0小題各個擊破題型9

同分異構體的判斷三年高考集訓01目錄CONTENTS一年模擬特訓02

三年高考集訓1．(2024·河北卷)化合物X是由細菌與真菌共同培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是(

)A．可與Br2發生加成反應和取代反應B．可與FeCl3溶液發生顯色反應C．含有4種含氧官能團D．存在順反異構解析：該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，D錯誤。

2．(2024·浙江6月選考)丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：下列說法不正確的是(

)A．產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)B．H＋可提高Y→Z轉化的反應速率C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂D．Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應解析：丙烯與HOCl發生加成反應得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CHOH—CH2Cl兩種可能的結構，在Ca(OH)2環境下脫去HCl生成Y()，Y在H＋環境下水解引入羥基再脫H＋得到主產物Z；Y與CO2可發生反應得到物質P()。Y→P是CO2與Y發生加聚反應，沒有小分子生成，該工藝有利于消耗CO2，減輕溫室效應，D錯誤。3．(2024·全國甲卷)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。下列敘述錯誤的是(

)A．PLA在堿性條件下可發生降解反應B．MP的化學名稱是丙酸甲酯C．MP的同分異構體中含羧基的有3種D．MMA可加聚生成高分子

解析：MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤。

4.(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(

)A．存在順反異構B．含有5種官能團C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應解析：由有機物結構簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質最多可與2molNaOH反應，D錯誤。

5．(2023·河北卷)在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：下列說法錯誤的是(

)A．Y的熔點比Z的高B．X可以發生水解反應C．Y、Z均可與Br2發生取代反應D．X、Y、Z互為同分異構體解析：Z易形成分子間氫鍵，Y易形成分子內氫鍵，則Y的熔點比Z的低，A錯誤。

6．(2023·湖北卷)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是(

)(R為烴基或氫)A．HC≡CH能與水反應生成CH3CHOB．

可與H2反應生成

C．

水解生成

D．

中存在具有分子內氫鍵的異構體解析：根據圖示的互變原理，具有酮羰基的酮式結構可以發生互變異構轉化為烯醇式，這種烯醇式具有的特點為與羥基相連的碳原子必須有雙鍵連接。B項，3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發生烯醇式與酮式互變異構。

(R為烴基或氫)7．(2023·遼寧卷)在光照下，螺吡喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺吡喃說法正確的是(

)A．均有手性B．互為同分異構體C．N原子雜化方式相同D．閉環螺吡喃親水性更好解析：開環螺吡喃中無手性碳原子，分子不具有手性，A錯誤；閉環螺吡喃中N原子形成3個單鍵，還有一個孤電子對，為sp3雜化，開環螺吡喃中N原子形成2個單鍵，1個雙鍵，為sp2雜化，C錯誤；開環螺吡喃分子極性更強，親水性更好，D錯誤。

8.(2023·山東卷)有機物X→Y的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是(

)A．依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)D．類比上述反應，

的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應解析：由有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有：CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，C錯誤。

9．(2022·江蘇高考)精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：

＋HBr―→＋Br－―→

下列說法不正確的是(

)A．X與

互為順反異構體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應有副產物

生成D．Z分子中含有2個手性碳原子解析：Z分子中含有1個手性碳原子，如圖：

，D錯誤。

下列說法不正確的是(

)A．M和N互為同分異構體B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種解析：因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確。

一年模擬特訓1．(2024·廣東省河源中學高三調研考試)有機物M是合成某種抗血栓藥的中間體，結構如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A．存在順反異構體B．能使溴水褪色C．分子中所有原子一定共平面D．1mol該分子最多與5molH2發生反應2．(2024·廣東省南粵名校高三聯考)《Chem.sci.》報道麻生明院士成功合成某種非天然活性化合物(結構如圖)。下列有關該化合物的說法錯誤的是(

)A．分子式為C18H15NO2B．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色C．難溶于水，也不能發生消去反應D．苯環上的一氯代物有5種解析：根據化合物的結構可知其分子式為C18H17NO2，A錯誤。3．(2024·四川省宜賓市高三一診)甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是(

)A．分子式為C16H12O5B．能發生加成反應C．所有原子共平面D．苯環上的一氯代物有7種解析：根據結構簡式可知，其分子式為C16H14O5，A錯誤；該有機物分子中含sp3雜化的飽和碳原子，不可能所有原子共平面，C錯誤；苯環上有6種等效氫原子，一氯代物有6種，D錯誤。

4．(2024·寧夏六盤山高級中學高三一模)中石化的《丁烯雙鍵異構化的方法》獲得第二十屆中國專利優秀獎。在100kPa和298K下，丁烯雙鍵異構化反應的機理如圖所示。下列說法不正確的是(

)A．上述兩種烯烴均能發生加成反應、氧化反應B．CH2===CH—CH2—CH3比CH3—CH===CH—CH3的穩定性差C．丁烯的同分異構體只有上述2種結構(不考慮立體異構)D．以上兩種丁烯分子，每個分子中最多都有8個原子在同一平面上解析：丁烯的同分異構體還有2-甲基丙烯、環丁烷、甲基環丙烷，C錯誤。

5．(2024·天津市南開中學高三統練)南開大學元素有機化學國家重點實驗室的周其林院士課題組因《高效手性螺環催化劑的發現》獲得國家自然科學一等獎，下面為三種簡單碳螺環化合物，相關的說法正確的是(不考慮對映異構體)(

)A．化合物m、n中所有碳原子處于同一平面B．化合物m的一氯代物有2種C．化合物n與3-甲基-1-庚烯互為同分異構體D．化合物

的名稱為螺[5，4]壬烷解析：化合物m、n中均含有連接4個碳原子的飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，則所有碳原子不處于同一平面，故A錯誤；螺[3，3]庚烷含有2種H，則一氯代物有2種，故B正確；螺[3，4]辛烷與3-甲基-1-庚烯的分子式不同，含有的H原子數分別為14、16，二者不互為同分異構體，故C錯誤；

含有10個C原子，名稱為螺[4，5]癸烷，故D錯誤。

6．(2024·青海省西寧市高三一模)工業合成環丁基甲酸的流程如圖所示。下列說法正確的是(

)A．b的分子式為C10H14O4B．a→b的反應類型為取代反應C．86gc的最小同系物與足量的純堿反應可制得1molCO2D．b的一氯代物有5種(不考慮立體異構)解析：b的分子式為C10H16O4，A錯誤；a中的—CH2—中的H被其他原子團替代，該反應為取代反應，B正確；c的最小同系物與足量的純堿反應產生NaHCO3，無氣體產生，C錯誤；b為對稱結構，其一氯代物有4種，D錯誤。

7．(2024·安徽省巢湖市高三月考)奧培米芬是一種雌激素受體調節劑，其合成中間體的結構簡式如圖所示。關于該中間體，下列說法正確的是(

)A．含有三種官能團B．含有2個手性碳原子C．能發生消去反應和水解反應D．苯環上的一氯代物有5種結構解析：分子中含有碳氯鍵、碳碳雙鍵、醚鍵和酯基四種官能團，A錯誤；結合題干有機物的結構簡式可知，分子中不含手性碳原子，B錯誤；分子中含有碳氯鍵，且與氯原子所連碳原子相鄰的碳原子上有H原子，故能發生消去反應和水解反應，同時酯基也能發生水解反應，C正確；分子中三個苯環不對稱，故苯環上的一氯代物有8種結構，如圖所示：

，D錯誤。

8．(2024·內蒙古自治區赤峰市高三一輪聯考)對二甲苯是一種非常重要的有機原料，對二甲苯在我國市場的缺口很大。我國自主研發的一種綠色合成路線如圖所示，下列有關說法正確的是(

)A．對二甲苯的一氯代物有4種B．過程②中C原子雜化方式都是由sp3變為spC．該反應的副產物不可能有間二甲苯D．M的結構簡式為

9．(2024·福建省泉州市第五中學高三一模)液晶(LC)材料是指一類像液體一樣流動但分子的取向方式卻類似晶體的材料。目前已合成的液晶材料有1萬多種，安息香酸膽固醇酯(分子式為C34H50O2)是最早由奧地利科學家斐德烈·