課題二乙醇和苯酚性質【學考匯報】知識條目加試要求①觀察液態有機物顏色、狀態、氣味方法②用乙醇和濃硫酸制取乙烯原理、方法和操作③乙醇、苯酚分子中羥基化學活性比較④鹽酸、碳酸、苯酚酸性比較⑤用鐵離子檢驗酚類物質abbba1/28一、乙醇性質1.物理性質液小2/282.化學性質

分子發生反應部位及反應類型以下：3/28條件斷鍵位置反應類型化學方程式(以乙醇為例)Na____置換_________________________________________HBr，△____取代__________________________________________O2(Cu)，△____氧化____________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②＋H2O①③＋2H2O4/28濃硫酸，170℃_____消去______________________________________濃硫酸，140℃①或②取代______________________________________CH3COOH(濃硫酸)____取代(酯化)__________________________________________________②④＋H2O＋H2O①CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O5/28二、苯酚性質1.物理性質粉紅酒精6/282.化學性質

因為苯環對羥基影響，酚羥基比醇羥基_______；因為羥基對苯環影響，苯酚中苯環上氫比苯中氫________。 (1)弱酸性

電離方程式為__________________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 ①苯酚與鈉反應：_________________________________活潑活潑C6H5OHC6H5O－＋H＋2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑7/28②苯酚與NaOH反應化學方程式：______________________________________。再通入CO2氣體反應化學方程式：______________________________________________________。8/28(2)苯環上氫原子取代反應苯酚與濃溴水反應，產生白色沉淀，化學方程式為__________________________。此反應慣用于苯酚定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯_____色，利用這一反應可檢驗苯酚存在。紫9/28點撥、乙醇和苯酚性質試驗探究1.乙醇、苯酚與金屬鈉反應(1)10/28現象：A、B兩試管內均形成無色透明溶液，結論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。(2)在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小金屬鈉。現象：A、B兩試管中均產生無色氣泡，但反應速率苯酚大于乙醇。結論：①A、B中發生反應化學方程式分別為：A.2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；②電離出H＋能力：苯酚大于乙醇。11/2812/283.乙醇消去反應13/28(1)如圖所表示，在圓底燒瓶中加入4mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12mL濃硫酸，再加入少許沸石。給燒瓶配一個雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計，水銀球插入乙醇和濃硫酸混合液里；另一孔插導管，導管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2mol·L－1NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度快速上升到170℃，觀察到現象是混合液逐步變黑色，有氣體生成。(2)將產生氣體通入2mL溴水中，觀察到現象是溴水褪色。(3)將產生氣體通入2mL0.01mol·L－1酸性KMnO4溶液中，觀察到現象是溶液紫色褪去。14/284.苯酚物理性質 (1)觀察苯酚顏色、狀態，并聞氣味，苯酚為無色晶體，有特殊氣味。 (2)15/285.苯酚化學性質 (1)檢驗苯酚是否存在兩個反應分別是與濃溴水反應生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色反應。 (2)苯酚與鹽酸、碳酸酸性強弱比較：

裝置：16/28現象：A中產生無色氣泡，C中溶液變渾濁。結論：A中反應為Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O，C中反應為17/286.苯酚與甲醛反應 (1)合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚，2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養皿中，觀察到生成物為白色固體，有呈粉紅色，原因是過量苯酚被氧化所致。18/28(2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養皿中，觀察到生成物為白色固體，有呈棕黃色，原因是未反應少許苯酚被氧化所致。(3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。19/28[典例剖析]經測定乙醇分子式是C2H6O，因為有機化合物普遍存在同分異構現象，推測乙醇結構可能是以下兩種之一：20/28為確定其結構，應利用物質特殊性質進行定性、定量試驗。現給出乙醇、鈉、水及必要儀器，甲、乙、丙三名學生直接利用如圖給定裝置進行試驗確定乙醇結構。21/28上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度(0～200mL)，供量氣用；乙管可上下移動，以調整液面高低。(1)學生甲得到一組試驗數據。乙醇物質量氫氣體積(標準情況)0.010mol0.112L依據以上數據推斷乙醇結構應為________(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為__________________________________________________________________________________________________。22/28(2)學生乙認為：為了較準確地測量氫氣體積，除了必須檢驗整個裝置氣密性之外，在讀取反應前后甲管中液面讀數、求其差值過程中，應注意________(填字母)。a.視線與凹液面最低處相平b.等候片刻，待乙管中液面不再上升時，立刻讀數c.讀數時應上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平d.讀數時不一定使甲、乙兩管液面相平(3)學生丙不想經過稱取乙醇質量來確定乙醇量，那么他還需知道數據是_______________________________________。23/28解析(1)Ⅰ式中有一個H原子顯著處于與其它H原子不一樣位置上，Ⅱ式中則6個H原子處于完全相同位置。與足量鈉反應，假如是Ⅰ式話，可能性較大有4種情況：①6個H原子全反應；②只有5個H原子反應；③只有1個H原子反應；④都不反應。假如是Ⅱ式話，則只有兩種可能：①6個H原子全反應；②都不反應。分析試驗數據知，只有1個H原子被置換出來，顯然乙醇結構應為Ⅰ式。(2)在讀數時，仰視和俯視都會對讀數準確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設甲、乙兩管液面不相平話，就會造成儀器內部壓強與外部大氣壓不一樣，造成誤差，因而讀數時應上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平。(3)假如不直接稱取乙醇質量.能夠用量筒或其它儀器量出乙醇體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質量，深入可確定其物質量。24/28答案(1)Ⅰ乙醇和鈉反應產生氫氣，從量關系看0.01mol乙醇產生0.005mol氫氣，說明一個乙醇分子中有一個H原子與其它H原子不一樣，所以可確定乙醇分子結構為Ⅰ(2)ac(3)乙醇密度25/28[跟蹤訓練]已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2g，其飽和溶液物質量濃度約為0.8mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性，甲、乙兩位同學分別設計了以下試驗方案：甲：向兩支試管中，分別注入0.8mol/L乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應產生H2速率。乙：在兩支試管中，分別放入1mL乙醇和1g苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5mol/LNaOH溶液，觀察其中改變。26/28(1)苯酚溶液與鈉反應離子方程式為_______________________________________________________________________。(2)對于甲、乙兩個試驗方案，他們能否到達試驗目標？理由各是什么？_________________________________________________________________________________________________。(3)請你設計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性試驗方案。___________________________________________________________________________