1、1 第五章第五章 生理活性物質(zhì)生理活性物質(zhì)(p189) 主要內(nèi)容主要內(nèi)容： 主要介紹各種維生素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要介紹各種維生素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和 功能，維生素與輔酶的關(guān)系。功能，維生素與輔酶的關(guān)系。 2 （一）維生素（一）維生素(vitamin)的概念的概念 一、維生素的概念和類別一、維生素的概念和類別 體內(nèi)不能合成，或合成的量不能滿足機體的需體內(nèi)不能合成，或合成的量不能滿足機體的需 要，必須從食物中攝取的，維持機體正常生命活要，必須從食物中攝取的，維持機體正常生命活 動不可缺少的一類小分子有機化合物。動不可缺少的一類小分子有機化合物。 3 Vitamin,維他命，維生素，Vit、V。 唐代孫思邈

2、(公元581-682年)用肝治夜盲癥，用谷皮治腳 氣病。 1896年荷蘭科學家艾克曼因發(fā)現(xiàn)防治腳氣病的維生素B1 1。 1906年英國的F.G.HopkinsHopkins發(fā)現(xiàn)大鼠喂飼純化飼料（包括 蛋品質(zhì)、脂肪、糖類和礦物質(zhì)）和水，不能存活；添加 微量牛奶就能正常生長。牛奶中存在的營養(yǎng)輔助因素也 就是維生素。 他們兩人因發(fā)現(xiàn)維生素而獲諾貝獎。 4 （二）分類（二）分類 維生素維生素 脂溶性維生素：脂溶性維生素：A、D、E、K 水溶性維生素：水溶性維生素：B族（族（B B1 1、B B2 2、B B3 3、B B5 5、 B B6 6、B B7 7、B B11 11、 、B B12 12）和維

3、生素 ）和維生素C 5 二、脂溶性維生素二、脂溶性維生素 （一）維生素（一）維生素A族族 1、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu) 維生素維生素A2 H3CCH3 CH2OH CH3 CH3 CH3 1 2 4 維生素維生素A1 H3CCH3 CH2OH CH3 CH3 CH3 1 3 4 - -白芷酮白芷酮 3-脫氫視黃醇脫氫視黃醇 6 2、來源、來源 只存在于動物性食物中只存在于動物性食物中, ,魚肝油含量較多魚肝油含量較多, ,動物動物 性和植物性食物均含維生素性和植物性食物均含維生素A A原。原。 7 維生素維生素A原（原（-胡羅卜素）胡羅卜素） 8 3、單位：、單位： 1 I.U= 胡蘿卜素胡蘿卜素0.6g

4、維生素維生素A1醋酸酯醋酸酯0.344g 維生素維生素A1 0.3g 4、生理功能、生理功能 （1）構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)成分，）構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)成分，維持正常視覺（明維持正常視覺（明 視覺和暗視覺）視覺和暗視覺） （2）維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健全所必需的物質(zhì)。）維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健全所必需的物質(zhì)。 （3）促進正常生長發(fā)育。）促進正常生長發(fā)育。 （4）抗癌作用。）抗癌作用。 9 暗視覺的生化基礎(chǔ)暗視覺的生化基礎(chǔ) 暗視覺暗視覺中中的感光物質(zhì)的感光物質(zhì)視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì) 視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì) 視蛋白視蛋白+視黃醛視黃醛 桿狀細胞中含有感光物質(zhì)桿狀細胞中含有感光物質(zhì)視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì) VitA

5、 （末端（末端OH） 醇脫氫酶醇脫氫酶 視黃醛視黃醛 （末端（末端CHO） 弱光弱光 10 視紫紅質(zhì)中的視黃醛是視紫紅質(zhì)中的視黃醛是11-順視黃醛。順視黃醛。 H3CCH3 CH3 H3C 1 2 3 4 5 6 CH3 7 8 9 10 11 12 C OH 13 14 15 11-cis-Retinal 11 11-順視黃醛與視蛋白以順視黃醛與視蛋白以schiff base結(jié)合結(jié)合 視蛋白視蛋白 Schiff 堿堿 H3CCH3 CH3 H3CCH3 C N H 視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì) 12 視循環(huán)視循環(huán) 視紫紅質(zhì) （11-順視黃醛-視蛋白） 異構(gòu)酶 全反視黃醛 + 視蛋白 醇脫氫酶 全反視黃醇

6、 11-順視黃醇 視蛋白 + 11-順視黃醛 暗 光 NADH + H+ NAD+ （11-順維生素A） 異構(gòu)酶 （全反維生素A） 醇脫氫酶 NADH + H+ NAD+ 13 5、缺乏癥、缺乏癥 （1）上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化）上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化 （2）夜盲癥）夜盲癥 14 （二）維生素（二）維生素D族族 1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 維生素維生素D和和D原都是類固醇化合物，其母核為環(huán)戊烷多氫菲。原都是類固醇化合物，其母核為環(huán)戊烷多氫菲。 維生素維生素D的通式的通式 H2C HO CH3 R 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 15 2來源來源

7、（1 1）動物體組織）動物體組織( (肝、奶、蛋肝、奶、蛋) ) （2 2）動植物體組織含有維生素）動植物體組織含有維生素D D原原 在紫外線照射下在紫外線照射下 麥角固醇麥角固醇Vit D2 （真菌）（真菌） 膽固醇膽固醇7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇Vit D3 （動物）（動物） 16 維生素維生素D D在皮膚中形成過程在皮膚中形成過程 17 3生理功能生理功能 維生素維生素D的主要功能是調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，的主要功能是調(diào)節(jié)鈣、磷代謝， 可促進鈣磷在腸道的吸收和促進鈣磷在腎小管可促進鈣磷在腸道的吸收和促進鈣磷在腎小管 的重吸收，進而促進骨骼發(fā)育。的重吸收，進而促進骨骼發(fā)育。 18 4缺乏癥缺乏癥 兒

8、童：佝僂病兒童：佝僂病 。 成年人：軟骨病或骨骼疏松癥。成年人：軟骨病或骨骼疏松癥。 正常骨骼正常骨骼骨質(zhì)疏松骨骼骨質(zhì)疏松骨骼 19 （三）維生素（三）維生素E族（生育酚、抗不育維生素）族（生育酚、抗不育維生素） 1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 6-羥基苯并二氫吡喃衍生物羥基苯并二氫吡喃衍生物 O CH3 CH3 HO H3C CH2 CH3 CH2CH2CH CH3 CH2H 3 -Tocopherol 1 2 3 45 6 7 8 20 2來源來源 多存在于植物中，以植物多存在于植物中，以植物 油中含量最豐富。油中含量最豐富。 21 3生理功能生理功能 （1）維生素）維生素E與動物生殖功能有關(guān)。與動物生殖功能

9、有關(guān)。 （2）維生素）維生素E有抗氧化作用。有抗氧化作用。 （3）維生素）維生素E可消除自由基，具有抗癌、改善皮膚可消除自由基，具有抗癌、改善皮膚 彈性、防止色素沉著、抗衰老作用。彈性、防止色素沉著、抗衰老作用。 22 （四）維生素（四）維生素K族（凝血維生素）族（凝血維生素） 維生素維生素K族有族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。是人工合成的。 23 1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) O O CH3 R 2-甲基甲基-1,4萘醌的衍生物萘醌的衍生物 1 2 3 4 24 25 2來源來源 主要存在于植物和動物的肝臟中，腸主要存在于植物和動物的肝臟中，腸

10、道細菌可以合成。道細菌可以合成。 26 3生理功能生理功能 促進血液凝固，所以維生素促進血液凝固，所以維生素K也稱凝血維生素。也稱凝血維生素。 凝凝血血酶酶原原激激酶酶原原凝凝血血酶酶原原激激酶酶 凝凝血血酶酶原原 凝凝血血酶酶 血血纖纖維維蛋蛋白白原原血血纖纖維維蛋蛋白白 血血小小板板 血血小小板板因因子子 Ca2+ Ca2+ ( ( 凝凝固固 ) ) Vit K 促促 使使 肝肝 臟臟 合合 成成 27 28 主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能 維生素維生素 輔酶輔酶 功能功能 1. 維生素維生素A 1順視黃醛視循環(huán)順視黃醛視循環(huán) 2. 維生素維生素D

11、，二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝 3. 維生素維生素E 保護膜脂質(zhì)，抗氧化劑 保護膜脂質(zhì)，抗氧化劑 4. 維生素維生素K 參與氧化還原反應(yīng)參與氧化還原反應(yīng) 羧化反應(yīng)的輔助因子羧化反應(yīng)的輔助因子 29 三、水溶性維生素和輔酶三、水溶性維生素和輔酶(p192) （一）（一）B族維生素族維生素 1維生素維生素B1（硫胺素（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素）和焦磷酸硫胺素 （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) 30 硫胺素硫胺素+ATP TPP+AMP 31 （2）來源）來源 B B1 1廣泛分布于動、植物組廣泛分布于動、植物組 織中，尤以種子的外皮和胚芽織中，尤以種子的外皮和胚芽 中含量最

12、高。黃豆、酵母及瘦中含量最高。黃豆、酵母及瘦 肉中含量出較高。肉中含量出較高。 32 （3）功能）功能 B B1 1的輔酶形式的輔酶形式TPPTPP，是丙酮酸脫羧酶和，是丙酮酸脫羧酶和-酮戊二酸酮戊二酸 脫羧酶的輔酶，參與脫羧酶的輔酶，參與-酮酸的氧化脫羧。酮酸的氧化脫羧。 促進年幼動物的生長發(fā)育促進年幼動物的生長發(fā)育 保護神經(jīng)系統(tǒng)保護神經(jīng)系統(tǒng) 33 （3）缺乏癥）缺乏癥 腳氣病腳氣病 消化不良消化不良 34 91 3 410 6 7 N N NH N C H 2 O O H3C H3C C HC H OH CH O HOH CH 2OH 2維生素維生素B2（核黃素（核黃素riboflavin

13、）和）和FMN、FAD （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) D-核糖醇和異咯嗪縮合物 35 （2）功能）功能 維生素維生素B2是是FMN和和FAD的組成成分，的組成成分，F(xiàn)MN和和 FAD是脫氫酶的輔酶。是脫氫酶的輔酶。 36 10 1 37 （3）缺乏癥）缺乏癥 出現(xiàn)口舌發(fā)炎，眼角膜炎等。出現(xiàn)口舌發(fā)炎，眼角膜炎等。 38 3維生素維生素B3（泛酸，（泛酸，pantothenic acid）輔酶）輔酶A （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) HOCH2CCH CH3 CH3OH C O NHCH2CH2C O OH 39 （2）功能）功能 40 4維生素維生素B5（維生素（維生素pp、抗癩皮病維生素或、抗癩皮病維生素或 煙酰胺煙酰

14、胺nicotinamide）和）和NAD、NADP （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) 維生素維生素B5是吡啶的衍生物是吡啶的衍生物 N COOH 1 2 3 4 吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotinic acid N C NH2 O 1 2 3 4 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 nicotinamide 41 （2）功能）功能 B5是是NAD和和NADP的組成成分，的組成成分，NAD和和NADP是是 許多脫氫酶的輔酶，參與遞氫。許多脫氫酶的輔酶，參與遞氫。 42 43 N CONH2 1 2 3 4 2H R + 2H N CONH2 1 2 3 4 R HH H+ Ox型型 Red型型 44 Ox型型 Red型

15、型 NAD+ NADH + H+ (NAD) (NADH2) NADP+ NADPH + H+ (NADP) (NADPH2) 45 （3）缺乏癥）缺乏癥 癩皮病 46 5維生素維生素B6（吡哆素）（吡哆素） （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) N CHO CH2 H H CH3 OHHO + 1 2 3 4 5 6 吡哆醛吡哆醛 N CH2OH CH2 H H CH3 OHHO + 1 2 3 4 5 6 吡哆醇吡哆醇 N CH2NH2 CH2 H H CH3 OHHO + 1 2 3 4 5 6 吡哆胺吡哆胺 47 ( PLP ) ( PMP ) 48 （2）功能）功能 PLP和和PMP主要作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶

16、、氨主要作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、氨 基酸脫羧酶、氨基酸消旋酶的輔酶?；崦擊让?、氨基酸消旋酶的輔酶。 49 6維生素維生素B7（生物素（生物素biotin） （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) C HN HCCH NH H2CCH(CH2)4COOH S O （尿素部分）（尿素部分） （C5酸根部分）酸根部分） （硫戊烷環(huán)部分）（硫戊烷環(huán)部分） 50 （2）功能）功能 B7作為多種羧化酶的輔酶，起作為多種羧化酶的輔酶，起CO2載體載體 的作用。的作用。 51 52 53 7維生素維生素B11（葉酸（葉酸 folic acid） （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) 蝶呤核 對氨基苯甲酸基L-谷氨酸基 54 （2）功能）功能 葉酸在葉酸在

17、5、6、7、8位加上四個氫，生成四氫葉位加上四個氫，生成四氫葉 酸（酸（FH4），四氫葉酸是一碳單位的載體，傳遞一碳），四氫葉酸是一碳單位的載體，傳遞一碳 單位。單位。 55 56 57 8維生素維生素B12（氰鈷胺素（氰鈷胺素cyanocobalamin） （1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) B12的咕啉核心的咕啉核心 58 二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑 核苷酸核苷酸 氨基異丙醇氨基異丙醇 氰鈷胺素氰鈷胺素cyanocobalamin 59 （2）功能）功能 主要的輔酶形主要的輔酶形 式是式是5脫氧腺苷脫氧腺苷 鈷胺素鈷胺素 另一種輔酶形另一種輔酶形 式是甲基鈷胺素式是甲基鈷胺素 60 61 B12輔酶的功能輔酶的功能 分子內(nèi)重排分子內(nèi)重排 核苷酸還原成脫氧核苷酸（在某些細菌中）核苷酸還原成脫氧核苷酸（在某些細菌中） 62 63 （二）維生素（二）維生素C C（抗壞血酸（抗壞血酸 ascorbic acidascorbic acid） 1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) Ascorbic acid ( vitamin C ) O O HO OH CCH2OH H OH 1 23 4 C C