1、常見有機(jī)化合物及其應(yīng)用【2019年咼考考綱解讀】1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。6了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。&以上各部分知識的綜合應(yīng)用?！局攸c、難點剖析】一、有機(jī)化合物中原子的成鍵特征、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物1 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1) 烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時具體規(guī)則可概括為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊

2、移，不到 端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2) 具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)t官能團(tuán)位置異構(gòu)t官能團(tuán)類型異構(gòu)。(3) 芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。2判斷同系物的要點(1) 同系物組成元素種類必須相同。 同系物通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但:通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚C1I 1111I )1(；同類物質(zhì)不定是同系物，如醇類中的(川川與(川(川等。(3)圖示說明仃產(chǎn)A化性 類別 逓式性MiCH中的Hft 集銳曙區(qū)代血為心 布機(jī)物的聞系將、常見有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用1常見有機(jī)物的官能團(tuán)、特征反應(yīng)及反應(yīng)現(xiàn)象歸納有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)

3、象7/溴水褪色酸性KMnO溶液褪色oh金屬鈉產(chǎn)生無色無味的氣體COOH酸堿指示劑變色NazCO、NaHCO溶液氣體新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色匍萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味2.常見有機(jī)物的鑒別方法(1) 物理法：如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCI4；(2) 化學(xué)法：如用新制 Cu(0H)2懸濁液或銀氨溶液檢驗醛基；用碘水檢驗淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇 和乙酸；用溴水或酸性 KMn晞液鑒別甲烷和乙烯。3常見有機(jī)物的分離提純方法(1) 洗氣法：如除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴，可通過盛

4、有溴水的洗氣瓶；(2) 分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用飽和碳酸鈉溶液洗滌、靜置、分液；(3) 蒸餾法：乙酸和乙醇的分離，先加固體NaOH蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸餾出乙酸?！绢}型示例】題型一同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體【規(guī)律總結(jié)】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如口：丁基有 4種，GHCI、GHOH GHCOOH均為4種換位思考法將有機(jī)物分子中的不冋原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如口：乙烷分子中共有 6個H,若有一個氫原子被 CI取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè) 把五氯乙烷分子中的 CI看作H,而

5、H看成CI，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙 烷也有一種結(jié)構(gòu)。冋理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有 3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效； 冋一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效定移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析GHCI2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子組合法飽和酯RCOOR R有m種，一艮有n種，則酯共有 mK n種注意：對于苯環(huán)的二元取代物要考慮“鄰、間、對”三方面；對于苯環(huán)的三元取代物要考慮“均、連、偏”三方面。（2）有機(jī)分子中的共面判斷分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳

6、原子（），整個分子的原子不再共面。 /c=c分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵 （），分子中至少有6原子共面。分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)12原子共面。例1. （2018 全國卷I ）環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺2.2戊烷（曰冃疋最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（）A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B. 二氯代物超過兩種C. 所有碳原子均處同一平面D. 生成1 mol C 5H12至少需要2 mol H 2【答案】C【解析】螺2.2戊烷的分子式為 GH,環(huán)戊烯的分子式為CbHb,二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；如1都是螺2.2戊烷的二氯代物，B項正確;螺2.2

7、戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每個碳原子與4個原子構(gòu)成四面體形，所以連接兩個環(huán)的碳原子至少和直接相連的兩個碳原子不共平面，C項錯誤；該有機(jī)物含2個三元環(huán)，在一定條件下具有類似烯烴的性質(zhì)，且與氫氣發(fā) 生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1,則由1 mol C sHj生成1 mol C 5H12至少需要2 mol H 2, D項正確。答案 B2. （2015 海南化學(xué)，5, 2分）分子式為 C4H0O并能與 金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（）A. 3種 B . 4種C . 5種D. 6種解析 分子式為GHwO并能與金屬鈉反應(yīng)為放出氫氣的有機(jī)物屬于酉皐類因一OH?有4種同分異構(gòu)體, 故對應(yīng)的醉

8、也育4種同分異構(gòu)體，即選氏答案 B3.（2014 課標(biāo)全國卷I, 7, 6分）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析戊烷的同分異構(gòu)體只有3種（CHCHCHCHCH、CWCH -CH CH CH II(I CH 門【HCH;戊醇的醇類同分異構(gòu)體就有8種（CHCHCHCHCHOH()11CH Cl- (J-K H ( HOHOHCH U IIHCH -CH (ll CH OHC1I(HII ( H( I 丨一(川(H (II 門 I ( HIll OHCH ()11CH，還有醚類異構(gòu)體;（Ji ni-ciich戊烯的烯類同分異構(gòu)體就有5種（CH3CHCHCH

9、=CH chchch=chchch =c-ch niI H），還有5種環(huán)烷烴類.同分異構(gòu)體；乙酸乙酯的同分異構(gòu)體II Cli（XX）H L超過 3 種如 CHCHCHCOOH（ I、HCOOCH（CH、HCOOCCHCH、CHCHCOOG等，故題給四種物質(zhì)中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷，選A?！九e一反三】（2015 福建理綜，7, 6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）A. 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B. 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有3種同分異構(gòu)體D. 油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析 A項，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯時，碳碳雙鍵斷裂，分子間以單鍵相互連接，故聚氯乙烯分子中不含有碳

10、碳雙鍵，錯誤；B項，淀粉水解最終生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖迹掖佳趸癁橐胰?，乙醛再氧化為乙酸，乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成乙酸乙酯，正確；C項，丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，錯誤； D項，油脂的皂化反應(yīng)屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，錯誤。答案 B【變式探究】（2015 浙江理綜，10, 6分）下列說法不正確的是（）A. 己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同B. 在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C. 油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油七II C1I-C1I SD. 聚合物（1 11）可由單體CHC

11、H=CH和口 CH=CH加聚制得解析 A項，己烷的同分異構(gòu)體有 5種，碳架結(jié)構(gòu)分別為： C C- C-C-C Gc ccc，錯誤；B G D項，正確。答案 A【變式探究】（2015 山東理綜，9, 5分）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸 的敘述正確的是（）COOIl（）11分枝酸A. 分子中含有2種官能團(tuán)B. 可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C. 1 mol分枝酸最多可與 3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同解析A項，分子中含育竣基、碳碳戲鍵、輕基、瞇鍵共4種官能團(tuán)，錯誤B項，分枝酸分子中含有 的竣基、輕基可分別與乙

12、酥乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確，匸項，只有養(yǎng)基可與lOH反應(yīng)故lmol分枝酸 最多可與2 molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯誤j D項，使滇的四氯化碳濬液褪色是因為碳碳雙鍵與Bf發(fā)生了 加成反應(yīng)，使酸性高猛酸鉀濬液褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)錯誤。答案 B【變式探究】（2014 福建理綜，7, 6分）下列關(guān)于 乙醇的說法不正確的是（）A. 可用纖維素的水解產(chǎn)物制取B. 可由乙烯通過加成反應(yīng)制取C. 與乙醛互為同分異構(gòu)體D. 通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯解析 纖維素水解可得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精；乙烯與水加成可制取乙醇；乙醇與乙酸反應(yīng)可制取乙酸乙酯，A、B、D正確；乙醇分子式為 GHO,乙醛分子

13、式為 CHO,二者不是同分異構(gòu)體，C錯誤?！咀兪教骄俊浚?015 海南化學(xué)，9, 4分）下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 （）A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D. 油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉解析A項，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)罡取代反應(yīng)錯誤；B項，石油裂解制丙烯的反 應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C項，乙蒔與乙酸發(fā)生酉眥反應(yīng)生成乙釀乙酣和水，該反應(yīng)是取 代反應(yīng)，錯誤；D項，油脂與濃血0H發(fā)生皂化反應(yīng)生成高圾脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬干取代反應(yīng)錯答案 B【變式探究】（20 15 北京理綜，10 , 6分）合成導(dǎo)電高分子材料 PPV的反應(yīng)：下列

14、說法正確的是（）A. 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B. PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定 PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度解析 A項，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯誤；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；C項，liecii. cnciLtn與的官能團(tuán)（碳碳雙鍵）的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯誤；D項，質(zhì)譜法可以測定 PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù) PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出 PPV的聚合度，正確。答案 D【變式探究】（2 014 廣東理綜，7, 4分）生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是（）A. 制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng). 做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C. 煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D. 磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸解析 不瓣腿鐵碳合金.A項正確；棉和麻的主要成分為纖維素,與淀耕不互為同分異構(gòu)體,B項錯 誤；花生油和牛油均屬油脂，都能發(fā)生皂化反應(yīng)，但前者為怪基中含校多不飽和鍵的植物油，后者為怪基 中一般不含或含較少不飽和鍵的動物油,C項錯誤;豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)不會水解咸氨基酸，而是發(fā)生了變性, D項錯誤。答案 A【變式