1、課題課題2 乙醇和苯酚的性質乙醇和苯酚的性質比較結構比較結構:相同點相同點:不同點不同點:都具有都具有 -oh-oh所連的烴基不同所連的烴基不同乙醇乙醇 化學性質化學性質 1 、和金屬、和金屬 反應反應 2、 和和 發生取代反應發生取代反應 3 、氧化反應、氧化反應 4、消去反應、消去反應: 5、分子間脫水、分子間脫水 6 、酯化反應、酯化反應:鈉鈉氫鹵酸氫鹵酸分子內分子內脫水成烯脫水成烯苯酚的化學性質苯酚的化學性質1 苯酚的酸性苯酚的酸性(石炭酸石炭酸):能與金屬能與金屬 反應，能與反應，能與 溶溶液反應液反應2 苯酚在空氣中易苯酚在空氣中易 而變色略顯粉紅而變色略顯粉紅3 苯環上的取代反應

2、苯環上的取代反應:與與 反應反應4 顯色反應顯色反應 :與與 溶液反應溶液反應鈉鈉堿性堿性被氧化被氧化濃溴水濃溴水fecl3 請總結請總結乙醇乙醇和和苯酚苯酚的相關化學性質的相關化學性質（用化學方程式或文字加以說明）（用化學方程式或文字加以說明）與與o2和其他氧化劑和其他氧化劑成醚成醚與有機酸或含氧酸在濃與有機酸或含氧酸在濃h2so4催化下反應催化下反應探究一：設計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種探究一：設計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種物質的羥基上氫的活潑性物質的羥基上氫的活潑性?比較與鈉反應速率快慢比較與鈉反應速率快慢分析哪些原因可能導致會反應現象與理論產分析哪些原因可能導致會反應現象與理論產生

3、矛盾？即需要注意的問題：生矛盾？即需要注意的問題：乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水( (用無水用無水cusocuso4 4粉末檢驗粉末檢驗) )所得溶液的濃度可能不同所得溶液的濃度可能不同與鈉的接觸面積可能不同與鈉的接觸面積可能不同產生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應進行產生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應進行 哪些原因可能導致會反應現象與理論產生矛盾？哪些原因可能導致會反應現象與理論產生矛盾？即需要注意的問題：即需要注意的問題：乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水( (用無水用無水cusocuso4 4粉末檢驗粉末檢驗) )所得溶液的濃度可能不同所得溶液的濃度可能不同與鈉的接觸面積可能不

4、同與鈉的接觸面積可能不同產生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應進行產生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應進行 提出問題提出問題分析問題分析問題改進方案改進方案實驗驗證實驗驗證或設計新或設計新方案驗證方案驗證選擇能溶解乙醇和苯酚且不與鈉反應同時鈉塊選擇能溶解乙醇和苯酚且不與鈉反應同時鈉塊都下沉或上浮的有機溶劑都下沉或上浮的有機溶劑如如ccl4或乙醚或乙醚在原反應后的溶液中滴加酚酞比較堿性的強弱在原反應后的溶液中滴加酚酞比較堿性的強弱直接測定溶液的直接測定溶液的phph實驗實驗1：室溫下，以：室溫下，以2ml乙醚為溶劑，做乙醚為溶劑，做1ml乙醇乙醇和和1.5g苯酚的對照實驗苯酚的對照實驗鈉在乙醚中紋絲不動鈉

5、在乙醚中紋絲不動探究一：設計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種探究一：設計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種物質的羥基上氫的活潑性物質的羥基上氫的活潑性?比較與鈉反應速率快慢比較與鈉反應速率快慢在苯酚中產生的氣泡快在苯酚中產生的氣泡快乙乙醇醇鈉塊沉在底部鈉塊沉在底部苯苯酚酚探究二：設計簡單的化學實驗證明探究二：設計簡單的化學實驗證明苯酚水溶液苯酚水溶液顯酸性，且呈弱酸性顯酸性，且呈弱酸性?實驗內容實驗內容主要現象主要現象實驗結論實驗結論實驗實驗注意事項注意事項2ml水水+少量少量c6h5oh晶體晶體1.1.苯酚不宜太少苯酚不宜太少2.2.石蕊顯紫色時石蕊顯紫色時phph范圍是范圍是5-85-83.3.苯酚

6、有毒苯酚有毒, ,做做完后用塞子塞緊完后用塞子塞緊瓶口瓶口1mlc6h5oh溶液溶液3滴滴2mol/l naoh試液試液 1mlc6h5oh溶液溶液3滴石滴石蕊試液蕊試液 不變色不變色酸性很弱或酸性很弱或不顯酸性不顯酸性白色渾濁白色渾濁變無色透變無色透明溶液明溶液酸酸 性性白色渾濁白色渾濁常溫下苯酚可溶常溫下苯酚可溶于水形成濁液于水形成濁液苯酚濁液靜苯酚濁液靜置后會分層置后會分層通過實驗證明通過實驗證明：（1）官能團決定有機物的性質官能團決定有機物的性質（2）官能團連接不同的基團對有機物性質）官能團連接不同的基團對有機物性質有不同的影響有不同的影響你還能列舉出有機分子中基團之間存在你還能列舉出

7、有機分子中基團之間存在相互影響的其他例子嗎？相互影響的其他例子嗎？【小結】【小結】 乙醇和苯酚都具有羥基官能團為什么酸性乙醇和苯酚都具有羥基官能團為什么酸性會不同呢？會不同呢？（1）催化氧化：催化氧化：將一段螺將一段螺旋狀旋狀粗銅絲粗銅絲在酒精燈火焰上在酒精燈火焰上灼燒灼燒后，立即伸入裝有少量后，立即伸入裝有少量乙醇乙醇的小燒杯中，反復幾次，的小燒杯中，反復幾次，觀察現象并記錄。觀察現象并記錄。實驗實驗2、乙醇的氧化反應、乙醇的氧化反應拓展：醇類物質都能發生催化氧化反應生成醛類物質嗎拓展：醇類物質都能發生催化氧化反應生成醛類物質嗎? ?- 碳上有碳上有h h才能發生催化氧化反應，才能發生催化氧

8、化反應，- - 碳上有碳上有2 2個個h h才能生成醛類物質才能生成醛類物質。 實驗內容實驗內容主要現象主要現象 實驗結論實驗結論 實驗注意事項實驗注意事項1ml2mol/l1ml2mol/lh h2 2soso4 4+3+35 5滴滴k k2 2crcr2 2o o7 7滴入乙滴入乙醇并振蕩，微醇并振蕩，微熱熱溶液從橙溶液從橙黃色變成黃色變成藍綠色藍綠色還可用還可用kmnokmno4 4(h(h+ +) )溶液，紫色很溶液，紫色很快褪色，現象快褪色，現象明顯明顯k k2 2crcr2 2o o4 4被被還原生成還原生成了淺綠色了淺綠色crcr2 2(so(so4 4) )2 2【應用】此實驗

9、原理可用來檢驗汽車駕駛員是否【應用】此實驗原理可用來檢驗汽車駕駛員是否酒后駕駛酒后駕駛原理：原理：2cr2cr2 2o o7 72 2+3ch+3ch3 3chch2 2oh+16hoh+16h+ +3ch3ch3 3cooh+4crcooh+4cr3+3+11h+11h2 2o o（2 2）與氧化劑反應：與氧化劑反應：實驗實驗2、乙醇的氧化反應、乙醇的氧化反應1、按右圖裝置組裝，注意、按右圖裝置組裝，注意檢查氣密性注意安全！檢查氣密性注意安全！2、濃硫酸與乙醇體積比？、濃硫酸與乙醇體積比？3、氫氧化鈉洗氣瓶的作用？、氫氧化鈉洗氣瓶的作用？實驗技巧：實驗技巧：（1 1）加熱時應使溫度更加迅速升

10、高到）加熱時應使溫度更加迅速升高到170170。（2 2）反應很劇烈后，通過控制酒精燈的加熱部位控）反應很劇烈后，通過控制酒精燈的加熱部位控制溫度防止過熱。制溫度防止過熱。4、實驗中，燒瓶中溶液可觀、實驗中，燒瓶中溶液可觀察到的實驗現象？察到的實驗現象？ 實驗實驗3、乙醇的消去反應、乙醇的消去反應（1）燒瓶中溶液）燒瓶中溶液逐漸變成黑色逐漸變成黑色（2）加熱到）加熱到170后產生大量氣體，后產生大量氣體，分別通入溴水、酸分別通入溴水、酸性性kmno4溶液中，溶液中，兩種溶液均迅速褪兩種溶液均迅速褪色色（1）乙醇在濃硫酸）乙醇在濃硫酸催化作用下，發生催化作用下，發生消消去反應去反應，生成氣體乙，

11、生成氣體乙烯烯（2）乙烯被酸性）乙烯被酸性kmno4溶液溶液氧化氧化而而使之使之褪色褪色（3）乙烯與溴水中）乙烯與溴水中的溴發生的溴發生加成反應加成反應而而使之使之褪色褪色實驗內容實驗內容主要現象主要現象實驗結論實驗結論在裝置中加入在裝置中加入15ml濃硫酸與乙醇（體積濃硫酸與乙醇（體積比比3：1）的混合溶液，的混合溶液，加入少量加入少量沸石沸石，在洗，在洗氣瓶中加入氣瓶中加入2mol/lnaoh溶液，溶液，迅速迅速加熱到加熱到170將生成的氣體通入將生成的氣體通入2ml溴水溴水中中將生成的氣體通將生成的氣體通2ml0.1mol/lkmno4(h+)溶液溶液中觀中觀察現象察現象拓展：醇類物質都

12、能發生消去反應生成烯烴嗎拓展：醇類物質都能發生消去反應生成烯烴嗎? ?- 碳上有碳上有h h才能發生消去反應生成生成烯烴才能發生消去反應生成生成烯烴。實驗實驗4、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質實驗實驗內容內容實驗主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項顏色顏色狀態狀態氣味氣味溶溶解解性性無色晶體，無色晶體，有特殊氣味有特殊氣味不純凈的苯酚為不純凈的苯酚為粉紅色，且溫度粉紅色，且溫度較高時為液體較高時為液體將少量苯酚（約將少量苯酚（約0.5g)加入加入2ml水中振蕩，水中振蕩，液體渾濁，加熱，渾液體渾濁，加熱，渾濁逐漸消失濁逐漸消失苯酚在冷水中苯酚在冷水中溶解度較小，溶解度較

13、小，溫度升高溶解溫度升高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少如何分離苯和苯酚的混合物如何分離苯和苯酚的混合物? ?加入加入naoh溶液溶液分液分液 在苯酚鈉溶液中加酸或通入在苯酚鈉溶液中加酸或通入co2 靜止后用分液漏斗分液得到苯酚。靜止后用分液漏斗分液得到苯酚。實驗內容實驗內容實驗主要現象實驗主要現象 實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項取苯酚溶液取苯酚溶液2ml，滴入，滴入fecl3溶液溶液數滴數滴取溶液取溶液2ml,滴加濃溴水滴加濃溴水實驗實驗5、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質溶液變成紫色溶液變成紫色滴入滴入fecl3溶液數溶液數滴就可，滴就可，fecl3過過多顏色加深反而多顏色

14、加深反而會影響現象觀察會影響現象觀察生成白色沉淀，生成白色沉淀，振蕩沉淀消失，振蕩沉淀消失，繼續加入又產繼續加入又產生白色沉淀生白色沉淀苯酚和溴水可苯酚和溴水可以反應生成難以反應生成難溶于水的白色溶于水的白色沉淀，此沉淀沉淀，此沉淀會溶于苯酚中會溶于苯酚中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的現白色沉淀的現象越明顯象越明顯苯酚和苯酚和fecl3溶溶液發生顯色反液發生顯色反應生成應生成fe(oc6h5)63-拓展實驗拓展實驗: :苯酚與甲醛的反應苯酚與甲醛的反應實驗實驗現象現象注意注意2.5g苯酚苯酚, 2.5ml40%甲醛溶液甲醛溶液2ml濃鹽酸濃鹽酸,置于置于沸水浴中沸水浴中在沸水液中在沸水液中, ,混合溶混合溶液很快沸騰液很快沸騰在在8min8min內內, ,試管下部試管下部出現粉紅色的固體出現粉紅色的固體物質物質此反應很快此反應很快生成的線型酚醛生成的