1、人教版選修人教版選修有機化學基礎有機化學基礎 3.3 3.3 羧酸羧酸 酯酯 蘋果酸蘋果酸 C4H6O5 檸檬酸檸檬酸 C6H8O7 草酸草酸C2H2O4 乳酸乳酸C3H6O3 醋酸醋酸 C2H4O2 一、羧酸一、羧酸 1概念：由概念：由 與與 相連構成的化合相連構成的化合 物。物。 2通式：通式：R COOH ，官能團，官能團 。 基礎知識梳理基礎知識梳理 烴基烴基 羧基羧基 COOH 3分類分類 (1)按分子中烴基的結構分類按分子中烴基的結構分類 CH3COOH C17H35COOH (2)按分子中羧基的數目分類按分子中羧基的數目分類 4通性：羧酸分子中都含有官通性：羧酸分子中都含有官 能

2、團能團 ，因此都具有，因此都具有 性，都能性，都能 發生酯化反應。發生酯化反應。 羧基羧基 酸酸 二、乙酸二、乙酸 1俗名：俗名： ；分子式：；分子式： ； 結構簡式：結構簡式： ，官能團：，官能團： COOH。 2物理性質物理性質 醋酸醋酸 C2H4O2 CH3COOH 顏色顏色狀態狀態氣味氣味溶解性溶解性熔點熔點 液體液體 易溶于水和易溶于水和 乙醇乙醇 溫度低于溫度低于 時凝結成冰時凝結成冰 一樣的晶體，又稱一樣的晶體，又稱 有刺激有刺激 性氣味性氣味 無色無色 16.6 冰醋酸冰醋酸 3.化學性質化學性質 (1)酸性：一元酸性：一元 酸，比碳酸酸性酸，比碳酸酸性 。電離方。電離方 程式

3、為程式為CH3COOH CH3COO H ； ； 乙酸具有酸的通性：乙酸具有酸的通性： 能使紫色石蕊試液能使紫色石蕊試液 ； 能與活潑金屬能與活潑金屬(如如Na)反應放出反應放出 ： 2CH3COOH2Na2CH3COONaH2； 弱弱 強強 變紅變紅 氫氣氫氣 能與堿能與堿(如如NaOH)發生發生 反應：反應： CH3COOHOH CH3COO H2O； 能與能與 氧化物氧化物(如如MgO)反應：反應： 2CH3COOHMgOMg(CH3COO)2H2O； 能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反應，如碳酸鈉與醋酸能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反應，如碳酸鈉與醋酸 反應：反應： 中和中和 堿性堿性 2CH3CO

4、OHCO32 2CH3COO CO2H2O 3、飽和一元羧酸通式：、飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或：或：CnH2nO2 （與飽和酯相同）（與飽和酯相同）乙酸 乙酸的物理性質 無色、有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水、乙醇，無色、有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水、乙醇， 溫度低于溫度低于16.616.6時呈冰狀晶體，無水乙酸又叫冰乙酸。時呈冰狀晶體，無水乙酸又叫冰乙酸。 乙酸的分子結構乙酸的分子結構 分子式：分子式： 結構式：結構式： 結構簡式：結構簡式： 電子式：電子式： 官能團：官能團： C2H4O2CHO O C H H H CH3COOH COOH(羧基羧基) O H C C

5、 O H H H 無水乙酸又稱冰醋酸（熔點無水乙酸又稱冰醋酸（熔點16.616.6）。在室溫較低時，無水）。在室溫較低時，無水 乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到 這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 認識乙酸的核磁共振氫譜，說明兩個吸收峰的意義及峰的面積認識乙酸的核磁共振氫譜，說明兩個吸收峰的意義及峰的面積 比比 科學探究科學探究 CH3COOH A B C DEFG H I J NaHCO3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液Na2CO3 1 1、利用下圖所示儀器和藥品，設

6、計一個簡、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡 單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性強弱。和苯酚溶液的酸性強弱。 碳酸鈉固體碳酸鈉固體 乙酸溶液乙酸溶液 苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 酸性：酸性： 乙酸碳酸苯酚乙酸碳酸苯酚 科學探究科學探究 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 乙酸乙酯的制取：乙酸乙酯的制取： 飽和碳酸 鈉溶液 乙醇、乙酸、 濃硫酸 知識回顧知識回顧 1 1、酯化反應的概念：酯化反應的概念： 2 2、酯化反應的規律：、酯化反應的規律：

7、3 3、濃硫酸的作用是：濃硫酸的作用是： 酸與醇生成酯和水的反應。酸與醇生成酯和水的反應。 羧脫羥基，醇脫氫。羧脫羥基，醇脫氫。 (1)(1)作催化劑提高反應速作催化劑提高反應速率；率； (2)(2)作吸水劑，使平衡右作吸水劑，使平衡右移，移， 提提高乙酸、乙醇的轉化率。高乙酸、乙醇的轉化率。 6 6、得到的反應產物是否純凈？、得到的反應產物是否純凈？ 主要雜質有哪些？主要雜質有哪些？ 7 7、飽和、飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？ 8 8、為什么導管不插入飽和、為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？ 不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；

8、主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸， 溶解乙醇。溶解乙醇。 降降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。 防止受熱不勻發生倒吸。防止受熱不勻發生倒吸。 飽和碳酸 鈉溶液 乙醇、乙酸、 濃硫酸 知識回顧知識回顧 9 9、有無其它防倒吸的方法？、有無其它防倒吸的方法？ 幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置： O CH3C OH+OCH3CH2H OCH3CH2 O CH3CH2O+ 18 18 濃濃H2SO4 乙酸的酯化反應乙酸的酯化反應 酸和醇作用生成酯和水的反應酸和醇作用生成酯和水的反應 濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱 酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫 酯化酯化

9、反應反應 概念概念 條件條件 規律規律 濃濃H2SO4 CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2O OO (2)酯化反應酯化反應(或取代反應或取代反應) 含義：酸和含義：酸和醇醇作用生成作用生成 的反應。的反應。 斷鍵方式：酸脫斷鍵方式：酸脫 ，醇脫，醇脫 。 乙酸與乙醇的反應：乙酸與乙醇的反應： 酯和水酯和水 羥基羥基氫氫 常見的羧酸 （1 1）甲酸（蟻酸）甲酸（蟻酸） O H-C-OH （2 2）草酸）草酸 COOH COOH 資料卡片資料卡片 （4 4）檸檬酸）檸檬酸 CH2COOH HO-C-COOH CH2COOH O CH3CH-C-OH OH （3 3）乳酸）乳

10、酸 三、酯 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的產物。取代后的產物。 1 1、定義：、定義： 2 2、通式、通式( (飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯) ) ： C Cn nH H2 2n nO O2 2 （ （n n22）或）或 RCOORRCOOR 與飽和一元羧酸互為同分異構體與飽和一元羧酸互為同分異構體 3 3、酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 三、酯 低級酯是具有芳香

11、氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。密度比水小。 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 4 4、酯的物理性質、酯的物理性質 5 5、酯的化學性質、酯的化學性質 酯可以水解生成相應的酸和醇。酯可以水解生成相應的酸和醇。 自然界中的有機酯 丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 資料卡片資料卡片 四、乙酸乙酯 1 1、乙酸乙酯的分子組成和結構、乙酸乙酯的分子組成和結構 結構簡式：結構簡式：CH3COOC

12、H2CH3 化學式：化學式：C4H8O2 乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖 吸 收 強 度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的乙酸乙酯的 核磁共振氫核磁共振氫 譜圖應怎樣譜圖應怎樣 表現表現? 科學探究科學探究 請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶 中，以及不同溫度下的水解速率。 環境環境中性中性酸性酸性堿性堿性 溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱 相同時相同時 間內酯間內酯 層消失層消失 速度速度 結論結論 無變化無變化 無明顯無明顯 變化變化 層厚層厚 減小減小 較慢較慢 層厚層厚 減小減小 較快較快

13、完全完全 消失消失 較快較快 完全完全 消失消失 快快 1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件 下幾乎不水解；下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于在強堿的溶液中酯水解趨于完全完全。 2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反應是吸熱反應水解反應是吸熱反應） O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H2O = 稀稀H2SO4 O CH3C-OH + C2H5O

14、H = O CH3C-O-C2H5 +H2O = NaOH O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + NaOH = O CH3C-ONa + C2H5OH = 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH 酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸 性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。 酯水解的規律：酯水解的規律： NaOH CH3COOC2H5 +H2OCH3COOH

15、+ C2H5OH 酯酯 + + 水水 無機酸無機酸 酸酸 + + 醇醇 無機堿 酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇 飽和碳酸 鈉溶液 乙醇、乙酸、 濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的， 在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提 高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取 哪些措施？哪些措施？ (1)(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應從反應 物中不斷蒸出乙酸乙酯物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。可提高其產率。 (2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。 根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有： (3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。，提高乙醇、乙酸的轉化率。 請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關 化學方程式：化學方程式： 練一練練一練 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH