第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第4節

羧酸

氨基酸和蛋白質第2課時

氨基酸和蛋白質1.了解氨基酸的組成、結構特點、主要化學性質及氨基酸與人體健康的關系。2.認識蛋白質的組成、結構特點和主要性質。3.了解化學在生命科學發展中所起的重要作用。一、氨基酸1.氨基酸的概念氨基酸是______取代了______分子中烴基上的氫原子形成的取代羧酸，其官能團為________、_________。

氨基羧酸

氨基羧基

羧基氨基

酰胺基肽脫水縮合二肽脫水縮合二、蛋白質和酶

順序肽鍵

（3）性質（4）分離提純方法：鹽（滲）析。

氨基酸類似燒焦羽毛2.酶（1）酶是一種高效的____________，大多數酶都屬于________。（2）酶催化的主要特點：①需要比較溫和的條件；②具有高度的______性；③效率________。生物催化劑蛋白質專一非常高1.判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）

氨基酸、淀粉都屬于高分子化合物。(

)×（2）

天然的氨基酸都是晶體，一般能溶于水。(

)√（3）

氨基酸都不能發生水解反應。(

)√（4）

氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽。(

)√（5）

蠶絲、羊毛的主要成分都是蛋白質。(

)√（6）

糖類和蛋白質都是人體重要的營養物質。(

)√（7）

氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性。(

)×（8）

蛋白質水解的最終產物是氨基酸。(

)√

√（10）

重金屬鹽能使蛋白質凝結。(

)√（11）

高溫或日常用的消毒劑可使病毒蛋白質變性。(

)√（12）

棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素。(

)×（13）

誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒。(

)×2.在臨床上如何解救誤服重金屬鹽的病人？[答案]

可讓患者服用大量的生雞蛋、牛奶或豆漿，這是因為生雞蛋、牛奶和豆漿中含有的豐富蛋白質可與重金屬鹽反應，起到解毒作用。3.兩種不同的氨基酸形成的二肽最多有幾種？

4.如何鑒別蛋白質？如何分離提純蛋白質？[答案]

鑒別蛋白質的主要依據：含苯環的蛋白質與濃硝酸作用時呈現黃色；蛋白質灼燒時有類似燒焦羽毛的氣味（常以此來區別毛紡物、棉紡物和合成纖維等）。常用鹽析來分離提純蛋白質。任務1

氨基酸的結構和性質

味精是調味料的一種，其主要作用是增加食品的鮮味。味精是以糧食為原料經發酵提純的谷氨酸鈉結晶。我國自1965年以來已全部采用糖質或淀粉原料生產谷氨酸，然后經等電點結晶沉淀、離子交換或鋅鹽法精制等方法提取谷氨酸，再經脫色、脫鐵、蒸發、結晶等工序制成谷氨酸鈉結晶。1.氨基酸（

）中含有什么官能團？具有什么性質？

2.氨基酸的成肽反應有什么斷鍵規律？[答案]

羧基脫去羥基，氨基脫去氫原子。3.二肽是由幾個氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽鍵數目有什么關系？

1.常見的氨基酸俗名結構簡式系統命名甘氨酸

氨基乙酸丙氨酸_________________________________________

氨基丙酸苯丙氨酸____________________________________________________氨基

苯基丙酸俗名結構簡式系統命名谷氨酸___________________________________________________________

氨基戊二酸半胱氨酸_________________________________________________氨基

巰基丙酸續表2.氨基酸的化學性質（1）兩性氨基酸分子中含有的羧基是酸性基團，含有的氨基是堿性基團，因此氨基酸是兩性化合物，能與堿、酸反應生成鹽。①與鹽酸的反應

；②與氫氧化鈉的反應

。（2）成肽反應兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵（

）的化合物，發生成肽反應。例如：

例1

已知半胱氨酸的結構簡式為

，則下列說法錯誤的是(

)。D

D.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結構簡式為

例2

某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，在許多國家已被廣泛使用。A的結構簡式為

②酯比酰胺更容易水解。請回答下列問題：（1）

在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產物是_

_______________________________。

（2）

在較濃酸和長時間加熱的條件下，化合物A最終水解的產物是_

____________________________________。

（3）

化合物A分子內的官能團之間也可以發生反應，再生成一個酰胺基，產物是甲醇和_

________________________（填結構簡式）。[解析]

根據信息①，化合物A分子內的酯基和氨基可以形成一個酰胺基，最終形成六元環。任務2

蛋白質

從最簡單的病毒、細菌等微生物直至人類，生物體內的絕大多數生命過程都與蛋白質密切相關，可以說沒有蛋白質就沒有生命。1.為什么紫外線可用于環境和物品消毒，放射線可用于醫療器械滅菌？[答案]

原理都是利用紫外線或放射線使蛋白質變性，從而使細菌死亡。2.蛋白質為什么既能與酸反應，又能與堿反應？[答案]

蛋白質的多肽由氨基酸脫水形成，在多肽鏈的兩端存在自由的氨基和羧基，側鏈中也有酸性或堿性基團。

4.使用酶作催化劑時，反應溫度能不能過高？原因是什么？[答案]

不能。原因是高溫下蛋白質變性，酶失去催化活性。1.蛋白質的鹽析實驗實驗操作實驗現象實驗結論______________________________________實驗現象：加入幾滴雞蛋清溶液，試管內__________，加蒸餾水后沉淀______結論：少量的鹽［如、、

等］能______蛋白質溶解，但當鹽溶液濃度較大時，則會使蛋白質的溶解度______而從溶液中______，這種作用稱為______。蛋白質的鹽析是一個______過程，采用__________和______可分離提純蛋白質產生沉淀溶解促進降低析出鹽析可逆多次鹽析溶解2.蛋白質的變性實驗實驗操作實驗現象實驗結論三支試管內均___________；加入蒸餾水后沉淀________蛋白質的變性是一個________過程，變性后的蛋白質在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性

產生沉淀不溶解不可逆3.蛋白質的顯色反應實驗實驗操作實驗現象應用________________________________________________________________加入濃硝酸后產生__________，加熱后__________檢驗含______的蛋白質白色沉淀沉淀變黃苯環1.蛋白質的六大性質兩性，水解，鹽析，變性，顯色，灼燒時有類似燒焦羽毛氣味。2.蛋白質的水解在酸、堿或酶的作用下，肽鍵斷裂，碳原子連接羥基，氮原子連接氫原子。肽鍵水解原理示意圖如下：3.滲析、鹽析和變性的比較滲析鹽析變性含義利用半透膜分離膠體粒子與小分子和離子加入無機鹽溶液使蛋白質的溶解度降低而析出一定條件下，使蛋白質凝聚而失去原有的生理活性條件半透膜、水較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如

、

溶液等加熱、紫外線、放射線、重金屬鹽、強酸、強堿、甲醛、乙醇等實質物理變化物理變化化學變化特點可逆，需多次換水可逆，蛋白質仍保持原有的生理活性不可逆，蛋白質失去原有的生理活性滲析鹽析變性用途除雜，如除去蛋白質溶液（屬于膠體）中的雜質離子等分離、提純蛋白質消毒、滅菌，如給果樹使用波爾多液、保存動物標本等續表微點撥（1）常用鹽析法來分離和提純蛋白質，因為鹽析是可逆的。在蛋白質溶液中加入某些鹽，當鹽達到一定濃度時，蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，析出的蛋白質又能溶于水中，并不影響它的活性。（2）對于蛋白質溶液（屬于膠體），可用滲析法除去其中的雜質離子，因為蛋白質屬于高分子化合物，不能通過半透膜，而離子可以通過。將蛋白質溶液裝入半透膜袋內，置于流動的蒸餾水中即可。例3

由下列結構片段組成的蛋白質在胃液中水解，能夠產生的氨基酸是(

)。D

例4

某人工合成的多肽具有如下結構：試回答下列問題：

九599

靈犀一點有關蛋白質的計算規律

形成肽鏈數形成肽鍵數脫去水分子數蛋白質相對分子質量1

1.關于有機物

的酸堿性，下列說法正確的是(

)。AA.既有酸性，也有堿性

B.只有酸性C.只有堿性

D.既無酸性也無堿性

2.下列關于蛋白質的說法不正確的是(

)。A

[解析]

由氨基酸生成蛋白質發生的是縮聚反應而不是加聚反應，A項錯誤；無論何種形式的消毒，其原理都是使細菌中的蛋白質變性而失去原有生理活性，B項正確；鹽析是可逆的，C項正確；“人造絲”的成分是纖維素，灼燒時沒有類似燒焦羽毛的氣味，D項正確。

（2）

某有機高分子化合物的結構簡式可表示為

。寫出其完全水解后所得產物的結構簡式：_

_____________________________。

、

4.（1）

從雞蛋白的溶液中提取蛋白質的方法有______和______。（2）

雞蛋腐敗時，常聞到刺激性氣味，該有刺激性氣味的氣體主要是_____，說明雞蛋中的蛋白質含有____元素。（3）

濃硝酸濺到皮膚上，使皮膚呈____色，這是由于濃硝酸和蛋白質發生了______反應。鹽析滲析

硫黃顯色

濃硝酸黃色沉淀5.下列說法不正確的是(

)。AA.苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質變性B.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下可生成4種二肽C.氨基酸是組成蛋白質的基本結構單元D.淀粉、纖維素、蛋白質都屬于高分子化合物[解析]

硫酸銨使蛋白質發生鹽析，而