人教版選修5有機化學基礎第三章第一節醇酚教學建議和教學案例廣州五中周公暢一、功能與地位二、課程標準與考綱要求1課程標準烴及其衍生物的性質與應用內容標準活動與探究建議1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。2能說出天然氣、石油液化氣、汽油的組成，認識它們在生產、生活中的應用。3舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。4認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系。5根據有機化合物組成和結構的特點，認識加成、取代和消去反應。6結合生產、生活實際了解某些烴、烴的衍生物對環境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。實驗探究比較甲烷、乙烯、乙炔、苯的化學性質。觀察實驗苯的溴代或硝化反應。甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的作用。閱讀與交流煤、石油的綜合利用。實驗乙醇的酯化；醛基的檢驗；乙酸乙酯的水解。實驗苯酚的化學性質及其檢驗。實驗自制肥皂與肥皂的洗滌作用。調查與討論苯、鹵代烴、甲醛、苯酚等在生產、生活中的應用，以及對健康的危害。閱讀與討論乳酸、磷脂的結構、性質特點和營養作用。2考綱要求COMMENTU1建議在這里不深究和歸納其命名規則，而是用第一章學習的系統命名規則把課本中涉及到的物質的命名進行簡單辨析，每部分表達的信息是什么，以后遇見這些常見有機物名稱能知道結構是怎樣的就可以了。鄰甲基苯酚的系統命名要知道。（二）烴及其衍生物的性質與應用1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。2了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成份及其應用。3舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要應用。4了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系。5了解加成反應、取代反應和消去反應。6結合實際，了解某些有機化合物對環境和健康可能產生影響，關注有機化合物的安全使用問題。三、教學目標1、知識與技能（1）通過觀察掌握醇、苯酚的物理性質、結構，并了解其用途。（2）通過分析羥基的斷鍵位置，掌握醇的取代反應、消去反應、氧化反應原理。（3）通過實驗探究掌握掌握苯酚的化學性質。（4）通過與苯酚、乙醇、苯性質的對比，了解有機物基團之間的互相影響。2、過程與方法（1）培養學生的觀察能力，邏輯推理能力、實驗操作技能以及運用實驗探索解決新問題的能力。（2）通過分子量接近的醇和烷烴的沸點比較，培養學生獲取信息，分析數據，處理數據以及歸納整理的能力。（3）通過苯酚與醇的性質的比較以及苯酚與苯的性質比較，培養學生對比思維能力。3、情感、態度與價值觀通過醇和酚在實際生活中的運用，讓學生體會化學與生活的聯系，激發學生的學習積極性。四、重點難點重點乙醇、苯酚的結構特點和主要化學性質難點醇和酚結構的差別及其對化學性質的影響五、教學建議本節課本內容建議3課時完成。教學環節1醇和酚的結構差異及簡單醇的命名區分含羥基的有機物是醇或者是酚落實直接和苯環（萘環等稠環）相連的稱為酚這個判定依據，要注意苯環支鏈上存在羥基的有機分子。這里可以介紹醇類的通式，以及飽和一元醇。在命名上要注意主鏈的選擇，如果含有多個官能團要注意多官能團物質的命名規則。這里可以告訴學生如果COMMENTU2在進入這個表格的分析前最好讓學生簡單回顧28頁的表格，同類或結構相似的有機物沸點高低主要與相對分子質量大小有密切關系。這是接下來討論的一個前提，否則這里為什么找分子量接近的進行比較就缺乏認識邏輯。這三個規律找的很好。可以補充的討論是表32的規律原因，有兩方面，既有分子量的原因，也有氫鍵數量的原因。水的沸點遠高于結構類似的硫化氫，情況非常類似，類比一下也可。兩個羥基同時連在同一個碳上不穩定，容易發生脫水生成羰基或者醛基。教學環節2醇類的物理性質規律了解羥基能夠形成氫鍵通過讓學生觀察課本49頁的思考與交流中以及學與問中的表格，總結相應規律。可以培養學生的分析表格、總結歸納能力。務必讓學生找出至少三個規律（分子量接近的醇與烯烴熔沸點的關系、飽和一元醇隨分子量的增大熔沸點變化規律、多元醇對應的熔沸點變化規律等）。氫鍵知識在必修2化學鍵相關內容中有出現，如果當時沒有落實該知識點，就只能借用此處的知識背景對學生進行講解。除了氫鍵還應該讓學生觀察到隨著分子量的不斷增大，烷烴和醇的熔沸點都在升高，這主要是范德華力的作用。所以在有機物中，決定有機物熔沸點高低的兩種作用力可以在這里總結出來，對之后的有機物的熔沸點，溶解度等物理性質的學習都是一種幫助。教學環節3醇的化學性質了解醇羥基相關化學性質，明確反應中羥基具體的斷鍵位置通過借助必修2中所學的乙醇的相關化學性質進行拓展，尤其注意與必修2知識的區別，要分析出羥基在相應反應中的斷鍵位置，從而推廣到所有的醇類。建議用表格形式比較直觀。進行這一教學環節之前最好對高一知識先進行復習，鞏固高一所學習到的方程式。教學片斷1【練習】回顧必修2中乙醇相應的化學性質，寫出下列物質與乙醇反應的方程式并寫出羥基的斷鍵位置反應物反應方程式反應類型羥基斷鍵位置NACH3COOH結論【小結】當OH發生取代反應時，OH通常是斷開OH鍵發生反應。【練習】根據上述小結，試寫出ROH與NA和RCOOH反應的方程式反應物反應方程式反應類型羥基斷鍵位置NACH3COOH根據上表結論試寫出CH2OHCH2OH與下列物質反應的方程式反應物反應方程式羥基斷鍵位置NACH3COOH【總結】當OH發生取代反應時，OH通常是斷開OH鍵發生反應，但是在不同的條件下CO鍵同樣會斷裂。【提問】閱讀課本50頁消去反應和閱讀課本51頁資料卡片，分析乙醇的斷鍵位置。生成物反應條件段鍵位置COMMENTU3這個恐怕不適合提。COMMENTU4強化這一學科思想的有兩個比較乙醇生成乙烯和乙醚的比較；乙醇消去與溴乙烷消去的比較。CH2CH2CH3OCH3C2H5BR【總結】在上面的幾個反應中OH的斷鍵位置主要在CO鍵上，說明一定的條件下，羥基中的CO鍵也會斷裂。在乙醇的消去反應中，140左右產生的乙醚其實可以看做是在濃硫酸的作用下一個羥基斷開CO鍵另一個羥基斷開OH鍵后發生取代反應生成的產物，也可以說明CO鍵和OH鍵反應的難易程度。當然最關鍵是得到有機反應在不同的條件下得到的產物是不同的，所以控制有機反應的條件在有機合成中是至關重要的，我們也可以通過控制不同的反應條件獲取我們希望得到的產物。【練習】根據上述結論試寫出2丁醇在與濃硫酸共熱的過程中，可能發生的反應。【練習】標出乙醇可以斷鍵的位置并書寫出相應的方程式。【總結】歸納醇類發生化學反應時的主要斷鍵位置。在乙醇化學性質的學習中，可以將已經學習的知識作為基礎，落腳到羥基官能團的斷鍵位置，再將乙醇從點到面，寫出含有醇羥基的物質可能會有哪些反應，再由面到點，分析陌生的含羥基的物質對應的化學性質，從而讓學生學習到元素化合物中的典型學習方法，由點到面，再由面回歸到未知點。即由具體物質到所有結構相似的一類物質，再到結構相似的陌生物質的具體反應，這就是學生書寫陌生反應的一般方法。這里還要通過乙醇的氧化反應說明在有機物中氧化還原反應與在無機反應中的不同點，分開講述有機物的氧化還原反應，這里可以只是提出醇類被氧化，讓學生能夠判斷什么反應是有機物發生了氧化反應，對應的氧化后的產物是什么，什么情況下被氧化成醛，什么情況下被氧化成酮。教學環節4苯酚的化學性質了解酚羥基相關化學性質苯酚的性質可以通過在生活中接觸到的苯酚的用途引入，如教學片斷2通過觀察軟膏上的說明來大概判斷苯酚所具有的性質。再讓學生分析如何驗證上述性質，設計相關反應，預測相應的現象。苯酚化學性質的探究猜想選用藥品實驗現象結論反應方程式然后再通過實驗呈現苯酚的化學性質，最后落實相應的化學方程式。苯酚的化學性質的學習可以進行分組實驗來加強學生對反應現象的印象，但是苯酚是一種有毒的物質，所以在實驗時要注意實驗安全。可以讓學生完成的實驗（1）苯酚在水中的溶解性（常溫下，65以上）、苯酚在乙醇中的溶解性（2）苯酚與NAOH溶液反應、苯酚與NA2CO3溶液（濃）反應、苯酚與指示劑反應（3）苯酚鈉與稀鹽酸反應（尤其注意讓學生觀察加入鹽酸后析出的苯酚的狀態）（4）苯酚與KMNO4溶液反應（5）苯酚和溴水反應（注意溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀）（6）苯酚和FECL3溶液反應、乙醇和FECL3溶液反應建議由教師完成的實驗（1）苯酚鈉與CO2反應（2）苯與FECL3溶液反應教學環節5對比醇和苯酚的化學性質以及苯和苯酚的取代反應了解結構決定性質，了解官能團之間的相互影響物質乙醇苯酚結構簡式CH3CH2OH官能團OHOH結構特點羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環直接相連與鈉反應比水緩和比水劇烈與NAOH反應不反應生成苯酚鈉和水酸性無有原因苯環對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H物質苯苯酚結構簡式BR2的狀態液溴濃溴水反應條件催化劑不需催化劑取代產物結論苯酚與溴的取代反應比苯易進行與BR2的取代反應原因酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得更活潑。教學環節4、5可以在一節課內整合，可以在苯酚與NAOH溶液反應后，將乙醇與苯酚進行比較，突出酚羥基的酸性。六、課后練習課本55頁課后習題2是一道學生必須掌握的練習，建議課堂上有時間落實。課本54頁實踐活動要求設計含苯酚的廢水處理流程，可以用教參上的這道練習解決。回答下列問題（1）設備進行的是操作_填寫操作名稱，實驗室這一步操作所用的儀器是_；（2）由設備進入設備的物質A是_，由設備進入設備的物質B是_；（3）在設備中發生反應的化學方程式為_；（4）在設備中,物質B的水溶液和CAO反應，產物是_、_和水，可通過_操作填寫操作名稱分離產物；（5）上圖中，能循環使用的物質是C6H6、CAO、_、_。參考答案（1）萃取；分液漏斗（2）C6H5ONA；NAHCO3（3）C6H5ONACO2H2OC6H5OHNAHCO3（4）CACO3、NAOH；過濾5NAOH水溶液、CO2學習指導中，本節練習的難度適中，但是個別題出現的較早，可以刪去學習指導57頁第二大題填空題的第5小題。學習指導57頁第三大題推斷題的第3題可以再學習完有機合成之后再練習。另外58頁計算題第2題在之前的練習中已經出現過，如何使用各位老師應該好好思考。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