2025屆高考化學三輪沖刺預測押題卷-有機合成與有機推斷一．解答題（共22小題）1．化合物Ⅰ是合成祛痰藥——必嗽平的主要原料，某研究小組按下列路線合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH回答下列問題：（1）化合物Ⅰ的化學式為；化合物C中含氧官能團名稱是。（2）寫出反應①的試劑和條件：，反應①～⑥中屬于取代反應的有（填序號）。（3）化合物G的結構簡式為。（4）寫出反應⑥的化學方程式：。（5）寫出符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式：（任寫一種）。①能發生銀鏡反應與水解反應；②有三種不同環境的氫原子。2．乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）。回答下列問題：（1）B中官能團名稱為，F→G的反應類型為。（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為。（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有個手性碳原子。（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為。3．一種有機合成中間體H的合成路線如圖：已知：（1）物質A的名稱。（2）化合物B中含有的官能團名稱是。（3）B→C的反應類型為。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.加聚反應（4）C→D的轉化過程中副產物偏多的原因。（5）寫出D→E過程中（1）的反應式。（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，寫出第一步反應產物的結構簡式。（7）用“*”標出H中的手性碳原子。（8）寫出1種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式。①芳香族化合物②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6（9）參照相關信息，以HCHO和化合物M為原料，設計E→F的合成路線。（無機試劑任選）4．馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是。（2）A→B的反應方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式。（6）下列說法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH5．9﹣菲甲酸是一種重要的有機中間體，在藥物化學中，有可能作為原料或中間體用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯為原料合成9﹣菲甲酸的路線如圖所示（部分反應試劑、反應條件省略）。（1）A→B的反應試劑、反應條件是。A.氯氣、鐵屑B.氯化氫、鐵屑C.氯氣、光照D.氯化氫、光照（2）C的名稱是；H中含氧官能團的名稱為；（3）G的分子式為；D的分子式是C8H7N，其結構簡式為；（4）能測定K的相對分子質量的儀器是。A.元素分析儀器B.質譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振氫譜儀（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，則第二步的反應類型是。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.氧化反應（6）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式；ⅰ苯環上有兩個取代基ⅱ既能發生銀鏡反應，又能和金屬Na反應ⅲ核磁共振氫譜圖中峰的組數最少（7）結合本題合成路線，以和乙醇作為有機原料，設計合成的路線（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應條件反應試劑B6．Ⅰ.“端午節”是我國傳統節日之一，節日活動有吃粽子、賽龍舟等。制作粽子的主要原料有糯米、粽葉、紅棗和瘦肉等。下列說法錯誤的是。A.糯米的主要成分是淀粉，淀粉屬于糖類B.賽龍舟時，揮舞的龍旗是用滌綸制作，滌綸屬于天然纖維C.瘦肉富含蛋白質，蛋白質屬于高分子化合物D.粽葉的主要成分是纖維素，纖維素在一定條件下可水解為葡萄糖Ⅱ.下面有幾種物質的結構簡式：A．B．C．D．回答下面問題：（1）淀粉水解的最終產物是（填字母），水解最終產物的同分異構體的名稱是。（2）蛋白質的變性是在某些物理和化學因素的作用下，其特定的空間構象被破壞，從有序的空間結構變為無序的空間結構，從而導致其理化性質的改變和生物活性的喪失。利用蛋白質的變性可以破壞病毒中的蛋白質結構，從而起到殺滅病毒的作用。下列溶液不能使蛋白質變性的是。A．75%的消毒酒精B．84消毒液C．雙氧水D．飽和食鹽水（3）某蛋白質水解的最終產物是（填字母）。（4）屬于油脂的是（填字母），含氧官能團的名稱是。該油脂（填“能”或“不能”）使溴水褪色，在熱的NaOH溶液中水解的產物有C17H35COONa和（填結構簡式）。（5）有機物D是維生素，是一種重要的抗氧化劑，維生素中含有種官能團。Ⅲ.如圖由乙烯為原料，模擬了氨基酸脫水縮合形成二膚的過程。（1）乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛和炸藥等，也可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素。工業上獲得乙烯的方法是。A．石油的分餾B．石油的裂解C．乙醇與濃硫酸共熱170℃D．煤的干餾（2）由化合物A生成化合物C需要經歷兩次氧化。在實驗室中模擬該過程時，檢驗有化合物B生成所需的試劑是。A．金屬NaB．希夫試劑C．碳酸氫鈉溶液D．茚三酮溶液Ⅳ.α﹣氨基酸，是羧酸分子中的α碳原子上的氫原子被氨基取代而生成的化合物。一般為無色的結晶固體，熔點比相應的羧酸或胺類都要高，一般在200℃～300℃，有些氨基酸在加熱至熔點溫度時便分解。化合物E是一種α﹣氨基酸，則由E生成F的化學方程式為。化合物F中的官能團除了氨基（—NH2）外，還有（填寫名稱）。7．以苯為原料制備有機物H的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）實現A→B反應需要的試劑和條件是。（2）C→E的反應類型為。（3）E→F的化學方程式為。（4）研究發現，在G→H反應中用“→ΔAl2O（5）X是C的同分異構體，符合以下條件的X的結構簡式為（不考慮立體異構）。①含有五元碳環②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯為原料，設計制備的合成路線：（其他試劑任選）。8．金剛烷（）具有良好的保濕效果，被廣泛應用于嬰兒油、護膚霜、口紅等化妝品中。工業上可通過下列途徑制備：請回答下列問題：（1）反應①的條件與試劑為，反應③的化學方程式為。（2）上述流程中A、B、C、D四個物質中含有手性碳原子的是。（3）下列屬于加成反應的是。A．反應②B．反應③C．反應④D．反應⑤（4）E與F的關系是。A．同系物B．同分異構體C．同一物質D．同素異形體（5）（）與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是。A．B．C．D．9．對香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多種生理功能。但受其低脂溶性所限，對香豆酸難以在乳液等體系中發揮較好的抗氧化作用。可通過以下化學修飾，提高其穩定性，增強生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式為，名稱為。（2）化合物Ⅱ的官能團名稱為。化合物Ⅱ的某同系物有5個碳原子，且核磁共振氫譜有2組峰，其結構簡式為。（3）化合物Ⅳ轉化成Ⅴ時，另一個產物的結構簡式為。（4）關于上述圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有。A．化合物Ⅲ存在順反異構現象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的轉化是為了保護官能團酚羥基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的轉化中，有σ鍵和π鍵的斷裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度較小（5）對化合物Ⅴ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①②加成反應（6）以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素（）。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①第一步反應的化學方程式為（注明反應條件）。②最后一步反應的反應物的結構簡式為。10．美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是。（2）A→B的反應類型是。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：。①苯環上只有三個取代基②能發生銀鏡反應③分子中有4種不同化學環境的氫原子（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干）。11．沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為。（2）B→C的化學方程式為，該反應的類型為。（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為（填官能團的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結構簡式為。（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件的有種（不考慮立體異構，填字母）；a．苯環上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為（任寫一種）。12．有機物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團的名稱為。（2）反應①的反應類型為，轉化反應③所需的試劑為（填化學式）。（3）C中含有手性碳原子的數目有個（填數字）。（4）反應②的化學方程式為。（5）滿足下列條件的B的同分異構體共種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構結構簡式。a．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應b．苯環上有2種化學環境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結構13．水楊酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常見成分，具有殺菌和抗牙齦炎的功效。其常見合成路線如圖：（1）有機物A的名稱是，有機物B的分子式為。（2）有機物D中所含的官能團名稱是、。（3）反應①的反應類型為。（4）有機物M是E的同分異構體，其苯環上的取代基與E相同，則M的結構簡式可能為、。（5）以D為原料可一步合成阿司匹林（）。①檢驗阿司匹林中混有水楊酸的試劑為。②阿司匹林與足量NaOH溶液加熱條件下反應的化學方程式為。14．探討糖類、蛋白質這兩類重要的生物有機分子的組成與結構，并在此基礎上認識其性質與應用，有助于通過有機化合物結構與性質的關系，在分子水平上深入認識生命現象的化學本質。回答下列問題：（1）最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結構簡式為。①寫出甘油醛與銀氨溶液反應的化學方程式：。②甘油醛是含有一個不對稱碳原子的分子，由于4個原子或原子團在空間的排列不同，形成了兩種不能重疊、互為鏡像的對映異構體。寫出D﹣甘油醛（）的對映異構體的結構簡式：。（2）阿斯巴甜（）是一種合成甜味劑，其甜度可以達到蔗糖的百倍以上。①阿斯巴甜的分子式為，其中含氮的官能團名稱為。②1mol阿斯巴甜最多可以與molNaOH發生反應。（3）淀粉在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。葡萄糖在一定條件下可以被氧化為A（C6H12O7），A不能發生銀鏡反應，A脫水可得到具有六元環狀結構的酯B。①寫出淀粉水解生成葡萄糖的化學方程式：。②B的結構簡式為。（4）有機物C是天然蛋白質的水解產物，C的相對分子質量為89，其中碳、氫、氧、氮元素的質量分數分別為40.4%、7.9%、35.9%、15.8%。C的核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積之比為1：1：2：3。①C在一定條件下反應可得到二肽，寫出產物的結構簡式：。②C與鹽酸反應的化學方程式為。15．有機化合物M是合成某種藥物的中間體，M的合成路線如圖：（1）反應①的條件為，E中的含氧官能團的名稱是，B→C的反應類型是。（2）C→D的化學方程式為。（3）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為。（4）有機物G在一定條件下反應生成Q（C12H16N2O2），寫出2種同時符合下列條件的化合物Q的同分異構體的結構簡式、。①分子中含有苯環，且苯環上有4個取代基；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：3：1：1。（5）參照上述合成路線，設計由乙苯和合成的路線（無機試劑任選）。16．丙烯酸乙酯是一種食用香料，天然存在于液蘿等水果中。工業上可以用乙烯、丙烯等石油化工產品為原料進行合成：回答下列問題：（1）CH2＝CHCOOH中含氧能團的名稱是，由乙烯生成有機物A的反應類型是反應。（2）生成丙烯酸乙酯的化學方程式是：。（3）鑒別有機物A和CH2＝CHCOOH的試劑可選用（填序號）。A.Br2的CCl4溶液B.NaHCO3溶液C.酸性KMnO4溶液（4）久置的丙烯酸乙酯自身會發生聚合反應，所得聚合物具有較好的彈性，可用于生產織物和皮革處理劑，該聚合物的結構簡式為。17．丙炔可以發生下列物質轉化，結合已知信息，回答下列問題：已知：①②（1）丙炔可由下列哪種金屬碳化物與水反應制得。A．Li2C2B．ZnC2C．Al4C3D．Mg2C3（2）寫出W的官能團名稱：，寫出其中的順式結構：。①的反應類型：，寫出反應②的化學方程式：。（3）物質M是丙炔的同系物且同時滿足以下三個條件，寫出M的系統命名。①質譜圖中最大質荷比為82；②主鏈4個碳；③分子中存在三個甲基。（4）物質Y在光照條件下的一氯代物有種，物質Y完全氫化后的產物核磁共振氫譜的峰面積比為。（5）分子式為C12H18與物質Y互為同系物，且只有一個側鏈，寫出所有不能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的結構簡式：。（已知：若苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有C—H，則該物質一般不能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸。）18．G是合成一種治療胃食管反流疾病藥物的關鍵中間體，其合成過程如圖。已知：①②不穩定，能快速異構化為③R﹣X→NaCN請回答：（1）CHBr（CHO）2中含氧官能團的名稱是。（2）寫出B+C→D的化學方程式。（3）下列說法不正確的是。A．在氣態下，NH（CH3）2的堿性強于CH3NH2B．A→B的過程只有取代反應C．F→G中SOCl2的作用是將—COOH變為—COCl，更易與NH（CH3）2反應D．G的分子式為C16H13N3O2（4）化合物E的結構簡式為。（5）設計以乙烯為原料合成C的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物A的同分異構體的結構簡式。①核磁共振氫譜圖顯示有5組峰；紅外光譜圖顯示沒有氮氮單鍵。②除苯環外沒有其他環且苯環上有三個取代基。19．環丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團是氨基、。（2）D→E的化學方程式是。（3）下列有關E的說法正確的是（填序號）。a．含有3種含氧官能團b．為順式結構c．1molE最多能與2molNaOH發生反應d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個六元環。F的結構簡式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發生取代反應和加成反應。I的結構簡式是。（6）J→環丙蟲酰胺的合成方法如下：①K的結構簡式是。②理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗molH2O2。20．有機物M是一種利尿劑，主要用于治療充血性心臟衰竭和高血壓。其一種合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為。（2）C的分子式為C9H11N2O3SCl。C的結構簡式為。C→D的反應類型為。（3）上述流程中設置A→B的主要目的是。（4）F的結構簡式為，其化學名稱為。（5）同時滿足下列條件的B的同分異構體有種（不含立體異構），其中分子中有4種不同化學環境的氫原子的結構簡式為（任意寫一種）。①苯環上只有三個取代基，且兩個為甲基；②能發生銀鏡反應。21．某研究小組按下列路線合成副交感神經抑制劑的中間體H（部分反應條件已簡化）。已知：①Bu代表正丁基②（R1和R2均代表烴基，下同）③請回答：（1）化合物A中的官能團名稱是。（2）化合物G的結構簡式是。（3）下列說法正確的是。A．化合物B可以發生氧化反應B．C→D可用BuMgBr代替BuLi參與反應C．D→E可在NaOH醇溶液中發生轉化D．F和H中均含有3個手性碳原子（4）寫出H與足量鹽酸反應的化學方程式。（5）M是比A多1個碳的同系物，寫出符合下列條件的M的同分異構體的結構簡式。①分子中不存在碳碳三鍵；②分子中有2種不同化學環境的氫原子。（6）設計以為原料合成有機物C的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。22．美拉德反應是食品工業中糖類與氨基酸、蛋白質間發生的一種反應，生成的吡嗪類風味化合物可以增加食物的色、香、味。某種常見糖類與天門冬氨酸（R—NH2）發生美拉德反應的流程如圖：已知：①天門冬氨酸中；②；③R—COOH→ΔRH+CO2↑；。請回答：（1）化合物A中官能團名稱是。（2）下列說法正確的是。A．天門冬氨酸可以形成兩種鏈狀二肽分子B．化合物C的物質類別既屬于醇，又屬于酰胺C．化合物B的分子式為C10H17NO9D．化合物F轉化為G的過程中KOH作為催化劑起作用（3）寫出化合物D的結構簡式。（4）化合物G與水反應生成H和另一種有機物X，X可發生銀鏡反應，寫出G→H的化學方程式。（5）設計以為原料合成的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（6）寫出3種同時符合下列條件的化合物E的同分異構體的結構簡式。①分子中有一個含氮六元環，且環上至少含2個非碳原子，環上只有一種H原子；②分子中含有結構，不含N—O、O—O、結構；③1mol分子加熱條件下與足量新制氫氧化銅反應生成2molCu2O。2025屆高考化學三輪沖刺預測押題卷-有機合成與有機推斷參考答案與試題解析1．化合物Ⅰ是合成祛痰藥——必嗽平的主要原料，某研究小組按下列路線合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH回答下列問題：（1）化合物Ⅰ的化學式為C14H20N2Br2；化合物C中含氧官能團名稱是硝基、羧基。（2）寫出反應①的試劑和條件：濃硝酸、濃硫酸、加熱，反應①～⑥中屬于取代反應的有①③⑤（填序號）。（3）化合物G的結構簡式為。（4）寫出反應⑥的化學方程式：+→一定條件下+HCl。（5）寫出符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式：或（任寫一種）。①能發生銀鏡反應與水解反應；②有三種不同環境的氫原子。【分析】根據反應條件及A、D的結構簡式知，A和濃硝酸發生取代反應生成B為，B發生氧化反應生成C為，C和乙醇發生酯化反應生成D，根據F的結構簡式知，D中硝基發生還原反應生成E為，E和液溴發生取代反應生成F，根據F和I的結構簡式、G和H的分子式知，F中—COOCH2CH3發生還原反應生成—CH2OH，則G為，G發生信息中的反應生成H為，H發生取代反應生成I，C7H15N的結構簡式為。【解答】解：（1）化合物Ⅰ的化學式為C14H20N2Br2；C為，化合物C中含氧官能團名稱是硝基、羧基，故答案為：C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）A和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發生取代反應生成B，反應①的試劑和條件：濃硝酸、濃硫酸、進而，反應①～⑥中屬于取代反應的有①③⑤，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；①③⑤；（3）化合物G的結構簡式為，故答案為：；（4）反應⑥的化學方程式：+→一定條件下+HCl，故答案為：+→一定條件下+HCl；（5）F的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應與水解反應，說明含有醛基或HCOO—、HCONH—；②有三種不同環境的氫原子，結構對稱，符合條件的結構簡式為、，故答案為：或。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體結構簡式的確定。2．乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）。回答下列問題：（1）B中官能團名稱為醚鍵、醛基，F→G的反應類型為消去反應。（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為。（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有2個手性碳原子。（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共14種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為。【分析】根據反應條件、A的結構簡式及B的分子式知，A中甲基發生氧化反應生成B中醛基，則B為；B發生第二個信息的反應生成C為，C發生還原反應生成D，根據E的分子式、F的結構簡式知，D中亞甲基上的氫原子被乙基取代生成E為，E中羰基發生加成反應、水解反應生成F，根據G的分子式及H的結構簡式知，F中醇羥基發生消去反應生成G為；G發生反應生成H。【解答】解：（1）B為，B中官能團名稱為醚鍵、醛基，F→G的反應類型為消去反應，故答案為：醚鍵、醛基；消去反應；（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為，故答案為：；；（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物如圖，共有2個手性碳原子，故答案為：2；（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體中，如果取代基為—CH2CH2OH，有1種位置異構；如果取代基為—CH（OH）CH3，有1種位置異構；如果取代基為酚—OH、—CH2CH3，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為—CH3、—CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為酚—OH、2個—CH3，有6種位置異構，則符合條件的同分異構體有14種，其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為，故答案為：14；。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。3．一種有機合成中間體H的合成路線如圖：已知：（1）物質A的名稱丙酮。（2）化合物B中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基。（3）B→C的反應類型為B。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.加聚反應（4）C→D的轉化過程中副產物偏多的原因C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多。（5）寫出D→E過程中（1）的反應式。（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，寫出第一步反應產物的結構簡式。（7）用“*”標出H中的手性碳原子。（8）寫出1種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式。①芳香族化合物②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6（9）參照相關信息，以HCHO和化合物M為原料，設計E→F的合成路線。（無機試劑任選）【分析】丙酮與甲醛脫去1分子水生成B，對比B、C的結構簡式，結合M的分子式，可知B與M發生加成反應生成C，推知M為，C分子內脫去1分子水成環生成D，A→B、C→D都先發生加成反應、再發生消去反應，D水解、脫羧生成E，E經多步反應生成F，F與發生開環加成生成G，G先發生分子內加成成環、再發生消去反應形成碳碳雙鍵生成H；（9）與HCHO發生A→B的轉化生成，與發生B→C的轉化生成，再發生C→D的轉化生成，最后發生D→E的轉化生成。【解答】解：（1）物質A的結構簡式為，其名稱是丙酮，故答案為：丙酮；（2）化合物B的結構簡式為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；（3）B→C是與反應生成，該反應類型為加成反應，故答案為：B；（4）C→D的轉化過程中先發生加成反應、再發生消去反應，C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多，故答案為：C分子有2個羰基，每個羰基連接的碳原子上都有氫原子，都能與另一個的羰基之間形成碳碳雙鍵而成環，所有副產物偏多；（5）D→E過程中（1）發生酸性條件下酯的水解反應，該步反應方程式為，故答案為：；（6）已知G→H經過了先分子內加成再消去兩步反應，第一步反應產物的結構簡式為，故答案為：；（7）用“*”標出H中的手性碳原子，如圖所示：，故答案為：；（8）F（）的同分異構體滿足下列條件：①芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，分子中除苯環、醛基外沒有不飽和鍵或環狀結構；③核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1：1：6：6，說明存在對稱結構，有4個甲基且分成化學環境相同的2組，符合條件的同分異構體為，故答案為：；（9）與HCHO發生A→B的轉化生成，與發生B→C的轉化生成，再發生C→D的轉化生成，最后發生D→E的轉化生成，合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機物命名、官能團識別、有機反應類型、有機物的結構與性質、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，對比有機物的結構變化來理解發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力。4．馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是羧基或—COOH。（2）A→B的反應方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列說法正確的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH【分析】A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，說明A中含有—COOH，根據D的結構簡式及A、B的分子式和反應條件知，A為，A和甲醇發生酯化反應生成B為，B發生取代反應生成D，根據（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發生反應生成I，I發生取代反應生成J，F和J發生取代反應生成馬西替坦；（4）根據M的分子式及E的結構簡式知，M中酚羥基發生取代反應生成E，M為，生成L的反應為加成反應，結合E的結構簡式知，L為。【解答】解：（1）根據以上分析知，A中的含氧官能團是羧基或—COOH，故答案為：羧基或—COOH；（2）A→B的反應方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因為羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂，故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂；（4）通過以上分析知，L和M的結構簡式分別是、，故答案為：；；（5）通過以上分析知，H的結構簡式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根據圖知，F中沒有手性碳原子，故a錯誤；b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區分I和J，故b正確；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH，故c正確；故答案為：bc。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。5．9﹣菲甲酸是一種重要的有機中間體，在藥物化學中，有可能作為原料或中間體用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯為原料合成9﹣菲甲酸的路線如圖所示（部分反應試劑、反應條件省略）。（1）A→B的反應試劑、反應條件是C。A.氯氣、鐵屑B.氯化氫、鐵屑C.氯氣、光照D.氯化氫、光照（2）C的名稱是鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；H中含氧官能團的名稱為羧基；（3）G的分子式為C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，其結構簡式為；（4）能測定K的相對分子質量的儀器是B。A.元素分析儀器B.質譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振氫譜儀（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，則第二步的反應類型是C。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.氧化反應（6）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式、；ⅰ苯環上有兩個取代基ⅱ既能發生銀鏡反應，又能和金屬Na反應ⅲ核磁共振氫譜圖中峰的組數最少（7）結合本題合成路線，以和乙醇作為有機原料，設計合成的路線（無機試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應條件反應試劑B【分析】由B的分子式、E的結構簡式，結合（3）中D的分子式是C8H7N，可知與氯氣在光照條件下發生一氯取代生成B，B中氯原子被—CN取代生成D，D中—CN水解為—COOH生成E（），故B為、D為，發生硝化反應生成，發生氧化反應生成，與先發生加成反應生成、再發生消去反應生成，發生還原反應生成，H中—NH2轉化為?N2+Cl﹣生成I，J成環生成K；（7）由“E+F→G”轉化可知，與反應生成，與CH3CH2OH發生酯化反應生成，發生氧化反應生成。【解答】解：（1）A→B是轉化為，反應試劑、反應條件是氯氣、光照，故答案為：C；（2）C的結構簡式為，C的名稱是鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；觀察結構可知，H中含氧官能團為—COOH，其名稱為羧基，故答案為：鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）G的結構簡式為，G的分子式為C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，由B的分子式、E的結構簡式，推知D的結構簡式為，故答案為：C15H11O4N；；（4）能測定相對分子質量的儀器質譜儀，故答案為：B；（5）若反應E+F→G分兩步進行，第一步是加成反應，對比結構可知，第一步生成，第二步反應生成，則第二步的反應類型是消去反應，故答案為：C；（6）E（）的同分異構體苯環上有兩個取代基，既能發生銀鏡反應又能和金屬Na反應，說明含有醛基與羥基，且核磁共振氫譜圖中峰的組數最少，說明存在對稱結構，符合條件的同分異構體為、，故答案為：、；（7）由“E+F→G”轉化可知，與反應生成，與CH3CH2OH發生酯化反應生成，發生氧化反應生成，合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物的合成，涉及有機物命名、官能團識別、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，對比有機物結構變化來理解發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力。6．Ⅰ.“端午節”是我國傳統節日之一，節日活動有吃粽子、賽龍舟等。制作粽子的主要原料有糯米、粽葉、紅棗和瘦肉等。下列說法錯誤的是B。A.糯米的主要成分是淀粉，淀粉屬于糖類B.賽龍舟時，揮舞的龍旗是用滌綸制作，滌綸屬于天然纖維C.瘦肉富含蛋白質，蛋白質屬于高分子化合物D.粽葉的主要成分是纖維素，纖維素在一定條件下可水解為葡萄糖Ⅱ.下面有幾種物質的結構簡式：A．B．C．D．回答下面問題：（1）淀粉水解的最終產物是A（填字母），水解最終產物的同分異構體的名稱是果糖。（2）蛋白質的變性是在某些物理和化學因素的作用下，其特定的空間構象被破壞，從有序的空間結構變為無序的空間結構，從而導致其理化性質的改變和生物活性的喪失。利用蛋白質的變性可以破壞病毒中的蛋白質結構，從而起到殺滅病毒的作用。下列溶液不能使蛋白質變性的是D。A．75%的消毒酒精B．84消毒液C．雙氧水D．飽和食鹽水（3）某蛋白質水解的最終產物是C（填字母）。（4）屬于油脂的是B（填字母），含氧官能團的名稱是酯基。該油脂不能（填“能”或“不能”）使溴水褪色，在熱的NaOH溶液中水解的產物有C17H35COONa和（填結構簡式）。（5）有機物D是維生素，是一種重要的抗氧化劑，維生素中含有3種官能團。Ⅲ.如圖由乙烯為原料，模擬了氨基酸脫水縮合形成二膚的過程。（1）乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛和炸藥等，也可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素。工業上獲得乙烯的方法是B。A．石油的分餾B．石油的裂解C．乙醇與濃硫酸共熱170℃D．煤的干餾（2）由化合物A生成化合物C需要經歷兩次氧化。在實驗室中模擬該過程時，檢驗有化合物B生成所需的試劑是B。A．金屬NaB．希夫試劑C．碳酸氫鈉溶液D．茚三酮溶液Ⅳ.α﹣氨基酸，是羧酸分子中的α碳原子上的氫原子被氨基取代而生成的化合物。一般為無色的結晶固體，熔點比相應的羧酸或胺類都要高，一般在200℃～300℃，有些氨基酸在加熱至熔點溫度時便分解。化合物E是一種α﹣氨基酸，則由E生成F的化學方程式為2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O。化合物F中的官能團除了氨基（—NH2）外，還有氨基、羧基、酰胺基（填寫名稱）。【分析】Ⅰ．A．糯米的主要成分是淀粉；B．滌綸屬于合成纖維；C．瘦肉富含蛋白質；D．粽葉的主要成分是纖維素，纖維素屬于多糖；Ⅱ．（1）淀粉水解的最終產物為葡萄糖；果糖；（2）能夠使蛋白質變性的物質為75%酒精、具有強氧化性的“84”消毒液和雙氧水；（3）蛋白質水解的最終產物是α﹣氨基酸；（4）高級脂肪酸和甘油形成的酯屬于油脂，屬于油脂的是B，其含氧官能團的名稱為酯基；該油脂是飽和酯，不能使溴水褪色；在熱的NaOH溶液中發生水解，得到高級脂肪酸鈉C17H35COONa和甘油；（5）有機物D是維生素，含有的官能團有羥基、碳碳雙鍵、酯基；Ⅲ．（1）工業上獲取乙烯的主要方法是石油的裂解，裂解是深度裂化以獲得乙烯、丙烯等短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過程；（2）A．B為乙醛，官能團是醛基；B．希夫試劑可以用來檢驗醛基；C．乙醛和碳酸氫鈉溶液不反應；D．茚三酮不能檢驗醛基，茚三酮檢驗氨基酸和蛋白質的；Ⅳ．由圖可知，E的分子式為C2H5O2N，是乙氨酸，結構簡式為CH2NH2COOH，F為E的二肽，乙氨酸分子間脫水形成二肽，反應的化學方程式為：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O。【解答】Ⅰ．A．糯米的主要成分是淀粉，淀粉屬于糖類中的多糖，故A正確；B．滌綸屬于合成纖維，不屬于天然纖維，故B錯誤；C．瘦肉富含蛋白質，蛋白質屬于天然有機高分子化合物，故C正確；D．粽葉的主要成分是纖維素，纖維素屬于多糖，在一定條件下最終水解為葡萄糖，故D正確；故答案為：B；Ⅱ．（1）淀粉水解的最終產物為葡萄糖，葡萄糖的同分異構體為果糖，故答案為：A；果糖；（2）能夠使蛋白質變性的物質為75%酒精、具有強氧化性的“84”消毒液和雙氧水，飽和食鹽水不能使蛋白質變性，故答案為：D；（3）蛋白質水解的最終產物是α﹣氨基酸，故答案為：C；（4）高級脂肪酸和甘油形成的酯屬于油脂，屬于油脂的是B，其含氧官能團的名稱為酯基；該油脂是飽和酯，不能使溴水褪色；在熱的NaOH溶液中發生水解，得到高級脂肪酸鈉C17H35COONa和甘油，結構簡式為：，故答案為：B；酯基；不能；；（5）有機物D是維生素，含有的官能團有羥基、碳碳雙鍵、酯基，即含有三種官能團，故答案為：3；Ⅲ．（1）工業上獲取乙烯的主要方法是石油的裂解，裂解是深度裂化以獲得乙烯、丙烯等短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過程，故答案為：B；（2）A．B為乙醛，官能團是醛基。乙醛與Na不反應，故A錯誤；B．希夫試劑可以用來檢驗醛基，醛和希夫試劑作用后，溶液呈紫紅色，故B正確；C．乙醛和碳酸氫鈉溶液不反應，故C錯誤；D．茚三酮不能檢驗醛基，茚三酮檢驗氨基酸和蛋白質的，不能檢驗乙醛，故D錯誤；故答案為：B；Ⅳ．由圖可知，E的分子式為C2H5O2N，是乙氨酸，結構簡式為CH2NH2COOH，F為E的二肽，乙氨酸分子間脫水形成二肽，反應的化學方程式為：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O；F的結構簡式為：CH2NH2CONHCH2COOH，F中的官能團有氨基、羧基、酰胺基，故答案為：2CH2NH2COOH→CH2NH2CONHCH2COOH+H2O；氨基、羧基、酰胺基。【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。7．以苯為原料制備有機物H的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）實現A→B反應需要的試劑和條件是液溴、FeBr3。（2）C→E的反應類型為取代反應或水解反應。（3）E→F的化學方程式為。（4）研究發現，在G→H反應中用“→ΔAl2O3”代替“（5）X是C的同分異構體，符合以下條件的X的結構簡式為（不考慮立體異構）。①含有五元碳環②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯為原料，設計制備的合成路線：（其他試劑任選）。【分析】A→B是苯與液溴在FeBr3催化下生成溴苯，溴苯發生加成反應生成C，C發生取代反應生成E，E催化氧化得到F，C與Mg在無水乙醚作用下生成D，D與F在（1）無水乙醚、（2）酸性溶液中生成G，G發生消去反應生成H。【解答】解：（1）由分析可知，實現A→B反應需要的試劑和條件是液溴、FeBr3，故答案為：液溴、FeBr3；（2）C→E的反應類型為取代反應或水解反應，故答案為：取代反應或水解反應；（3）E催化氧化得到F，化學方程式為，故答案為：；（4）在濃硫酸、加熱條件下，會炭化，以及發生副反應生成醚等，故用“→ΔAl2故答案為：在濃硫酸、加熱條件下，會炭化，以及發生副反應生成醚等；（5）C的結構簡式為，其同分異構體X含有五元環，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：2：4：4，說明有4種氫原子，個數比為1：2：4：4，X的結構簡式為，故答案為：；（6）以丙酮和乙烯為原料，制備，根據D與F到G的反應，需要CH3COCH3與CH3CH2MgBr在（1）無水乙醚、（2）酸性溶液中生成，乙烯生成CH3CH2MgBr，可先與HBr加成生成CH3CH2Br，再與Mg在無水乙醚作用下生成CH3CH2MgBr，故合成路線為，故答案為：。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。8．金剛烷（）具有良好的保濕效果，被廣泛應用于嬰兒油、護膚霜、口紅等化妝品中。工業上可通過下列途徑制備：請回答下列問題：（1）反應①的條件與試劑為光照、氯氣，反應③的化學方程式為+Br2。（2）上述流程中A、B、C、D四個物質中含有手性碳原子的是D。（3）下列屬于加成反應的是BD。A．反應②B．反應③C．反應④D．反應⑤（4）E與F的關系是B。A．同系物B．同分異構體C．同一物質D．同素異形體（5）（）與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是AC。A．B．C．D．【分析】反應①為環戊烷引入氯原子，發生取代反應，②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，與氫氣發生加成反應生成F，F在氯化鋁條件下的重整得到E（）。【解答】解：反應①為環戊烷引入氯原子，發生取代反應，②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，與氫氣發生加成反應生成F，F在氯化鋁條件下的重整得到E（）；（1）反應①為環戊烷引入氯原子，發生取代反應，反應條件與試劑為光照、氯氣；反應③為環戊烯與溴單質發生加成反應生成1，2﹣二溴環戊烷，對應的化學方程式為+Br2，故答案為：光照、氯氣；+Br2；（2）手性碳原子指飽和碳原子連有四個不同的原子或原子團，A為環戊烷、B為一氯環戊烷、C為環戊烯、D為1，2﹣二溴環戊烷，四個物質中只有1，2﹣二溴環戊烷含有手性碳原子，故答案為：D；（3）②為一氯環戊烷的消去反應，③為環戊烯的加成反應引入溴原子，④為1，2﹣二溴環戊烷的消去反應，⑤為加成轉化得到，其中屬于加成反應的為③⑤，故答案為：BD；（4）E與F的分子式均為C10H16，結構不同，兩者互為同分異構體，故答案為：B；（5）中含有2個碳碳雙鍵，可以和1分子溴單質加成，也可能和2分子溴單質加成，故與溴的CCl4溶液反應的產物，可能是、、，故答案為：AC。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。9．對香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多種生理功能。但受其低脂溶性所限，對香豆酸難以在乳液等體系中發揮較好的抗氧化作用。可通過以下化學修飾，提高其穩定性，增強生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式為C7H6O2，名稱為對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛。（2）化合物Ⅱ的官能團名稱為羧基。化合物Ⅱ的某同系物有5個碳原子，且核磁共振氫譜有2組峰，其結構簡式為（CH3）2C（COOH）2。（3）化合物Ⅳ轉化成Ⅴ時，另一個產物的結構簡式為CH3COOH。（4）關于上述圖中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有AC。A．化合物Ⅲ存在順反異構現象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的轉化是為了保護官能團酚羥基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的轉化中，有σ鍵和π鍵的斷裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度較小（5）對化合物Ⅴ，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①稀硫酸、加熱水解反應或取代反應②H2、催化劑加成反應（6）以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素（）。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①第一步反應的化學方程式為+2NaOH→ΔH2O②最后一步反應的反應物的結構簡式為。【分析】化合物I先與II（HOOCCH2COOH）法加成反應，再發生消去反應生成III，繼續發生脫羧反應生成IV，IV與CH3COOCOCH3發生取代反應生成V，V再發生取代反應生成VI，VI與發生取代反應生成VII，VII在酸性條件下水解生成VIII。【解答】解：（1）根據化合物Ⅰ的結構簡式，其分子式為C7H6O2，其名稱為對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛，故答案為：C7H6O2；對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛；（2）II為HOOCCH2COOH，官能團名稱為羧基，它的同系物含有5個碳原子，即為5個碳原子的二元羧酸，且核磁共振氫譜有2組峰，即有2種等效氫，結構簡式為（CH3）2C（COOH）2，故答案為：羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）IV與CH3COOCOCH3發生取代反應生成V，化學方程式為+CH3COOCOCH3→+CH3COOH，即另一個產物的結構簡式為CH3COOH，故答案為：CH3COOH；（4）A．化合物III右側雙鍵的碳原子連有兩個相同的羧基，故不存在順反異構現象，故A錯誤；B．化合物Ⅳ到Ⅴ是將酚羥基變為酯基，后又將酯基變回酚羥基，是為了保護酚羥基，故B正確；C．化合物Ⅴ到Ⅵ斷開的是C—O鍵，形成的是C—Cl鍵，都是σ鍵，沒有π鍵的斷裂和形成，故C錯誤；D．化合物Ⅶ為酯類化合物，不含有親水基，在水中溶解度較小，故D正確；故答案為：AC；（5）V的結構簡式為，①要形成，酯基要發生水解反應，條件為稀硫酸、加熱，反應類型為水解反應或取代反應，故答案為：稀硫酸、加熱；水解反應或取代反應；②分子中碳碳雙鍵可以H2發生加成反應，反應試劑、條件為H2、催化劑；生成的產物結構簡式為，故答案為：H2、催化劑；；（6）結合流程中反應，以水楊醛（）和1，3﹣二氯丙烷為原料，合成香豆素的路線為→ΔNaOH/H2O→KMnO4/H++→①第一步為1，3﹣二氯丙烷發生水解反應，化學方程式為+2NaOH→ΔH2故答案為：+2NaOH→ΔH2②由上述流程可知，最后一步反應的反應物為，故答案為：。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。10．美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是2。（2）A→B的反應類型是取代反應。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：或。①苯環上只有三個取代基②能發生銀鏡反應③分子中有4種不同化學環境的氫原子（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干）。【分析】由合成路線，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），B再與ClSO3H、NH3?H2O發生取代反應生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發生脫水縮合生成F（），F再與CH3CHO、HCl反應生成G（），據此分析解答；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發生已知反應②生成，再被KMnO4氧化得到，再發生已知反應①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應得到。【解答】解：（1）分子中，苯環上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目為2，故答案為：2；（2）根據分析可知，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），即反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（3）由上述分析可知，C的結構簡式為，故答案為：；（4）B為，其同分異構體的苯環上滿足：①苯環上只有三個取代基；②能發生銀鏡反應，明含有—CHO；③分子中有4種不同化學環境的氫原子，則滿足條件的同分異構體有、，故答案為：或；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發生已知反應②生成，再被KMnO4氧化得到，再發生已知反應①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應得到，則合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物推斷與合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，明確反應前后分子式變化、官能團及碳鏈變化中發生的反應并正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度不大。11．沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為C11H16O2。（2）B→C的化學方程式為+NaCN→+NaCl，該反應的類型為取代反應。（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為酰胺基（填官能團的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結構簡式為。（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件的有C種（不考慮立體異構，填字母）；a．苯環上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為（任寫一種）。【分析】A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生反應生成D，E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G，G→I中，還有HCl生成，G和H發生取代反應生成I，根據G、I的結構簡式知，H為；I發生取代反應生成J。【解答】解：（1）A的分子式為C11H16O2，故答案為：C11H16O2；（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化學方程式為+NaCN→+NaCl，該反應的類型為取代反應，故答案為：+NaCN→+NaCl；取代反應；（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為酰胺基，故答案為：酰胺基；（4）通過以上分析知，H的結構簡式為，故答案為：；（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件：a．A的分子式為C11H16O2，A的不飽和度為11×2+2?162b．分子中含有3個甲基，符合條件的結構簡式為，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為，故答案為：C；。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。12．有機物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團的名稱為碳溴鍵和酯基。（2）反應①的反應類型為加成反應，轉化反應③所需的試劑為HBr（填化學式）。（3）C中含有手性碳原子的數目有1個（填數字）。（4）反應②的化學方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O。（5）滿足下列條件的B的同分異構體共3種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構結構簡式。a．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應b．苯環上有2種化學環境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結構【分析】A與B（C6H6）發生加成反應生成B，則B（C6H6）為苯；B與CH3OH在濃硫酸作用下發生酯化反應，生成C和水；化學方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O，C與HBr發生取代反應可生成D。【解答】解：（1）根據D的結構簡式可知，所含官能團的名稱為碳溴鍵和酯基，故答案為：碳溴鍵和酯基；（2）反應①中，OHC—COOH+→，反應類型為加成反應，轉化反應③為C與HBr發生取代反應生成D和H2O，所需的試劑為HBr，故答案為：加成反應；HBr；（3）C的結構簡式為，只有與—OH相連的碳原子為手性碳原子，則含有手性碳原子的數目有1個，故答案為：1；（4）反應②為B與CH3OH在濃硫酸作用下發生酯化反應，生成C和水，則化學方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O；（5）滿足下列條件：“a．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應；b．苯環上有2種化學環境的氫原子；c．分子中無“—O—O—”結構”的B的同分異構體分子中，應含有—OOCH、苯環，且苯環上的兩個取代基應處于對位，則可能異構體為、、，共3種；其中一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構結構簡式為，故答案為：3；。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。13．水楊酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常見成分，具有殺菌和抗牙齦炎的功效。其常見合成路線如圖：（1）有機物A的名稱是甲苯，有機物B的分子式為C7H7NO2（或C7H7O2N）。（2）有機物D中所含的官能團名稱是羧基、羥基。（3）反應①的反應類型為酯化反應（取代反應）。（4）有機物M是E的同分異構體，其苯環上的取代基與E相同，則M的結構簡式可能為、。（5）以D為原料可一步合成阿司匹林（）。①檢驗阿司匹林中混有水楊酸的試劑為FeCl3溶液（或濃溴水）。②阿司匹林與足量NaOH溶液加熱條件下反應的化學方程式為+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O。【分析】煤的干餾獲得A為甲苯：，甲苯和濃硝酸發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸在一定條件下反應生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸和CH3OH發生酯化反應生成，結合題目分析解答。【解答】解：（1）A為，名稱為甲苯；根據B的結構簡式可知，B的分子式為C7H7NO2（或C7H7O2N），故答案為：甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；（2）由D的結構簡式可知，D的官能團名稱為羧基、羥基，故答案為：羧基；羥基；（3）由分析可知，鄰羥基苯甲酸和CH3OH發生酯化反應生成E，反應類型是酯化反應（或取代反應），故答案為：酯化反應（取代反應）；（4）化合物E為，M是其同分異構體，其苯環上的取代基與E相同，為—COOCH3、—OH，則M的結構簡式可能為、，故答案為：；；（5）①水楊酸中有酚羥基，而阿司匹林不含有酚羥基，故檢驗阿司匹林中混有水楊酸的試劑為FeCl3溶液（或濃溴水），故答案為：FeCl3溶液（或濃溴水）；②阿司匹林中的酯基、羧基以及酯基水解后產生的酚羥基都能和氫氧化鈉反應，1mol阿司匹林最多能與3mol氫氧化鈉反應，故與足量NaOH溶液加熱條件下反應的化學方程式為+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O，故答案為：+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。14．探討糖類、蛋白質這兩類重要的生物有機分子的組成與結構，并在此基礎上認識其性質與應用，有助于通過有機化合物結構與性質的關系，在分子水平上深入認識生命現象的化學本質。回答下列問題：（1）最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結構簡式為。①寫出甘油醛與銀氨溶液反應的化學方程式：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3↑②甘油醛是含有一個不對稱碳原子的分子，由于4個原子或原子團在空間的排列不同，形成了兩種不能重疊、互為鏡像的對映異構體。寫出D﹣甘油醛（）的對映異構體的結構簡式：。（2）阿斯巴甜（）是一種合成甜味劑，其甜度可以達到蔗糖的百倍以上。①阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5，其中含氮的官能團名稱為氨基、酰胺基。②1mol阿斯巴甜最多可以與3molNaOH發生反應。（3）淀粉在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。葡萄糖在一定條件下可以被氧化為A（C6H12O7），A不能發生銀鏡反應，A脫水可得到具有六元環狀結構的酯B。①寫出淀粉水解生成葡萄糖的化學方程式：(C6②B的結構簡式為。（4）有機物C是天然蛋白質的水解產物，C的相對分子質量為89，其中碳、氫、氧、氮元素的質量分數分別為40.4%、7.9%、35.9%、15.8%。C的核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積之比為1：1：2：3。①C在一定條件下反應可得到二肽，寫出產物的結構簡式：H3C—CH（NH2）COOH。②C與鹽酸反應的化學方程式為。【分析】（1）①甘油醛含醛基與銀氨溶液反應的化學方程式為：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3②D﹣甘油醛（）的對映異構體的結構簡式；（2）①根據阿斯巴甜分子式為C14H18N2O5，其中含氮的官能團名稱為氨基、酰胺基；②阿斯巴甜的結構中含2個酰胺基和1個酯基，1mol阿斯巴甜最多可以與3molNaOH發生反應；（3）①淀粉水解生成葡萄糖的化學方程式(C②葡萄糖在一定條件下可以被氧化為A（C6H12O7），A不能發生銀鏡反應，A脫水可得到具有六元環狀結構的酯B，B的結構簡式為；（4）①由1molC含碳原子的物質的量為：1mol×89g/mol×40.4%÷12g/mol≈3mol，含氫原子物質的量為：1mol×89g/mol×7.9%÷1g/mol≈7mol，含氧原子物質的量為：1mol×89g/mol×35.9%÷16g/mol≈2mol，又C是蛋白質的水解產物，故C含有氨基與羧基，故C分子式為：C3H7O2N。又由于其核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積比為1：1：2：3，故C的結構簡式為：H3C—CH（NH2）COOH；②C與鹽酸反應的化學方程式為。【解答】解：（1）①甘油醛含醛基，與銀氨溶液反應的化學方程式為：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3故答案為：CH2OHCHOHCHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH2OHCHOHCOONH4+H2O+2Ag+3NH3②D﹣甘油醛（）的對映異構體的結構簡式，故答案為：；（2）①根據阿斯巴甜的結構，其分子式為C14H18N2O5，其中含氮的官能團名稱為氨基、酰胺基，故答案為：C14H18N2O5；氨基、酰胺基；②阿斯巴甜的結構中含2個酰胺基和1個酯基，1mol阿斯巴甜最多可以與3molNaOH發生反應，故答案為：3；（3）①淀粉水解生成葡萄糖的化學方程式(C故答案為：(C②葡萄糖在一定條件下可以被氧化為A（C6H12O7），A不能發生銀鏡反應，A脫水可得到具有六元環狀結構的酯B，B的結構簡式為，故答案為：；（4）①由1molC含碳原子的物質的量為：1mol×89g/mol×40.4%÷12g/mol≈3mol，含氫原子物質的量為：1mol×89g/mol×7.9%÷1g/mol≈7mol，含氧原子物質的量為：1mol×89g/mol×35.9%÷16g/mol≈2mol，又C是蛋白質的水解產物，故C含有氨基與羧基，故C分子式為：C3H7O2N。又由于其核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積比為1：1：2：3，故C的結構簡式為：H3C—CH（NH2）COOH，故答案為H3C—CH（NH2）COOH：；②C與鹽酸反應的化學方程式為，故答案為：。【點評】本題考查淀粉水解及其產物檢驗相關實驗、葡萄糖與醛、醇性質的區別和聯系知識。15．有機化合物M是合成某種藥物的中間體，M的合成路線如圖：（1）反應①的條件為濃硫酸、加熱，E中的含氧官能團的名稱是酯基、酰胺基，B→C的反應類型是取代反應。（2）C→D的化學方程式為+HNO3→濃H2SO4（3）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH。（4）有機物G在一定條件下反應生成Q（C12H16N2O2），寫出2種同時符合下列條件的化合物Q的同分異構體的結構簡式、。①分子中含有苯環，且苯環上有4個取代基；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：3：1：1。（5）參照上述合成路線，設計由乙苯和合成的路線（無機試劑任選）。【分析】和甲醇發生酯化反應生成A，A發生還原反應生成B，B和CH3（CH2）2COCl發生取代反應生成C，C發生硝化反應生成D為，D發生還原反應生成E，E發生自己加成反應后發生消去反應生成F，F在NaOH溶液中水解后酸化得到G為，G和發生反應生成M，以此解答。【解答】解：（1）和甲醇發生酯化反應生成A，反應條件為：濃硫酸、加熱，E中的含氧官能團的名稱是酯基、酰胺基，B和CH3（CH2）2COCl發生取代反應生成C，故答案為：濃硫酸、加熱；酯基、酰胺基；取代反應；（2）C發生硝化反應生成D為，化學方程式為：+HNO3→濃H2SO4故答案為：+HNO3→濃H2SO（3）E中含有酰氨基和酯基，與足量NaOH溶液發生取代反應生成，化學方程式為：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH，故答案為：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH；（4）有機物G在一定條件下反應生成Q（C12H16N2O2），Q的同分異構體滿足條件：①分子中含有苯環，且苯環上有4個取代基；②能發生銀鏡反應，說明其中含有—CHO；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：3：1：1，說明是對稱的結構，滿足條件的同分異構體為、，故答案為：；；（5）先發生還原反應生成，發生氧化反應生成，和發生G生成M的反應原理得到，合成路線為：，故答案為：。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。16．丙烯酸乙酯是一種食用香料，天然存在于液蘿等水果中。工業上可以用乙烯、丙烯等石油化工產品為原料進行合成：回答下列問題：（1）CH2＝CHCOOH中含氧能團的名稱是羧基，由乙烯生成有機物A的反應類型是加成反應。（2）