PAGEPAGE20有機化合物結構式的確定[核心素養發展目標]1.宏觀辨識與微觀探析：通過質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等現代儀器測定、探析有機物的分子組成、結構，揭示有機物結構的異同；能相識儀器分析對確定物質微觀結構的作用。2.證據推理與模型認知：從官能團的鑒別，構建不同有機物的結構模型，結合官能團的性質，推理出各類有機物的特性。一、有機化合物分子不飽和度的計算1．不飽和度的計算公式不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH,2)。說明：n(C)表示碳原子數，n(H)表示氫原子數。(1)若有機化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。(2)若含有氧原子，則不予考慮。(3)若含有氮原子，則用氫原子總數減去氮原子數。2．幾種官能團的不飽和度化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環4一個脂環1一個氰基(—CN)2不飽和度的應用(1)依據不飽和度求物質的分子式如的分子式：由結構簡式知，C原子數為14，O原子數為6，而分子的Ω＝雙鍵數＋苯環數×4＝2＋2×4＝10。則分子中H原子數為2×14＋2－10×2＝10，故分子式為C14H10O6。(2)依據不飽和度推想物質的結構。例1有機物的不飽和度為()A．8B．7C．6D．5【考點】有機物的不飽和度及其應用【題點】有機物不飽和度的計算答案C解析該有機化合物的分子式為C14H18，由計算公式：不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH,2)＝14＋1－eq\f(18,2)＝6。方法規律——有機物不飽和度的計算方法(1)依據有機物的分子式計算：①烴CnHm：Ω＝eq\f(2n＋2－m,2)；②CnHmOz：Ω＝eq\f(2n＋2－m,2)(與O無關)；③CnHmXp(X為F、Cl、Br、I)：Ω＝eq\f(2n＋2－m－p,2)(X當作H)。(2)依據分子結構計算①Ω＝雙鍵數＋叁鍵數×2＋苯環數×4＋脂環數如：Ω＝1＋1×2＋1＝4。Ω＝4＋3＝7。②立體封閉有機物(多面體等)：Ω＝立風光 數－1。如：立方烷()的面數為6，其不飽和度Ω＝6－1＝5；棱晶烷()的面數為5，其不飽和度Ω＝5－1＝4。例2某芳香族有機化合物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環外不含其他環)中不行能有()A．兩個羥基 B．一個醛基C．兩個醛基 D．一個羧基【考點】有機物的不飽和度及其應用【題點】有機物不飽和度及其應用(分析分子結構)答案D解析由該有機化合物的分子式可求出不飽和度Ω＝6，分子中有一個苯環，其不飽和度Ω＝4，余下2個不飽和度、2個碳原子和2個氧原子。具有2個不飽和度的基團組合可能有三種狀況：①兩個碳原子形成1個—C≡C—、兩個氧原子形成2個羥基，均分別連在苯環上；②兩個碳原子形成1個羰基、1個醛基，相互連接；③兩個碳原子形成2個醛基，分別連在苯環上。C8H6O2分子拆除一個苯環和一個羧基后，還余一個C，它不行能再形成1個不飽和度，故D項不行能。方法規律——有機物的不飽和度與分子結構的關系(1)Ω＝0，有機物分子是飽和鏈狀結構。(2)Ω＝1，有機物分子中有一個雙鍵或一個環。(3)Ω＝2，有機物分子中有兩個雙鍵或一個叁鍵，或一個雙鍵和一個環，或兩個環等。(4)Ω≥4，分子中有可能有苯環。二、確定有機化合物的官能團1．化學試驗方法官能團種類檢測試劑推斷依據碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液或溴水紅棕色溶液退色酸性KMnO4溶液紫色溶液退色鹵素原子NaOH溶液(加熱)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，依據沉淀的顏色推斷鹵素的種類醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色溴水(足量)有白色沉淀生成醛基銀氨溶液(水浴)有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液(加熱)有磚紅色沉淀生成羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2氣體放出2.物理測試方法(1)紅外光譜①原理：不同官能團或化學鍵汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。②作用：初步推斷有機物中含有的官能團或化學鍵。如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構：Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用紅外光譜來測定分子中有O—H鍵或—OH，可確定A的結構簡式為Ⅰ(CH3CH2OH)。(2)核磁共振氫譜①原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時汲取電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置不同，而且汲取峰的面積與氫原子數目成正比。②作用：測定有機物分子中氫原子的類型和數目。③分析：汲取峰數目＝氫原子的類型，汲取峰面積比＝氫原子個數比。如CH3CH2OH的汲取峰面積比＝3∶2∶1。譜圖法在確定有機物分子結構中的應用(1)核磁共振氫譜圖中，峰的個數即氫原子的種類數，而峰面積之比為各類氫原子個數之比。(2)不同化學鍵、官能團汲取頻率不同，在紅外光譜圖中所處位置不同。因此，可依據紅外光譜圖，推知有機物分子中含有哪些化學鍵、官能團，從而確定有機物的結構。(3)質譜圖中，質荷比最大值即為有機物的相對分子質量。例3已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3【考點】有機物結構式的確定【題點】依據核磁共振氫譜圖推斷有機物的結構簡式答案D解析紅外光譜圖中給出的化學鍵有C—H鍵、O—H鍵和C—O鍵三種，A正確；核磁共振氫譜圖中峰的個數即代表氫的種類，B正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數目比，在沒有明確化學式的狀況下，無法得知氫原子總數，C正確；若A為CH3—O—CH3，則無O—H鍵，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應只有1個峰，與核磁共振氫譜圖不符，D錯誤。方法規律(1)質譜圖中質荷比最大的峰的數值就是該有機物的相對分子質量。(2)核磁共振氫譜中峰的個數＝分子中不同化學環境的氫原子數目，峰面積之比＝不同化學環境的氫原子數目之比。(3)紅外光譜圖中可以獲得有機物分子中含有的化學鍵或官能團。三、有機化合物結構的確定1．確定有機化合物結構式的流程2．醫用膠單體的結構確定(1)測定試驗式燃燒30.6g醫用膠的單體樣品，試驗測得生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2(已換算成標準狀況)，確定其試驗式的計算步驟如下：①計算各元素的物質的量n(CO2)＝eq\f(70.4g,44g·mol－1)＝1.6mol，n(C)＝1.6mol；n(H2O)＝eq\f(19.8g,18g·mol－1)＝1.1mol，n(H)＝2.2mol；n(N2)＝eq\f(2.24L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，n(N)＝0.2mol；n(O)＝eq\f(30.6－1.6×12－2.2×1－0.2×14g,16g·mol－1)＝0．4mol。②確定試驗式試驗式為C8H11NO2。(2)確定分子式已知：由質譜分析法測定出該樣品的相對分子質量為153.0。設該化合物的分子式(C8H11NO2)n，則n＝eq\f(153.0,153.0)＝1，則該化合物的分子式為C8H11NO2。(3)推導結構式①計算不飽和度不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH－nN,2)＝8＋1－eq\f(11－1,2)＝4。②用化學方法推想分子中的官能團a．加入溴的四氯化碳溶液，紅棕色退去，說明可能含有或—C≡C—。b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯改變，說明不含有—NO2。c．加入稀堿水溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有—CN。③推想樣品分子的碳骨架結構和官能團在碳鏈上的位置。樣品分子核磁共振氫譜圖和核磁共振碳譜圖提示：該化合物分子中含有和—O—CH2—CH2—CH2—CH3基團。④確定結構簡式綜上所述，醫用膠單體的結構簡式為。有機化合物結構式的確定方法(1)依據價鍵規律確定某些有機物依據價鍵規律只存在一種結構，則干脆依據分子式確定其結構式。例如：C2H6，只能是CH3CH3，CH4O只能是CH3OH。(2)通過定性試驗確定試驗→有機物表現的性質及相關結論→確定官能團→確定結構式。例如：能使溴的四氯化碳溶液退色的有機物分子中可能含有不能使溴的四氯化碳溶液退色卻能使酸性高錳酸鉀溶液退色的可能是苯的同系物等。例4(2024·鄭州高二期中)某探討性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質，他們擬用傳統試驗的手段與現代技術相結合的方法進行探究。請你參加過程探究。Ⅰ.試驗式的確定(1)取樣品A進行燃燒法測定，發覺燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經換算得到了0.125molCO2和0.15molH2O。據此得出的結論是____________________________________________________________________________________________________。(2)另一試驗中，取3.4g蠟狀有機物A在3.36L(標準狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應，生成2.8LCO2和液態水。由此得出A的試驗式是__________________。Ⅱ.結構式的確定(經測定A的相對分子質量為136)(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有________。(4)進行核磁共振，發覺只有兩組特征峰，且峰面積比為2∶1，再做紅外光譜，發覺與乙醇一樣透過率在同一處波數被汲取。圖譜如下：則A的結構簡式為________。【考點】有機化合物結構的確定步驟【題點】確定有機物結構方法的綜合應用答案(1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式為C5H12Ox(x＝0,1,2……)(2)C5H12O4(3)羥基(4)C(CH2OH)4解析(1)取樣品A進行燃燒法測定，發覺燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經換算得到了0.125molCO2和0.15molH2O，說明該有機物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物質的量之比為n(C)∶n(H)＝0.125mol∶(2×0.15)mol＝5∶12，分子式為C5H12Ox(x＝0,1,2……)。(2)生成CO2的物質的量為eq\f(2.8L,22.4L·mol－1)＝0.125mol，則生成水的物質的量為0.15mol,3.4g有機物中氧元素的質量為3.4g－0.125mol×12g·mol－1－0.15mol×2×1g·mol－1＝1.6g，則氧元素的物質的量為0.1mol，分子中n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，故最簡式為C5H12O4。(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，A分子中不含有不飽和鍵，說明A分子中含有羥基。(4)進行核磁共振，發覺只有兩組特征峰，且面積比為2∶1，說明結構中含有兩種氫原子，數目分別為4和8，再做紅外光譜，發覺與乙醇一樣透過率在同一處波數被汲取，說明結構中含有醇羥基，從紅外光譜圖可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H鍵，該有機物的結構簡式為C(CH2OH)4。思維啟迪依據有機物分子結構的確定過程，學會有機化合物分子結構測定的方法及證據的獲得，促進“證據推理與模型認知”化學核心素養的發展。相關鏈接確定有機物的結構式的其他方法確定有機物的結構式除借用物理方法外，還可以用以下方法：(1)依據價鍵規律確定依據價鍵規律可以推斷出某些有機物只存在一種結構，則可干脆依據分子式確定其結構式。如C2H6的結構只能是CH3CH3；CH4O的結構只能是CH3OH。(2)通過化學方法確定①進行定性試驗試驗中有機物表現出的性質→官能團。②進行定量試驗通過定量試驗確定官能團的數目，如測得1mol某醇與足量鈉反應可得到1mol氣體，則可說明1mol醇分子中含2mol—OH。③進行“組裝”確定依據試驗測得的官能團種類、數目，聯系價鍵規律等進行“組裝”和“拼湊”來確定有機物的結構式。1．據報道，化學家合成了一種分子式為C200H200、含多個的鏈狀烴，該分子含有的個數最多可以有()A．98個 B．102個C．50個 D．101個【考點】有機物的不飽和度及其應用【題點】有機物的不飽和度及其應用(分析分子結構)答案D解析飽和鏈烴通式為CnH2n＋2，分子中每增加1個碳碳雙鍵則削減2個氫原子，C200H200分子中比200個碳原子的飽和烴少202個氫原子，所以分子中最多可能有101個。2．(2024·石家莊市高二下學期期末)下列能夠獲得有機物所含官能團信息的方法是()A．紅外光譜 B．質譜法C．色譜法 D．核磁共振氫譜【考點】有機物結構式的確定【題點】譜圖法應用答案A解析紅外光譜可測定有機物的化學鍵以及官能團。3．(2024·南京高二期中)在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其峰面積之比為3∶2的化合物為()【考點】有機物結構式的確定【題點】依據核磁共振氫譜圖推斷有機物的結構簡式答案D解析A項，處在不同化學環境中的氫原子有2種，其個數比為6∶2，不合題意；B項，，氫原子有3種，其個數比為3∶1∶1，不合題意；C項，，氫原子有3種，其個數比為6∶2∶8，不合題意；D項，，氫原子有2種，其個數比為3∶2，符合題意。4．現有一物質的核磁共振氫譜如圖所示：則可能是下列物質中的()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CHO【考點】官能團與有機物的確定【題點】依據核磁共振氫譜圖推斷有機物的結構簡式答案B解析由核磁共振氫譜圖知該有機物分子中含有4種不同化學環境的氫原子，A物質分子中有2種不同化學環境的氫原子，B物質分子中有4種不同化學環境的氫原子，C物質分子中有2種不同化學環境的氫原子，D物質分子中有3種不同化學環境的氫原子，故選B。5．(2024·東營高二檢測)人在做猛烈運動后，有一段時間腿和胳膊會有酸脹和難受的感覺，緣由之一是C6H12O6(葡萄糖)在運動過程中轉化為C3H6O3(乳酸)。4.5g乳酸與足量的鈉反應，在標準狀況下得氣體1120mL。9g乳酸與相同質量的甲醇反應，生成0.1mol乳酸甲酯和1.8g水。乳酸可被氧化為則乳酸的結構簡式是()A．HOCH2CH2COOH B．HOCH2CH(OH)COOHC．CH3OCH2COOH D．CH3CH(OH)COOH【考點】官能團與有機物的確定【題點】化學法確定有機物的結構簡式答案D解析乳酸(C3H6O3)的相對分子質量為90。4.5g乳酸(0.05mol)與Na反應得到0.05molH2，說明1分子乳酸中有2個H原子被Na原子所替代；0.1mol乳酸與甲醇反應生成0.1mol乳酸甲酯和0.1molH2O，說明乳酸分子中只有1個羧基。乳酸氧化后的物質為則另一個官能團必定是羥基，所以乳酸的結構簡式為6．(2024·武漢高二段考)有機物A常用于食品德業。已知9.0gA在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經檢驗剩余氣體為O2。(1)A分子的質譜圖如圖所示，從圖中可知其相對分子質量是________，則A的分子式是________。(2)A能與NaHCO3溶液發生反應，A肯定含有的官能團的名稱是________。(3)A分子的核磁共振氫譜有4組汲取峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結構簡式是________________________________________________________________________。(4)請寫出官能團與A相同的同分異構體的結構簡式：________________?！究键c】有機化合物結構的確定步驟【題點】確定有機物結構方法的綜合應用答案(1)90C3H6O3(2)羧基(3)CH3CH(OH)COOH(4)HOCH2CH2COOH解析(1)由A分子的質譜圖可知，A的相對分子質量為90,9.0gA的物質的量為eq\f(9.0g,90g·mol－1)＝0.1mol，燃燒生成二氧化碳的物質的量為eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，生成水的物質的量為eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則有機物分子中N(C)＝eq\f(0.3mol,0.1mol)＝3、N(H)＝eq\f(0.3mol×2,0.1mol)＝6，則N(O)＝eq\f(90－12×3－6,16)＝3，故有機物A的分子式為C3H6O3。(2)A能與NaHCO3溶液發生反應，A肯定含有羧基。(3)有機物A的分子式為C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氫譜有4組汲取峰，說明含有4種H原子，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH。題組一不飽和度的計算及應用1．下列說法不正確的是()A．有機分子中插入O原子對不飽和度沒有影響B．有機分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響C．用CH原子團代替有機分子中的N原子對有機分子的不飽和度沒有影響D．烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0【考點】不飽和度及其應用【題點】不飽和度的計算答案B解析分子的不飽和度為n(C)＋1－eq\f(nH,2)，可知去掉H原子不飽和度增大，B不正確；分子中含有氧原子時不予考慮，A、D正確；分子中含有氮原子時，在氫原子總數中減去氮原子數：不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH－nN,2)，若用CH代替N原子則多1個C和1個H，少一個N，不飽和度不變，C正確。2．某鏈烴的化學式為C200H202，已知該分子中叁鍵數與雙鍵數之比為2∶1，則其雙鍵數目為()A．50B．40C．30D．20【考點】不飽和度及其應用【題點】不飽和度及其應用(分析分子結構)答案D解析可利用鏈烴的不飽和度等于叁鍵和雙鍵的不飽和度之和來計算，設雙鍵數目為x，則叁鍵數目為2x，依不飽和度計算公式有：200＋1－eq\f(202,2)＝1×x＋2×2x，解得x＝20。題組二化學法確定有機物的分子結構3．有機物甲能發生銀鏡反應，甲催化加氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應放出22.4LH2(標準狀況)，據此推斷乙肯定不是()A．CH2OH—CH2OH B．CH2OH—CHOH—CH3C．HOOC—COOH D．HOOCCH2CH2OH【考點】有機物結構式的確定【題點】化學法確定有機物的分子結構答案C解析1mol乙能跟Na反應放出1molH2，證明乙中含有兩個與Na反應的官能團，甲能發生銀鏡反應，證明有醛基，則加氫反應后，產物中應有醇羥基，且被還原得來的羥基應在鏈端，C錯誤。4．化學式為C4H8O3的有機物在濃硫酸存在下加熱時有如下性質：①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發生酯化反應；②能脫水生成一種能使溴水退色的物質，此物質只存在一種結構簡式；③分子內能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環狀化合物。則C4H8O3的結構簡式為()A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH【考點】有機物結構式的確定【題點】化學法確定有機物的分子結構答案C解析該有機物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發生酯化反應，說明其分子內含有—COOH和—OH。能夠脫水生成使溴水退色的物質，再結合C4H8O3的不飽和度，說明此生成物中含有即和—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上必定有H原子。該有機物能夠發生分子內脫水反應生成分子式為C4H6O2的五元環狀化合物，則生成的五元環的結點為四個C原子和一個O原子，所以該有機物應為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH。題組三光譜法確定有機物的分子結構5．(2024·天津市高二下學期期末)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別如下：和在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的()A．元素分析儀 B．紅外光譜儀C．核磁共振儀 D．質譜儀【考點】有機物結構式的確定【題點】譜圖法應用答案A解析元素分析儀檢測的是元素的種類，乙酸和甲酸甲酯的元素種類相同，都含有C、H、O三種元素，A正確；紅外光譜儀檢測的是化學鍵和官能團的結構特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號不完全相同，B錯誤；核磁共振儀檢測的是氫原子的種類，乙酸中含有2種氫原子，有2個峰且峰面積之比為3∶1，甲酸甲酯中含有2種氫原子，有2個峰且峰面積之比為1∶3，峰的位置不完全相同，C錯誤；質譜儀檢測的是分子的相對分子質量，二者的相對分子質量相同，但分子碎片的相對質量不完全相同，D錯誤。6．(2024·成都高二月考)二甲醚和乙醇互為同分異構體，其鑒別可采納化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是()A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質譜法C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜【考點】有機物結構式的確定【題點】譜圖法應用答案B解析乙醇中含有—OH，可與金屬鉀或鈉反應生成氫氣，但二甲醚不反應，可鑒別；質譜法可確定分子的相對分子質量，因二者的相對分子質量相等，故不能鑒別；二者含有的官能團和共價鍵的種類不同，紅外光譜法可鑒別；二者含有氫原子的種類不同，核磁共振氫譜可鑒別。7．(2024·安慶市一中高二下學期期中)為測定某有機物的結構，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機物可能是()A．C2H5OH B．C． D．【考點】有機物結構式的確定【題點】依據核磁共振氫譜圖推斷有機物的結構簡式答案A解析依據有機物的核磁共振氫譜知該有機物中含有3種氫原子，且峰面積之比為3∶2∶1，依據等效氫的概念推斷。乙醇分子中含有3種氫原子，峰面積之比為3∶2∶1，故A正確；2-甲基丙烯中含有2種氫原子，故B錯誤；對氨基苯酚中含有4種氫原子，故C錯誤；對二甲苯中含有2種氫原子，故D錯誤。8．(2024·博興縣高二下學期期中)下列有機物分子中，在核磁共振氫譜中信號強度(個數比)是1∶3的是()A．丙烷 B．1,2,3-三甲基苯C．異丙醇 D．【考點】有機物結構式的確定【題點】有機物分子中氫原子類型的推斷答案A解析丙烷的結構簡式為CH3CH2CH3，在核磁共振氫譜中信號強度(個數比)是2∶6＝1∶3，A正確；1,2,3-三甲基苯分子中在核磁共振氫譜中信號強度(個數比)是6∶3∶2∶1，B錯誤；異丙醇分子中在核磁共振氫譜中信號強度(個數比)是6∶1∶1，C錯誤；分子在核磁共振氫譜中信號強度(個數比)是9∶1，D錯誤。9．某有機物A的分子式為C4H10O，紅外光譜圖如圖所示，則A的結構簡式為()A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3C．CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3【考點】有機物結構式的確定【題點】依據紅外光譜圖推斷有機物的結構式答案A解析紅外光譜圖中顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3。10．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動汲取，該有機物的相對分子質量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機物的結構簡式是()A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO【考點】有機物結構式的確定【題點】依據紅外光譜圖推斷有機物的結構式答案B解析由紅外光譜圖知該有機物的分子中含C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，A項中無O—H鍵，D項中無O—H鍵、C—O鍵，B、C項含有三種化學鍵且相對分子質量都是60，但B項核磁共振氫譜有3組峰，C項有4組峰，故B項正確。11．某化合物的結構(鍵線式)及球棍模型如下：該有機分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)：下列關于該有機物的敘述正確的是()A．該有機物不同化學環境的氫原子有6種B．該有機物屬于芳香化合物C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D．該有機物在肯定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O【考點】有機物結構式的確定【題點】有機物結構式確定的綜合應用答案D解析A項，由核磁共振氫譜圖可知有8種不同化學環境的氫原子，錯誤；B項，由鍵線式可看出，該物質中無苯環，不屬于芳香化合物，錯誤；C項，由鍵線式和球棍模型比照可知Et為—CH2CH3，錯誤；D項，該化合物分子中含有碳、氫、氧三種元素，可完全燃燒生成CO2和H2O，正確。12．試驗室通過如下步驟，測定某有機化合物A的結構：(1)將肯定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒，試驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗O26.72L(標準狀況下)，則該物質的試驗式是________。(2)試驗室可以用________(填儀器名稱)測定有機物的相對分子質量。已知A的相對分子質量測定結果如圖1所示，依據圖示結果，推想A的分子式是________。(3)依據價鍵理論，A可能的結構簡式有________。(4)利用核磁共振氫譜的峰值可以確定有機物分子中氫原子的種類和數目。經測定，A的核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結構簡式為________?！究键c】有機物結構的確定步驟【題點】確定有機物結構方法的綜合應用答案(1)C2H6O(2)質譜儀C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH解析(1)5.4g水的物質的量為eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則氫原子物質的量為0.6mol,8.8g二氧化碳的物質的量為eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，則碳原子物質的量為0.2mol,6.72L氧氣的物質的量為eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.3mol，由氧元素守恒可知該有機物中含氧原子物質的量為(0.3＋0.2×2－0.3×2)mol＝0.1mol，則分子中碳、氫、氧原子物質的量比為0.2∶0.6∶0.1＝2∶6∶1，該物質的試驗式為C2H6O。(2)試驗室可以用質譜儀測定有機物的相對分子質量，依據質荷比可知相對分子質量為46，試驗式的相對分子質量也為46，所以分子式為C2H6O。(4)有機物A的核磁共振氫譜有3個汲取峰，說明有3種化學環境不同的氫原子，則結構簡式為CH3CH2OH。13．(2024·天津市高二下學期期末)下列裝置中有機物樣品在電爐中充分燃燒，通過測定生成的CO2和H2O的質量，來確定有機物的分子式。請回答下列問題：(1)B裝置中試劑X可選用________。(2)D裝置中無水氯化鈣的作用是______________________________________；E裝置中堿石灰的作用是________________。(3)若試驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，精確稱取0.44g樣品，經充分反應后，D裝置質量增加0.36g，E裝置質量增加0.88g，已知該物質的相對分子質量為44，則該樣品的化學式為________。(4)若該有機物的核磁共振氫譜如下圖所示，峰面積之比為1∶3。則其結構簡式為________。(5)某同學認為E和空氣相通，會影響測定結果精確性，應在E后再增加一個E裝置，其主要目的是________________________________________________________________________。【考點】有機物結構的確定步驟【題點】確定有機物結構方法的綜合應用答案(1)濃硫酸(2)汲取生成的水蒸氣汲取生成的二氧化碳(3)C2H4O(4)CH3CHO(5)汲取空氣中的二氧化碳和水蒸氣解析(1)B裝置用于干燥通入C中的氧氣，試劑X可選用濃硫酸。(2)D裝置中無水氯化鈣的作用是汲取生成的水蒸氣；E裝置中堿石灰的作用是汲取生成的二氧化碳。(3)E裝置質量增加0.88g為二氧化碳的質量，可得碳元素的質量：0.88g×eq\f(12,44)＝0.24g，D裝置質量增加0.36g是水的質量，可得氫元素的質量：0.36g×eq\f(2,18)＝0.04g，從而可推出含氧元素的質量為：(0.44－0.24－0.04)g＝0.16g，設最簡式為CxHyOz，則x∶y∶z＝eq\f(0.24,12)∶eq\f(0.04,1)∶eq\f(0.16,16)＝2∶4∶1，即最簡式為C2H4O。(4)依據該有機物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為1∶3，則其結構簡式為CH3CHO。14．(2024·臨沂市高二下學期期中)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在肯定條件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；②R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH；③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。回答下列問題：(1)C的化學名稱為___________________________________________________。(2)D的結構簡式為____________________________________________________。(3)E的分子式為_____________________________________________________。(4)F生成G的化學方程式為__________________________________________，該反應類型為______________________。(5)I的結構簡式為_____________________________________________________。(6)I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿意如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有________種(不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式___________________。答案(1)2-甲基-1-丙醇(2)(CH3)2CHCHO(3)C4H8O2(4)＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋2HCl取代反應(5)(6)18解析A為飽和氯代烴，A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A的結構簡式為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，B發生信息②中的反應生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為G在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為I的同系物J比I相對分子質量小14，則J比I少一個CH2原子團，J的同分異構體中能同時滿意如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明J的同分異構體含有—CH