第67頁(yè)（共67頁(yè)）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成推斷題一．推斷題（共15小題）1．（2025?豐臺(tái)區(qū)二模）有機(jī)化合物K作為高活性農(nóng)用殺菌劑，其合成路線如下。已知：ⅰ.R—COOH→COCl2ⅱ.（1）A分子含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）依據(jù)E→F的反應(yīng)原理，F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為。（5）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a.I能與NaHCO3溶液反應(yīng)b.J的分子式為C4H11N，核磁共振氫譜顯示峰面積比為1：4：6c.1molK最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)（6）B與F合成G過(guò)程如下。①判斷并解釋F中基團(tuán)對(duì)α—H活潑性的影響。②已知：，L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。2．（2025春?北京校級(jí)期中）透光性好、易加工的聚合物P的一種合成路線如下。已知：R（1）C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是。（4）C→D的化學(xué)方程式是。（5）E→F的化學(xué)方程式是。（6）E→F的制備過(guò)程中，下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a．濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑b．延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間可使E全部轉(zhuǎn)化為Fc．利用飽和碳酸鈉溶液可除去F中混有的E（7）聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。3．（2025春?東城區(qū)校級(jí)期中）有機(jī)化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分（H）的合成路線如圖（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：回答下列問(wèn)題：（1）抗結(jié)腸炎藥物（H）分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）A→B的化學(xué)方程式為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）已知F為，則F→G的化學(xué)方程式為。（5）A→I、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。（6）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）符合下列條件E（C9H8O4）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（寫(xiě)出一種）a.苯環(huán)上有2個(gè)取代基，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)c.含有酯基d.核磁共振譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：14．（2025春?海淀區(qū)校級(jí)期中）功能高分子P的合成路線如圖：已知：RCHO+R'CH2（1）A的分子式是C7H8，試劑a為。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（4）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式。（5）F→G中與ⅰ銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。（6）H+D→P的化學(xué)反應(yīng)方程式。5．（2025春?海淀區(qū)校級(jí)期中）Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R（1）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是。（2）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。（3）D→E的過(guò)程中，D中的（填官能團(tuán)名稱(chēng)，下同）變?yōu)镋中的。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是。（5）由中間體J合成Daprodustat的過(guò)程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。6．（2025?東城區(qū)校級(jí)模擬）依匹哌唑M（）是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑，其合成路線如圖：已知：?。ⅲ甊1﹣X+R2—NH2→K2CO3、DMFR1—NH—ⅲ．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（1）A分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）C為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）D→E的化學(xué)方程式是。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；G→H的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）K轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過(guò)程中，K2CO3可吸收生成的HBr，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）X是E的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a．1molX與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molH2b．核磁共振氫譜顯示有3組峰（7）由化合物N（）經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可制備試劑b，其中Q→W過(guò)程中有CH3OH生成，寫(xiě)出P、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。7．（2025?西城區(qū)校級(jí)模擬）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如圖（部分條件和產(chǎn)物略去）：已知：?。ⅲ甊ⅲ．（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基和。（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）E→F的反應(yīng)類(lèi)型是。（4）D→E的化學(xué)方程式是。（5）I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a．J→K的反應(yīng)過(guò)程需要控制CH3OH不過(guò)量b．G與FeCl3溶液作用顯紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)（7）K→L加入K2CO3的作用是。（8）以G和M為原料合成普卡必利時(shí)，在反應(yīng)體系中檢測(cè)到有機(jī)物Q，寫(xiě)出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。8．（2025?北京校級(jí)模擬）化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如圖：已知：（ⅰ）+HBr（ⅱ）+HCl回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是，B中具有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）寫(xiě)出由G生成H的化學(xué)方程式：。（4）寫(xiě)出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有機(jī)物有種。（?。┲缓瑑煞N官能團(tuán)且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br結(jié)構(gòu)，不含C＝C＝C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。9．（2024秋?石景山區(qū)期末）從構(gòu)樹(shù)中分離得到的BroussoninC（）具有較好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路線如圖。已知：ⅰ.ⅱ.（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G的分子式是C5H10O，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是。（5）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a.ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基b.1molD被還原時(shí)，轉(zhuǎn)移6mol電子c.Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體（6）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）以上述合成路線中的E制備K，利用K和BroussoninC進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)確認(rèn)異戊烯基（）不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán)。寫(xiě)出E和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：10．（2025?東城區(qū)一模）原兒茶酸（A）是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如圖。已知：ⅰ.R1COOR2+R3OH→催化劑R1COOR3+R2ⅱ.（1）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和。（2）A→B的化學(xué)方程式為。（3）B→C中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。B'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是（填序號(hào)）。a.KOHb.K2CO3c.KHCO3（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。a.與B有相同的官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）D→E中，Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3，則理論上加入molNa2S2O4可將1molD完全轉(zhuǎn)化為E。（6）E→F經(jīng)歷如下兩步；F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。11．（2025?順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．R1ⅱ．ROH（1）A的官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）B→D的化學(xué)方程式為。（3）D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過(guò)程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（寫(xiě)出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類(lèi)型是。（6）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。12．（2025?海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如圖：已知：ⅰ.RCOOR'→LiAlH4ⅱ.ⅲ.（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（3）2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過(guò)程中，還存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明理由。（7）L→脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。13．（2025?西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。（1）A中含有的含氧官能團(tuán)有。（2）A→B的化學(xué)方程式是。（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）推測(cè)I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是。（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）F→G的過(guò)程如下。中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（8）E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H鍵，極性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是。14．（2025?門(mén)頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）。已知：（1）化合物D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）A為芳香族化合物，A→B的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a.F中氮原子的雜化方式均為sp2b.B→D的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)c.E的芳香醛類(lèi)同分異構(gòu)體共有6種（4）F→G的化學(xué)方程式是。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由F可制備物質(zhì)K，轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖：寫(xiě)出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。15．（2025?豐臺(tái)區(qū)一模）熒光探針M的合成路線如下。（1）A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）B→D過(guò)程中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。（3）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是。（4）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）P為D的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a.核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：1b.含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)（6）K中含有碳碳三鍵，由E和J合成K的反應(yīng)過(guò)程如下：已知：R1—CHO+H2N—R2→一定條件R1—CH＝N—R2+H2寫(xiě)出試劑b和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。（7）L→M的過(guò)程中還生成了一種M的同分異構(gòu)體X。依據(jù)L→M的反應(yīng)原理，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成推斷題參考答案與試題解析一．推斷題（共15小題）1．（2025?豐臺(tái)區(qū)二模）有機(jī)化合物K作為高活性農(nóng)用殺菌劑，其合成路線如下。已知：ⅰ.R—COOH→COCl2ⅱ.（1）A分子含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基、氯原子（碳氯鍵）。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）依據(jù)E→F的反應(yīng)原理，F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為。（5）下列說(shuō)法正確的是ab（填序號(hào)）。a.I能與NaHCO3溶液反應(yīng)b.J的分子式為C4H11N，核磁共振氫譜顯示峰面積比為1：4：6c.1molK最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)（6）B與F合成G過(guò)程如下。①判斷并解釋F中基團(tuán)對(duì)α—H活潑性的影響F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán)，可以使α—H極性增強(qiáng)，易斷裂。②已知：，L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、?！緦?zhuān)題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為；D能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D中含有羧基，D為，E為，E和乙酸乙酯發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，F(xiàn)為；G發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到I，根據(jù)I的分子式知，I為，I和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，J為CH3CH2NHCH2CH3；（6）B與F發(fā)生取代反應(yīng)生成L為，L異構(gòu)化得到M，M發(fā)生取代反應(yīng)生成G，根據(jù)信息知，M為?！窘獯稹拷猓海?）A為，A分子含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基、碳氯鍵，故答案為：羧基、碳氯鍵；（2）D→E的化學(xué)方程式是，故答案為：；（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（4）依據(jù)E→F的反應(yīng)原理，F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）a.I為，I中含有羧基，所以I能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故a正確；b.J的分子式為C4H11N，J為CH3CH2NHCH2CH3，含有三種氫原子，氫原子個(gè)數(shù)之比為1：4：6，所以核磁共振氫譜顯示峰面積比為1：4：6，故b正確；c.K中苯環(huán)和氫氣以1：3發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羰基能和氫氣以1：1發(fā)生加成反應(yīng)，酰胺基中碳氧雙鍵和氫氣不反應(yīng)，則1molK最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；故答案為：ab；（6）①F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán)，可以使α—H極性增強(qiáng)，易斷裂，故答案為：F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán)，可以使α—H極性增強(qiáng)，易斷裂；②通過(guò)以上分析知，L為，M為，故答案為：；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。2．（2025春?北京校級(jí)期中）透光性好、易加工的聚合物P的一種合成路線如下。已知：R（1）C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羥基。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是乙烯。（4）C→D的化學(xué)方程式是+O2→ΔCu+2H2O（5）E→F的化學(xué)方程式是。（6）E→F的制備過(guò)程中，下列說(shuō)法正確的是ac（填序號(hào)）。a．濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑b．延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間可使E全部轉(zhuǎn)化為Fc．利用飽和碳酸鈉溶液可除去F中混有的E（7）聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。【專(zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】A到B發(fā)生取代反應(yīng)，B到C發(fā)生鹵代烴的水解生成醇，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C到D發(fā)生醇的催化氧化生成醛，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D到E發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E到F發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑a為CH3OH，F(xiàn)到P發(fā)生加聚反應(yīng)，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！窘獯稹拷猓海?）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中C＝C為碳碳雙鍵，—OH為羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；（2）A為，B為，A與Cl2在高溫下反應(yīng)，Cl原子取代了A分子中的H原子，符合取代反應(yīng)的特征，故答案為：取代反應(yīng)；（3）A的分子式為C4H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A為烯烴，烯烴同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的是乙烯C2H4，故答案為：乙烯；（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在Cu作催化劑、加熱條件下，與O2發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，—CH2OH被氧化為—CHO，故反應(yīng)式為+O2→ΔCu+2H2故答案為：+O2→ΔCu+2H（5）由合成路線可知E為，F(xiàn)為，E與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)式為，故答案為：；（6）a、在酯化反應(yīng)中，濃硫酸起催化作用，加快反應(yīng)速率，同時(shí)吸收反應(yīng)生成的水，促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，起脫水劑的作用，故a正確；b、酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，無(wú)論反應(yīng)時(shí)間多長(zhǎng)，都不能使反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為生成物，故b錯(cuò)誤；c、飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，與乙酸反應(yīng)，降低酯在水中的溶解度，所以可除去F中混有的E，故c正確；故答案為：ac；（7）F為，F(xiàn)發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚合物P，F(xiàn)中碳碳雙鍵打開(kāi)，相互連接形成高分子化合物，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識(shí)進(jìn)行解題。3．（2025春?東城區(qū)校級(jí)期中）有機(jī)化工原料1，4﹣二苯基﹣1，3﹣丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分（H）的合成路線如圖（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：回答下列問(wèn)題：（1）抗結(jié)腸炎藥物（H）分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基、羥基、羧基。（2）A→B的化學(xué)方程式為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）已知F為，則F→G的化學(xué)方程式為。（5）A→I、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、還原反應(yīng)。（6）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）符合下列條件E（C9H8O4）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或。（寫(xiě)出一種）a.苯環(huán)上有2個(gè)取代基，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)c.含有酯基d.核磁共振譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1【專(zhuān)題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)芳香烴A的分子式及I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為；A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，C發(fā)生第二個(gè)信息的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G中含有硝基、H中含有氨基，則G中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成H中氨基，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為、C為、D為、E為、F為、G為，I發(fā)生信息中的反應(yīng)生成J為，I發(fā)生消去反應(yīng)生成K?！窘獯稹拷猓海?）抗結(jié)腸炎藥物（H）分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基、羥基、羧基，故答案為：氨基、羥基、羧基；（2）A→B的化學(xué)方程式為，故答案為：；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）F→G的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）A→I、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；（6）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（7）E為，E（C9H8O4）的同分異構(gòu)體符合下列條件：a.苯環(huán)上有2個(gè)取代基，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E的不飽和度是6，苯環(huán)的不飽和度是4，除了苯環(huán)外還有2個(gè)雙鍵或1個(gè)三鍵；b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有—COOH；c.含有酯基；d.核磁共振譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，含有一個(gè)甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：或?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，知道物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度中等。4．（2025春?海淀區(qū)校級(jí)期中）功能高分子P的合成路線如圖：已知：RCHO+R'CH2（1）A的分子式是C7H8，試劑a為濃硫酸、濃硝酸。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO。（3）F的分子式是C4H6O。F中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醛基。（4）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式。（5）F→G中與ⅰ銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OH→△CH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（6）H+D→P的化學(xué)反應(yīng)方程式?！緦?zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】A的分子式是C7H8，結(jié)合最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)采用逆合成思路可知，A是甲苯C6H5—CH3，D為，從A到B是苯環(huán)上引入硝基，B為對(duì)硝基甲苯，C為，最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)采用逆合成思路可知H為，則G為CH3CH＝CHCOOH，由F與銀氨溶液反應(yīng)、酸化后生成G，則F為CH3CH＝CHCHO，結(jié)合E生成F的反應(yīng)條件，根據(jù)已知反應(yīng)RCHO+R'CH2CHO→OH【解答】（1）根據(jù)上述分析可知，A的分子式是C7H8，結(jié)合最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)可知，A是甲苯C6H5—CH3，從A到B是苯環(huán)上引入硝基，B為對(duì)硝基甲苯，該反應(yīng)是甲苯的硝化反應(yīng)，則試劑a是濃硫酸、濃硝酸，在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故答案為：濃硫酸、濃硝酸；（2）根據(jù)已知反應(yīng)RCHO+R'CH2CHO→OH-ΔRCH=C故答案為：CH3CHO；（3）E（CH3CHO）在OH﹣/△條件下發(fā)生已知反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式是C4H6O，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH＝CHCHO，其中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；（4）B是對(duì)硝基甲苯，B生成C是在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）F（CH3CH＝CHCHO）中醛基與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，羧基再與氨水反應(yīng)生成羧酸鹽，反應(yīng)方程式為CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OH→△CH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O故答案為：CH3CH＝CHCHO+2Ag（NH3）2OH→△CH3CH＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（6）由高分子P逆推，D為、H為，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子P及水，反應(yīng)化學(xué)方程式為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。5．（2025春?海淀區(qū)校級(jí)期中）Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R（1）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)。（2）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是+3H2→一定條件。（3）D→E的過(guò)程中，D中的氨基（填官能團(tuán)名稱(chēng)，下同）變?yōu)镋中的酰胺基。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定條件下+2H2O。（5）由中間體J合成Daprodustat的過(guò)程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和?！緦?zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與發(fā)生加成反應(yīng)生成，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的D，推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由B的分子式以及B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B被還原為氨基生成C，推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可推知，A是一種芳香族化合物，分子式為C6H6，則A為，苯與濃硝酸、濃硫酸共熱反應(yīng)生成的B，E和I發(fā)生取代反應(yīng)生成J和HCl，則I為，H分子式為C3H4O4，則逆推H為，根據(jù)已知反應(yīng)可知G為，則F為CH3COOH，據(jù)此解答?！窘獯稹拷猓海?）從B（）到C（），B中硝基（—NO2）變?yōu)镃中的氨基（—NH2），在有機(jī)化學(xué)中，加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（2）由分析可知，C為苯胺（），D為，反應(yīng)Ⅱ是在H2作用下發(fā)生反應(yīng)，從分子式看是苯胺發(fā)生加氫反應(yīng)，苯環(huán)被加氫還原，所以化學(xué)方程式為：+3H2→一定條件，故答案為：+3H2→一定條件；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D中含有的官能團(tuán)是氨基（—NH2），D與N＝C＝O反應(yīng)生成E，從的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)后形成了酰胺基（—CONH—），即D中的氨基變?yōu)镋中的酰胺基，故答案為：氨基；酰胺基；（4）由已知R—Cl經(jīng)①NaCN、②H+轉(zhuǎn)化為RCOOH，G經(jīng)此反應(yīng)得到H，H為丙二酸（HOOCCH2COOH），丙二酸與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，二者通過(guò)羧基和氨基脫水縮合形成七元環(huán)狀化合物（含有2個(gè)N原子和5個(gè)C原子的環(huán)），同時(shí)生成2分子水，根據(jù)原子守恒可寫(xiě)出上述化學(xué)方程式為：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定條件下+2H2O，故答案為：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定條件下+2H2O；（5）L發(fā)生酯的水解脫去C2H5OH，結(jié)合Daprodustat中羧基的位置可知，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，K→L是異構(gòu)化，則試劑1中含—COOC2H5，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，碳氮雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。6．（2025?東城區(qū)校級(jí)模擬）依匹哌唑M（）是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑，其合成路線如圖：已知：?。ⅲ甊1﹣X+R2—NH2→K2CO3、DMFR1—NH—ⅲ．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（1）A分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、醚鍵。（2）C為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）D→E的化學(xué)方程式是+CH3OH→催化劑。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；G→H的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（5）K轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過(guò)程中，K2CO3可吸收生成的HBr，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）X是E的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a．1molX與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molH2b．核磁共振氫譜顯示有3組峰（7）由化合物N（）經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可制備試劑b，其中Q→W過(guò)程中有CH3OH生成，寫(xiě)出P、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、?！緦?zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A應(yīng)為；B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，結(jié)合已知反應(yīng)可知D為，D與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為：，E和H發(fā)生反應(yīng)生成I，對(duì)比E和I的結(jié)構(gòu)以及H的分子式可知H為：，H由G和CH3I反應(yīng)得到，結(jié)合G的分子式及H結(jié)構(gòu)可知G為，G由F和氨氣反應(yīng)得到，結(jié)合F的分子式及G的結(jié)構(gòu)可知F為，I在一定條件下生成J，J分子脫水生成K，K為，K與發(fā)生取代反應(yīng)生成L，L為，L與試劑b發(fā)生已知中反應(yīng)生成M，據(jù)此分析解答?！窘獯稹拷猓海?）A應(yīng)為，含有碳碳雙鍵和醚鍵兩種官能團(tuán)，故答案為：碳碳雙鍵、醚鍵；（2）由以上分析可知C為，故答案為：；（3）D為，D與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為：，反應(yīng)方程式為：+CH3OH→催化劑，故答案為：+CH3OH→催化劑；（4）由以上分析可知G為，H由G和CH3I反應(yīng)得到，結(jié)合G的分子式及H結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；（5）由以上分析可知試劑a為，故答案為：；（6）a．1molX與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molH2，可知X中含有4個(gè)羥基，根據(jù)E的不飽和度可知X中含有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)環(huán)結(jié)構(gòu)；b．核磁共振氫譜顯示有3組峰，若為鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)氫原子種類(lèi)多于3種不符合，則X應(yīng)為環(huán)狀對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，符合的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：；（7）化合物N（）經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可制備試劑b，W與反應(yīng)生成試劑b，結(jié)合試劑b的結(jié)構(gòu)可知W為，Q→W過(guò)程中有CH3OH生成，結(jié)合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下發(fā)生水解產(chǎn)生醛基，醛基與—SH發(fā)生脫水生成W，則Q到W的中間產(chǎn)物為，Q為，與發(fā)生已知中反應(yīng)生成，故答案為：；。【點(diǎn)評(píng)】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識(shí)進(jìn)行解題。7．（2025?西城區(qū)校級(jí)模擬）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如圖（部分條件和產(chǎn)物略去）：已知：?。ⅲ甊ⅲ．（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基和碳氯鍵。（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OH。（3）E→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（4）D→E的化學(xué)方程式是。（5）I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）下列說(shuō)法正確的是ac（填序號(hào)）。a．J→K的反應(yīng)過(guò)程需要控制CH3OH不過(guò)量b．G與FeCl3溶液作用顯紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)（7）K→L加入K2CO3的作用是吸收K→L生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正移，利于L的生成。（8）以G和M為原料合成普卡必利時(shí)，在反應(yīng)體系中檢測(cè)到有機(jī)物Q，寫(xiě)出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。。【專(zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知信息，采取逆推法，可判斷A和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，E和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知B發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D和氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E，根據(jù)G的分子式結(jié)合F生成G的反應(yīng)條件以及最終產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)K的分子式可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH2CH2CH2Br，根據(jù)已知信息可判斷J的結(jié)構(gòu)是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氫譜只有一組峰，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基和碳氯鍵，故答案為：碳氯鍵；（2）B和試劑a發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)式為，則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OH，故答案為：HOCH2CH2OH；（3）根據(jù)以上分析可知E→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（4）根據(jù)以上分析可知D→E的化學(xué)方程式是，故答案為：；（5）I的核磁共振氫譜只有一組峰，I是環(huán)丙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（6）a．J中含有2個(gè)溴原子，J的結(jié)構(gòu)是BrCH2CH2CH2Br，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH2CH2CH2Br，所以J→K的反應(yīng)過(guò)程需要控制甲醇不過(guò)量，故a正確；b．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，無(wú)酚羥基，與FeCl3溶液作用不顯紫色，故b錯(cuò)誤；c．根據(jù)普卡必利的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故c正確；故答案為：ac；（7）K→L中有溴化氫生成，則加入碳酸鉀的作用是吸收K→L生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正移，利于L的生成，故答案為：吸收K→L生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正移，利于L的生成；（8）G生成P時(shí)減少了2個(gè)氫原子，其結(jié)構(gòu)為：，這說(shuō)明醇羥基被氧化為醛基，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于M中的氨基和P中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，最后Q中羥基被氧化轉(zhuǎn)化為普卡必利，故答案為：；。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。8．（2025?北京校級(jí)模擬）化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如圖：已知：（?。?HBr（ⅱ）+HCl回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是氟苯，B中具有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳氟鍵、硝基。（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)。（3）寫(xiě)出由G生成H的化學(xué)方程式：+→一定條件+HBr。（4）寫(xiě)出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有機(jī)物有5種。（?。┲缓瑑煞N官能團(tuán)且不含甲基；（ⅱ）含—CH2Br結(jié)構(gòu)，不含C＝C＝C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！緦?zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則A為、B為；與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，則C為；與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則G為；一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則X為；與共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則I為；氯化鋁作用下共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為氟苯；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為碳氟鍵、硝基，故答案為：氟苯；碳氟鍵、硝基；（2）由分析可知，由B生成C的反應(yīng)為與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，故答案為：還原反應(yīng)；（3）由分析可知，由G生成H的反應(yīng)為一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+→一定條件+HBr，故答案為：+→一定條件+HBr；（4）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（5）X的同分異構(gòu)只含兩種官能團(tuán)且不含甲基，含—CH2Br結(jié)構(gòu)，不含C＝C＝C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和溴原子，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HC≡C—C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2—C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、（HC≡C）2CHCH2CH2Br，共有5種，故答案為：5?！军c(diǎn)評(píng)】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識(shí)進(jìn)行解題。9．（2024秋?石景山區(qū)期末）從構(gòu)樹(shù)中分離得到的BroussoninC（）具有較好的酪氨酸酶抑制活性，其人工合成路線如圖。已知：ⅰ.ⅱ.（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、醛基。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G的分子式是C5H10O，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是。（5）下列說(shuō)法正確的是abc（填序號(hào)）。a.ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基b.1molD被還原時(shí)，轉(zhuǎn)移6mol電子c.Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體（6）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）以上述合成路線中的E制備K，利用K和BroussoninC進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)確認(rèn)異戊烯基（）不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán)。寫(xiě)出E和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；【專(zhuān)題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】對(duì)比A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式、信息i，可知A→B是A中酚羥基與ClCH2OC2H5發(fā)生取代反應(yīng)，B→C是A中醛基與C發(fā)生信息i中反應(yīng)，推知B為、C為，（4）中G的分子式是C5H10O，對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推知G為，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl，結(jié)合BroussoninC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D→E的還原過(guò)程中羰基轉(zhuǎn)化為—CH2﹣、碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為—CH2CH2﹣，E中酚羥基與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I和，I再發(fā)生信息ii中重排生成J，J去保護(hù)生成BroussoninC，該過(guò)程中—CH2OC2H5轉(zhuǎn)化—OH，故E為、I為、J為?！窘獯稹拷猓海?）觀察結(jié)構(gòu)可知，A中含氧官能團(tuán)有—OH、—CHO，名稱(chēng)依次是羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；（2）A→B是A中酚羥基與ClCH2OC2H5反應(yīng)反應(yīng)和HCl，該反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（4）G的分子式是C5H10O，對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推知G為，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是，故答案為：；（5）a．在A→B中轉(zhuǎn)化中ClCH2OC2H5與酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)，而后續(xù)反應(yīng)中E的酚羥基與物質(zhì)H反應(yīng)，在生成BroussoninC過(guò)程中去保護(hù)又重新引入A→B過(guò)程中消除的酚羥基，可知ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基，故a正確；b．D→E的還原過(guò)程中轉(zhuǎn)化為—CH2﹣、—CH＝CH—轉(zhuǎn)化為—CH2CH2﹣，碳元素總共降低6價(jià)，則1molD被還原時(shí)，轉(zhuǎn)移6mol電子，故b正確；c．I發(fā)生重排轉(zhuǎn)化為J，二者分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，則Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體，故c正確，故答案為：abc；（6）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（7）由分析可知可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以上述合成路線中的E制備K，利用K和BroussoninC進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)確認(rèn)異戊烯基（），不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán)，與BroussoninC結(jié)構(gòu)相比，K中沒(méi)有異戊烯基即可，即K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、對(duì)試劑與步驟的分析評(píng)價(jià)等，對(duì)比有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來(lái)理解發(fā)生的反應(yīng)，題目較好地考查了學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力。10．（2025?東城區(qū)一模）原兒茶酸（A）是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如圖。已知：ⅰ.R1COOR2+R3OH→催化劑R1COOR3+R2ⅱ.（1）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基。（2）A→B的化學(xué)方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B→C中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。B'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是b（填序號(hào)）。a.KOHb.K2CO3c.KHCO3（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。a.與B有相同的官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）D→E中，Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3，則理論上加入3molNa2S2O4可將1molD完全轉(zhuǎn)化為E。（6）E→F經(jīng)歷如下兩步；F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）?！緦?zhuān)題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A、B的分子式知，A為、B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，則C為、D為；B發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G中含有兩個(gè)六元環(huán)，則G為；G發(fā)生信息i的反應(yīng)生成高分子W為；（6）F比E多了一個(gè)碳原子，結(jié)合信息ii知，E與CH3COOH發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成中間體M為，M中羧基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成F為?！窘獯稹拷猓海?）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基，故答案為：酯基；（2）A為、B為，A→B的化學(xué)方程式為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B→C中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'，B'更易與CH3I反應(yīng)，B中酯基和KOH反應(yīng)但和K2CO3不反應(yīng)，酚羥基能和KOH、K2CO3反應(yīng)，則試劑k的最佳選擇是K2CO3，故答案為：b；（4）B為，B的同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：a.與B有相同的官能團(tuán)，說(shuō)明含有酚羥基和酯基；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上含有一種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：、；（5）D→E中，Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3，硝基被還原為氨基，S元素的化合價(jià)由+3價(jià)變?yōu)?4價(jià)，N元素的化合價(jià)由+3價(jià)變?yōu)椹?價(jià)，1molD轉(zhuǎn)化為E時(shí)得到6mol電子，根據(jù)轉(zhuǎn)移電子守恒知，理論上加入3molNa2S2O4可將1molD完全轉(zhuǎn)化為E，故答案為：3；（6）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（7）W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查對(duì)比、分析、推斷及知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)的變化，注意結(jié)合信息進(jìn)行推斷，題目難度中等。11．（2025?順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：?。甊1ⅱ．ROH（1）A的官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基。（2）B→D的化學(xué)方程式為2CH3（3）D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過(guò)程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可）（寫(xiě)出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（6）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。【專(zhuān)題】有機(jī)反應(yīng)；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)流程可知，D與CH2＝CHCOOC2H5在乙醇鈉的條件下反應(yīng)生成的E為，結(jié)合D的分子式可知D為H5C2OOCCH2COOC2H5；B與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成D，可知B為HOOCCH2COOH；A與氧氣在催化劑、加熱作用下生成B，結(jié)合A的分子式可知A為HOCH2CH2CH2OH；在堿的作用下發(fā)生酯的水解，再在酸加熱下脫羧，生成的F為；發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ生成G為；由L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I為；與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的J為；與在氯化鋁的作用下生成的K為；與反應(yīng)生成L；L發(fā)生還原反應(yīng)生成M，結(jié)合N可知M為，據(jù)此分析作答?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A為HOCH2CH2CH2OH，其官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基，故答案為：羥基；（2）HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H5C2OOCCH2COOC2H5與水，其化學(xué)方程式為：2C故答案為：2C（3）D為H5C2OOCCH2COOC2H5，其中來(lái)自于B的C—H鍵在中間亞甲基上，則D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是：酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂，故答案為：酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；（4）F為發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ，如果是分子內(nèi)脫水生成六元環(huán)狀化合物G為，如果是分子間脫水將生成副產(chǎn)物HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可），故答案為：HOOC（CH2）3COOCO（CH2）3COOH（合理即可）；（5）I為，與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成J（）與HF，則I→J的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（6）由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；（7）由分析可知，M為，根據(jù)已知反應(yīng)ⅱ，M（）、和ClSi（CH3）3在一定條件下反應(yīng)生成Q，Q發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成R，R在硫酸作用下去—Si（CH3）3生成N，結(jié)合N的結(jié)構(gòu)式，可知R為；根據(jù)成環(huán)結(jié)構(gòu)，可知Q為，所以Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、，故答案為：；。【點(diǎn)評(píng)】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識(shí)進(jìn)行解題。12．（2025?海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如圖：已知：ⅰ.RCOOR'→LiAlH4ⅱ.ⅲ.（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基。（3）2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G→H的目的是保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原。（6）K→L過(guò)程中，還存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明理由不會(huì)；Y中酯基會(huì)在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸。（7）L→脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為1mol?！緦?zhuān)題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，根據(jù)A的分子式知，A為CH3COCH3，A發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成B，常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體，則C屬于酯，2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，則C為CH3COOCH2CH3，D為CH3COCH2COOCH2CH3，B和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，F(xiàn)發(fā)生異構(gòu)化生成G，根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G中羰基和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成H為，則G為，H發(fā)生信息i的反應(yīng)生成I為，I發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成J為，J發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成K，K發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成L為；L發(fā)生水解反應(yīng)生成脫落酸?！窘獯稹拷猓海?）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，故答案為：CH3COCH3；（2）C為CH3COOCH2CH3，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基，故答案為：酯基；（3）2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；（4）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（5）G→H的目的是保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原，故答案為：保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原；（6）L為，K→L過(guò)程中，還存在L生成Y（C17H24O5）和乙醇的副反應(yīng)，已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，結(jié)合氧原子個(gè)數(shù)知，羥基和酯基發(fā)生取代反應(yīng)，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；若不分離副產(chǎn)物Y，Y中酯基會(huì)在酸性條件下繼續(xù)水解，含氧三元環(huán)也會(huì)水解仍生成脫落酸，不會(huì)明顯降低脫落酸的純度，故答案為：；不會(huì)；Y中酯基會(huì)在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸；（7）L→脫落酸的過(guò)程中，脫去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒知，需要1分子水，1個(gè)羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成1分子水，1個(gè)酯基水解需要1分子水，圈內(nèi)的含氧環(huán)開(kāi)環(huán)形成兩個(gè)羥基需要1分子水，其中1個(gè)羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水，所以理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量是1mol，故答案為：1mol。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意信息的解讀和運(yùn)用，題目難度中等。13．（2025?西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。（1）A中含有的含氧官能團(tuán)有羥基、醚鍵。（2）A→B的化學(xué)方程式是2+O2→△Cu2+2H2O。（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OCOOCH3。（4）推測(cè)I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是作還原劑，將—NO還原為—NH2。（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）F→G的過(guò)程如下。中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（8）E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H鍵，極性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是N的電負(fù)性較大，C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán)。【專(zhuān)題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)B的分子式及反應(yīng)條件知，A中醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B為，B和丙二酸發(fā)生反應(yīng)生成D為，根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及J的分子式知，D、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則J為，I發(fā)生還原反應(yīng)生成J；E的核磁共振氫譜只有1組峰，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為CH3COOOCH3，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；根據(jù)G的分子式知，G中一個(gè)氫原子被—NO取代生成I，則G為，K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L為?！窘獯稹拷猓海?）A中含有的含氧官能團(tuán)有羥基、醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；（2）A→B的化學(xué)方程式是2+O2→△Cu2+2H2O，故答案為：2+O2→△Cu2+2H2O；（3）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OCOOCH3，故答案為：CH3OCOOCH3；（4）推測(cè)I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是作還原劑，將—NO還原為—NH2，故答案為：作還原劑，將—NO還原為