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文檔簡介

7.8環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)比較復(fù)雜，往往順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)同時(shí)存在。

1,2-環(huán)丙烷二甲酸分子中兩個(gè)羧基可以在環(huán)的同側(cè)，也可在環(huán)的兩側(cè)，組成了順反異構(gòu)體。順-1，2-環(huán)丙烷二甲酸分子中雖有兩個(gè)手性碳，但有一對(duì)稱面，因此沒有手性，為內(nèi)消旋化合物;反-1,2-環(huán)丙烷二甲酸分子中無對(duì)稱面，也無對(duì)稱中心，有手性，為一對(duì)對(duì)映體。

對(duì)于具有手性的環(huán)狀化合物，僅用順、反標(biāo)記已不能表明其構(gòu)型，必須采用R,S標(biāo)記。如:反-1，2-環(huán)丙烷二甲酸的命名，不能區(qū)分兩個(gè)對(duì)映體，應(yīng)采用R,S標(biāo)記法，14表示為(1R，2R)-1，2-環(huán)丙烷二甲酸，15為（1S,2S)-1，2-環(huán)丙烷二甲酸。順式和反式異構(gòu)體互為非對(duì)映異構(gòu)體，屬于非對(duì)映異構(gòu)體中的一個(gè)特殊類別。

環(huán)己烷一般處于椅式構(gòu)象，取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可能引起手性現(xiàn)象。例如平面結(jié)構(gòu)的順-1，2-二甲基環(huán)己烷有一對(duì)稱面，無手性。

但它的椅式構(gòu)象與鏡像不能重合，它們是一對(duì)對(duì)映體。這對(duì)對(duì)映體可通過構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)而互相轉(zhuǎn)化，它們不能拆分（除非低溫），無旋光性。這是構(gòu)象異構(gòu)與其他立體異構(gòu)的區(qū)別。

反-1，2-二甲基環(huán)己烷既無對(duì)稱中心，又無對(duì)稱面，它具有手性，有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。二者的構(gòu)象不能重合，但與順-1，2-二甲基環(huán)己烷的構(gòu)象不同，它們不能通過環(huán)的翻（旋）轉(zhuǎn)變成其對(duì)映體。

環(huán)己烷一般處于椅式構(gòu)象，而且可以和它翻轉(zhuǎn)的椅式構(gòu)象相互轉(zhuǎn)換，但并不影響取代環(huán)己烷的構(gòu)型，所以表亦取代環(huán)己烷的構(gòu)

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