物 的鏈節(jié)為的鏈節(jié)為 。在鏈節(jié)上隔。在鏈節(jié)上隔兩個(gè)碳原子斷開碳碳共價(jià)單鍵，如：兩個(gè)碳原子斷開碳碳共價(jià)單鍵，如： ，然后將兩側(cè)的半鍵，然后將兩側(cè)的半鍵閉合，即得對(duì)應(yīng)的單體閉合，即得對(duì)應(yīng)的單體ch2=chch3和和ch2=ch2。1單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時(shí)還生成小單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時(shí)還生成小分子化合物分子化合物(如如h2o、hx等等)的反應(yīng)叫縮

15、聚反應(yīng)。的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。2縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等三種情形。基酸縮聚等三種情形。縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)一次性使用聚苯乙烯材料帶來(lái)的一次性使用聚苯乙烯材料帶來(lái)的“白色污白色污染染”問題日趨嚴(yán)重，成為國(guó)際性環(huán)境問題之一，問題日趨嚴(yán)重，成為國(guó)際性環(huán)境問題之一，因?yàn)檫@種材料難分解，處理麻煩。最近研制出的因?yàn)檫@種材料難分解，處理麻煩。最近研制出的一種能代替聚苯乙烯的新材料：一種能代替聚苯乙烯的新材料： ，它是由乳酸縮聚而成，它能在乳酸菌的作用下降它是由乳酸縮聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，從而消除對(duì)環(huán)境的污染。解，從而消除對(duì)環(huán)境的污染。(1)合

16、成兩種材料的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為合成兩種材料的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_。(2)合成聚乳酸的單體還能生成六元環(huán)狀化合物，合成聚乳酸的單體還能生成六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為為_。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為聚乳酸可以降解生成乳酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為_，屬于，屬于_反應(yīng)。反應(yīng)。【解析解析】(1)聚酯類單體的推導(dǎo)，先去掉兩端聚酯類單體的推導(dǎo)，先去掉兩端“ ”，再在，再在 的一端加上的一端加上oh成成 ，在，在o上加上加h成成oh，即可，即可得出合成高分子化合物的單體。合成聚乳酸的單得出合成高分子化合物的單體。合成聚乳酸的單體為體為

17、 (羥基丙酸，又叫乳羥基丙酸，又叫乳酸酸)。【答案答案】(1)變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練3(2011年青島調(diào)研年青島調(diào)研)下列高聚物中，由下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是()解析：解析：選選d。分析題中四個(gè)選項(xiàng)：。分析題中四個(gè)選項(xiàng)：a項(xiàng)是由項(xiàng)是由ch2=ch2和和ch2=chcn加聚而成；加聚而成；b項(xiàng)是由項(xiàng)是由ch2=chch=ch2加聚而成；加聚而成；c項(xiàng)是由項(xiàng)是由ch2=chch=ch2和和ch2=chc6h5加聚而成。加聚而成。只有只有d項(xiàng)中含有官能團(tuán)項(xiàng)中含有官能團(tuán)coo，故，故d項(xiàng)是通過項(xiàng)是通過縮聚反應(yīng)生成的。縮聚反應(yīng)生成的。探究整合應(yīng)用探究

18、整合應(yīng)用高分子化合物單體的判斷高分子化合物單體的判斷判斷加聚產(chǎn)物單體的方法如下：判斷加聚產(chǎn)物單體的方法如下：1若鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子，且以單鍵相連，若鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子，且以單鍵相連，則對(duì)應(yīng)的單體為一種含碳碳雙鍵的物質(zhì)，判斷時(shí)則對(duì)應(yīng)的單體為一種含碳碳雙鍵的物質(zhì)，判斷時(shí)將鏈節(jié)兩側(cè)的半鍵閉合，即得相應(yīng)單體。如：將鏈節(jié)兩側(cè)的半鍵閉合，即得相應(yīng)單體。如： 的單體為的單體為ch2chc。2若鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子，且中間兩個(gè)碳原若鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子，且中間兩個(gè)碳原子間存在雙鍵，則對(duì)應(yīng)單體為一種單、雙鍵交替子間存在雙鍵，則對(duì)應(yīng)單體為一種單、雙鍵交替的化合物。判斷時(shí)將鏈節(jié)上的單鍵改為雙鍵，雙的化合物。判斷時(shí)將鏈節(jié)上的單鍵改為雙鍵，雙鍵改為單鍵