2025年國際化學奧林匹克（IChO）模擬試卷：有機合成與化學分析實戰解析一、有機合成實驗設計要求：根據以下給定的原料和條件，設計一個合理的有機合成路線，并寫出每一步的化學反應方程式。1.原料：苯、氯氣、氫氧化鈉、乙醇、濃硫酸、水。2.條件：室溫、光照、加熱。二、有機物的鑒定要求：根據以下有機物的結構和性質，選擇合適的化學試劑進行鑒定，并寫出相應的化學反應方程式。1.有機物A：2-甲基-1-丁烯2.有機物B：1-己醇3.有機物C：苯甲酸4.有機物D：苯酚三、有機物的分離與提純要求：根據以下有機混合物的性質，選擇合適的分離方法，并簡要說明分離原理。1.混合物：苯、甲苯、苯乙烯2.混合物：正己烷、異己烷、正庚烷3.混合物：苯、甲苯、苯乙烯、苯酚四、有機反應機理分析要求：分析以下有機反應的機理，并指出反應中的關鍵中間體。1.丙烯與溴的加成反應2.苯與硝酸的硝化反應3.丙酮與氫氣的加氫反應五、有機化合物的光譜分析要求：根據以下有機化合物的紅外光譜和核磁共振氫譜數據，推斷其結構式。1.紅外光譜：C-H伸縮振動峰在2920cm^-1，C=O伸縮振動峰在1730cm^-1，核磁共振氫譜：3個單峰。2.紅外光譜：C-H伸縮振動峰在3100cm^-1，C-O伸縮振動峰在1050cm^-1，核磁共振氫譜：1個三重峰，2個單峰，1個七重峰。六、有機合成實驗操作要求：根據以下實驗步驟，描述每個步驟的目的和注意事項。1.實驗步驟：a.將苯和氯氣混合，在室溫下進行光照反應。b.將反應后的溶液加入氫氧化鈉溶液中，攪拌。c.將攪拌后的溶液加入乙醇中，加熱回流。d.冷卻后，加入濃硫酸，繼續加熱回流。e.反應結束后，冷卻至室溫，加入水，用分液漏斗分離有機層和水層。f.將有機層進行蒸餾，收集沸點為78-80°C的餾分。本次試卷答案如下：一、有機合成實驗設計答案：1.合成路線：a.苯+氯氣→氯苯b.氯苯+NaOH→苯酚鈉c.苯酚鈉+乙醇→苯酚d.苯酚+濃H2SO4→苯酚磺酸e.苯酚磺酸+水→苯酚磺酸水溶液f.苯酚磺酸水溶液+H2SO4→苯酚磺酸g.苯酚磺酸+乙醇→苯酚2.化學反應方程式：a.C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClb.C6H5Cl+NaOH→C6H5ONa+NaClc.C6H5ONa+C2H5OH→C6H5OH+NaC2H5Od.C6H5OH+H2SO4→C6H5OSO3H+H2Oe.C6H5OSO3H+H2O→C6H5OSO3H·H2Of.C6H5OSO3H·H2O+H2SO4→C6H5OSO3H+H2Og.C6H5OSO3H+C2H5OH→C6H5OH+C2H5OSO3H解析思路：1.從苯開始，通過氯氣光照反應得到氯苯。2.氯苯與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉。3.苯酚鈉與乙醇反應得到苯酚。4.苯酚與濃硫酸反應生成苯酚磺酸。5.苯酚磺酸與水反應得到苯酚磺酸水溶液。6.苯酚磺酸水溶液與濃硫酸反應再次生成苯酚磺酸。7.苯酚磺酸與乙醇反應得到苯酚。二、有機物的鑒定答案：1.有機物A：2-甲基-1-丁烯a.試劑：溴水b.反應方程式：C4H8+Br2→C4H8Br22.有機物B：1-己醇a.試劑：氧化劑（如酸性KMnO4）b.反應方程式：C6H14O+[O]→C6H12O2+H2O3.有機物C：苯甲酸a.試劑：FeCl3溶液b.反應方程式：C6H5COOH+3FeCl3→C6H5COOH·3FeCl34.有機物D：苯酚a.試劑：FeCl3溶液b.反應方程式：C6H5OH+FeCl3→C6H5OH·FeCl3解析思路：1.對于2-甲基-1-丁烯，使用溴水進行加成反應，溴水褪色。2.對于1-己醇，使用氧化劑氧化，生成相應的醛或酮。3.對于苯甲酸，使用FeCl3溶液進行顯色反應，產生紫色絡合物。4.對于苯酚，使用FeCl3溶液進行顯色反應，產生紫色絡合物。三、有機物的分離與提純答案：1.混合物：苯、甲苯、苯乙烯a.分離方法：蒸餾b.分離原理：根據各組分沸點不同進行分離。2.混合物：正己烷、異己烷、正庚烷a.分離方法：蒸餾b.分離原理：根據各組分沸點不同進行分離。3.混合物：苯、甲苯、苯乙烯、苯酚a.分離方法：分液b.分離原理：根據各組分極性差異進行分離。解析思路：1.對于苯、甲苯和苯乙烯的混合物，利用它們沸點的差異進行蒸餾分離。2.對于正己烷、異己烷和正庚烷的混合物，同樣利用沸點差異進行蒸餾分離。3.對于苯、甲苯、苯乙烯和苯酚的混合物，由于苯和甲苯的極性與苯乙烯和苯酚不同，可以通過分液的方法分離。四、有機反應機理分析答案：1.丙烯與溴的加成反應a.機理：親電加成反應b.關鍵中間體：碳正離子2.苯與硝酸的硝化反應a.機理：親電取代反應b.關鍵中間體：硝基正離子3.丙酮與氫氣的加氫反應a.機理：氫化反應b.關鍵中間體：丙酮中間體解析思路：1.丙烯與溴的加成反應是通過親電加成機理，形成碳正離子中間體。2.苯與硝酸的硝化反應是通過親電取代機理，形成硝基正離子中間體。3.丙酮與氫氣的加氫反應是通過氫化反應機理，形成丙酮中間體。五、有機化合物的光譜分析答案：1.有機物：C4H8Oa.結構式：2-丁醇2.有機物：C6H14Oa.結構式：2-甲基-2-戊醇解析思路：1.根據紅外光譜中的C-H伸縮振動峰在2920cm^-1和C=O伸縮振動峰在1730cm^-1，結合核磁共振氫譜中的3個單峰，推斷出有機物為2-丁醇。2.根據紅外光譜中的C-H伸縮振動峰在3100cm^-1和C-O伸縮振動峰在1050cm^-1，結合核磁共振氫譜中的1個三重峰、2個單峰和1個七重峰，推斷出有機物為2-甲基-2-戊醇。六、有機合成實驗操作答案：1.實驗步驟：a.將苯和氯氣混合，在室溫下進行光照反應。b.將反應后的溶液加入氫氧化鈉溶液中，攪拌。c.將攪拌后的溶液加入乙醇中，加熱回流。d.冷卻后，加入濃硫酸，繼續加熱回流。e.反應結束后，冷卻至室溫，加入水，用分液漏斗分離有機層和水層。f.將有機層進行蒸餾，收集沸點為78-80°C的餾分。解析思路：1.光照下苯和氯氣反應生成氯苯