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文檔簡介
第21課糖類
1.能通過單糖、雙糖、多糖的結構推測它們的性質(zhì)。
2.了解糖類在生活、生產(chǎn)中的應用。
一、糖類的組成和分類
1、組成:糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成,很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為2:
1,其組成可以用通式Cm(H2O)n來表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,所以糖
類化合物也被稱為碳水化合物
2、定義:從分子結構上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物
【易錯提醒】①大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式一般為Cm(H2O)n,m與n是可以相同、也可以不同的
正整數(shù);
②糖類不一定均符合Cm(H2O)n組成,如:脫氧核糖的分子式為C5H10O4;
③符合Cm(H2O)n組成的物質(zhì)不一定是糖類,如:乙酸的分子式為C2H4O2[或C2(H2O)2],故碳水化合物表示
糖類并不準確;
④有甜味的不一定是糖,如:甘油、木糖醇等;沒有甜味的也可能是糖,如:淀粉、纖維素等。因此,糖
類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)。
⑤脫水縮合一般指兩個或更多反應物生成一個主要產(chǎn)物,并伴隨著失去H2O等小分子的反應。
3、分類:
1)根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物,糖類可分為
(1)單糖:凡是不能水解的糖稱為單糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等;
(2)寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol單糖,則
稱為二糖,重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等;
(3)多糖:1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如:淀粉、纖維素和糖原等。
(4)相互轉化
2)根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應劃分
1
(1)還原性糖:能發(fā)生銀鏡反應的糖,如:葡萄糖、麥芽糖;
(2)非還原性糖:不能發(fā)生銀鏡反應的糖,如:蔗糖、淀粉、纖維素。
二、單糖
1、葡萄糖——還原性糖
(1)存在與物理性質(zhì)
①存在:葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中;動物的血液和淋巴液中也含有葡萄
糖。
②物理性質(zhì):葡萄糖是易溶于水的無色晶體,熔點為146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式與結構特點:葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基,屬于醛糖
分子式結構式結構簡式最簡式官能團
CH2O,符合此簡式的有:
C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基
甲醛、乙酸、甲酸甲酯等
(3)化學性質(zhì):葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基,可發(fā)生加成、氧化、酯化等反應
①氧化反應——體現(xiàn)葡萄糖具有還原性
酶-1
a.生理氧化或燃燒:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2804kJ·mol
b.被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
實驗探究【實驗4-1】
(1)在潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振蕩。然后在水浴
中加熱,觀察現(xiàn)象。
實驗內(nèi)容(2)在潔凈的支試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴入5滴5%CuSO4溶液,振蕩。再加入
2mL10%葡萄糖溶液,加熱,觀察現(xiàn)象。
(3)將上述兩個實驗現(xiàn)象與實驗3-7、3-8的現(xiàn)象比較,你能得出什么結論?
(1)有銀鏡生成
實驗現(xiàn)象
(2)先有藍色絮狀沉淀生成,后有磚紅色沉淀生成
(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+
H2O
(2)CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4
實驗結論
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O(醫(yī)學
用于檢驗尿糖)
(3)與乙醛進行類似實驗現(xiàn)象相似,說明葡萄糖分子中含有醛基,表現(xiàn)還原性,屬于還原性糖。
c.使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
d.生理無氧氧化:是指在缺氧或供氧不足的情況下,組織細胞內(nèi)的糖原,能經(jīng)過一定的化學變化,產(chǎn)生乳
2
酸,CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH(OH)COOH,放出熱量。
催化劑
②加成反應:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(六元醇)
③酯化反應
與乙酸的酯化反應:CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O
酒化酶
④發(fā)酵成醇:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
(4)葡萄糖的環(huán)狀結構
α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖
(5)用途:葡糖糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè),還用于醫(yī)藥工業(yè),葡糖糖可直接被人體吸收。因此,體弱和血
糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。
2、果糖
(1)存在與物理性質(zhì)
①存在:果糖在水果和蜂蜜中含量較高,廣泛應用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中
②物理性質(zhì):純凈的果糖為無色晶體,易溶于水,吸濕性強,它比蔗糖的甜度高。
(2)分子式與結構特點:果糖分子中有一個羰基和五個羥基,是多羥基酮,屬于酮糖,和葡萄糖互為同分異
構體。
(3)化學性質(zhì):果糖分子中有一個羰基和五個羥基,可發(fā)生加成、酯化反應,還能發(fā)生銀鏡反應及和新制氫
氧化銅懸濁液反應。
【實驗探究】在試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%果糖溶液加熱,
有磚紅色沉淀產(chǎn)生,說明果糖在堿性條件下有很強的還原性。
【易錯提醒】①在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響,易轉化為烯二醇中間體,再異構化為醛
基,有很強的還原性。
②在酸性條件下,果糖不能被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。
(4)果糖與葡萄糖的比較
分子式結構簡式官能團類別關系
葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖
互為同分異構體
果糖C6H12O6羥基、酮羰基單糖
3、核糖與脫氧核糖
3
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是
含有5個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖,具有還原性。二者的結構簡式分別為CH2OH(CHOH)3CHO和
CH2OH(CHOH)2CH2CHO。
4、糖類分子與手性
(1)手性碳原子:在分子中連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子,也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構體的分子稱手性分子:如為手性
分子。
三、二糖——蔗糖與麥芽糖
1、蔗糖
(1)分子式:C12H22O11
(2)存在:大多數(shù)植物體內(nèi)(甜菜、甘蔗中含量最高),白糖、紅糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。
(3)物理性質(zhì):無色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇,甜味僅次于果糖,熔點186℃。
(4)用途:甜味食品
(5)常見物質(zhì):紅糖、白糖、冰糖
(6)化學性質(zhì):無醛基,無還原性,但水解產(chǎn)物有還原性。
【實驗探究】
在潔凈的試管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液,加熱煮沸。再加入10%
實驗內(nèi)容
NaOH溶液至溶液呈堿性,加入銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2,加熱,觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象加入銀氨溶液的試管中產(chǎn)生銀鏡;加入新制的Cu(OH)2的試管中出現(xiàn)紅色沉淀
實驗結論蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性
蔗糖是一種二糖,可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖
反應方程式
【易錯提醒】①水解反應的條件:稀硫酸(1∶5)作催化劑,蔗糖水解實驗需要用水浴加熱;
②盛蔗糖溶液的試管要預先洗凈,可先用NaOH溶液洗滌,再用清水洗凈;
③水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗:檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時,一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸,
4
至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進行檢驗,否則實驗會失敗。
2、麥芽糖
(1)分子式:C12H22O11(與蔗糖互為同分異構體)。
(2)存在:發(fā)芽的谷粒和麥芽中。
(3)物理性質(zhì):無色晶體,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖。
(4)用途:甜味食品。
(5)常見物質(zhì):飴糖。
(6)化學性質(zhì):有醛基,有還原性,水解產(chǎn)物也有還原性。
①有還原性:能發(fā)生銀鏡反應(分子中含有醛基),是還原性糖
②水解反應(產(chǎn)物為葡萄糖一種):
3、蔗糖和麥芽糖的結構與性質(zhì)比較
蔗糖麥芽糖
分子式C12H22O11C12H22O11
分子中無醛基分子中有醛基
分子結構
互為同分異構體,都是二糖
水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖
化學性質(zhì)非還原性糖,與銀氨溶液或新制的還原性糖,與銀氨溶液或新制的
Cu(OH)2不反應Cu(OH)2反應
向其溶液中分別加入銀氨溶液,水浴加熱,能發(fā)生銀鏡反應的是麥芽糖,
鑒別方法
不能發(fā)生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)
4、還原性糖與非還原性糖:還原性糖是指糖類能發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀。反
之,則為非還原性糖,如:葡萄糖、麥芽糖為還原性糖,蔗糖為非還原性糖。
【探究——糖類的還原性p106】參考答案:
實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結論
(1)取兩支潔凈的試營,分別在試管中配制約2mL加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象,加麥蔗糖分子內(nèi)無醛
銀氨溶液,分別加入lmL蔗糖溶液、麥芽糖溶液,芽糖溶液的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀基,麥芽糖分子
振蕩,然后在水浴中加熱,觀察實驗現(xiàn)象。鏡內(nèi)有醛基
(2)另取兩支試管,向其中分別加入2mL10%NaOH加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象,加麥
溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再分別加入2mL芽糖溶液的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀
蔗糖溶液、麥芽糖溶液,加熱,觀察實驗現(xiàn)象。
【討論】參考答案:
(1)蔗糖是非還原糖;麥芽糖是還原糖。
(2)注意問題:
5
①銀氨溶液和Cu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。
②銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應必須在堿性條件下進行。
③銀鏡反應需要水浴加熱,與新制Cu(OH)2懸濁液反應用酒精燈直接加熱到沸騰狀態(tài)。
四、多糖——淀粉與纖維素
1、淀粉和纖維素的組成與結構
(1)淀粉和纖維素是最重要的多糖,它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成,屬于天然有機高分子;淀粉
的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬,纖維素可達到幾百萬;
(2)淀粉和纖維素的分子式可以表示為(C6H10O5)n,其中葡萄糖單元中一般仍有三個羥基,所以也可以表示為
[C6H7O2(OH)3]n;
(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目,即n值不同,二者的結構和組成不同,不是同分異構體。
(4)淀粉和纖維素結構示意圖
2、淀粉
(1)存在與物理性質(zhì)
①存在:在種子、塊根和塊莖中含量豐富,谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。
支鏈淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比較黏的口感
②物理性質(zhì):淀粉是白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解,形成膠狀的淀
粉糊,淀粉膠體微粒不帶電荷。
(2)化學性質(zhì)——淀粉屬于非還原糖
①特征反應:淀粉遇I2變藍,可以用碘水檢驗淀粉
②酯化反應:分子中葡萄糖單元中有醇羥基,與羧酸發(fā)生酯化反應。
③淀粉的水解反應:在酸或酶的作用下水解,生成一系列產(chǎn)物,最終生成葡萄糖。
【實驗探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性
(1)在潔凈的支試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴入5滴5%CuSO4溶液,振蕩。再
加入2mL淀粉溶液,加熱,觀察現(xiàn)象。
實驗內(nèi)容
(2)在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2SO4溶液,加熱煮沸。再加入
10%NaOH溶液至溶液呈堿性,加入新制備的Cu(OH)2,加熱,觀察現(xiàn)象。
(1)無明顯現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
(2)出現(xiàn)磚紅色沉淀
(1)淀粉分子中無醛基,是非還原性糖
實驗結論
(2)淀粉的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性
6
反應方程式
淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖:
(3)用途:重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料,如:制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒
工業(yè)釀酒原理:淀粉淀粉酶麥芽糖催化劑葡萄糖酒化酶乙醇
酒化酶
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
(5)淀粉水解程度的判斷
①實驗原理:判斷淀粉水解的程度時,要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖,同時還要確認淀粉是否水解完
全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全
②實驗步驟
③實驗現(xiàn)象和結論
現(xiàn)象A現(xiàn)象B結論
①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉尚未水解
②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉部分水解
③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解
3、纖維素
(1)存在與物理性質(zhì)
①存在:纖維素參與構成了植物的細胞壁,起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存
在大量纖維素
②物理性質(zhì):纖維素是白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有機溶劑
(2)化學性質(zhì)——不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應,不顯還原性,為非還原性糖
①酯化反應:可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應制備醋酸纖維、硝酸纖維。
②纖維素的水解反應——【實驗4-2p108】
在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。
實驗內(nèi)容加入過量NaOH溶液中和至堿性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加熱,觀察并解釋實驗現(xiàn)
象
實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成
實驗結論纖維素的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性
酸或酶
纖維素在濃硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖:(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
反應方程式
纖維素葡萄糖
(3)應用
7
①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維,極易燃燒,可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等;
②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維,不易燃燒,是一種紡織工業(yè)原料,可用于生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等;
③黏膠纖維是經(jīng)化學處理后的纖維素,黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造絲,短纖維稱為人造棉,都可用
于紡織工業(yè)。
【易錯提醒】人體中不含消化纖維素的酶,故纖維素不能作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)。
4、淀粉和纖維素比較
5、甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成
(1)甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結合形成的一種多糖,是節(jié)肢動物外殼的重要成分
(2)殼聚糖[(C6H11O4N)n]是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙酰基,生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物。可溶于酸
溶液,具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用
【易錯提醒】糖類判斷的誤區(qū)
(1)大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,
少數(shù)糖類不符合通式,如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖類,如乙酸
(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖類的元素組成,并不反映糖類的結構。糖類分子中并不存
在水分子。
(2)判斷某物質(zhì)是否屬于糖類,要根據(jù)其結構特點,只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥
基酮的物質(zhì)才屬于糖類。
(3)葡萄糖和果糖屬于單糖不是因為它們分子中碳原子數(shù)最少,而是因為不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,
而核糖、脫氧核糖均為五碳糖,分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個;碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖,即丙糖。
8
?問題一糖類的組成
【典例1】下列物質(zhì)中符合Cm(H2O)n的組成,但不屬于糖類的是()
①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α-羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸
A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦D.②④⑤⑧
【答案】B
【解析】纖維素、淀粉屬于糖類;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分別變形為C2(H2O)2、CH2O、
C3(H2O)3、C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不屬于糖類;丙酸分子式為C3H6O2,乙二醇分子式為C2H6O2,
不符合通式Cm(H2O)n,答案選B。
【解題必備】(1)大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用
有一定的限度,少數(shù)糖類不符合通式,如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖
類,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖類的元素組成,并不反映糖類的結構。糖類分子
中并不存在水分子。
(2)判斷某物質(zhì)是否屬于糖類,要根據(jù)其結構特點,只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥
基酮的物質(zhì)才屬于糖類。
(3)葡萄糖和果糖屬于單糖不是因為它們分子中碳原子數(shù)最少,而是因為不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,
而核糖、脫氧核糖均為五碳糖,分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個;碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖,即丙糖。
【變式1-1】下列關于糖類的敘述正確的是
①含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物,又稱碳水化合物
③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類
④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機物都是糖類
A.①②B.③⑤C.④D.①④
【答案】C
【解析】①糖類含有碳、氫、氧三種元素,但含有碳、氫、氧三種元素的化合物的種類很多,如醇、醛、
羧酸等,所以不能用“含有碳、氫、氧”來定義糖類,①錯誤;②大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示,
但是糖類不是碳和水的化合物,②錯誤;③有甜味的物質(zhì)不一定是糖類,糖類也不一定有甜味,③錯誤;
④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì),④正確;⑤大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n
表示,有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物,⑤錯誤;綜
上所述,正確的有④,故選C。
【變式1-2】從分子結構上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于
糖類的是
A.CH2OH(CHOH)2CHO
B.CH3CH(OH)CH2CHO
9
C.
D.
【答案】A
【解析】A.CH2OH(CHOH)2CHO為多羥基醛,屬于糖類,A符合題意;B.CH3CH(OH)CH2CHO為單羥
基醛,不屬于糖類,B不符合題意;C.為多羥基酸,不屬于糖類,C不符合題意;
D.為多羥基酸,不屬于糖類,D不符合題意;答案選A。
?問題二糖類水解產(chǎn)物的檢驗
【典例2】為檢驗淀粉水解的情況,進行如圖所示的實驗,試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,
試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續(xù)實驗。
實驗1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實驗2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{色,但取少量甲中溶液做此實驗時,溶液不變藍色。
實驗3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯變化。
(1)寫出淀粉水解的化學方程式:________________________________________。
(2)設計甲和乙是為了探究___________對淀粉水解的影響,設計甲和丙是為了探究___________對淀粉水解
的影響。
(3)實驗1沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)的原因是_________________________________。
(4)實驗3中溶液的顏色無明顯變化的原因是____________________________。
稀硫酸
【答案】(1)+nH2O——△——→
淀粉葡萄糖
(C6H10O5)nnC6H12O6
(2)溫度催化劑(3)沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸(4)氫氧化鈉與碘反應
【解析】(1)淀粉在稀硫酸、加熱條件下,最終水解生成葡萄糖,化學方程式是
稀硫酸
+nH2O——△——→。
淀粉葡萄糖
(C6H10O5)nnC6H12O6
(2)甲與乙的反應物均相同,但甲加熱,乙未加熱,所以甲乙實驗是探究溫度對淀粉水解的影響;甲中有稀
硫酸,而丙中無稀硫酸,所以甲、丙是探究催化劑對淀粉水解的影響。
10
(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下,而加入新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀時應在堿性條件下,所以
應先加入氫氧化鈉中和酸后,再加入新制氫氧化銅,所以實驗1無現(xiàn)象。
(4)加入的碘與氫氧化鈉反應,導致碘無法與淀粉反應,所以溶液變化不明顯。
【解題必備】1.蔗糖的水解實驗
實驗1:向兩支潔凈的試管中各加入1mL20%的蔗糖溶液,并向其中一支試管中加入3滴稀硫酸(1∶5)。
把兩支試管都放在水浴中加熱5min,然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液,中和硫酸。
實驗2:另取兩支潔凈的試管,分別加入新制的氫氧化銅懸濁液,將實驗1所得溶液分別加入試管中,加熱,
觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象:加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液,加熱,有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無
明顯現(xiàn)象。
實驗結論:蔗糖沒有還原性,不能被新制氫氧化銅懸濁液氧化;蔗糖的水解產(chǎn)物有還原性,能被新制氫氧
化銅懸濁液氧化。
2.淀粉和纖維素的水解實驗
實驗l:在兩支潔凈的試管中各加入約0.5g淀粉,再向兩支試管中分別加入20%的硫酸溶液和蒸餾水各5
mL,將兩支試管放入沸水浴中加熱5min,然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液,中和硫酸。
實驗2:另取兩支潔凈的試管,分別加入新制的氫氧化銅懸濁液,將實驗1所得溶液分別加入試管中,加熱,
觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象:加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液,加熱,有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無
明顯現(xiàn)象。
實驗結論:淀粉在硫酸的催化作用下發(fā)生了水解,生成了還原性物質(zhì)。
3.淀粉水解程度的判斷
(1)實驗原理
用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全。
①水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗:欲要檢驗糖類水解產(chǎn)物中的葡萄糖,必須先加入NaOH溶液中和其中的酸,
再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗。
②水解產(chǎn)物中淀粉的檢驗:取水解液加入碘水,不能取中和液進行檢驗。
(2)實驗步驟
硫酸新制氫氧化銅懸濁液
NaOH溶液
淀粉溶液———△———→水解液———————→中和液——————△—————→現(xiàn)象A
碘水
現(xiàn)象B
(3)實驗現(xiàn)象及結論
現(xiàn)象A現(xiàn)象B結論
11
①未出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液變藍色淀粉尚未水解
②出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液變藍色淀粉部分水解
③出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液不變藍色淀粉完全水解
【變式2-1】進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時,除淀粉外,還需下列試劑中的一種
或幾種:①碘水;②銀氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸,實驗時所需上述試劑的順序依次是
A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②
【答案】B
【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化劑,檢驗淀粉是否水解完全要用①碘水,檢驗水解產(chǎn)物前應用③NaOH
溶液中和稀硫酸,然后用②銀氨溶液檢驗水解產(chǎn)物,故實驗時所需上述試劑的順序依次是④①③②;故選B。
【變式2-2】下列說法正確的是
A.糖類化合物都可以發(fā)生水解
B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱
C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液,加熱
D.檢驗淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液,水浴加熱
【答案】C
【解析】A.葡萄糖不能發(fā)生水解,A錯誤;B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入氫
氧化鈉形成堿性環(huán)境,在加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,B錯誤;C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH
溶液的氫氧化銅懸濁液,加熱,若觀察到出現(xiàn)磚紅色沉淀則證明有葡萄糖,C正確;D.檢驗淀粉是向淀粉
溶液中加入碘,若觀察到變藍則有葡萄糖,D錯誤;故選C。
1.下列說法中正確的是
A.碘化鉀溶液能使淀粉顯藍色
B.纖維素的水解難于淀粉的水解
C.用淀粉制乙醇僅發(fā)生了水解反應
D.淀粉和纖維素都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能發(fā)生銀鏡反應,而纖維素不能
【答案】B
【解析】A.碘化鉀溶液不能使淀粉顯藍色,只有碘單質(zhì)才能使淀粉顯藍色,A項錯誤;B.纖維素大多數(shù)
處于結晶態(tài)而難溶于水,纖維素比淀粉更難水解,B項正確;C.用淀粉制乙醇的過程:淀粉被水解為葡萄
糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,其中第一階段反應是水解反應,第二階段反應是氧化還原反應,C
項錯誤;D.淀粉和纖維素都是非還原性糖,都不能發(fā)生銀鏡反應,D項錯誤;故答案選B。
2.對某有機物進行實驗鑒定,其結果如下:①能發(fā)生銀鏡反應;②加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化;
12
③加入鋅粒不反應;④與含堿的酚酞溶液共熱,發(fā)現(xiàn)紅色褪去。則該有機物可能是
A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸異丙酯
【答案】D
【解析】由能發(fā)生銀鏡反應可知該有機物分子中有醛基;加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化,且加入
鋅粒不反應,說明該有機物分子中無羧基;能與堿反應,說明該有機物分子中有酯基,綜合上述可知只有D
項符合題意,故答案選D。
3.用來證明棉花和淀粉都是多糖的實驗方法是
A.放入氧氣中燃燒,檢驗燃燒產(chǎn)物都是CO2和H2O
B.放入銀氨溶液中微熱,都不發(fā)生銀鏡反應
C.加入濃硫酸后微熱,都脫水而變黑
D.分別放入稀酸后煮沸幾分鐘,用NaOH溶液中和反應后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱,都
生成紅色沉淀
【答案】D
【解析】A.棉花和淀粉放入氧氣中燃燒,檢驗燃燒產(chǎn)物都是CO2和H2O,不能證明棉花和淀粉都是多糖,
故A錯誤;B.棉花和淀粉中沒有醛基,放入銀氨溶液中微熱,都不發(fā)生銀鏡反應,不能證明棉花和淀粉都
是多糖,故B錯誤;C.棉花和淀粉加入濃硫酸后微熱,都脫水而變黑,不能證明棉花和淀粉都是多糖,故
C錯誤;D.多糖在H2SO4存在下水解生成單糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱時生成Cu2O
沉淀,該操作可以證明棉花和淀粉都是多糖,故D正確;故選D。
4.進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時,除淀粉外,還需下列試劑中的一種或幾種:
①碘水;②銀氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸,實驗時所需上述試劑的順序依次是
A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②
【答案】B
【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化劑,檢驗淀粉是否水解完全要用①碘水,檢驗水解產(chǎn)物前應用③NaOH
溶液中和稀硫酸,然后用②銀氨溶液檢驗水解產(chǎn)物,故實驗時所需上述試劑的順序依次是④①③②;故選B。
5.下列物質(zhì)中不互為同分異構體的是
A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麥芽糖C.淀粉和纖維素D.乙醇和二甲醚
【答案】C
【解析】A.葡萄糖和果糖分子式相同,結構不同,互為同分異構體,故A不符合題意;B.蔗糖和麥芽糖
分子式相同,結構不同,互為同分異構體,故B不符合題意;C.淀粉和纖維素是多糖,二者的分子式均可
表示為(C6H10O5)n,但n值不同,二者不互為同分異構體,故C符合題意;D.乙醇和二甲醚分子式相同,
結構不同,互為同分異構體,故D不符合題意;故選C。
6.下列有關糖類的敘述正確的是
A.糖類都具有甜味
B.糖類都含有羰基,對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性
13
CHO
C.糖類的組成都符合m2n的通式
D.糖類是多羥基醛或多羥基酮,及其脫水縮合物
【答案】D
【解析】A.糖不一定有甜味,如淀粉和纖維素,故A錯誤;B.糖是多羥基的酮或多羥基的醛或它們的脫
水縮合物,故糖類中含醛基或羰基,分為還原性糖和非還原性糖,故B錯誤;C.糖類不一定符合通式
CmH2O
n,如鼠李糖C6H12O5,故C錯誤;D.糖是多羥基的酮或多羥基的醛或它們的脫水縮合物,故D
正確;故選D。
7.下列關于蔗糖屬于非還原性糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中正確的是
A.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序:④③
B.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序:③⑤
C.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①④⑤
D.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①②④⑤
【答案】D
【解析】A.證明蔗糖為非還原性糖,即證明蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應,應為④⑤的操作順序,A不符合題意;
B.根據(jù)A選項可知應為④⑤的操作順序,B不符合題意;C.證明蔗糖的水解產(chǎn)物應先在酸性條件下水解,
再加入NaOH中和H2SO4至溶液呈堿性,再用銀氨溶液檢驗,故操作順序應為①②④⑤,C不符合題意;D.根
據(jù)C選項可知操作順序應為①②④⑤,D符合題意;綜上所述答案為D。
8.Ⅰ.有A、B、C三種無色溶液,它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種,甲同學做實驗
得出如下結論:
①A遇碘水變藍色;②B能發(fā)生銀鏡反應。
(1)A是,B是,C是。
(2)寫出有關反應的化學方程式。
①蔗糖水解:。
②淀粉水解:。
Ⅱ.乙同學將蔗糖與淀粉的混合物放入水中,在一定條件下使其完全水解。
(3)“一定條件”指的是。
(4)驗證糖類發(fā)生水解的方法是。
【答案】(1)淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液
14
稀H2SO4
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
(2)①蔗糖葡萄糖果糖
淀粉催化劑葡萄糖
②(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()
(3)酸或酶作催化劑
(4)加堿使水解液呈堿性后,再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱,有磚紅色沉淀生成,即可證明糖類發(fā)生
水解
【解析】Ⅰ.(1)①淀粉遇碘水變藍色,A是淀粉;②葡萄糖分子中含有羥基,能發(fā)生銀鏡反應,B為葡萄
糖;則C為蔗糖;故答案為:淀粉溶液;葡萄糖溶液;蔗糖溶液;(2)①蔗糖水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖:
稀H2SO4
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖;②淀粉水解生成葡萄糖:
淀粉催化劑葡萄糖
(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6();
Ⅱ.(3)蔗糖和與淀粉在酸或酶作催化劑的條件下發(fā)生水解;故答案為:酸或酶作催化劑;
(4)糖類水解產(chǎn)物為葡萄糖,葡萄糖可以用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗,故答案為:加堿使水解液呈堿性
后,再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱,有磚紅色沉淀生成,即可證明糖類發(fā)生水解。
1.中國科研人員在國際上首次實現(xiàn)二氧化碳人工合成淀粉的方法,部分核心反應如下。用NA表示阿伏加
德羅常數(shù)的值,下列說法正確的是
A.淀粉與纖維素互為同分異構體
B.DHA難溶于水,易溶于有機溶劑
C.3.0gHCHO與DHA的混合物中含碳原子數(shù)為0.1NA
D.第一步反應中,生成1molCH3OH轉移電子數(shù)為2NA
【答案】C
【解析】A.淀粉與纖維素的鏈節(jié)的分子式相同,但聚合度n不同,則淀粉與纖維素的分子式不同,二者不
互為同分異構體,A不正確;B.DHA分子中含有2個羥基,能與水分子間形成氫鍵,所以其在水中的溶
解度較大,B不正確;C.DHA的分子式為C3H6O3,最簡式為CH2O,與HCHO的最簡式相同,則3.0gHCHO
與DHA的混合物中,含0.1molCH2O,則含碳原子數(shù)為0.1NA,C正確;D.第一步反應為CO+2H2→CH3OH,
-
轉移電子數(shù)為4e,則生成1molCH3OH轉移電子數(shù)為4NA,D不正確;故選C。
2.資源回收與利用是環(huán)保的重要課題之一、某小組擬利用銀鏡制備硝酸銀,其流程如下
RCHO2AgNHOH△RCOONH2Ag3NHHO
[已知:32432];下列說法正確的是
15
HSO
A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和24
B.從環(huán)保和成本角度考慮應選擇濃硝酸溶解銀鏡
C.“一系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結晶、過濾、洗滌、高溫烘干
D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀,則0.1mol葡萄糖最多鍍1.2mol銀
【答案】A
【分析】淀粉溶液加入稀硫酸并加熱,水解后的溶液加入氫氧化鈉溶液中和到堿性,再加銀氨溶液熱水浴,
產(chǎn)生銀鏡,銀鏡加入硝酸溶解得到硝酸銀溶液,一系列操作后得到硝酸銀。
HSO
【解析】A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和24,以免硫酸與銀氨溶液反應造成實驗失敗,
Ag+2HNO(濃)=AgNO+NO+HO
選項A正確;B.銀與稀硝酸和濃硝酸反應分別為3322、
稀
3Ag+4HNO3()=3AgNO3+NO+2H2O,與濃硝酸反應時消耗的硝酸更多,從環(huán)保和成本角度考慮應選擇
稀硝酸溶解銀鏡,選項B錯誤;C.因硝酸銀易分解,故“一系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結晶、過濾、
洗滌、減壓干燥,選項C錯誤;D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀,1分子葡萄糖含有1個醛基,則0.1mol
葡萄糖最多鍍0.2mol銀,選項D錯誤;答案選A。
3.直鏈淀粉是由α-葡萄糖分子縮合而形成直徑為1.3nm螺旋狀的長長的螺旋體,借助葡萄糖單元上的羥基,
每6個葡萄糖單元與1個碘分子配合,碘分子處在螺旋的軸心部位,形成淀粉-碘螺旋形包合物(如圖)。下
列推測不.正.確.的是
A.直鏈淀粉分子形成螺旋體可能與淀粉分子內(nèi)的氫鍵有關
B.碘分子通過與淀粉分子之間的氫鍵形成淀粉-碘螺旋形包合物
C.適當升高溫度,淀粉-碘螺旋體構象受到破壞,引起淀粉-碘溶液顏色變淺
D.一定條件下,淀粉-碘螺旋形包合物可形成分子晶體
【答案】B
【解析】A.淀粉中的每個葡萄糖單元上含多個-OH,故能形成分子內(nèi)氫鍵,導致直鏈淀粉分子形成螺旋體,
A正確;B.碘分子不能形成氫鍵,因此淀粉分子和碘分子間形成的不是氫鍵,而是配位鍵,B錯誤;C.每
6個葡萄糖單元與1個碘分子配合,形成的淀粉-碘螺旋形包合物呈藍色,升高溫度,淀粉-碘螺旋體構象遭
到破壞,故會引起淀粉-碘溶液顏色變淺,C正確;D.淀粉-碘螺旋形包合物是每6個葡萄糖單元與1個碘
分子配合形成的,淀粉-碘螺旋形包合物分子間以分子間作用力結合,故為分子晶體,D正確。故選B。
CHO
4.淀粉和纖維素都屬于多糖,都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物,組成都可以用6105n表示。下
列關于淀粉和纖維素的敘述不.正.確.的是
16
A.都能發(fā)生水解反應B.基本結構單元相同
C.互為同分異構體D.都是天然高分子
【答案】C
【解析】A.淀粉和纖維素都屬于多糖,在一定條件都可以水解生成葡萄糖,故A正確;B.淀粉和纖維素
CHOCHO
組成都可以用6105n表示,基本結構單元相同,故B正確;C.淀粉和纖維素組成都可以用6105n
表示,屬于高分子,聚合度n不同,不屬于同分異構體,故C錯誤;D.淀粉和纖維素都是天然高分子,故
D正確;故答案為C。
5.下列對糖類的認識正確的是
A.糖類是有甜味的一類物質(zhì)的總稱
B.糖類都含有羰基,對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性
C.葡萄糖分子中有醛基和羥基兩種官能團
D.葡萄糖是分子組成最簡單的糖,與果糖互為同分異構體
【答案】C
【解析】A.糖類不一定有甜味,比如纖維素,A項錯誤;B.糖類不一定都含有羰基,有一些含有的是醛
基,含有醛基的糖才能對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性,B項錯誤;C.葡萄糖分子中有醛基和羥基兩
種官能團,是多羥基醛的結構,C項正確;D.葡萄糖與果糖分子式相同,結構式不同,互為同分異構體,
但葡萄糖不是最簡單的糖,五碳糖比它更簡單,比如核糖,D項錯誤;答案選C。
6.下列說法正確的是
A.糖類化合物都可以發(fā)生水解
B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱
C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液,加熱
D.檢驗淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液,水浴加熱
【答案】C
【解析】A.葡萄糖不能發(fā)生水解,A錯誤;B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入氫
氧化鈉形成堿性環(huán)境,在加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,B錯誤;C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH
溶液的氫氧化銅懸濁液,加熱,若觀察到出現(xiàn)磚紅色沉淀則證明有葡萄糖,C正確;D.檢驗淀粉是向淀粉
溶液中加入碘,若觀察到變藍則有葡萄糖,D
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