有機合成推斷及路線設計

目錄0102題型突破，模型建構03考向分析，目標導航學以致用，鏈接生活考向分析，目標導航

PART01省份考點形式結構簡式化學方程式反應條件設計合成路線河北卷√√全國卷√新課標卷√浙江卷√安徽卷√吉林卷√√上海卷√山東卷√江蘇卷√湖南卷√湖北卷√2024年有機合成路線設計考點統計縱觀各地試題，形式與往年比較有變化，24年不局限于傳統的設計合成路線，還可考查路線中的缺項物質結構簡式或反應所需試劑。題型突破，模型建構

PART02

考向一：以典型的反應條件為突破口推斷有機物的結構簡式2024北京卷17題節選

除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下：(2)A→B的化學方程式是

。酯化硝化

?

濃H2SO4

+CH3OH

+H2O逆合成分析法任務一：有機流程中的結構推斷2024甘肅卷18題節選

山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質，它的一種合成方法如下圖：取代（1）化合物I的結構簡式為

。

任務一：有機流程中的結構推斷

考向一：以典型的反應條件為突破口推斷有機物的結構簡式

考向二：以結構的變化為突破口推斷有機物的結構簡式2024河北卷18題節選甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。任務一：有機流程中的結構推斷

考向二：以結構的變化為突破口推斷有機物的結構簡式引入-Cl酯的水解(3)D的結構簡式為_________________。任務一：有機流程中的結構推斷瞻前顧后考向二：以結構的變化為突破口推斷有機物的結構簡式硝化引入—NO2的位置在哪兒？鹵代烴不飽和度Ω=4

與已知物質的結構比對，確定碳骨架和官能團的位置及數目。任務一：有機流程中的結構推斷瞻前顧后比對切割任務一：有機流程中的結構推斷

考向三：應用新信息推斷結構簡式2024安徽卷18題節選化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：（3）H的結構簡式：

。快速定位RR1R2（3）H的結構簡式：

。定位模仿瞻前顧后比對切割任務一：有機流程中的結構推斷

考向三：應用新信息推斷結構簡式模型應用(2024山東卷17題節選)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．來源E來源D來源A定位模仿瞻前顧后比對切割有機物結構簡式推斷的一般思路模型建構，方法引領合理假設，小心求證瞻前顧后，比對切割正推逆推，順藤摸瓜推斷有機物的結構簡式的關鍵1.推斷時要特別關注官能團和碳骨架的變化，不受復雜結構簡式的影響。2.根據分子式中碳、氧、氮原子數量的變化，必要時可結合不飽和度的變化，推斷出斷、成鍵位置。3.能夠根據題給信息靈活應用正、逆分析法，切割比對，推斷出物質的結構簡式。模型建構，方法引領

前段時間#流感#話題再次引爆熱搜。根據中國疾控中心的最新數據顯示，全國流感病毒陽性率持續攀升，且其中超過99%的病例為甲型流感。大家開始囤積物資，其中之一就是退燒藥：對乙酰氨基酚片、奧司他韋、瑪巴洛沙韋。模型應用?2024浙江1月

某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮回答：（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環聚合得到，設計以乙炔為原料合成X的路線_______(用流程圖表示，無機試劑任選)。任務二：有機合成路線的設計的基本方法考向一：以碳骨架轉化為主的題型結合原料乙炔，需增加C原子，且轉化為-COOH，再結合-CN的引入方案CH3CHOCH≡CHH2O逆推

與題中信息無關，用儲備知識解決

CH3CHOCH≡CHH2OHCNH+濃H2SO4考向一：以碳骨架轉化為主的題型任務二：有機合成路線的設計的基本方法考向二：以題給信息的模仿為主的題型2024安徽

化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)任務二：有機合成路線的設計的基本方法RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：

HY代表H2O、ROH、RNH2、

等。已知（6）參照上述合成路線，設計以

和

不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的

合成路線(其他試劑任選)。對照原料和產物，苯環左部分先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，右部分將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，結合已知后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物考向三：以題給信息的模仿為主的題型任務二：有機合成路線的設計的基本方法2025濰坊一模有機物J具有抗腫瘤活性，可由如下路線合成（略去部分試劑和條件）

某同學結合J的合成路線，設計了有機物K（

）的另一合成路線。LCH3CHO催化劑催化劑MN(C9H17NO3)PK氧化還原對比結構題給原料、目標產物基礎原料目標產物明確碳骨架變化明確官能團變化官能團種類官能團數目官能團位置設計碳骨架變化路徑設計官能團變化路徑官能團引入官能團消去碳鏈