第1課時醇第2章第2節醇和酚1.了解醇類典型代表物的組成、結構特點，了解甲醇、乙二醇、丙三醇的結構和用途。2.了解醇的一般物理性質及遞變規律。3.能夠用系統命名法對簡單的飽和一元醇進行命名。4.從物質結構決定性質的角度掌握醇的化學性質。目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、

醇的概述及物理性質1.醇的概念烴分子中

上的一個或幾個氫原子被

取代的產物，其官能團的結構簡式為

。2.醇的分類(1)根據醇分子中羥基的數目，醇可分為①一元醇：如甲醇

、苯甲醇(

)基礎知識導學飽和碳原子羥基—OH答案CH3OH相關視頻(2)根據醇分子中烴基是否飽和，醇可分為①

醇：如CH3OH、

②

醇：如

③多元醇：如丙三醇(

)②

醇：如乙二醇( )二元答案飽和不飽和3.通式(1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為

，飽和多元醇的通式為

。(2)單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，則相應一元醇的通式為CnH2nO(n≥3)。(3)苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥7)，則相應一元醇的通式為

(n≥7)。CnH2n＋1OH(n≥1)CnH2n＋2OmCnH2n－6O答案4.命名羥基羥基阿拉伯數字答案“二”“三”例如：3--甲基--2--戊醇答案命名為

，命名為1,2--丙二醇。5.醇的物理性質(1)沸點

①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點

烷烴；

②飽和一元醇隨碳原子數的增加，沸點逐漸

。

(2)溶解性

①甲醇、乙二醇、丙三醇等低級醇能與水

；

②含羥基較多的醇在水中溶解度較

。隨著烴基的增多，醇的水溶性明顯

。C4以下的醇可與水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇難溶于水。(3)狀態：C4以下的醇為液體，C4～C11的醇為黏稠液體，C12以上的醇是蠟狀固體。增大高于以任意比互溶答案大降低

俗名色、態、味毒性水溶性用途甲醇木醇

色、特殊氣味、

揮發的

有毒

溶燃料、化工原料乙二醇甘醇

色、無臭、甜味、的液體無毒

溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油

色、無臭、甜味、的液體無毒

溶制日用化妝品、制硝化甘油6.重要的醇無易易答案液體無黏稠互無黏稠互議一議1.下列哪些物質屬于醇類：解析答案⑤CH2==CH—CH2OH解析羥基與鏈烴基、脂環上的碳原子或苯環側鏈上的碳原子相連的有機物為醇。答案①③⑤2.符合CnH2n＋2O(n≥1)這一通式的有機物一定屬于醇嗎？答案不一定屬于醇。因為符合此通式的有機物也可能是醚，如OCH3CH3。答案3.乙醇、乙二醇、丙三醇是否互為同系物？答案不是同系物。各分子中—OH數目不同，組成不相差CH2的整數倍。4.飽和一元醇的沸點比與其相對分子質量接近的烴的沸點高的原因是什么？

答案一個醇分子中羥基上的氫原子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強了醇分子間的相互作用所致。

答案5.為什么乙醇能與水以任意比互溶？

答案乙醇和水分子中均含有—OH，醇分子和水分子間以及醇分子相互之間都存在氫鍵，由于乙醇和水分子間易形成氫鍵，使乙醇能以任意比溶于水。

二、醇的化學性質1.羥基的反應(1)取代反應①與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)的反應CH3CH2Br＋H2OCH3CH2CH2Br＋H2O答案②成醚反應CH3CH2OCH2CH3＋H2O相關視頻2.羥基中氫的反應(1)與活潑金屬的反應2CH3CH2OH＋2Na―→

。(2)酯化反應(2)消去反應2CH3CH2ONa＋H2↑CH3COOCH2CH3＋H2O答案相關視頻3.醇的氧化反應2CO2＋3H2O2CH3CHO＋2H2O答案(2)催化氧化反應

。相關視頻議一議1.鈉與乙醇的反應為什么不如鈉與水反應劇烈？答案說明乙醇羥基中的H原子與水分子中的H原子相比較，乙醇羥基中的H原子不活潑。答案2.乙醇在濃硫酸作催化劑的條件下，是否一定發生消去反應生成乙烯？答案不一定。乙醇在濃硫酸作催化劑的條件下，若溫度為170℃，生成乙烯；若在140℃時，則發生分子間脫水生成乙醚，故有機反應中條件不同產物不同。3.在有機反應中，反應物相同，產物是否一定相同？答案不一定相同。在有機反應中，反應條件很重要，條件(如溫度、溶劑、催化劑等)改變，反應產物可能會隨之改變。例如溫度不同，苯的硝化反應、醇的脫水反應產物不同；溶劑不同，鹵代烴與堿的反應產物不同。答案4.為什么說“醇”是烴的衍生物的反應中心？答案

以乙醇為例加以說明答案返回一、醇類的同分異構體1.同分異構體的類別(1)—OH位置不同產生的位置異構。如：CH3CH2CH2OH和

重點難點探究(2)碳鏈的長短不同產生的碳鏈異構。如：CH3CH2CH2CH2OH和(3)官能團不同產生的類別異構(醇和醚)。如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3。2.書寫方法書寫一般按官能團異構―→碳鏈異構―→官能團位置異構。如C4H10O，按官能團異構為醇和醚，然后各自發生碳鏈異構和官能團位置異構。在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上的羥基結合在同一個碳原子上時，物質不能穩定存在。在書寫二元醇或多元醇的同分異構體時，要避開這種情況。特別提示例1

回答有關以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題：

(1)出現同類同分異構體的最小n值是____。

解析由于—CH3和—C2H5無異構現象，故甲醇、乙醇沒有同分異構體,—C3H7有兩種結構,為正丙基(—CH2CH2CH3)和異丙基(

)，丙醇出現1--丙醇和2--丙醇，所以飽和一元醇出現同類同分異構體的n值最小為3。

3解析答案(2)n＝4的同分異構體中，氧化后能生成醛的醇有______種，其結構簡式是____________________________________，其系統命名分別為______________________。

解析當n＝4時，C3H7—CH2OH可氧化為醛，而—C3H7只有兩種結構—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n＝4的飽和一元醇中能氧化為醛的醇只有2種，其結構簡式分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。其名稱分別為1--丁醇、2--甲基--1--丙醇。

2解析答案CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH1--丁醇、2--甲基--1-丙醇(3)具有同分異構體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結果的醇的n值是______。

解析n值應為3。當n＞3時，醇發生消去反應所得的烯烴具有同分異構體。如n＝4時，

發生消去反應可得CH2==CHCH2CH3或CH3—CH==CH—CH3兩種互為同分異構體的烯烴。

3解析答案變式訓練1

現有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機產物的種類有(

)A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析醇在一定條件下脫水可能是分子間脫水生成醚，也可能是分子內脫水生成烯烴。若為分子間脫水，則有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、

六種產物；若為分子內脫水，只能生成CH3CH===CH2一種烯烴。D解析答案二、醇類的化學性質及重要反應規律1.醇的重要化學性質醇發生反應主要涉及分子中的碳氧鍵和氧氫鍵。具體規律如下：以

為例：反應類型

反應物

斷鍵位置

反應條件

置換反應

醇、活潑金屬

①

取代反應鹵代反應

醇、HX②

H＋

酯化反應

醇、含氧酸

①

濃H2SO4，△

自身反應

醇

一分子斷①另一分子斷②濃H2SO4，△消去反應

醇

②⑤

濃H2SO4，△氧化反應催化氧化

醇、氧氣

①④或①③催化劑，△

燃燒反應

醇、氧氣

全部

點燃

2.醇的重要反應規律(1)醇的消去反應規律①醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。②若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。(2)醇的催化氧化規律醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：(3)醇的取代反應規律醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與HX的取代反應。H2O(1)某些醇發生消去反應生成的烯烴不止一種。特別提醒如：其消去產物有3種：(2)多元醇的反應規律例2乙醇分子中各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(

)A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂B.和濃H2SO4共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C.和濃H2SO4共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D.在Ag催化下與O2反應時鍵①和③斷裂解析答案解析根據乙醇在發生反應時的實質進行分析。A選項乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，故是正確的。B選項是乙醇發生消去反應生成乙烯和水，是②和⑤鍵斷裂，也是正確的。C選項發生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵①，另一分子乙醇斷鍵②，故是錯誤的。D選項是乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，也是正確的。答案C醇發生催化氧化的實質是失去羥基(—OH)中的氫原子及羥基所連碳原子上的一個氫原子：解題反思(1)若連有羥基的碳原子上有兩個氫原子(甲醇有三個氫原子)，則該醇被催化氧化生成醛。(2)若連有羥基的碳原子上只有一個氫原子，則該醇被催化氧化生成酮。(3)若連有羥基的碳原子上沒有氫原子，則該醇不能被催化氧化。解析答案變式訓練2

以下4種有機物的分子式皆為C4H10O。其中能被催化氧化為相同碳原子數的醛的是(

)A.①和② B.只有②C.②和③ D.③和④返回解析能發生催化氧化且產物為醛的醇必須滿足的條件為α--碳上有兩個或三個氫原子。答案C返回1.下列物質不屬于醇類的是(

)C隨堂達標檢測解析答案12345解析羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物是醇，所以A、B、D都是醇類，C不是醇，含有的官能團是醛基和羧基，答案選C。2．用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(

)解析答案12345返回選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，由于乙醇具有揮發性，且能與KMnO4酸性溶液反應，但不與Br2的CCl4溶液反應，故A項中需除雜，B項中不需除雜；CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，由于濃H2SO4具有脫水性和強氧化性，反應產物中會含有CO2、SO2雜質，SO2具有還原性，會與KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液反應，所以，C、D選項中必須除雜。答案

B12345返回解析答案123453．以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯

所經歷的反應的正確順序是(

)①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③⑤④C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥C解析由乙醇經消去反應得乙烯；與溴加成得到鹵代烴；經水解反應得到二元醇；經氧化反應得到二元酸；通過酯化反應得到產物。123